CH249055A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl cycloalkyl 1-carbonsäure. Gegeneta.nd vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-:cycloalkyl-l-: earbonsäure. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0012 auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0013 -worin X und Y zwei mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen CH#,CH2CH,CH,N-Gruppe bei der Reaktion -sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt. Man kann beispielsweise 1-Phenyl-:cyclo- pentan-l-carbonsäure oder ein reaktionsfähi ges Derivat derselben, z. B. ein Halogenid, Anhydrid oder einen Ester, in An- und Ab wesenheit von Kondensationsmitteln und Ver- teilungSmitteln mit Dimethylaminoäthyl-n- butyl-amin oder eine Metallverbindung des 1-Phenyl@@cyclopentan-1- carbons!äure-n-butyl- amids mit einem reaktionsfä'higen Ester des Dimethylamino-äthanols umsetzen. Die erhaltene neue Verbindung, das 1- Phenyl-:cyülopentan-l-carb onsäure - ,dirmethyl- aminoäthyl-n-butyl-amid, ist eine Base vom Siedepunkt 112'7-12,8 unter 0,05 mm Druck, ihr Hydrochlorid schmilzt bei 1.89-1'90 . Die Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. <I>Beispiel 1:</I> 20,8 Teile 1-Phenyl-cyclöpenitan-l-:earbon- säure-.chllorid, gelöst in 200 Teilen absolutem Benzol, werden zu einer Lösung von 14,4 Teilen Dimethylaminoäthyl-,n-butyl=amin in 10,0 Teilen absolutem Benzol getropft. Das Gemisch wird 2 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Na-eh Erkalten wird mit Was ser verrührt, getrennt und der Benzollösun:g dureh Aussehütteln mit verdünnter Salz säure die Base völlig entzogen. Die vereinig- ten wässerigen Lösungen werden ausgeäbhert, die Base mit Pottasche in Freiheit gesetzt und in Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung wird mit Wasser gewaschen, über Pottasche getrocknet und das Lösungsmittel abJestilliert. Das erhaltene basische Amid siedet bei 127-128 unter 0,05 mm Druck. Etwas bessere Ausbeuten erhält man bei Anwendung eines Überschusses an Diamin, d. h. von 1,2-2 M.ol auf 1 Mol Säurechlorid. An Stelle des Säurechloridts, können auch andere Halogenide der 1-Phenyl-eyclop:en- tan-l-:carbonsäure, die Säure selbst, ihre Ester oder ihr Anhydrid verwendet werden. Beispiel <I>2:</I> 24,5 Teile 1-Phenyl-eyelo#pentan-l-earbon- säure-n-butylamid werden mit 100 Teilen absolutem Taluol und 5 Teilen fein pulveri- siertem Natriumamid versetzt und so lange unter Rühren erwärmt, bis. die Ammoniak bildung beendet ist. Na-oh dem Erkalten wer den 10,7 Teile Dimethylamino-äthylchlorid in 15'0 Teilen absolutem Toiuol zugegeben, die 14lischung einige Zeit bei Zimmertempe ratur gerührt und anschliessend 2 Stunden lang auf 90=100 erwärmt. Das erkaltete Reaktionsprodukt wird mit 100 Teilen: Was ser versetzt, im Scheidetrichter getrennt und die Toluollösung einige Male mit Wasser gewaschen. Dann werden die basischen An teile mit verdünnter Säure extrahiert, die vereinigten sauren Lösungen alkalisch ge- stellt und aizsgeäthert. Die Ätherlösungen ergeben nach dem Trocknen mit Natrium sulfat und Verdampfen ein 01 vom Siede punkt 12'7-128 unter 0,05 mm Druck,
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer<B>]</B> -Aryl-eycloalkyl-1-cearbone-äure, dadurch gekennzeichnet,dass man eine Ver- bindung der Formel EMI0002.0042 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0045 5 worin ä und Y zwei mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen CH,CH-.CH,CH,N-Gruppe bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.Die erhaltene neue Verbindung, das 1- Phenyl -cyclopentan-l-carbonsäure-dimethyl- ami@noäthyl-n-butyl-amid, ist eine Base vom Siedepunkt 12 7-128 unter 0,0:5 mm Druck, ihr Hydrochlorid schmilzt bei 1:89-190 . UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren na-eh Patentawspru@ch, da durch gekennzeichnet, dass man Dimethyl- aminoäthyl-n-buty1-amin auf eine Verbin dung der Formel EMI0002.0068 worin Z einen beider Reaktion sieh abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lüsst. 2.Verfahren nach Patentanepruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0077 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0080 worin U und V zwei sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH249055T | 1944-03-20 | ||
CH242245T | 1944-03-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH249055A true CH249055A (de) | 1947-05-31 |
Family
ID=25728683
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH249055D CH249055A (de) | 1944-03-20 | 1944-03-20 | Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. |
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Country | Link |
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-
1944
- 1944-03-20 CH CH249055D patent/CH249055A/de unknown
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