CH249053A

CH249053A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.

Info

Publication number: CH249053A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1944-03-20
Filing date: 1944-03-20
Publication date: 1947-05-31

Description


      Verfahren        zur    Darstellung eines basischen     Amids    einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure.       Gegenstand     vorliegenden        Patenfites        ist    ein  Verfahren zur Darstellung     eines        basischen          Amids        einer        1-Aryl-,cycloalkyl-l-earbonsäure.          Das        Verfahren    ist     dadurch    gekennzeichnet,

         d'ass    man eine     Verbindung    der     Formel     
EMI0001.0019     
    auf     eine        Verbindung    der Formel  
EMI0001.0022     
    worin X     und    Y zwei     mit    Ausnahme einer  in einem von ihnen enthaltenen     NH-Gruppe     bei der     Reaktion    sich abspaltende     Reste    be  deuten., einwirken lässt.  



  Man kann     beispielsweise        1-(3',        4'-Dime-          thyl-phenyl)-eyelopentau-l-oarbonsäuse    oder  ein reaktionsfähiges Derivat     derselben,    z. B.

    ein     Halogenid,        Anhydrid    oder einen Ester,  in An- oder Abwesenheit von     Kondensations-          mitteln        und.        Verteilungsmitteln    mit     fl'-Di-          methylamino-äthylamin    oder eine Metallver  bindung des:     1-(3',        4'-Dimethyl-phen@yl)-cyclo-          pentan-l-carboneäureamids,    mit einem reak  tionsfähigen Ester des:     ss-Dimethylamino-          äthanoals        umsetzen.     



  Die erhaltene neue     Verbindung,    das  1-(3',4'-Dimethyl-p#henyl')-eyclopentan-l-car-  
EMI0001.0048     
  
    bonsäure-f-dimethylamino-äthylami-d, <SEP> ist <SEP> eine
<tb>  Base <SEP> vom <SEP> Siedepunkt <SEP> 144-145  <SEP> -unter
<tb>  0;3 <SEP> mm <SEP> Druck, <SEP> ihr <SEP> Hydrachlorid <SEP> sehmilzt
<tb>  bei <SEP> 115-117 . <SEP> Die <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> thera  peutisüh.e <SEP> Verwend'mg <SEP> finden.
<tb>  



  <I>Beispiel <SEP> 1:</I>
<tb>  23,6 <SEP> Teile <SEP> 1-(3',4'-Dimiethyl-phenyl)-,cy  ,elopentan-l-oarbon6äure-chlorid, <SEP> gelöst <SEP> in <SEP> 200
<tb>  Teilen <SEP> absolutem <SEP> Benzol, <SEP> werden <SEP> zu <SEP> einer
<tb>  Lösung <SEP> von <SEP> 8,8 <SEP> Teilen <SEP> ss-Dimethylamino  äthyl,amin <SEP> in <SEP> 100 <SEP> Teilen <SEP> absolutem <SEP> Benzol
<tb>  getropft. <SEP> Das. <SEP> Gemisch <SEP> wird <SEP> 2 <SEP> Stunden <SEP> unter
<tb>  Rückfluss <SEP> vom <SEP> Sieden <SEP> erhitzt.

   <SEP> Nach <SEP> Erkalten
<tb>  wird <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> verrührt, <SEP> getrennt <SEP> und <SEP> der
<tb>  Benzollösung <SEP> durch <SEP> Ausschütteln <SEP> mit <SEP> ver  dünnter <SEP> Salzsäure <SEP> die <SEP> Base <SEP> völlig <SEP> entzogen.
<tb>  Die <SEP> vereinigten <SEP> wässerigen <SEP> Lösungen <SEP> werden
<tb>  ausgeäthert, <SEP> die <SEP> Base <SEP> mit <SEP> Pottasehe <SEP> in <SEP> Frei  heit <SEP> gesetzt <SEP> und <SEP> in <SEP> Äther <SEP> aufgenommen. <SEP> Das
<tb>  erhaltene <SEP> 1-(3',4'-Dimethyl-plhenyl)-:cyclopen  tam-1-:carbonsäure-,l'- <SEP> dimethylamino- <SEP> ätIlyl  amid <SEP> siedet <SEP> bei <SEP> 144-145  <SEP> unter <SEP> 0,3, <SEP> mm
<tb>  Druck.
<tb>  



