AT219614B

AT219614B - Verfahren zur Herstellung von neuen N-heterocyclischen Verbindungen und deren Salzen

Info

Publication number: AT219614B
Application number: AT366161A
Authority: AT
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1959-08-28
Filing date: 1960-08-26
Publication date: 1962-02-12

Description


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  Verfahren zur Herstellung von neuen N-heterocyclischen
Verbindungen und deren Salzen 
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer   N-heterocyclischer Verbin-   dungen mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften sowie von deren Salzen. 



   Es wurde gefunden, dass basisch substituierte Iminostilbene   (5H-Dibenzo [b, f] azepine)   der allgemeinen Formel 
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Man stellt die Verbindungen der vorstehend definierten allgemeinen Formell her, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel 
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 worin   Y,Z,R.R.RundR die   oben angegebene Bedeutung haben, bis zur Abspaltung von einem Mol Kohlendioxyd erhitzt. Die Verbindungen der allgemeinen Formel II sind Ihrerseits   z.

   B.   durch Einwirkenlassen von Phosgen auf Verbindungen der allgemeinen Formel III 
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 worin Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben, und Umsetzung der entstandenen, gegebenenfalls substituierten 5-Chlorcarbonyl-iminostilbene mit basischen Alkoholen der allgemeinen Formel 
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 worin   R,     R, R   und   R4   die oben angegebene Bedeutung haben, erhältlich. 



   Geeignete Ausgangsstoffe der   allgemeinen Formel III   sind neben   dem Grundkörper Iminostilben, z. B.   



    3, 7-DichIor-iminostilben   und   3, 7-Dibrom-iminostilben   sowie die monosubstituierten Verbindungen   3-Chlor-iminostilbenund 3-Brom-iminostilben.   Deren Herstellung kann   z. B.   durch Behandlung von 3,5-Diacetyl-iminodibenzyl mit Stickstoffwasserstoffsäure nach Schmitt, gefolgt von partieller Hydrolyse der Acetaminoverbindung zum 3-Amino-5-acetyl-iminodilienzyl, Diazotierung desselben, Umsetzung der Diazoniumhalogenide mit Cuprihalogeniden nach Sandmeyer und Bromierung der erhaltenen 
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   Als basische Alkohole der allgemeinen Formel IV seien beispielsweise das y-Dimethylamino-n-butanol,   y-Diäthylamino-n-butanol, y-Di-n-butylamino-n-butanol, y-Pyrrolidino-n-butanol, y-Piperl-   dino-n-butanol,   y-Morpholino-n-butanol, y- (4-Methylpiperazino)-n-butanol, y-Dimethylamino-ss-me-   thyl-propanol,   &gamma;-Diäthylamino-ss-methyl-propanol,&gamma;-Pyrrolidino-ss-methyl-propanol, &gamma;-piperidino-   
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 y-Morpholino-S-methyl-propanol, y- (4-Methyl-piperazino)-ss-methyl-propanol,durch Umsetzung desselben mit Acetylchlorid zum 3-Chlor-n-butylacetat und Umsetzung des letzteren mit einem passenden sekundären Amin erhältlich. 



   Mit anorganischen oder organischen Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Äthandisulfonsäure, Essigsäure, Zitronensäure, Äpfelsäure, Bernsteinsaure, Maleinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Benzoesäure, Phthalsäure und 8-Chlortheophyllin bilden die Verbindungen der allgemeinen Formel I Salze, welche zum Teil wasserlöslich sind,
Das nachfolgende Beispiel soll die erfindungsgemässe Herstellung der neuen Verbindungen näher erläutern. Teile bedeuten darin, sofern nichts anderes vermerkt ist, Gewichtsteile ; diese verhalten sich zu 
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   Beispiel : 12, 9 Teile   Iminostilben-5-carbonsäurechlorid, gelöst   in 100   Vol.-Teilen   abs. 



  Toluol, werden mit 17, 2 Teilen y-Dimethylamino- B -methyl-propanol 17 Stunden unter Rückfluss gehalten. Danach werden die basischen Anteile mit verdünnter Salzsäure dreimal ausgeschüttelt. Die vereinigten Auszüge werden alkalisch gestellt und ausgeäthert, die ätherische Lösung 

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KaliumcarbonatPATENTANSPRUCH :

   Verfahren zur Herstellung von neuen N-heterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel 
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 worin Y Wasserstoff oder ein Halogenatom, Z Wasserstoff oder ein Halogenatom, eines der Symbole    ru   und   R,   die Methylgruppe und das andere Wasserstoff, und    R   und   R4   niedere Alkenylreste oder niedere Alkylreste, welche unter sich direkt zu einem   5- oder 6-Ring   oder über ein Sauerstoffatom oder eine niedere Alkylimino-,   Alkanoyloxyalkylimino- oder   Hydroxyalkyliminogruppe verbunden sein können, bedeuten, und deren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel 
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Claims

worin Y,Z,R1,R2,R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, bis zur Abspaltung von einem Mol Kohlendioxyd erhitzt, gewünschtenfalls erhaltene Basen und anorganische oder organische Säuren in Salze überführt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.