DE1193030B - Verfahren zur Herstellung von substituierten Fettsaeureaniliden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von substituierten FettsaeureanilidenInfo
- Publication number
- DE1193030B DE1193030B DEK45180A DEK0045180A DE1193030B DE 1193030 B DE1193030 B DE 1193030B DE K45180 A DEK45180 A DE K45180A DE K0045180 A DEK0045180 A DE K0045180A DE 1193030 B DE1193030 B DE 1193030B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- fatty acid
- production
- halogen
- substituted fatty
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- -1 fatty acid anilides Chemical class 0.000 title description 9
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 title description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- NTQYXUJLILNTFH-UHFFFAOYSA-N nonanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCC(Cl)=O NTQYXUJLILNTFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010002091 Anaesthesia Diseases 0.000 description 2
- 230000037005 anaesthesia Effects 0.000 description 2
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 2
- BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N benzocaine Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYSRXWYRUJCNFI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibromoaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1Br DYSRXWYRUJCNFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEPCPXLLFXPZGW-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C=C1F CEPCPXLLFXPZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N octanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCC(Cl)=O REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Deutsche Kl.: 12 ο-16
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1193 030
K45180IVb/12o
11. November 1961
20. Mai 1965
K45180IVb/12o
11. November 1961
20. Mai 1965
Es wurde gefunden, daß Fettsäureanilide der allgemeinen Formel
Halogen
CH3 - (CHa)n - CO - NH -/ V Halogen
CH3 - (CHa)n - CO - NH -/ V Halogen
in der η eine ganze Zahl von 5 bis 7 bedeutet, eine
starke Oberflächenanästhesie bewirken, die den bereits bekannten entsprechenden Aniliden der
niedrigmolekularen Fettsäuren nicht zukommt.
Die neuen Fettsäureanilide werden in an sich bekannter Weise durch Umsetzen von 2,4-Dihalogenanilin
mit einer Fettsäure der allgemeinen Formel
CH3 — (CHa)n — COOH
in der η die vorstehende Bedeutung hat, oder mit deren Halogenid, Anhydrid oder Ester in An- oder
Abwesenheit eines Kondensationsmittels hergestellt.
Die neuen Verbindungen wirken wesentlich stärker als p-Aminobenzoesäureäthylester. So ruft z. B. eine
0,005 %ige Lösung des Pelargonsäure-2,4-dichloranilids am Kaninchenauge in einem modifizierten
Test nach R e g η i e r die gleiche Anästhesie hervor wie eine 0,5%ige Lösung von p-Aminobenzoesäureäthylester.
Eine ebenfalls stärkere oberflächenanästhesierende Wirksamkeit zeigen die dem Pelargonsäure-2,4-dichloranilid
analogen bromierten und fluorierten Anilide.
B eispiel 1
Caprylsäure-2,4-dichloranilid
Caprylsäure-2,4-dichloranilid
16,3 Teile Caprylsäurechlorid, 16,2 Teile 2,4-Dichloranilin
und 13,8 Teile Kaliumcarbonat werden in 60 Volumteilen Aceton unter Rühren 3 Stunden
unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen der Mischung werden 120 Volumteile verdünnte Salzsäure
zugegeben. Anschließend wird die Reaktionsmischung ausgeäthert. Der Äther wird abdestilliert
und der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. Das erhaltene Produkt schmilzt bei 80 bis 81,5°C. Die
Ausbeute beträgt 45% der Theorie.
Beispiel 2
Pelargonsäure-2,4-dichloranilid
Pelargonsäure-2,4-dichloranilid
16,2 Teile 2,4-Dichloranilin, 19 Teile Pelargonsäurechlorid
und 10 g wasserfreies Natriumcarbonat werden in 100 Volumteilen Aceton unter Rühren
3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Ab-Verfahren zur Herstellung von substituierten
Fettsäureaniliden
Fettsäureaniliden
Anmelder:
Krewel-Leuffen G. m. b. H., Eitorf/Sieg
Als Erfinder benannt:
Dr. Helmut Stamm, Marburg
kühlen der Mischung werden 350 Volumteile verdünnte Salzsäure zugegeben. Anschließend wird die
Mischung filtriert und der Rückstand nach dem Auswaschen mit Wasser aus Äthanol umkristallisiert.
Das erhaltene Produkt schmilzt bei 920C. Die Ausbeute beträgt 70% der Theorie.
Beispiel3
Pelargonsäure-2,4-dibromanilid
Pelargonsäure-2,4-dibromanilid
25,1 Teile 2,4-Dibromanilin und 13,8 Teile Kaliumcarbonat
werden in 110 Volumteilen Methyläthylketon tropfenweise unter kräftigem Rühren mit
17,7 Teilen Pelargonsäurechlorid versetzt und die Mischung 3 Stunden unter Rückfluß zum Sieden
erhitzt. Dann destilliert man das Methyläthylketon ab und läßt erkalten. Man nimmt mit 150 Volumteilen
verdünnter Salzsäure auf und gibt 120 Volumteile Benzol hinzu. Durch Erwärmen löst man das
Reaktionsprodukt, man trennt die Benzolschicht ab und kristallisiert die beim Erkalten aus dem Benzol
ausgefallene Verbindung a$s Ligroin um. Das in
einer Ausbeute von 69% erhaltene Produkt schmilzt bei 103 bis 1040C.