  Etwas <SEP> bessere <SEP> Ausbeuten <SEP> erhält <SEP> man <SEP> bei
<tb>  Anwendung <SEP> eines <SEP> übersehueses <SEP> an <SEP> Diamin,
<tb>  d. <SEP> h. <SEP> von <SEP> 1,2 <SEP> bis <SEP> 2 <SEP> Mol <SEP> auf <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> !Säure  ohlorid.
<tb>  



  An <SEP> Stelle <SEP> des <SEP> Säurechlorids <SEP> können <SEP> auch
<tb>  andere <SEP> Halogenidee <SEP> der <SEP> 1-(3',4'-Dimethyl  phenyl)-eyclo#pentan-l-earbonsäure, <SEP> die <SEP> Säure
<tb>  selbst, <SEP> ihre <SEP> Ester <SEP> oder <SEP> ihr <SEP> AnhydTid <SEP> verwen  det <SEP> werden.

                Beispiel   <I>2:</I>  21,7 Teile     1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-cy-          .clopen:tan-l-earbon,säureamid    werden     mit    100  Teilen     absolutem        Toluol    und 5 Teilen fein       pulverisiertem        Natriumamid        versetzt        und;    so  lange     unter        Rühren        erwärmt,        bie        -die        Ammo-          niakbildung    beendet ist.

   Nach dem     Erkalten          werden    10,7 Teile     ss-Di.merohylamino-ätliyl-          ehlorid    in<B>150</B> Teilen     @absolutem        Toludl     zugegeben,

   die     Misehunsg        einige    Zeit bei       Zimmertemperatur        gerührt        und    anschliessend  2     Stunden    lang     aud        9-0--100         erwärmt.    Das       erkaltete        Reaktionsprodukt        wird    mit 100       Teilen        Wasser    versetzt,

   im     Scheidetrichter     getrennt     und    die     Toluollösung        einige    Male     mit          Wasser        gewaschen.    Dann werden die     baei-          ssshen.    Anteile     mit        verdünnter    Säure     extra-          hiert,

  -    die vereinigten sauren     Lösungen        alka-          liscli        gestellt        und        ausgeäthert.        Die        Äther-          lösungen    ergeben nach dem Trocknen mit       Natriumsulfat    und Verdampfen ein<B>01</B> vom       Siedepunkt        144--145     unter     0;3    mm Druck.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines. basischen Amids einer 1-Amyl-.cycloalkys-l-,carbonsäure, dadurch gekennzeichnet,

dass man eine Ver- bindung der Formel EMI0002.0075 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0079 EMI0002.0080 worin <SEP> X <SEP> und <SEP> Y <SEP> zwei <SEP> .mit <SEP> Ausnahmeeiner <SEP> in <tb> einem <SEP> von <SEP> ihnen <SEP> enthaltenen <SEP> NH-Gruppe <SEP> bei <tb> der <SEP> Reaktion <SEP> sich <SEP> abspaltende <SEP> Reste <SEP> bedeu ten,, <SEP> eimwirken <SEP> lässt. <tb> Die <SEP> erhaltene <SEP> neue <SEP> Verbindung, <SEP> das <tb> 1-(3',4'-.Dimetllyl-phenyl)-,cyelopentan-1-@car boneäure-ss-,dimethylamino <SEP> äthylamid,

<SEP> -ist <SEP> eine <tb> Base <SEP> vom <SEP> Siedepunkt <SEP> 144-145 <SEP> unter <SEP> 0,3 <SEP> mm <tb> Druck, <SEP> ihr <SEP> Hydrochlioritd <SEP> schmilzt <SEP> bei <SEP> 115 <tb> bis <SEP> 1'17 . <tb> <B>UNTERANSPRÜCEE:</B> <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patenrtanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ss-Dimethyl amino-äthylamin <SEP> auf <SEP> eine <SEP> Verbindung <SEP> der <tb> Formel EMI0002.0081 worin Z einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt. 2.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, @dass mau eine Verbin dung der Formel EMI0002.0089 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0092 worin U und V zwei sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.