CH301674A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Herstellung eines neuen     disubstituierten        Nicotinsäureamids.       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah  ren zur Herstellung eines neuen     disubstituier-          ten        Nicotinsäureamids    der Formel  
EMI0001.0008     
    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  einen reaktionsfähigen Ester des     Alkohols    der  Formel  
EMI0001.0010     
    mit einer den Rest  
EMI0001.0011     
    abgebenden Verbindung umsetzt.

      Als den Rest     II    abgebende Verbindungen  kommen insbesondere das     Dimethylamin    selbst  und seine     N-Metallderivate    in Betracht.  



  Als reaktionsfähige Ester des Alkohols I  kann man     beispielsweise    einen Halogenwasser  stoffsäure-, einen Schwefelsäure-, einen     Alkyl-          bzw.        Arylsulfonsäureester    verwenden. Statt  des freien     Aminoalkoholesters    (I) und des  freien Amins     (II)    können auch ihre     Salze    zur       Reaktion    gebracht werden.  



  Die     Umsetzung        kann    in An- oder Abwesen  heit eines     Lösungs-    bzw. Verdünnungsmittels  und eines Kondensationsmittels durchgeführt  werden.  



  Das so erhaltene     Nieotinsäure-    [N-     (1,2-          diphenyl-äthyl)-N-(2'-dimethylamino-äthyl)        ]-          amid    bildet ein nahezu farbloses Öl, welches  unter 0,1 mm bei     230-240     siedet und sieh  gut in verdünnten Säuren, wenig in Wasser  und     Petroläther    löst. Das Chlorhydrat schmilzt  aus     Methylisobutylketon    umkristallisiert bei       164-165 .    Die neue Verbindung soll als     Spa.s-          molytikum    und als     Zwisehenprodukt    zur Her  stellung weiterer Derivate Verwendung fin  den.  



  <I>Beispiel:</I>  36,5 g     N-(ss-Chlor-äthyl)-N-(1,2-diphenyl-          äthyl)-nicotinsäureamid    werden mit 5,5 g     Di-          methylamin        und    80     cm3        Benzol    im     Autokla-          ven    5 Stunden bei 100  geschüttelt. Anschlie  ssend dampft man zur Trockne ein, verrührt  mit     2n-Natronlauge    und nimmt das sich ab  scheidende Öl in Chloroform auf, trocknet,      verdampft     und    destilliert den Rückstand im.  Hochvakuum.  



  Man erhält so das     unter    0,1 mm bei 230  bis 240  siedende     Nicotinsäure-[N-(1,2-diphe-          nyl-äthyl)    -N -     (2'-dimethylamino-äthyl)    ] -     amid     in guter Ausbeute als fast farbloses Öl. Das  Chlorhydrat der Base schmilzt aus     Methyl-          isobutylketon    umkristallisiert bei     164-165 .  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen di- substituierten Nicotinsäureamids der Formel EMI0002.0013 dadurch gekennzeichnet, dass man einen reak tionsfähigen Ester des Alkohols der Formel EMI0002.0014 mit einer den Rest EMI0002.0015 abgebenden Verbindung umsetzt..

   Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2- diphenyl-äthyl) -N- (2'-dimethylamino-äthyl) ] - amid bildet ein nahezu farbloses Öl, welches unter 0,1 mm bei 230-240 siedet und sich leicht in verdünnten Säuren, wenig in Wasser und Petroläther löst. Das Chlorhydrat schmilzt aus Methy liso- butylketon umkristallisiert bei 164-165 . Die Verbindung soll als Spasmolytikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.