CH620668A5 - Process for the preparation of 2-aminobenzylamines - Google Patents
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Abstract
Description
620668 620668
2 2nd
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-BenzyIami-uen der Formel I PATENT CLAIMS 1. Process for the preparation of 2-amino-benzylamines of the formula I
•CH2~N • CH2 ~ N
/R2 / R2
V V
(I), (I),
(I), (I),
10 10th
Hai Shark
Hai worin Shark in which
Hai ein Chlor- oder Bromatom; Shark a chlorine or bromine atom;
Rx ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom; Rx is a hydrogen, chlorine or bromine atom;
R, ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; und R, a hydrogen atom or an alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms; and
R3 den Hydroxycyclohexyl- oder Morpholinocarbonyl-methylrest bedeuten, sowie von deren physiologisch verträglichen Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II R3 is the hydroxycyclohexyl or morpholinocarbonylmethyl radical, and their physiologically tolerable salts with inorganic or organic acids, characterized in that compounds of the formula II
worin wherein
Hai ein Chlor- oder Bromatom; Shark a chlorine or bromine atom;
Rj ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom; Rj is a hydrogen, chlorine or bromine atom;
R2 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 15 Kohlenstoffatomen; und R2 represents a hydrogen atom or an alkyl radical having 1 to 3 15 carbon atoms; and
R3 den Hydroxycyclohexyl- oder Morpholinocarbonyl-methylrest bedeuten, deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren und Verfahren zu ihrer Her-20 Stellung beschrieben. Diese Verbindungen zeichnen sich durch wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere durch sekretolytische und/oder hustenstillende Wirkungen, aus. R3 is the hydroxycyclohexyl or morpholinocarbonylmethyl radical, the physiologically tolerated salts of which are described with inorganic or organic acids and processes for their preparation. These compounds are distinguished by valuable pharmacological properties, in particular by secretolytic and / or antitussive effects.
Es wurde nun überraschenderweise festgestellt, dass sich 25 die Verbindungen der Formel I in ausgezeichneten Ausbeuten herstellen lassen, wenn man Verbindungen der Formel II It has now surprisingly been found that the compounds of the formula I can be prepared in excellent yields if compounds of the formula II
(II) (II)
30 30th
CH20H CH20H
Hai mit Aminen der Formel III R2 Shark with amines of formula III R2
35 35
(II) (II)
Hai mit Aminen der Formel III Shark with amines of formula III
H-N; H-N;
(III) (III)
40 40
R.i R.i
H-N; H-N;
(III) (III)
R, R,
in Gegenwart einer organischen Säure umsetzt und die Verfahrensprodukte der Formel I gewünschtenfalls in ihre physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren überführt. in the presence of an organic acid and, if desired, converting the process products of the formula I into their physiologically tolerable salts with inorganic or organic acids.
2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem Lösungsmittel und bei Temperaturen von 100 bis 220°C durchführt. 2. The method according to claim 1, characterized in that one carries out the reaction in a solvent and at temperatures of 100 to 220 ° C.
3. Verfahren nach Patentanspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel einen Überschuss des verwendeten Amins der Formel III und/oder einen Überschuss der verwendeten organischen Säure verwendet. 3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that an excess of the amine of the formula III used and / or an excess of the organic acid used is used as solvent.
4. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als organische Säure Essigsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Trimethylessigsäure oder Capronsäure verwendet. 4. The method according to claim 1, characterized in that acetic acid, butyric acid, valeric acid, trimethylacetic acid or caproic acid is used as the organic acid.
5. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel II in Form des rohen Reaktionsproduktes, wie man es durch Reduktion der entsprechenden Aldehyde mit Natriumborhydrid erhält, einsetzt. 5. The method according to claim 1, characterized in that the compound of formula II is used in the form of the crude reaction product, as is obtained by reducing the corresponding aldehydes with sodium borohydride.
In den US-PSen 3 546 713 und 3 712 924 werden u.a. 2-Aminobenzylamine der Formel I U.S. Patents 3,546,713 and 3,712,924 disclose, inter alia, 2-aminobenzylamines of the formula I.
in Gegenwart einer organischen Säure umsetzt und die Ver-45 fahrensprodukte der Formel I gewünschtenfalls in ihre physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren überführt. in the presence of an organic acid and, if desired, convert the process products of the formula I into their physiologically tolerable salts with inorganic or organic acids.
