AT165058B - Verfahren zur Herstellung neuer Amine - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung neuer Amine 
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   diäthylamkt, Oxyisopropyldimethylamin,   Oxybutyldiäthylamin, Oxypentylpiperidin, Dimethyl- 
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   Die Alkylierung wird zweckmässig in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, wie z. B. Toluol, Benzol, Xylol, Nitrobenzol und gegebenenfalls in Anwesenheit von indifferenten Gasen, wie Stickstoff, durchgeführt. Als sulfonsäureabspaltende Mittel seien genannt : Alkali-und Erdalkalimetalle, wie Natrium, Kalium, Lithium, Calcium, ihre Amide, Hydride, Kohlenwasserstoffverbindungen oder Alkoholate, beispielsweise Natriumamid, Natriumhydrid, Butyllithium,   Phenylkalium, Phenyllithium, Kalium-tert.   butylat oder Kalium-tert. amylat. Erhält man bei der Umsetzung Verbindungen, die in basische Gruppen überführbare Substituenten aufweisen, so werden diese nachträglich in basische Gruppen übergeführt. 



   Die gewonnenen Fluoranthenderivate lassen sich weiterhin mit reduzierenden Mitteln behandeln. So können z. B. Dihydrofluoranthene zu entsprechenden Tetrahydrofluoranthenen hydriert werden. 



   Die neuen Amine bilden leicht Salze, z. B. mit
Salzsäure, Phosphorsäure oder Schwefelsäure.
Die Quaternisierung der so hergestellten Verbindungen kann durch Behandlung mit reaktionsfähigen Estern von Alkoholen wie Alkylhalogeniden, Alkenylhalogeniden, Arylsulfonsäureestern, Dialkylsulfaten oder Aralkylhalogeniden erfolgen. 



   Die neuen Verbindungen sollen therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukte dienen. 



   Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben, ohne damit ihren Umfang zu beschränken, wobei zwischen Gewichtsteilen und   Volumteil   die gleiche Beziehung wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter besteht. * 1. Zusatzpatent Nr. 165057. 

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     Beispiel: 41#2 Gew.-Teile   1,2, 3, 4-Tetrahydro-   Quoranthen   werden in 300   Vol.-Teilen   Toluol zuerst mit 8 Gew.-Teilen Natriumamid unter Stickstoff auf 100 C erhitzt und einige Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nachdem die Ammoniakentwicklung aufgehört hat, lässt man langsam bei 95 bis 100   C 90   Gew.-Teile ss-Diäthyl-   aminoäthyl-p-toluolsulfonsäureester zutropfen und erwärmt noch zwei Stunden am   Rückfluss.   Nach dem Erkalten wird mit Wasser versetzt, die Toluollösung mit verdünnter Phosphorsäurelösung ausgezogen und der wässerige Anteil alkalisch gestellt. Die dabei ausgefallene Base äthert man aus, trocknet die Ätherlösung über Pottasche, verdampft den Äther und destilliert 
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 einem Druck von 0-1   1 mm   siedet.

   Sein Hydrochlorid schmilzt bei   240-241   C.   
In analoger Weise können auch die übrigen im Stammpatent Nr. 162911 beschriebenen Verbindungen hergestellt werden. 



   PATENTANSPRÜCHE :   l.   Verfahren zur Herstellung neuer Amine gemäss Stammpatent Nr. 162911, dadurch gekennzeichnet, dass man hydrierte Fluoranthene mit organischen Sulfonsäureestern von Alkanolen, die eine basische Gruppe oder einen in eine solche überführbaren Substituenten enthalten, in Gegenwart von sulfonsäureabspaltenden Mitteln umsetzt, gegebenenfalls di in eine basische Gruppe überführbaren    ubsti nten   in eine basische Gruppe überführt und, wenn erwünscht, die erhaltenen 
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