CH297726A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.

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CH297726A
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nicotinic acid
amide
acid amide
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ethyl
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Description


  Verfahren zur     Herstellunu    eines neuen     disubstituierten        Nicotinsäureamids.       Gegenstand der Erfindung ist ein Ver  fahren zur Herstellung eines neuen     disubsti-          tuierten        Nicotinsäureamids    der Formel  
EMI0001.0007     
         ivelehes    dadurch gekennzeichnet. ist, dass man  einen     reaktionsfähigen        Ester    des     Alkohols          der        Formel     
EMI0001.0014     
         mit.    einer den Rest  
EMI0001.0016     
    liefernden Verbindung umsetzt.  



  Als reaktionsfähige     Ester    des Alkohols I  kann man beispielsweise einen Halogenwas-         serstoffsä:ure-,    einen     Schwefelsäure-,    einen       Alkyl-        bzw.        Arylsulfonsäirreester    verwenden.  Statt des freien     Aminoalkoholesters    kann  auch ein Salz eines solchen zur     Reaktion    ge  bracht werden.  



  Vorteilhaft verwendet man als den Rest     1I     liefernde Verbindung ein     N-Metallderivat    des       1I    entsprechenden     Amids.    Man kann aber  auch das freie     Amid        II    unter Zuhilfenahme  eines     Metallamids    als Kondensationsmittel  mit einem reaktionsfähigen     Aminoalkoholester          zur    Reaktion bringen.  



  Das so erhaltene     Nicot.insäure-N-(1,2-di-          phenyl-äthyl)    -N     -(ss-2;6-dimethyl-piperidino-          äthyl)-amid    löst sich     gut    in     verdünnten    Säu  ren, wenig in Wasser und     Petroläther.    Die neue  Verbindung soll als     Spasmolytikum    und     als          Zwischenprodukt.    zur Herstellung weiterer  Derivate Verwendung finden.

           Beispiel:       15,1 g     Nicotinsäure-N-        (1,2-diphenyl-äthyl)-          amid,    suspendiert in 150     em3        absol.    Benzol,  werden mit 2,3 g     gepulvertem        Natriumamid     versetzt und kurze Zeit auf Siedetemperatur  erhitzt, wobei eine starke     Ammoniakentwick-          lung    eintritt.

   Nachdem die Gasentwicklung  nachgelassen hat, lässt man 9,6 g     ss-2,6-Di-          methyl    -     piperidino    -     äthylehlorid,    gelöst in  150     cms        absol.    Benzol,     zutropfen    und rührt  dann weitere 10 Stunden unter     Rückfluss-          kochen.    Nach dem Erkalten wird die Lösung  vom überschüssigen     Natriumamid        abdekan-          tiert    und mit 60  warmer     1,5n-Salzsäure    aus-           gezogen,    bis der Auszug sehwach sauer  reagiert.

   Der noch warme salzsaure Auszug  wird mit. Kohle filtriert, mit Lauge.     alkali-          siert,    .erschöpfend     ausgeäthert    und der     Alther          abdestilliert.    Der Rückstand wird im Hoch  v     akuum        destilliert,    wobei das     Nicotinsäur        e-N-          (1,2-diphenyl-äthy    1) -N-     (ss-2,        6-dimethyl-piperi-          dino-äthyl)-amid    in guter Ausbeute     gewonnen     wird.  



  An Stelle von     Natriumamid    als Konden  sationsmittel kann man das     Nicotinsäure-N-          (1,2-diphenyl-'äthyl)-amid    mit Natrium be  handeln und das entstandene     Natriumsalz    an  schliessend mit     ss-2,6-Dimethi-l-piperidino-          äthy        ichlorid    kondensieren, wobei die Bleiehe  Verbindung in     befriedigender    Ausbeute und  Reinheit     ge-#vonnen    wird.

Claims (1)

  1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellunu eines neuen di- substituieiten Nicotinsäureamids der Formel EMI0002.0030 dadurch gekennzeichnet, class man einen re aktionsfähigen Ester des Alkohols der Formel EMI0002.0034 finit einer den Rest EMI0002.0036 liefernden Verbindung umsetzt.
    Das so erhaltene Nieot.iiisäure-N-(1,2-di- phenyl- ätliyl) -N -(ss- 2,6 -dimethyl-piperidino- äthyl)-amid löst sieh leicht in verdünnten Säuren, wenig in Wasser und Petrolät.her. Die Verbindung soll als Spasmolytikiun und als Zwischenprodukt Verwendung finden. .Verfahren UNTERANSPRUCH:
    nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ss-2,6-Dimethyl- piperidino-äthyle,hloTid in. (ie""enwart von Natriumaniid mit Nicotinsäure-:V-(1,2-diphe- nyl-äthyl)-amid umsetzt..
CH297726D 1951-03-01 1951-03-01 Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. CH297726A (de)

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