Die Umsetzung wird zweckmässigerweise in einem hochsiedenden Lösungsmittel, wie Tetralin oder Xylol, bei Tem-50 peraturen von 100 bis 220°C und in Gegenwart einer organischen Säure, welche gleichzeitig als Lösungsmittel dienen kann, durchgeführt. Bei der Umsetzung kann jedoch auch ein Überschuss des verwendeten Amins der Formel III als Lösungsmittel verwendet werden. The reaction is expediently carried out in a high-boiling solvent, such as tetralin or xylene, at temperatures from 100 to 220 ° C. and in the presence of an organic acid which can simultaneously serve as a solvent. However, an excess of the amine of the formula III used can also be used as solvent in the reaction.
55 Die Umsetzung wird vorzugsweise bei Temperaturen von 140 bis 180°C durchgeführt. 55 The reaction is preferably carried out at temperatures from 140 to 180 ° C.
Bei der Umsetzung haben sich als organische Säuren insbesondere aliphatische Säuren, wie Essigsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Trimethylessigsäure oder Capronsäure, als 6o besonders geeignet erwiesen. In the reaction, organic acids, in particular aliphatic acids, such as acetic acid, butyric acid, valeric acid, trimethyl acetic acid or caproic acid, have proven particularly suitable.
Die erhaltenen Verbindungen der Formel I können gewünschtenfalls anschliessend in ihre physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren übergeführt werden. Als Säuren haben sich hierbei Salzsäure, 65 Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Milchsäure, Zitronensäure oder Maleinsäure als geeignet erwiesen. If desired, the compounds of the formula I obtained can subsequently be converted into their physiologically tolerable salts with inorganic or organic acids. Hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid, lactic acid, citric acid or maleic acid have been found to be suitable acids.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der Formel II lassen sich aus den entsprechenden Benzylalkoho- The compounds of the formula II used as starting materials can be obtained from the corresponding benzyl alcohol
3 3rd
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len, welche ihrerseits durch Reduktion der entsprechenden Aldehyde mit Natriumborhydrid erhalten werden, herstellen. Die erhaltenen Ausgangsstoffe der Formel II können auch in Form des rohen Reaktionsproduktes ohne vorhergehende Isolierung eingesetzt werden. len, which in turn are obtained by reducing the corresponding aldehydes with sodium borohydride. The starting materials of formula II obtained can also be used in the form of the crude reaction product without prior isolation.
Das erfindungsgemässe Verfahren konnte nicht vorhergesehen werden, da die gleiche Umsetzung, jedoch in Abwesenheit einer organischen Säure, nicht das gewünschte Endprodukt der Formel I liefert. The process according to the invention could not have been foreseen since the same reaction, but in the absence of an organic acid, does not give the desired end product of the formula I.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. The following examples are intended to explain the invention in more detail.
Beispiel 1 example 1
2-Amino-3,5-dibrom-N-(trans-4-hydroxy-cyclohexyl)--benzylamin 2-amino-3,5-dibromo-N- (trans-4-hydroxy-cyclohexyl) benzylamine
5,6 g (0,02 Mol) 2-Amino-3,5-dibrom-benzylalkohol werden mit 11,5 g (0,10 Mol) trans-4-Amino-cyclohexanol und 8,8 g (0,10 Mol) Buttersäure 10 Stunden bei 165°C gerührt. Danach nimmt man die Reaktionslösung in Äther auf, schüttelt zweimal mit Wasser aus, trocknet die organische Phase mit Natriumsulfat und engt sie zur Trockne ein. Den Rückstand löst man in absolutem Äthanol und Äther (1 : 1) und säuert mit äthanolischer Salzsäure an. Es kristallisieren zunächst 1,5 g eines Nebenproduktes und nach weiterem Zusatz von Äther 3,5 g (42% der Theorie) 2-Amino-3,5-di-brom-N-(trans-4-hydroxy-cyclohexyl)-benzylamin-hydrochlo-rid vom Schmelzpunkt 233-234,5°C (Zers.). 5.6 g (0.02 mol) of 2-amino-3,5-dibromo-benzyl alcohol are mixed with 11.5 g (0.10 mol) of trans-4-amino-cyclohexanol and 8.8 g (0.10 mol ) Butyric acid stirred at 165 ° C for 10 hours. Then the reaction solution is taken up in ether, shaken twice with water, the organic phase is dried with sodium sulfate and concentrated to dryness. The residue is dissolved in absolute ethanol and ether (1: 1) and acidified with ethanolic hydrochloric acid. First, 1.5 g of a by-product crystallize and, after further addition of ether, 3.5 g (42% of theory) of 2-amino-3,5-di-bromo-N- (trans-4-hydroxy-cyclohexyl) benzylamine -hydrochloride with melting point 233-234.5 ° C (dec.).
