AT214934B - Verfahren zur Herstellung von neuen N-Derivaten von 10,11-Dihydro-5-benzo [b,f]azepinen und 5-Dibenzo [b,f]azepinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen N-Derivaten von 10,11-Dihydro-5-benzo [b,f]azepinen und 5-Dibenzo [b,f]azepinen

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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen N-Derivaten von   10, 11-Dihydro-5-benzo [b, f]azepinen   und 5-Dibenzo   [b, f]azepinen   
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen N-Derivaten 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 niedermolekularen Alkylrest bedeuten, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere antiallergische, antikonvulsive und sedative Wirksamkeit besitzen und u. a. zur Behandlung von gewissen Formen von Geisteskrankheiten, sowie zur Potenzierung der Wirkung anderer Arzneistoffe, insbesondere von Narkotika, in Betracht kommen. 



   Quaternäre Ammoniumsalze, die sich von den vorstehend definierten tertiären Basen ableiten, wirken als Ganglioplegica. 



   Zur Herstellung der neuen Verbindungen setzt 
 EMI1.4 
 
1l-Dihydro-5-dibenzo [b, f]azepinFormel II : 
 EMI1.5 
 entsprechen und im folgenden als Iminodibenzyl bzw. Iminostilben bezeichnet werden, in Gegenwart eines Kondensationsmittels mit einem reaktionsfähigen Ester eines Aminopropanols der allgemeinen Formel III : 
 EMI1.6 
 worin X und R die oben angegebene Bedeutung haben, um. 



   Als Kondensationsmittel eignen sich insbesondere Natriumamid, Lithiumamid, Kaliumamid, Natrium oder Kalium, Butyllithium, Phenyllithium oder Lithiumhydrid. Die Umsetzung kann in An- oder Abwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels, wovon als Beispiele Benzol, Toluol und Xylole genannt seien, durchgeführt werden. 



   Als reaktionsfähige Ester von Aminopropanolen der allgemeinen Formel III kommen insbesondere 
 EMI1.7 
 (N-Methyl-cyclopentylamino)-propylchlorid sowie die entsprechenden Bromide und Jodide. 



   Durch Umsetzung von reaktionsfähigen Estern, insbesondere Halogeniden oder Sulfaten aliphatischer oder araliphatischer Alkohole, z. B. von Methyljodid, Dimethylsulfat, Äthylbromid, Äthyljodid oder Benzylchlorid mit tertiären Aminen der allgemeinen Formel I entstehen in üblicher Weise 
 EMI1.8 
 
 EMI1.9 
 
 EMI1.10 
 säure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Weinsäure, Benzoesäure und Phthalsäure bilden die tertiären Basen Salze, welche zum Teil wasserlöslich sind. 



   Die nachfolgenden Beispiele sollen die Herstellung der neuen Verbindungen näher erläutern. 



  Teile bedeuten darin Gewichtsteile, diese verhalten sich zu Volumteilen wie g zu cm3. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 
 EMI1.11 
 in einer   Stickstoffatmosphäre   4 Teile Natriumamid, in Toluol pulverisiert und suspendiert,   hinzugefügt. Die Xylollösung färbt sich zuerst dunkel, hellt sich aber wieder auf, so bald das   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 Natriumsalz zu kristallisieren beginnt. Das Reaktionsgemisch wird während zirka 2 Stunden bei   800 gerührt,   bis die Ammoniakentwicklung beendet ist. Zum Natriumsalz wird eine Lösung von   y- (N-Methyl-cyclopentylamino)-propylchlorid   in Toluol (aus 23, 3 Teilen Hydrochlorid [10% Überschuss] mit verdünnter Natronlauge freigesetzt und in Toluol aufgenommen) gegeben und 15 Stunden unter Kochen am Rückfluss gerührt. 



  Das ausgeschiedene Natriumchlorid wird abfiltriert und das Filtrat eingeengt. Der Rückstand wird mit Äther verdünnt und durch Einleiten von trockenem Salzsäuregas wird das Hydrochlorid des   5- [y- (N-Methyl-cyclopentylamino)-propyl]-   iminodibenzyls vom Schmelzpunkt   185-187    erhalten ; die freie Base siedet unter   0,     02mm   Druck bei   173-175 .   



   Beispiel 2 : 19, 3 Teile Iminostilben werden in 150   Vol.-Teilen   abs. Benzol gelöst und mit der Lösung der aus 22 Teilen   y- (N-Methyl-cyclo-   pentylamino)-propylchlorid-Hydrochlorid freigesetzten Base in 300   Vol.-Teilen   abs. Benzol versetzt. Hiezu lässt man unter Rühren bei 50   eine Suspension von 3, 9 Teilen Natriumamid in Toluol zutropfen und kocht das Reaktionsgemisch anschliessend 16 Stunden unter Rückfluss. Hierauf kühlt man es ab und versetzt es mit Wasser. Die benzolische Phase wird abgetrennt und mit 2-n. Salzsäure ausgeschüttelt ; der salzsaure Extrakt wird mit verdünnter Natronlauge alkalisch gestellt und ausgeäthert.

   Die Ätherlösung wird eingedampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert wobei das 5-[y- (Methylcyclopentyl-   amino)-propyl]-iminostilben   unter 0, 005 mm Druck bei   165-170    übergeht. Durch Behandeln mit ätherischer Chlorwasserstofflösung erhält man das Hydrochlorid der genannten Base. 



   In analoger Weise wie in den vorstehenden Beispielen erhält man durch Umsetzung von 24, 9 Teilen   y- (N-Äthyl-cyclopentylamino)-propyl-   chlorid-Hydrochlorid mit 19, 5 Teilen Imino- 
 EMI2.1 
 
3amino)-propyl]-iminostilben.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen N-Deri- EMI2.2 EMI2.3 EMI2.4 niedermolekularen Alkylrest bedeuten, sowie von deren Salzen oder quaternären Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man Iminodibenzyl oder Iminostilben der allgemeinen Formel II : EMI2.5 in Gegenwart eines Kondensationsmittels mit einem reaktionsfähigen Ester eines Aminopro- EMI2.6 EMI2.7 EMI2.8 wünschtenfalls in ihre Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, oder durch Anlagerung eines reaktionsfähigen Esters eines aliphatischen oder araliphatischen Alkohols in eine quaternäre Ammoniumverbindung überführt.
AT11960A 1959-01-09 1960-01-08 Verfahren zur Herstellung von neuen N-Derivaten von 10,11-Dihydro-5-benzo [b,f]azepinen und 5-Dibenzo [b,f]azepinen AT214934B (de)

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