AT165058B - Verfahren zur Herstellung neuer Amine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer AmineInfo
- Publication number
- AT165058B AT165058B AT165058DA AT165058B AT 165058 B AT165058 B AT 165058B AT 165058D A AT165058D A AT 165058DA AT 165058 B AT165058 B AT 165058B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- production
- new amines
- new
- parts
- amines
- Prior art date
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 alkenyl halides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical class C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- OWGXJHNDSSLDER-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a-tetrahydrofluoranthene Chemical class C12=CC=CC=C2C2=CC=CC3CCCC1=C32 OWGXJHNDSSLDER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLOSSHSFATUNTF-UHFFFAOYSA-N [K]C1=CC=CC=C1 Chemical compound [K]C1=CC=CC=C1 PLOSSHSFATUNTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N p-toluenesulfonic acid Substances CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung neuer Amine
EMI1.1
EMI1.2
diäthylamkt, Oxyisopropyldimethylamin, Oxybutyldiäthylamin, Oxypentylpiperidin, Dimethyl-
EMI1.3
Die Alkylierung wird zweckmässig in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, wie z. B. Toluol, Benzol, Xylol, Nitrobenzol und gegebenenfalls in Anwesenheit von indifferenten Gasen, wie Stickstoff, durchgeführt. Als sulfonsäureabspaltende Mittel seien genannt : Alkali-und Erdalkalimetalle, wie Natrium, Kalium, Lithium, Calcium, ihre Amide, Hydride, Kohlenwasserstoffverbindungen oder Alkoholate, beispielsweise Natriumamid, Natriumhydrid, Butyllithium, Phenylkalium, Phenyllithium, Kalium-tert. butylat oder Kalium-tert. amylat. Erhält man bei der Umsetzung Verbindungen, die in basische Gruppen überführbare Substituenten aufweisen, so werden diese nachträglich in basische Gruppen übergeführt.
Die gewonnenen Fluoranthenderivate lassen sich weiterhin mit reduzierenden Mitteln behandeln. So können z. B. Dihydrofluoranthene zu entsprechenden Tetrahydrofluoranthenen hydriert werden.
Die neuen Amine bilden leicht Salze, z. B. mit
Salzsäure, Phosphorsäure oder Schwefelsäure.
Die Quaternisierung der so hergestellten Verbindungen kann durch Behandlung mit reaktionsfähigen Estern von Alkoholen wie Alkylhalogeniden, Alkenylhalogeniden, Arylsulfonsäureestern, Dialkylsulfaten oder Aralkylhalogeniden erfolgen.
Die neuen Verbindungen sollen therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukte dienen.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben, ohne damit ihren Umfang zu beschränken, wobei zwischen Gewichtsteilen und Volumteil die gleiche Beziehung wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter besteht. * 1. Zusatzpatent Nr. 165057.
<Desc/Clms Page number 2>
Beispiel: 41#2 Gew.-Teile 1,2, 3, 4-Tetrahydro- Quoranthen werden in 300 Vol.-Teilen Toluol zuerst mit 8 Gew.-Teilen Natriumamid unter Stickstoff auf 100 C erhitzt und einige Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nachdem die Ammoniakentwicklung aufgehört hat, lässt man langsam bei 95 bis 100 C 90 Gew.-Teile ss-Diäthyl- aminoäthyl-p-toluolsulfonsäureester zutropfen und erwärmt noch zwei Stunden am Rückfluss. Nach dem Erkalten wird mit Wasser versetzt, die Toluollösung mit verdünnter Phosphorsäurelösung ausgezogen und der wässerige Anteil alkalisch gestellt. Die dabei ausgefallene Base äthert man aus, trocknet die Ätherlösung über Pottasche, verdampft den Äther und destilliert
EMI2.1
einem Druck von 0-1 1 mm siedet.
Sein Hydrochlorid schmilzt bei 240-241 C.
In analoger Weise können auch die übrigen im Stammpatent Nr. 162911 beschriebenen Verbindungen hergestellt werden.
PATENTANSPRÜCHE : l. Verfahren zur Herstellung neuer Amine gemäss Stammpatent Nr. 162911, dadurch gekennzeichnet, dass man hydrierte Fluoranthene mit organischen Sulfonsäureestern von Alkanolen, die eine basische Gruppe oder einen in eine solche überführbaren Substituenten enthalten, in Gegenwart von sulfonsäureabspaltenden Mitteln umsetzt, gegebenenfalls di in eine basische Gruppe überführbaren ubsti nten in eine basische Gruppe überführt und, wenn erwünscht, die erhaltenen
EMI2.2
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH264131T | 1945-12-21 | ||
| CH269067T | 1947-01-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT165058B true AT165058B (de) | 1950-01-10 |
Family
ID=25730718
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT162911D AT162911B (de) | 1945-12-21 | 1946-12-18 | Verfahren zur Herstellung neuer Amine |
| AT165058D AT165058B (de) | 1945-12-21 | 1947-12-23 | Verfahren zur Herstellung neuer Amine |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT162911D AT162911B (de) | 1945-12-21 | 1946-12-18 | Verfahren zur Herstellung neuer Amine |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (2) | AT162911B (de) |
| CH (2) | CH264131A (de) |
-
1945
- 1945-12-21 CH CH264131D patent/CH264131A/de unknown
-
1946
- 1946-12-18 AT AT162911D patent/AT162911B/de active
-
1947
- 1947-01-31 CH CH269067D patent/CH269067A/de unknown
- 1947-12-23 AT AT165058D patent/AT165058B/de active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH264131A (de) | 1949-09-30 |
| AT162911B (de) | 1949-04-25 |
| CH269067A (de) | 1950-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT165058B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Amine | |
| CH380746A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer sekundärer Amine | |
| DD151408A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer pharmazeutisch aktiver phenylpiperazinderivate | |
| CH629776A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer phenylazacycloalkane. | |
| US2670374A (en) | N-dialkylaminoalkyl aminobenzanilides and n-aralkylaminobenzamides and their salts | |
| DE1793580A1 (de) | Basische Terpenaetherderivate | |
| DE855708C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen der Fluoranthenreihe | |
| AT165057B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Amine | |
| CH369759A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylpiperidin-a-carbonsäureaniliden | |
| DE855850C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen der Fluoranthenreihe | |
| DE847445C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen der Fluoranthenreihe | |
| DE1210874B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diarylaminoderivaten von Arylaminoalkanen | |
| AT203495B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen | |
| AT225197B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen N-[p-3,3-disubstituierten-1-Azetidinyläthoxy)-benzyl]-3,4,5-trimethoxybenzamide | |
| DE1046063B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, amoebicid wirkender Acetanilide | |
| AT236962B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Homopiperazin-Verbindungen | |
| AT266099B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basisch substituierter Naphthalin-(1,4,5,8)-tetracarbonsäurediimide | |
| AT221089B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azabenz-imidazole | |
| AT281825B (de) | Verfahren zur herstellung neuer zimtsaeureamide | |
| AT257578B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenyl-α-aminoalkyl-ketonen und deren Säureadditionssalzen | |
| CH383998A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer sekundärer Amine | |
| AT309444B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thieno[2,3-e][1,4]-diazepin-2-onen sowie von den Säureadditionssalzen hievon | |
| AT163197B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Amine | |
| AT273131B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridyl-tetrahydroisochinolinen sowie von deren Säureadditionssalzen | |
| CH449647A (de) | Verbindungen zur Herstellung von substituierten Hydrazinverbindungen |