CH297714A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.

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CH297714A
CH297714A CH297714DA CH297714A CH 297714 A CH297714 A CH 297714A CH 297714D A CH297714D A CH 297714DA CH 297714 A CH297714 A CH 297714A
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nicotinic acid
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acid amide
new
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Inventor
Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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    • C07D213/82Amides; Imides in position 3

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Description


      Verfahren    zur Herstellung eines neuen     disubstituierten        Nicotinsäureamids.            (@eenatand    der     Erfindung    ist ein Ver  fahren zur     Herstellung    eines netten     disubsti-          tuierten        Nicotinsäureamids    der Formel  
EMI0001.0010     
         welches    dadurch gekennzeichnet ist, dass man  die Verbindung der Formel  
EMI0001.0012     
         deea        rboxyl    legt.  



       1)ie        Decarboxylierung    kann     dureh    Er  hitzen: in An- oder Abwesenheit eines     Lö-          sun        Is-    bzw.     Verdünnungsmittels    erfolgen..  



  Die Verbindung der Formel I kann bei  spielsweise durch     rmsetzung    von     Chinolin-          @äureanht-drid    mit     N-(1,2=D.iphenjl-äthyl)-N-          (''-niorph(Ylino-äthyl)-amiti        o-ewonnen    werden..

    Es ist, auch möglich, die gebildete Verbin  dung der     Formel    I ohne     Isolierung,    zu     deear-          hoxviieren.       Das so erhaltene     Nicotinsäure-N-(1,2-di-          phenyl    -     äthy    1)     -_N-        (2-morpholino    -     äthyl)    -     amid     bildet ein nahezu farbloses Öl,     welches        unter     0,08 mm bei     280-290     siedet     Lund    sich gut.

    in verdünnten Säuren, wenig in Wasser und       Petroläther    löst-. Das     Chloroplatinat    der Ver  bindung schmilz bei 185-188 unter Zer  setzung.  



  Die neue Verbindung soll     als        Spasmolyti-          kum    und als     Zwischenprodukt    zur     Herstel-          hing    weiterer Derivate Verwendung finden.

         Beispiel:     Zu 75 g geschmolzenem     Chinolinsäureanhy-          drid        werden;    innert 10 Minuten 77,5g     N-(1,2-          Diphenyl-äthyl)    -N-     (2-morpholino-äthyl)        -amin          zugetropft,

      wobei die Temperatur -um     etwa    30        steigt.        Anschliessend    erhitzt man 15 Minuten  auf 160  und lässt darnach     die        Schmelze        er-          kalten.        Die        glasig        erstarrte        Masse        wird        in     gelöst, mit Natronlauge versetzt  und mit Chloroform     extrahiert.    Das Chloro  form wird nach dem     Trocknen    über  Natriumsulfat verdampft.

   Darauf löst man  den Rückstand - einen schwarzen, dicken  Sirup - in Äther, behandelt mit Kohle  und filtriert. Das Filtrat wird mit     2n-          Salzsäure    ausgezogen und der salzsaure Aus  zug ebenfalls mit Kohle behandelt, filtriert,  wieder alkalisch gemacht und erschöpfend       ausgeäthert.    Nach dem Verdampfen des  Äthers und Destillieren des Rückstandes im       Hoehvakuum    gewinnt man das     unter    0,08 min  bei     280-290     siedende Nicot-insäure-N-(1,2-           diphenyl-äthyl)-M(2-morpholino-äthyl)-amid     in befriedigender Ausbeute.  



  Die neue Verbindung löst sich leicht in       verdünnten    Säuren, weniger gut in Wasser  und     Petroläther.    Das     Chloroplat.inat    der Ver  bindung schmilzt bei 185-188  unter     Zer-          setzung.  

Claims (1)

  1. PATENTANSP<B>RU</B>CH Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituiertenNicotinsäureamids der Formel EMI0002.0009 dadurch gekennzeichnet, dass man die Ver bindung der Formel EMI0002.0011 decarboxyliert. Das so erhaltene Nicotinsäaire-N-(1"2,-di- phenyl - äthyl) -N- ('2-morpholino - äthy 1) - amid bildet ein nahezu farbloses Öl, welches unter 0,08 mm bei 2,
    80-290 siedet und sich leicht in verdünnten Säuren und wenig in Wasser und Petroläther löst. Das Chloroplatinat schmilzt bei 185-188" unter Zersetzung. Die neue Verbindung soll als :Spasmolyti- kum und als Zwischenprodukt Verwendung finden-
CH297714D 1951-03-01 1951-03-01 Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. CH297714A (de)

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