CH264131A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins.

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CH264131A
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tetrahydro
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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  Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins.    Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  Amins, das dadurch     gelzennzeichnet    ist, dass  man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0002     
    worin X einen bei der Umsetzung sieh abspal  tenden Rest     hqdeutet,    mit einem     ss-Ilalogen-          ätlivl-diätlivlaniin    umsetzt.  



  Das so erhaltene     1-(ss-Diäthylainino-äthyl)-          1,2,3,4-tetrahydro-fluoranthen    siedet bei<B>1.70</B>  bis 1720 unter einem Druck von 0,1 mm und  bildet ein     Hydrochlorid    vom Schmelzpunkt  240 bis 2410.  



  Die neue Verbindung soll als Heilmittel  Verwendung finden.  



  In der obigen Formel ist X zum Beispiel  ein Metallatom, wie Natrium, Kalium oder       Lithiuni.    Man kann beispielsweise     1,2,3,4-Te-          trahydro-fluoranthen    in Gegenwart des ss  llalogen-äthyl-diät.hylamins mit Stoffen, wie  z. B. Natrium, Kalium,     Lithium,        Calcium    oder  ihren     Alkoholaten,        Amiden,    Hydriden oder  Kohlenwasserstoffverbindungen, also z.

   B. mit       Kalium-tert.butylat,        Kalium-tert.amylat,    Na  triumamid,     Natriumhydrid,        Butyl-Lithiuin,            Phenyl-Natrium    oder     Pheny        1-Lithium,    in die  entsprechende Metallverbindung überführen.  



  Die Umsetzung wird zweckmässig in Ge  genwart, von     inerten        Lösungsmitteln,    wie z. B.       Toluol,    Benzol,     Xylol,    Nitrobenzol, und gege  benenfalls in Anwesenheit. von indifferenten       Clasen,    wie Stickstoff, durchgeführt.

      <I>Beispiel:</I>    50 Gewichtsteile     1;2,3,4-Tetrahy        dro-fhzor-          anthen    und 35 Gewichtsteile     ss-Chlor-äthyl-di-          äthy        lamin    werden in 20     Volumt-eilen        Toluol     in Gegenwart. von 12 Gewichtsteilen     Natrium-          amid    mehrere Stunden erhitzt.

   Nach beende  ter Umsetzung schüttelt man die erhaltene       'foluollösung    zuerst mit     Wasser    aus und hier  auf mit verdünnter     Chlorwasserstoffsäure.     Dabei fällt das     IIydroehlorid    des     1-(ss-Di-          ät.liyiamino    -     äthy    1)     -1,2,3,4-tetrahydro-f        luoran-          t.hens    der Formel.  
EMI0001.0048     
    kristallin aus. Diese     Verbindung    lässt sich um  kristallisieren und schmilzt bei 240 bis 2410.

    Die freie Base bildet ein gelbes öl vom     Kpo,l     <B>1.70</B> bis<B>1720.</B> Von dieser Base können auch      andere     Salze    gebildet werden, wie z. B. ein  saures Sulfat vom Schmelzpunkt 168 bis<B>1700,</B>  ein Nitrat vom     Schmelzpunkt    158 bis     16011     und ein Phosphat, welches mit einem     Mol    Kri  stallwasser kristallisiert     tuid    nach scharfem  Trocknen einen     Schmelzpunkt    von 160 bis  <B>1630</B> aufweist. Das Phosphat ist in Wasser  leicht: löslich, während die andern erwähnten  Salze weniger löslich sind.  



  Zur Herstellung der     Kaliumverbindung     des     Tetrahydrofluoranthens    kann man das       Tetrahydrofluoranthen    mit     Phenylkalium    um  setzen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0011 worin X einen bei der Umsetzung sich abspal tenden Rest bedeutet, mit einem ss-Halogen- äthyl-diäthylamin umsetzt. Das so erhaltene 1-(ss-Diäthylaniino-äthyl)- 1,2,3,4-tetrahydro-fluoranthen siedet bei 170 bis<B>1720</B> unter einem Druck von 0,1 mm und bildet ein Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 240 bis 2410. Die neue Verbindung soll als Heilmittel Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0020 worin X ein Metallatom bedeutet, als Aus gangsstoff verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man in 1-Stellung durch ein Metallatom substituiertes 1,2,3,4- Tetrahydro-fluoranthen verwendet, welches aus 1,2,3,4-Tetrahydro-fluoranthen in Gegenwart des ss-Halogen-äthyl-diäthylamins durch Ein wirkung eines zur Einführung eines Metall atoms geeigneten Mittels gebildet wurde. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin- dung der Formel EMI0002.0029 worin X ein Kaliumatom bedeutet, als Aus gangsstoff verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass.man ss-Chlor-äthyl-diäthylamin als Aus gangsstoff verwendet. 5.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man in 1-Stellung durch Natrium sub stituiertes 1,2,3,4-Tetrahydro-fluoranthen ver wendet, welches in Gegenwart des ss-Halogen- äthyl-diäthylamins durch Einwirkung von Natriumamid auf 1,2,3,4-Tetrahydro-fluor- anthen gebildet wurde.
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CH269067A (de) 1950-06-15
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