Beispiel 4
Pelargonsäure-2,4-difluoranilid
Pelargonsäure-2,4-difluoranilid
12,9 Teile 2,4-Difluoranilin und 13,8 Teile Kaliumcarbonat
werden in 80 Volumteilen Aceton unter Rühren mit 17,7 g Pelargonsäurechlorid versetzt und
die Mischung 3 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Entfernen des Rückstandes nimmt
man mit 140 Volumteilen verdünnter Salzsäure und 200 Volumteilen Benzol auf. Die Benzolschicht wird
noch mehrmals mit Wasser ausgeschüttelt, dann mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Den
Rückstand kristallisiert man mehrfach aus hoch-
509 570/421
siedendem Petroläther um. Das in einer Ausbeute von 52°/o erhaltene Produkt schmilzt bei 54 bis 55° C.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von substituierten Fettsäuream'liden der allgemeinen FormelHalogenCH8-(CH2),,-CO-NHHalogen 2,4-Dihalogenanilin der Formel HalogenH2NHalogenin der η eine ganze Zahl von 5 bis 7 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man mit einer Fettsäure der allgemeinen Formel CH3 — (CH2)„ — COOHin der η die vorstehende Bedeutung hat, oder mit deren Halogenid, Anhydrid oder Ester in Anoder Abwesenheit eines Kondensationsmittels in an sich bekannter Weise umsetzt.509 570/421 5.65 Q Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK45180A DE1193030B (de) | 1961-11-11 | 1961-11-11 | Verfahren zur Herstellung von substituierten Fettsaeureaniliden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK45180A DE1193030B (de) | 1961-11-11 | 1961-11-11 | Verfahren zur Herstellung von substituierten Fettsaeureaniliden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1193030B true DE1193030B (de) | 1965-05-20 |
Family
ID=7223753
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEK45180A Pending DE1193030B (de) | 1961-11-11 | 1961-11-11 | Verfahren zur Herstellung von substituierten Fettsaeureaniliden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1193030B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0318893A2 (de) * | 1987-12-01 | 1989-06-07 | Ciba-Geigy Ag | Titanocene, deren Verwendung und N-substituierte Fluoraniline |
-
1961
- 1961-11-11 DE DEK45180A patent/DE1193030B/de active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0318893A2 (de) * | 1987-12-01 | 1989-06-07 | Ciba-Geigy Ag | Titanocene, deren Verwendung und N-substituierte Fluoraniline |
| EP0318893A3 (en) * | 1987-12-01 | 1990-05-23 | Ciba-Geigy Ag | Titanocenes, their use and n-substituted fluoroanilines |
| US5026625A (en) * | 1987-12-01 | 1991-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Titanocenes, the use thereof, and n-substituted fluoroanilines |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1936463A1 (de) | Substituierte Phenole | |
| DE1227914B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(1, 2-Dithia-cyclopentyl)-5-pentansaeure | |
| DE1193030B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Fettsaeureaniliden | |
| DE1294953B (de) | Das Monocarbamat des 2, 3-Dimethyl-2-n-propyl-3-p-chlorphenyl-1, 3-propandiols und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE1668896B2 (de) | Phenoxyalkancarbonsäuren ihre Salze und Ester und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen | |
| DE2627985B2 (de) | 4-Homoisotwistan-3-carbonsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE826133C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydroresorcin-carbaminsaeureestern | |
| DE920790C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salicylsaeurearylamiden | |
| CH345016A (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Oxy-phenylamiden | |
| CH369759A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylpiperidin-a-carbonsäureaniliden | |
| DE763489C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª-Aminoaethylestern substituierter Phenylessigsaeuren | |
| DE903931C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrilen fettaromatischer Kohlenwasserstoffe | |
| AT163638B (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylchlorphenoxyalkylcarbonsäureverbindungen | |
| CH250806A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| AT259553B (de) | Verfahren zur Herstellung von Indolderivaten | |
| AT237599B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aminen, sowie deren Säureadditionssalzen | |
| DE1900948C (de) | Cis- und trans-2-Methyl-5-(3, 4, S-trimethoxybenzamidoJ-decahydroisochinolin | |
| AT336592B (de) | Verfahren zur herstellung neuer 3-(4- biphenylyl)-buttersauren, deren estern, amiden und salzen | |
| AT213883B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Phenyl-3-pyrrolidinol-Verbindungen | |
| AT201582B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dimethylaminopropoxybenzolen | |
| AT201248B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 6-Hydroxy-3:5-cyclopregnan-20-ons | |
| AT244952B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, gegebenenfalls substituierten 2-(β-Aminoäthyl)-benzofuranen und von deren Salzen | |
| AT160725B (de) | Verfahren zur Herstellung von Säureamiden bzw. -ureiden. | |
| DE872206C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylchlorphenoxyfettsaeuren | |
| DE945687C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Monoalkylamino- und 4-Monoalkyloxyalkylaminosalicylsaeuren |