CH297709A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     disubstituierten        Nicotinsäureamids.            Ge-enstand    der Erfindung ist ein Verfah  ren     zur        Ilerstellung    eines neuen     disubstituier-          ivii        Nieotinsäureamids    der     Forniel     
EMI0001.0010     
         welelies        dadureh        gekennzeiehnet    ist.

       dass    man  die Verbindung der Formel  
EMI0001.0015     
    Die     Deearboxylierung    kann     durell        Erhit-          zeii        in    An- oder Abwesenheit eines     Lösun,-s-          1)z#v.    Verdünnungsmittels     erfol-gen.     



       ])ie    Verbindung der     Porinel   <B>1</B> kann     bei-          dureh    Umsetzung von     Chinoliii-          sliiii,-eaiilivcli-id    mit     -X-(1,'2-Diplienyl-ätliv        )-N-          tlinieth##iamino-prop#71)-amin    gewonnen     wer-          (Ivii.   <B>Es</B> ist auch möglich,     die    gebildete Ver-         bindung    der Formel I ohne Isolierung zu       decarboxylieren.     



  Das so erhaltene     Nieotinsäure-N-(1,2-di-          plie,nvl-äthyl)        -N-(dimethylaminc;-propyl)-amid     bildet ein nahezu farbloses<B>Öl,</B>     welehes    unter  <B>0,05</B> mm bei     '2215-22511    siedet und sieh gut  in verdünnten Säuren, wenig in Wasser und       Petroläther    löst. Das Chlorhydrat der Verbin  dung schmilzt aus     Methyl-isobutylketon    um  kristallisiert bei etwa<B>70-800</B> und ist amorph.  



  Die neue Verbindung soll als     Spasmolyti-          kuni    und als     Zwisehenprodukt    zur     Herstel-          lun-    weiterer Derivate Verwendung finden.

    <I>Beispiel:</I>  Zu<B>75 -</B>     -esehmoUenem        Chinolinsäureanhy-          drid    werden innert<B>7</B> Minuten<B>70,5 g</B>     N-(1,2-          Diphenyl        -ätlivl)-N-(.diinetliylamino-prop-.#-1)-          amin        zugetropft,    wobei die Temperatur um  etwa<B>300</B> steigt.     Ansehliessend    erhitzt man  <B>1.5</B> Minuten auf<B>1600</B> und     lässt        darnaeh    die       Sehmelze    erkalten.

   Die glasig erstarrte Masse  wird in     2n-Salzsäure    gelöst, mit Natronlauge  versetzt und mit Chloroform extrahiert. Das  Chloroform wird nach dem Trocknen über  Natriumsulfat verdampft. Darauf löst man  den Rückstand<B><U>'</U></B> einen schwarzen dicken  Sirup<B>-</B> in Äther, behandelt mit Kohle und  filtriert.

   Das Filtrat wird mit     211-Salzsäure     ausgezogen und der salzsaure Auszug     eben-          ralls    mit Kohle behandelt, filtriert, wieder       alkaliseh    gemacht.     und    erschöpfend     aus-          geäthert.    Nach dem Verdampfen des Äthers  und Destillieren des     Ptüekstandes        ini    Hoeh-    
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    vakuuni <SEP> -ewinnt <SEP> man <SEP> das <SEP> unter <SEP> <B>0,05</B> <SEP> mm <SEP> bei
<tb>  <B>215-2250</B> <SEP> siedende <SEP> N--ieotinsäul#e-.N- <SEP> (1,2-di  plieiivl-ithvl) <SEP> <B>-</B> <SEP> N-(dimethylamino-propyl)

  -amid
<tb>  in <SEP> befriedigender <SEP> Ausbeute.
<tb>  



  Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> löst <SEP> sieh <SEP> leieht <SEP> in
<tb>  verdünnten <SEP> Säuren, <SEP> weniger <SEP> gut <SEP> in <SEP> Wasser
<tb>  und <SEP> Petroläther. <SEP> Das <SEP> Chlorhy-drat <SEP> der <SEP> Ver  bindung <SEP> sehmilzt <SEP> aus <SEP> Methv.lisobiitylketon
<tb>  umkristallisiert <SEP> bei <SEP> etwa <SEP> <B>70-80 < 1</B> <SEP> und <SEP> ist
<tb>  aitiorDh.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen di <B>e,</B> substituierten Nieotinsäureamids der Pormel EMI0002.0006 EMI0002.0007 dadureh <SEP> gekennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> Verbin duin--- <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0008 deearboxvIiert. Das so erhaltene Nieotinsäuire-N-(1,2-di- phei-ivl-äthvl) <B>-</B> N-(dimethylaniino-propyl)-amid bildet ein nahezu farbloses<B>Öl.,</B> welehes unter <B>0,

   05</B> mm bei<B>215-2250</B> siedet und sieh leieht in verdünnten Säuren und wenig in Wasser und Petroläther löst. Das Chlorhydrat sehnlilzt aus Meth- .ylisobutvIketon umkristallisiert bei etwa<B>70-800</B> und ist aniorpli. Die neue Verbindung soll als Spasmolyti- kuni und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.