CH291375A - Verfahren zur Herstellung von a-Phenylbuttersäure-diäthylaminoäthylester. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Herstellung von     a-Phenylbuttersäure-diäthylaminoäthylester.       Es wurde gefunden, dass durch Einwirkung einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0004     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, auf einen reaktionsfähi-    gen Ester des     fl-Diäthylaminoäthanols    ein ba  sischer Ester der Formel  
EMI0001.0006     
    entsteht, der wertvolle therapeutische Eigen  schaften aufweist.  



  Der Siedepunkt des     a-Phenylbuttersäure-          cliäthylaminoäthylesters    liegt bei 167 bis 169  C  unter 10 mm Druck. Die Verbindung bildet  ein Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 115 bis  116  C und ein primäres     Citrat    vom Schmelz  punkt<B>1.08</B> bis 109  C. Sie weist vor allem     spas-          molytisehe,        histaminantagonistisehe    und den  Hustenreiz stillende Eigenschaften auf und  soll je nach der     Applikationsart    in Form des       Citrates    oder der freien Base zur Anwendung  gelangen.  



  <I>Beispiel:</I>  16,4 Teile     a-Phenylbuttersäure    werden mit  <B>17,5</B> Teilen     ,B-Diäthylaminoäthylchlorid-hydro-          chlorid    und 35 Teilen wasserfreiem Kalium  earbonat in 60 Teilen     Isopropyläther    18 Stun  den lang unter Rühren am     Rückfloss    gekocht.  Man lässt das Reaktionsgemisch auf 40  C ab  kühlen, gibt 120 Teile Wasser zu und rührt  bei max. 40  C weiter, bis alles gelöst ist. Die       isopropylätherische    Schicht, wird abgetrennt,  mit Wasser gewaschen, getrocknet und durch    Eindampfen vom Lösungsmittel befreit.

   Der  zurückbleibende rohe     a-Phenylbuttersäure-di-          äthylaminoäthylester    kann durch Destillation  bei vermindertem Druck gereinigt werden.  Das gereinigte Reaktionsprodukt ist ein  schwach gelbes Öl vom Kp. 167 bis 169  C/  10 mm.  



  Statt in     Isopropyläther        kann    die Reaktion  auch in einem andern indifferenten Lösungs  mittel ausgeführt werden.  



  An Stelle von     Kaliumcarbonat    kann man  auch ein anderes     Alkalicarbonat    verwenden  oder man kann ein Alkali- oder ein anderes       Metallsalz    der     a-Phenylbuttersäure    mit     ss-Di-          äthylaminoäthylchlorid        umsetzen.        a-Phenyl-          buttersäure-diäthylaminoäthylester    wird auch  erhalten, wenn statt des     Salzsäureesters    des       ss-Diäthylaminoäthanols    ein anderer reaktions  fähiger Ester, wie z.

   B. der Bromwasserstoff  säureester oder der     p-Toluolsulfonsäureester,     verwendet wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-Phenyl- buttersäure-diäthylaminoäthylester, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, mit einem reaktionsfähi gen Ester des ss-Diäthylaminoäthanols zur Um setzung gebracht wird. Der a - Phenylbuttersäure - diäthylamino- äthylester bildet ein schwach gelbes Öl vom Kp. 167 bis l69 C/10 mm.

   Sein Hydrochlorid schmilzt bei 115 bis 116 C, das primäre Citrat bei 108 bis 109 C. Die Verbindung soll als Therapeutikum verwendet werden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als reaktions- fähigen Ester des f-Diäthy laminoäthanols einen Halogenwasserstoffsäureester anwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als reaktions fähigen Ester des ss-Diäthylaminoätlianols den Chlorwasserstoffsäureester anwendet. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als reaktions fähigen Ester des ss-Diäthylaminoäthanols den p-Toluolsulfonsäureester anwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass ein Metallsalz der a-Phenylbuttersäure mit. einem reaktionsfähi gen Ester des ss-Diäthylaminoätlianols zur Um setzung gebracht wird.