CH299262A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Herstellung eines neuen     disubstituierten        Nicotinsäureamids.       Gegenstand der Erfindung     ist    ein Verfah  ren zur     Herstellung    eines neuen     disubstituier-          ten        Nicotinsäureamids    der Formel  
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    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  eine das     Nicotinyl-Radikal    liefernde Verbin  dung mit einer den Rest  
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    liefernden Verbindung umsetzt.  



  Als den     Nicotinsäurerest    liefernde Verbin  dung seien beispielsweise erwähnt:  Die     Nicotinsäure    selbst, ihre Ester, ihre       Halogenide,    ihr     Azid    und ihr     Anhydrid    bzw.  ihre gemischten     Anhydride,    z. B. mit Phos  phorsäure, Schwefelsäure     usf.    Als den Amin  rest liefernde     Verbindiuigen    seien zum Bei  spiel das     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(2'-piperi-          dino-äthyl)-amin    selbst sowie seine     N-Metall-          derivate    erwähnt.

   Die     Umsetzung    kann in An-    oder Abwesenheit eines     Lösungs-    bzw. Ver  dünnungsmittels und eines basischen Konden  sationsmittels erfolgen. Als Kondensationsmit  tel kann auch das genannte Amin selbst die  nen.  



  Das so erhaltene     Nicotinsäure-[N-(1,2-di-          phenyl-ätb.yl)-N-        (2'-piperidino    -     äthyl)    ] -     amid     bildet ein gelbliches Öl, welches     unter    0,08 mm  bei 250-260  siedet und sich gut     in    verdünn  ten Säuren,     \wenig    in Wasser und     Petroläther     löst.  



  Die Verbindung besitzt wertvolle     spasmo-          lytische    Eigenschaften und soll deshalb als  Arzneimittel, aber auch als Zwischenprodukt  zur Herstellung weiterer Derivate Verwen  dung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  30 g     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(2'-piperi-          dino-äthyl)-amin        und    35 g     Nicotinsäureanhy-          drid    werden in je 250     ems    warmem     Benzol     gelöst, miteinander vermischt und mit 21 g  geglühter Pottasche 5     Stunden    gekocht.

   Nach  dem Erkalten wird einige Male mit verdünn  ter Natronlauge durchgeschüttelt, die Benzol  schicht dann mit Salzsäure ausgezogen, die       Salzsäurelösung    filtriert, mit Natronlauge al  kalisch gemacht und das obenauf schwim  mende Öl in Chloroform aufgenommen: Nach  dem Verdampfen des Chloroforms wird der  Rückstand im Hochvakuum destilliert. Man  erhält so 32g     Nicotüisäure-[N-(1,2-diphenyl-          äthyl)-N-(2'-piperidino-äthyl)]-amid    als gelb  liches Öl, das unter 0,08 mm bei 250-260  sie  det, Die neue Verbindung löst sich leicht in      verdünnten Säuren, weniger gut in Wasser  und     Petroläther.     



  <I>Beispiel 2:</I>  Die gleiche Verbindung erhält man in  guter Reinheit und Ausbeute, wenn man     Nico-          tinsäure    und     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(2'-pi-          peridino-äthyl)-amin    bei erhöhter Temperatur  zusammen erhitzt und das Reaktionsgemisch  analog wie in Beispiel 1 beschrieben     aufarbei-          tpt_  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen di- substituierten Nicotinsäureamids der Formel EMI0002.0011 dadurch gekennzeichnet, dass man eine das Nicotinyl-Radikal liefernde Verbindung mit einer den Rest EMI0002.0015 liefernden Verbindung umsetzt.

   Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2-di- phenyl-äthyl)-N-(2'-piperidino-äthyl) ] -amid bildet ein leicht gelblich gefärbtes Öl, welches unter 0,08 mm bei 250-260 siedet und sich leicht in verdünnten Säuren und wenig in Wasser und Petroläther löst. Die Verbindung soll als Spasmolytikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als das Nicotinyl- Radikal liefernde Verbindung Nicotinsäure- anhydrid verwendet.