CH249046A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines basischen     Amids    einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Darstellung eines basischen       Amids    einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure.     Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,  dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0005     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    worin X und Y zwei mit Ausnahme einer in  einem von ihnen enthaltenen     NB-Gruppe    bei  der     Reaktion    sich abspaltende Reste bedeuten,  einwirken lässt.  



  Man kann     beispielsweise        1-(4'-Methyl-          phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure    oder ein  reaktionsfähiges Derivat derselben, z. B. ein       Halogenid,        Anhydrid    oder einen Ester, in  An- oder Abwesenheit von Kondensations  mitteln und Verteilungsmitteln mit     ss-Di-          äthylamino-äthylamin    oder eine Metallverbin  dung des     1-(4'-Methyl-phenyl)-cyclopentan-l-          carbonsäureamids    mit einem reaktionsfähigen  Ester des.     ss-Diäthylaminoäthanols    umsetzen.  



  Die erhaltene neue Verbindung, das     1-(4'-          Methyl    -     phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure-fl-          diäthylamino-äthylamid,    ist eine     Base    vom  Siedepunkt     1541;.s    155  unter 0,3 mm Druck;    ihr Hydrochlorid schmilzt bei 161 bis 164 .  Die Verbindung soll therapeutische Verwen  dung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  22,2 Teile     1-(4'-Methyl-phenyl)-cyclopen-          tan-l-carbonsäurechlorid,    gelöst in 200 Teilen  absolutem Benzol, werden zu einer Lösung  von 11,6 Teilen     ss-Diäthylamino-äthylamin    in  100 Teilen absolutem Benzol getropft. Das       Gemisch        wird    2     Stunden    unter     Rückfluss    zum  Sieden erhitzt. Nach Erkalten wird mit Was  ser verrührt, getrennt und der     Benzollösung     durch     Ausschütteln    mit verdünnter Salzsäure  die Base völlig entzogen.

   Die vereinigten     wäss-          rigen    Lösungen werden     ausgeäthert,    die Base  mit Pottasche in Freiheit gesetzt und in Äther  aufgenommen. Das erhaltene     1-(4'-Methyl-          phenyl)    -     cyclopentan-l-carbonsäure-ss-diäthyl-          amino-äthylamid    siedet bei 154 bis 155      unter     0,3 mm Druck.  



  Etwas bessere Ausbeuten erhält man bei  Anwendung eines Überschusses an     Diamin,     das heisst von 1,2 bis 2     Mol    auf 1     Mol    Säure  chlorid.  



  An Stelle des Säurechlorids können auch  andere     Halogenide    der     1-(4'-Methyl-phenyl)-          cyclopentan-l-carbonsäure,    die Säure selbst,  ihre     Ester    oder     ihr        Anhydrid        verwendet    wer  den.  



  <I>Beispiel 2:</I>  20,3 Teile     1-(4'-Methyl-phenyl)-cyclopen-          tan-l-carbonsäureamid    werden mit 100 Teilen  absolutem     Toluol    und 5 Teilen fein pulveri  siertem     Natriumamid    versetzt und so lange      unter Rühren erwärmt, bis die     Ammoniakbil-          dung    beendet ist. Nach dem Erkalten werden  13,5 Teile     ss-Diäthylamino-äthylchlorid    in  150 Teilen absolutem     Toluol    zugegeben, die  Mischung einige Zeit bei     Zimmertemperatur     gerührt und anschliessend 2 Stunden lang auf  90     bis    100  erwärmt.

   Das erkaltete Reak  tionsprodukt wird mit 100 Teilen Wasser ver  setzt, im Scheidetrichter getrennt und die To  luollösung einige     Male    mit     Wasser    gewaschen.  Dann werden die     basischen    Anteile mit ver  dünnter Säure extrahiert, die vereinigten sau  ren     Lösungen    alkalisch gestellt und     aus-          geäthert.    Die Ätherlösungen ergeben nach  dem Trocknen     mit    Natriumsulfat und Ver  dampfen ein 01 vom Siedepunkt 154 bis 155   unter 0,3     mm    Druck.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstpillung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel EMI0002.0020 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0021 worin X und Y zwei mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.

   Die erhaltene neue Verbindung, das 1-(4' Methyl-phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure-ss- diäthylamino-äthylamid, ist eine Base vom Siedepunkt 154 bis 155 unter 0,3 mm Druck; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 161 bis 1ss4 . UNTERAI\TSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man ss-Diäthyl- amino-äthylamin auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0031 worin Z einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0034 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0035 worin U und V zwei sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.