CH297713A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.

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CH297713A
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nicotinic acid
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acid amide
ethyl
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3

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Description


      Verfahren        zur    Herstellung eines neuen     disubstituierten        Nicotinsäureamids.            Gegenstand    der     Erfindung    ist.

   ein     Ver-          1'abren    zur Herstellung eines neuen     disubsti-          tuierten        Nicotinsäureamidss    der Formel  
EMI0001.0012     
    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  die Verbindung der Formel  
EMI0001.0013     
         deearboxyliert.     Die     Decarboxylierung    kann durch     Er-          liitzen    in An- oder Abwesenheit eines     Lö-          sunys-    bzw. Verdünnungsmittels erfolgen.

    Die Verbindung der Formel I kann     bei-          spielsweise    durch Umsetzung von     Chinolin-          sHureanhycIrid    mit N-(1,2     D,iphenyl-ätliyl)-N-          (2-pil)eridino-äthyl)=amin    gewonnen werden.

    Es ist auch möglich, die gebildete     Verbin-          dLin.--    der Formel I ohne Isolierung zu     de-          e    a     rboxyIieren.       Das so erhaltene     Nieotinsäure-N-(1,2-di-          phenyl-ät.hyl)    -N-     (2-pip        eridino-äthyl)        -amid    bil  det ein nahezu farbloses öl, welches unter  0,08 mm bei     2@5@0-260     siedet und sich gut  in     verdünnten    Säuren, wenig in Wasser und       Petroläther    löst.

   Das Chlorhydrat der Ver  bindung schmilzt bei     170-176 ,     Die neue Verbindung soll als     Spasmolyti-          kum    und als Zwischenprodukt zur     Herstel-          lnng    weiterer Derivate Verwendung finden.

         Beispiel:     Zu 149 g geschmolzenem     Chinolinsäure-          anhydrid    werden     innert    10, Minuten 154 g N  (1,2-Diphenyl-.äthyl)-N     (2'-piperidino-ät-hyl)-          amin        zugetropft,    wobei die     'Temperatur    um  etwa 30      steigt.    Anschliessend erhitzt. man  15 Minuten auf     160     und lässt darnach die  Schmelze erkalten. Die ,glasig     erstarrte    Masse  wird in     2n-Salzsäure    gelöst, mit. Natronlauge  versetzt und mit, Chloroform extrahiert.

   Das  Chloroform wird nach dem     'Trocknen    über  Natriumsulfat verdampft-. Darauf löst. man  den     Rückstand    - einen schwarzen, dicken  Sirup - in Äther, behandelt mit Kohle und  filtriert. Das Filtrat. wird mit.     2n-Salzsäure     ausgezogen und der     salzsaure    Auszug eben  falls mit Kohle behandelt, filtriert-, wieder  alkalisch gemacht und erschöpfend     ausge-          äthert.    Nach dem Verdampfen des Äthers und  Destillieren des Rückstandes im Hochvakuum  gewinnt, man das unter 0,08 mm bei     2!50-2.60      siedende Nicotinsäure=N-(1,2-diphenyl-äthyl)-           -N-('31-piperidino-äthy-1)

  -amid        inbefriedigender          Ausbeute.     



  Die neue     Verbindung    löst sich leicht in  verdünnt-en Säuren, weniger gilt in Wasser  und     Petroläther.    Das Chlorhydrat der Ver  bindung schmilzt bei     170-176 .

Claims (1)

  1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituiertenNicotinsäureamids der Formel EMI0002.0008 dadurch gekennzeichnet, dass man die Ver bindung der Formel EMI0002.0009 deearboxyliert. Das so erhaltene Nicotinsä.ure-N-(1,2-di- pheny#1- ät.hyl) -N - (2-piperidino - äthyl) - amid bildet. ein nahezu farbloses öl, -elches unter 0,08 mm bei ?-50=Z60 siedet. und sich leicht in verdünnten Säuren und wenig in Wasser und Petroläther löst.
    Das Chlorhydrat schmilzt bei 170-176 . Die neue Verbindung soll als Spasmolyti- kum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.
CH297713D 1951-03-01 1951-03-01 Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. CH297713A (de)

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