AT203013B - Verfahren zur Herstellung von neuen N-Aminoalkylderivaten von Azepinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen N-Aminoalkylderivaten von AzepinenInfo
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen N-Aminoalkylderivaten von Azepinen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen N-Ammoalkylderivaten von Azepinen mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften. 5-Dibenzo [b, f] azepin, welches im folgenden als Iminostilben bezeichnet wird, und Derivate desselben sind bisher nicht bekannt geworden. Es wurde nun gefunden, dass N-substituierte Iminostilbene der allgemeinen Formel : EMI1.1 worin X Wasserstoff, ein Halogenatom oder die Methylgruppe, Y einen Alkylenrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen und 2-4 Brückengliedern zwischen und Am, und Am einen niedermolekularen Dialkylaminorest, worin die beiden Alkylreste auch untereinander verbunden sein können, bedeuten, wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere antiallergisch und sedative Wirksamkeit, besitzen und unter anderem zur Behandlung von gewissen Formen von Geisteskrankheiten, insbesondere Gemlitsdepressionen, in Betracht kommen. Quaternäre Ammoniumsalze, die sich von den vorstehend definierten tertiären Basen ableiten, wirken als Ganglioplegica. Zur Herstellung der neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I reduziert man Verbindungen der allgemeinen Formel : EMI1.2 EMI1.3 <Desc/Clms Page number 2> der allgemeinen Formel III : EMI2.1 wobei X die eingangs erwähnte Bedeutung hat, mit niedermolekularen a-Brom-alkancarbonsäure-dialkyl- amiden,-pyrrolididen oder-piperididen erhalten. Weitere Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II sind z. B. die 5-Dialkylamino-alkanoyl- und 5-Piperidinu-alkanoyl-iminostilbene, die 5- (N'-Alkyl-alka- noylaminoalkyl) -iminostilbene, 5- (N', N' -Dialkanoyl-aminoalkyl) -iminostilbene, 5-Succinimidoalkyliminostilbene und 5-Glutarimidoalkyl-iminostilbene. Die erstgenannte Verbindungsgruppe ist z. B. durch EMI2.2 mniedermolekularen Dialkylaminen, Pynolidin oder Piperidin erhältlich. Die weiter genannten Ausgangsstoffe erhält man z. B. durch Umsetzung von reaktionsfähigen Estern von Verbindungen der allgemeinen Formel IV : EMI2.3 worin X und Y die eingangs erwähnte Bedeutung haben, mit Alkalimetallverbindungen von Alkancarbon- säure-N-alkylamiden, Succinimid oder Glutarimid oder durch Acylierung von 5-Monoalkyl-aminoalkyliminostilbenen oder 5-Aminoalkyl-iminostilbenen. Durch Anlagerung von Halogeniden oder Sulfaten aliphatischei oder araliphatischer Alkohole, z. B. von Methyljodid, Dimethylsulfat, Äthylbromid, Äthyljodid oder Benzylchlorid, entstehen aus den tertiä- ren Aminen der allgemeinen Formel I in üblicher Weise monoquaternäre Ammoniumverbindungen, wobei die Gruppe Am reagiert. Mit anorganischen oder organischen Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Äthandisulfonsäure, Essigsäure, Citronensäure, Äpfelsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Benzoesäure und Phthalsäure bilden die tertiären Basen Salze, welche zum Teil wasserlöslich sind. Ferner seien Fumar- und Maleinsäure genannt. Das nachfolgende Beispiel soll die Herstellung der neuen Verbindungen näher erläutern, Teile bedeuten darin Gew.-Teile. diese verhalten sich zu Vol. -Teilen wie g zu ems. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel : 39 Teile Iminostilben werdeninISOVol.-Teilen Benzol und 50 Vol.-Teilen Toluol gelöst. Bei 40-500 werden unter Rühren und Einleiten von Stickstoff 40 Teile Natriumamid in Toluol zugetropft. Nach der Zugabe von Natriumamid wird das Ganze eine Stunde unter Rückfluss gekocht. Dann wird EMI2.4 -10-So gehaltentionsgemisch eine Stunde bei Raumtemperatur weiter und kocht es hierauf drei Stunden unter Rückfluss. Man kühlt es ab, saugt vom ausgeschiedenen Natriumbromid ab und destilliert das Filtrat im Hochvakuum im Hickmann-Kolben, wobei man das 5-(α-Dimethylcarbamyl)-iminostilben erhält. 30 Teile Lithiumaluminiumhydrid werden in 2000 Vol. -Teilen absolutem Äther suspendiert und innerhalb 1 1/2 Stunden unter Rühren 240 Teile des oben erhaltenen Amides in 720 Vol. -Teilen Tetra hydrofuran zugetropft, wobei die Temperatur auf zirka 38 steigt. Man erwärmt anschliessend drei Stunden am Rückfluss, kühlt dann auf-100 ab und zersetzt das Reaktionsgemisch mit Wasser. Die ätherische Phase wird 4-5 mal mit je 200 Vol.-Teilen 2-n. Salzsäure ausgezogen. Die sauren Auszüge werden mit konzentrierter Natronlauge alkalisch gestellt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Man trocknet die ätherische Lösung über Natriumsulfat, destilliert das Lösungsmittel ab. Der Rückstand wird im Hickmann-Kolben destilliert, wobei man das 5- (a-Dimethylamino-methyl-äthyl)-imino- stilben erhält.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen N-Aminoalkylderivaten von Azepinen der allgemeinen Formel : EMI3.1 worin X Wasserstoff, ein Halogenatom oder die Methylgruppe, Y einen Alkylenrest mit -6 Kohlenstoffatomen und 2-4 Brückengliedern zwischen N und Am, und Am einen niedermolekularen Dialkylaminorest, worin die beiden Alkylreste auch untereinander verbunden sein können, bedeuten, sowie von deren monoquaternären Ammoniumverbindungen oder Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel :EMI3.2 worin Y'und Am'Reste entsprechend den oben für Y und Am gegebenen Definitionen bedeuten, wobei jedoch wenigstens in einem der beiden Reste mindestens eine an ein Stickstoffatom gebundene Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe -CO- ersetzt ist, und X die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Alkalimetall-Erdmetall-Hydrid reduziert und die entstandenen N-Amino-alkylderivate von Azepinen der Formell gegebenenfalls in ihre Salze mit anorganischen oder organischen Säuren überführt oder daraus durch Anlagerung von Halogeniden oder Sulfaten aliphatischer oder araliphatischer Alkohole ihre monoquaternären Ammoniumverbindungen bereitet, wobei die Gruppe Am reagiert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT181458A AT203013B (de) | 1957-11-12 | 1957-11-12 | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Aminoalkylderivaten von Azepinen |
Applications Claiming Priority (1)
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AT203013B true AT203013B (de) | 1959-04-25 |
Family
ID=3521554
Family Applications (1)
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AT181458A AT203013B (de) | 1957-11-12 | 1957-11-12 | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Aminoalkylderivaten von Azepinen |
Country Status (1)
Country | Link |
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AT (1) | AT203013B (de) |
-
1957
- 1957-11-12 AT AT181458A patent/AT203013B/de active
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