AT166449B - Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen PiperazinderivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von neuen Piperazinderivaten der allgemeinen Formel EMI1.1 In dieser Formel bedeutet R ein Phenylradikal, welches gegebenenfalls mit einer niederen Alkylgruppe, einer Aminogruppe, einem Halogen, einer Methoxy-oder eine Äthoxygruppe substituiert sein kann, während R eine Alkylgruppe mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen darstellt. Gemäss vorliegender Erfindung werden diese Produkte durch Kondensation eines Halogenderivates der Formel : EMI1.2 wobei X ein Halogenatom ist, mit einem pri- mären Amin NH2-R1 dargestellt. Das Verfahren kann dadurch verändert werden, dass man das Halogenderivat mit einem sekundären Amin NH (R) kondensiert und das erhaltene quaternäre Derivat mittels bekannter Methoden in das Piperazin umwandelt. Die Derivate der Formel EMI1.3 können hergestellt werden entweder durch Kondensation des Sulfohalogenids R-S02-X mit dem halogenierten sekundären Amin : EMI1.4 oder ausgehend vom entsprechenden Hydroxylderivat : EMI1.5 wobei die Hydroxylgruppen nach bekannten Verfahren durch Halogen ersetzt werden, bei- spielsweise durch Einwirkung von Thionylchlorid. Die hydroxylierten Sulfamide können durch Einwirkung des Sulfohalogenids R-SO-X auf Diäthanolamin EMI1.6 dargestellt werden. Die so erhaltenen Substanzen weisen interessante physiologische Eigenschaften auf, insbesondere haben sie sich wirksam erwiesen zur Verhütung und Behandlung der durch Traumatismus oder starken Blutverlust verursachten Schockzustände. Die Erfindung kann gemäss der in den folgenden Beispielen beschriebenen Weise, ohne jedoch auf diese beschränkt zu sein, durchgeführt werden. Beispiel l : Ein Gemisch von 14g N, N- EMI1.7 wesenheit von Natriumkarbonat], von 6. 75 g Dimethylamin und von 10 cm3 absolutem Alkohol wird in zugeschmolzenem Rohr 3 Stunden lang auf 130 C erhitzt. Der Alkohol wird abgetrieben, der feste Rückstand in wenig Wasser aufgenommen und abgesaugt, wodurch man 13. 8 g eines feuchten Rohproduktes erhält, welches man hierauf durch Umkristallisation aus Alkohol reinigt. Es besteht aus I-Benzolsulfonyl-4- methyl-piperazin vom Schmelzpunkt 129-130 C. Beispiel2 : Ein Gemisch von 13. 2 g N, N- EMI1.8 Alkohol wird im zugeschmolzenen Rohr 5 Stunden lang auf 130 C erhitzt. Nach dem Verjagen des Alkohols auf dem Wasserbade wird mit EMI1.9 dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt identisch erweist. Beispiel 3 : Ein Gemisch von 20g N-Di (ss- chloräthyl)-benzolsulfamid, von lOg wasserfreiem <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 Kaliumkarbonatlösung zugesetzt. Es scheidet sich eine ölige Schicht ab, die dekantiert und dann unter vermindertem Druck destilliert wird. Zuerst geht das Wasser über, dann läuft bei einer Temperatur gegen 2500 C (Temperatur des Heizbades) eine lebhafte Reaktion ab ; man erhält 14g eines Öles (Siedepunkt unter 1. 2 mm = 196-198 C), welches auskristallisiert. Durch Umkristallisation aus verdünntem Alkohol erhält man reines 1-(p- Toluolsulfonyl)-4-äthyl-piperazin in Form weisser Kristalle vom Schmelzpunkt 730 C. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten der Formel EMI2.2 in welcher R ein Phenylradikal ist, welches gegebenenfalls mit einer niederen Alkylgruppe, einer Aminogruppe, einem Halogen, einer Methoxy-oder einer Äthoxygruppe substituiert sein kann und Ry eine Alkylgruppe mit höchstens drei Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass ein Derivat der Formel EMI2.3 wobei X ein Halogenatom ist, mit einem primären Amin der Formel NH2. R1 in welchem Ri die vorstehend angegebene Bedeutung hat, im geschlossenen Rohr unter Druck in wässeriger oder alkoholischer Lösung bei 125-135 C kondensiert wird.
Claims (1)
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein Derivat der Formel EMI2.4 mit einem sekundären Amin der Formel NH (Ri) ii kondensiert und das erhaltene quaternäre Derivat nach an sich bekannten Methoden in das entsprechende Piperazin umgewandelt wird.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Radikal R des Derivates EMI2.5 eine Phenyl-oder p-Toluylgruppe darstellt und das Radikal R1 des primären bzw. sekundären Amins die Methyl-oder Äthylgruppe bedeutet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR166449X | 1948-06-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT166449B true AT166449B (de) | 1950-07-25 |
Family
ID=34203623
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT166449D AT166449B (de) | 1948-06-24 | 1949-01-07 | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT166449B (de) |
-
1949
- 1949-01-07 AT AT166449D patent/AT166449B/de active
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