CH249049A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.

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CH249049A
CH249049A CH249049DA CH249049A CH 249049 A CH249049 A CH 249049A CH 249049D A CH249049D A CH 249049DA CH 249049 A CH249049 A CH 249049A
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Ag J R Geigy
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    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C233/12Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups

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Description


      Verfahren    zur Darstellung eines basischen     Amids    einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-earboneäure.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Darstellung eines basischen       Amids    einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure.     Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,  dass man     eine        Verbindung    der Formel  
EMI0001.0008     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0009     
    worin X und Y zwei mit Ausnahme einer in  einem von ihnen enthaltenen     CH3N-Gruppe     bei der Reaktion sich abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Man kann     beispielsweise        1-(3'-Methyl-phe-          nyl)-cyclopentan-l-carboneäure    oder     ein    reak  tionsfähiges Derivat derselben, z. B. ein Halo  genid,     Anhydrid    oder einen Ester,. in An- oder  Abwesenheit von     Kondensationsmitteln    und  Verteilungsmitteln mit     Diäthylaminoäthyl-          methyl-amin    oder eine Metallverbindung des       1-(3'-Methyl-phenyl)    -     cyclopen;

  tan    - 1 -     carbon-          säure-methyl-amids    mit einem reaktionsfähi  gen Ester des     Diäthylamino-äthanols    um  setzen.  



  Die erhaltene neue Verbindung, das     1-(3'-          Methyl    -     phenyl)    -     cyclopentan    - 1-     carbonsäure-          diäthylaminoäthyl-methyl-amid,    ist eine     Base     vom     .Siedepunkt    147 bis 152  unter 0,30 mm         Druck;    ihr Hydrochlorid schmilzt bei 101 bis  102 . Die Verbindung soll therapeutische Ver  wendung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  22,2 Teile     1-(3'-Methyl-phenyl)-cyclopen-          tan-l-carbonsäure-chlorid,    gelöst     in    200 Tei  len absolutem Benzol, werden zu einer Lö  sung von 13 Teilen     Diäthylaminoäthyl-me-          thyl-amin    in 100 Teilen absolutem Benzol ge  tropft. Das Gemisch     wird    2     Stünden    unter       Rückfloss    zum Sieden erhitzt. Nach Erkalten  wird mit Wasser verrührt, getrennt und der       Benzollösung    durch     Ausschütteln    mit ver  dünnter     Salzsäure        die    Base völlig entzogen.

    Die vereinigten     wässrigen        Lösungen    werden       ausgeäthert,    die Base mit Pottasche in Frei  heit gesetzt und in Äther aufgenommen. Die  ätherische Lösung wird mit Wasser gewa  schen, über Pottasche getrocknet und das Lö  sungsmittel     abdestilliert.    Das erhaltene ba  sische     Amid    siedet bei 147 bis 152      unter     0,30 mm Druck.  



  Etwas bessere Ausbeuten erhält man bei  Anwendung eines Überschusses an     Diamin,     das heisst von 1,2 bis 2     Mol    auf 1     Mol    Säure  chlorid. An Stelle     des        .Säurechlorids    können  auch andere     Halogenide    der     1-(3'-Methyl-          phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure,    die Säure  selbst,     ihre    Ester oder ihr     Anhydrid    verwen  det werden.  



       Beispiel   <I>2:</I>  21,7 Teile     1-(3'-Methyl-phenyl)-cyclopen-          tan-l-carbonsäure-metbyl-amid    werden mit  100 Teilen absolutem     Toluol    und 5 Teilen      fein pulverisiertem     Natriumamid    versetzt und  so lange unter     Rühren    erwärmt, bis die Am  moniakbildung beendet ist.

   Nach dem Erkal  ten werden 13,5 Teile     Diäthylamino-äthyl-          chlorid    in 150- Teilen absolutem     Toluol    zu  gegeben, die Mischung     einige    Zeit bei     Zim-          mertemperatur    gerührt und     anschliessend     2     Stunden    lang auf 90 bis 100  erwärmt. Das       erkaltete        Reaktionsprodukt    wird mit 100 Tei  len Wasser versetzt, im Scheidetrichter ge  trennt und die     Toluollösung        einige    Male mit       Wasser    gewaschen.

   Dann werden die basi  schen Anteile mit verdünnter Säure extra  hiert, die     vereinigten    sauren Lösungen alka  lisch gestellt und     ausgeäthert.    Die     Ither-          lösungen    ergeben nach dem Trocknen mit Na  triumsulfat und Verdampfen     ein        0l    vom  Siedepunkt 147 bis 152  unter 0,30 mm Druck.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäitre, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel EMI0002.0025 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0028 worin X und Y zwei mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen CH,N-Gruppe bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.
    Die erhaltene neue Verbindung, das 1-(3'- Methyl -phenyl)- cyelopentan-1- carbonsäure- diäthylaminoäthyl-methyl-amid, ist eine Base vom Siedepunkt 147 bis 152 unter 0,30 mm Druck; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 101 bis 102 . UNTERANSPRüCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Diäthyl- aminoäthyl-methyl-amin auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0044 worin Z einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0050 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0051 worin U und V zwei sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
CH249049D 1944-03-20 1944-03-20 Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. CH249049A (de)

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