CH249048A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines basischen     Amids    einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Darstellung eines basischen       Amids        einer        1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure.     Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,  dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0007     
    worin X und     V    zwei mit Ausnahme einer in  einem von ihnen enthaltenen     NH-Gruppe    bei  der Reaktion sich abspaltende Reste bedeu  ten, einwirken lässt.  



  Man kann     beispielsweise        1-(3',4'-Dimethyl-          phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure    oder ein  reaktionsfähiges Derivat derselben, z. B. ein       Halogenid,        Anhydrid    oder einen Ester, in  An- oder Abwesenheit von Kondensationsmit  teln und     Verteilungsmitteln    mit     ss-Diäthyl-          amino-äthylamin    oder eine Metallverbindung  des     1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-cyclopentan-l-          carbonsäureamids    mit einem reaktionsfähigen  Ester des     ss-Diäthylamino-äthanols    umsetzen.  



       DieerhalteneneueVerbindung,    das     1-(3',4'-          Dimethyl    -     phenyl)    -     cyclopentan    - 1 -     carbon-          säure-,B-diäthylamino-äthylamid,    ist eine     Base     vom Siedepunkt 165 bis 170  unter 0,35 mm    Druck; ihr     Hydrochlorid    schmilzt bei 151 bis  l52 . Die Verbindung soll therapeutische Ver  wendung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  23,6 Teile     1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-cy-          clopentan-l-carbonsäure-chlorid,    gelöst in 200  Teilen absolutem Benzol, werden zu einer  Lösung von 11,6 Teilen     ss-Diäthylamino-          äthylamin    in 100 Teilen absolutem Benzol ge  tropft. Das Gemisch     wird    2     Stunden    unter       Rückfluss    vom Sieden erhitzt. Nach Erkalten  wird mit Wasser verrührt, getrennt und der       Benzollösung    durch Ausschütteln mit ver  dünnter Salzsäure die Base völlig entzogen.

    Die vereinigten     wässrigen    Lösungen werden       ausgeäthert,    die Base mit Pottasche in Frei  heit gesetzt und in Äther aufgenommen. Das  erhaltene     1-(3',4'-Dimetllyl-phenyl)-cyclopen-          tan-1-        carbonsäure-ss-diäthylamino=äthylamid     siedet bei 165 bis 170  unter 0,35 mm Druck.  



       Etwas    bessere Ausbeuten erhält man bei  Anwendung eines Überschusses an     Diamin,     das heisst von 1,2 bis 2     Mol    auf 1     Mol    Säure  chlorid.  



  An Stelle des Säurechlorids können auch  andere Halogenidee der     1-(3',4'-Dimethyl-phe-          nyl)    -     cyclopentan    -1-     carbonsäure,    die Säure  selbst, ihre Ester oder ihr     Anhydrid    verwen  det werden.  



  <I>Beispiel 2:</I>  21,7 Teile     1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-cy-          clopentan-l-carbonsäure-amid    werden mit 100  Teilen absolutem     T'oluol    und 5 Teilen fein  pulverisiertem     Natriumamid    versetzt     und    so      lange unter     Rühren    erwärmt, bis die     Ammo-          niakbildung    beendet ist.

   Nach dem Erkalten  werden 13,5 Teile     ss-Diäthylamino-äthylchlo-          rid    in 150 Teilen absolutem     Toluol    zugegeben,  die     Mischung    einige Zeit bei Zimmertempera  tur gerührt und anschliessend 2     .Stunden    lang  auf 90 bis 100  erwärmt. Das erkaltete Reak  tionsprodukt wird mit 100 Teilen Wasser ver  setzt, im Scheidetrichter     getrennt    und die To  luollösung     einige    Male mit Wasser gewaschen.

    Dann werden die     basischen    Anteile mit     ver-          dünnter    Säure extrahiert, die vereinigten  sauren Lösungen alkalisch gestellt und     aus-          geäthert.    Die Ätherlösungen ergeben nach  dem Trocknen mit     Natriumsulfat    und Ver  dampfen ein 01 vom Siedepunkt 165 bis 170   unter 0,35 mm Druck.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel EMI0002.0023 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0024 worin X und Y zwei mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeu ten, einwirken lässt.

   Die erhaltene neue Verbindung, das 1 3',4'-Dimethyl-phenyl)- cyclopentan-l-carbon- säure-ss-diäthylamino-äthylamid, ist eine Base vom Siedepunkt 165 bis 170 unter 0,35 mm Druck; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 151 bis 152 . UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ss-Diäthyl- amino-äthylamin auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0036 worin Z einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0040 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0042 worin U und V zwei sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.