Beispiel 2 Example 2
2-Amino-6-chlor-N-methyl-N-morpholinocarbonylmethyl--benzylamin 2-amino-6-chloro-N-methyl-N-morpholinocarbonylmethyl-benzylamine
Schmelzpunkt: 116-118°C. Melting point: 116-118 ° C.
Hergestellt aus 2-Amino-6-chlor-benzylalkohol, Sarkosin-morpholid und Buttersäure analog Beispiel 1. Made from 2-amino-6-chloro-benzyl alcohol, sarcosine morpholide and butyric acid analogous to Example 1.
Beispiel 3 Example 3
2-Amino-3,5-dibrom-N-(trans-4-hydroxy-cyclohexyl)--betizylamin 2-amino-3,5-dibromo-N- (trans-4-hydroxy-cyclohexyl) betizylamine
5 Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 233-234,5°C (Zers.). Hergestellt aus 2-Amino-3,5-dibrom-benzylalkohol, trans--4-Amino-cyclohexanol und Essigsäure analog Beispiel 1. 5 Melting point of the hydrochloride: 233-234.5 ° C (dec.). Made from 2-amino-3,5-dibromo-benzyl alcohol, trans - 4-amino-cyclohexanol and acetic acid analogously to Example 1.
io Beispiel 4 Example 4
2-Amino-3,5-dibrom-N-(trans-4-hydroxy-cyclohexyl)--benzylamin 2-amino-3,5-dibromo-N- (trans-4-hydroxy-cyclohexyl) benzylamine
Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 233-234,5°C (Zers.). 15 Hergestellt aus 2-Amino-3,5-dibrom-benzylalkohoI, trans--4-Amino-cyclohexanol und Valeriansäure analog Beispiel 1. Melting point of the hydrochloride: 233-234.5 ° C (dec.). 15 Made from 2-amino-3,5-dibromo-benzyl alcohol, trans - 4-amino-cyclohexanol and valeric acid analogously to Example 1.
Beispiel 5 Example 5
20 20th
2-Amino-3,5-dibrom-N-(trans-4-hydroxy-cyclohexyl)--benzylamin 2-amino-3,5-dibromo-N- (trans-4-hydroxy-cyclohexyl) benzylamine
Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 233-234,5°C (Zers.). Hergestellt aus 2-Amino-3,5-dibrom-benzylalkohol, trans-25 -4-Amino-cyclohexanol und Capronsäure analog Beispiel 1. Melting point of the hydrochloride: 233-234.5 ° C (dec.). Prepared from 2-amino-3,5-dibromo-benzyl alcohol, trans-25 -4-amino-cyclohexanol and caproic acid analogously to Example 1.
Beispiel 6 Example 6
2-A mino-3,5-dibrom-N-( trans-4-hydroxy-cyclohexyl)--benzylamin 2-A mino-3,5-dibromo-N- (trans-4-hydroxy-cyclohexyl) benzylamine
Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 233 bis 234,5°C (Zers.). Hergestellt aus 2-Amino-3,5-dibrom-benzylalkohol, trans--4-Amino-cyclohexanol und Trimethylessigsäure analog Bei-35 spiel 1. Melting point of the hydrochloride: 233 to 234.5 ° C (dec.). Made from 2-amino-3,5-dibromo-benzyl alcohol, trans - 4-amino-cyclohexanol and trimethyl acetic acid as in Example 35.
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