CH249051A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Darstellung     eines        basischen        Amids        einer        1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure.            Gegenstand    vorliegenden     Patentes        ist    eh'  Verfahren     zur    Darstellung     eines        basisühen          Amids    einer     1-Aryl-oycloalkyl-l-earbonsäure.     Das     Verfahren    ist dadurch     .gekennzeichnet.     dass man eine Verbindung der     

  Formel     
EMI0001.0018     
    auf eine Verbindung der     Formel     
EMI0001.0020     
         worin    X und Y zwei mit Ausnahme einer  in einem von ihnen     enthaltenen        CzH"N-          Gruppe        bei    der Reaktion     sich        abspaltende          Reste        bedeuten,    einwirken lässt.  



       Mann    kann     beispielsweise        1-Phenyl-oyclo-          hexan-l-carbonGäure    oder ein     Teaktionsfähi-          ges        Derivat        derselben,    z.

   B. ein     Halogenid,          Anhydrid    oder einen     Ester,    in An- oder       Abwesenheit    von     Kondensationsmitteln    und       Verteilungsmitteln    mit     Diäthylaminoäthyl-          äthyl-amin    oder eine     Metallverbindung    des       1;-Phenyl-cyclohexa.n        -(1'-,carb        onsiäure-        äthyl        -          amids    mit einem reaktionsfähigen Ester des       Diäthylamino-äthanols    umsetzen.

    



  Die     erhaltene    neue Verbindung, das       1-Phenyl-cyolohexan        -1-oarbons'äure-:diäthyl-          a.minoäthyl-ä'thyl-amid,    ist eine     Base    vom         Siedepunkt        149-1y1     unter     0;218        rnm    Druck;  ihr     Hydrochlorid:        schmilzt    bei     118-1210 .    Die:

    Verbindung soll     therapeutische    Verwendung  finden.<I>Beispiel<B>1:</B></I>  22,2     Teile        1-Phenyl-oyülohexan-l-carbon-          säure-chlorid,    gelöst in     200    Teilen absolutem  Benzol, werden zu einer Lösung von 14,4.  Teilen     Diäthylaminoäthyl-äthyd-amin        in,    100  Teilen     absolutem    Benzol     ge@tropft.    Das Ge  misch wird 2 Stunden unter     Rückfluss    zum  Sieden erhitzt.

   Nach     Erkalten    wird mit       Wasser    verrührt, getrennt und     :der    Benzol  lösung durch     Aueschütteln    mit     verdünnter     Salzsäure die Base     völkg    entzogen. Die ver  einigten     wässerigen    Lösungen werden     ausge-          äthert,    die Base mit Pottasche in     Freiheit          gesetzt        und    in     Äther    aufgenommen.

   Die       ätherische    Lösung     wird    mit     Wasser    gewa  schen, über     Pottasche        getrocknet    und das       Lösungsmittel        abdestilliert.    Das erhaltene       basische        Amid    siedet bei     149--151         unter          0,2'8    mm Druck.  



  Etwas     bessere        Ausbeuten        :erhält    man bei  Anwendung eines     Überschusses    an     Diamin,     d. h. von 1,2-2     Mol    auf 1     Mol    Säurechlorid.  Au Stelle des     Säurechlorids    können auch  andere     Halogenide        der        1-Phenyl-oyclohexan-          1-carbonsäure,    die     Säure        selbst,    ihre Ester  oder ihr     Anhydrid    verwendet werden.  



       Beispiel   <I>2:</I>  28,1 Teile     1-Phenyl-cyolo@h-exan-l-üarbon-          säure-äthylam@id    werden mit 100 Teilen abso-           lutem        Toluol    und 5     Teilen    fein     pulverisier-          tem        Natriumamid        versetzt        und    so lange     unter     Rühren erwärmt, bis die     Ammomakbildung     beendet ist.

   Nach dem     Erkalten    werden 13,5  Teile     Diäthylamino-äthylcblorild    in 150 Tei  len absolutem     Toluol    zugegeben, die Mi  schung     einige    Zeit bei     Zimmertemperatur    ge  rührt und     anschZiessen'd    2     Stunden        lang    auf       90:

  -100         erwärmt.    Das erkaltete Reaktions  produkt wird     mit    100 Teilen     Wasser    versetzt,  im     Scheidetrichter        getrennt        und    die     Toluol-          lösung    einige Male     mit        Wasser    gewaschen.

    Dann werden die     basischen        Anteile    mit ver  dünnter Säure extrahiert,     die    vereinigten       sauren    Lösungen     adkalis@oh        gestellt    und     aus-          geäthert.    Die     Ätherlösungen    ergeben nach  dem Trocknen mit     Natriumsulfat    und Ver  dampfen ein Öl vom     Siedepunkt        149--151      unter 0,28 mm Druck.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-üycloalkyl-1-,carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel EMI0002.0049 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0053 worin g und Y zwei mit Ausnahme einer in einem von ihnen. enthaltenen CxH,

   N=Gruppe bei der Reaktion sich abspaltende Reste be. deuten, einwirken lässt. Die erhaltene<I>neue</I> Verbindung, das 1-Phenyl-üyolohegan-1-,carbonsäure-@diäthyl- aminoäthyl-äthyl-amid, ist eine Base vom Siedepunkt 149-151 unter 0,28 mm Druck, ihr Hydrochlorid schmilzt bei 118-1.20 . UNTERAN SPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Diäthyl- aminoäthyl-äthyl-amin auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0081 worin Z einen bei der Reaktion sieh abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt. 2..

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0090 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0093 worin U und V zwei sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.