DE540697C - Verfahren zur Darstellung einseitig acylierter Diamine - Google Patents

Verfahren zur Darstellung einseitig acylierter Diamine

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Description

  • Verfahren zur Darstellung einseitig acylierter Diamine Es wurde gefunden, daB man zu einseitig acylierten Diaminen gelangen kann, wenn man Alkylendiamine mit heterocyclischen Carbonsäuren sowie ihren Derivaten und Substitutionsprodukten, gegebenenfalls unter Verwendung säurebindender Mittel, umsetzt.
  • Zur Acylierung können sowohl hydrierte als auch nicht hydrierte heterocyclische Carbonsäuren verwendet werden. Nach diesem Verfahren erhaltene acylierte Diamine nicht hydrierter heterocyclischer Carbonsäuren lassen sich gewünschtenfalls auch erst nachträglich reduzieren.
  • Die neuen Basen bilden mit Säuren wasserlösliche Salze. Sie zeichnen sich durch hohe therapeutische Wirksamkeit in mannigfacher Richtung hin aus. So kommt z. B. dem 2-Phenylchinolin- 4-carbonsäurediäthyläthylendiamid eine anhaltend blutdrucksenkende Wirkung, dem 2-Phenyl-i, 2, 3, 4-tetrahydrochinolin-4-carbonsäurediäthylendiamid aber eine ausgesprochene Herzwirkung zu. Die meisten Verbindungen wirken spasmolytisch, dagegen erregt z. B. das Acridin-g-carbonsäurediäthyläthylendiamid die glatte Muskulatur. Die Alkoxychinolincarbonsäurealkylendiamide, insbesondere das 2-Butyloxychinolin-4-carbonsäurediäthyläthylendiamid, zeichnen sich durch ihre hervorragende lokalanästhetische Wirkung aus. Auch die Alkylendiamide der Indolreihe rufen örtliche Betäubung hervor, während diejenigen der Pyrazolonreihe vorzugsweise antipyretisch wirken. Die neuen Verbindungen sollen therapeutische Verwendung finden. - Beispiel i i5o Teile 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure und 75 Teile asymm. Diäthyläthylendiamin werden im Autoklaven auf i8o bis 2oo° erhitzt. Der Autoklaveninhalt wird in Alkohol gelöst, die Lösung filtriert und mit Wasser bis zur beginnenden Trübung versetzt. Das 2-Phenylchinolin-4-carbonsäurediäthyläthylendiamid kristallisiert in kurzer Zeit aus. Die kristallisierte Base enthält 2 Mol Kristallwasser, welche beim Erwärmen im Vakuum leicht weggehen. Die wasserfreie Base ist ölig. Die kristallisierte Base schmilzt unter Wasserabscheidung trüb bei 7o bis 75', bei ioo ° entwickeln sich Dampfblasen.
  • Das Monohydrochlorid ist farblos, das Dihydrochlorid ist gelb und schmilzt bei 185 bis 1860 unter Zersetzung. Es enthält ebenfalls 2 1M1 Kristallwasser. Beispiel 2 Gleiche Teile 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure und Äthylendiamin werden auf igo bis 2oo° erhitzt. Nach beendigter Reaktion wird der ÄthylendiaminüberschuB abdestilliert und der Rückstand mit verdünnter Essigsäure extrahiert. Das Monoacyläthylendiamid geht dabei in Lösung, während symmetrisches Diacylderivat ungelöst bleibt. Die Acetatlösung wird mit Natriumcarbonat alkalisch gemacht und mit Benzol extrahiert. Aus der eingeengten Benzollösung kristallisiert das Mono-2-phenylchinolin-4-carbonsäureäthylendiamid in farblosen Kristallen vom F. 124 bis 125' aus. Es ist in Wasser und Äther schwer löslich, leichter in Benzol, unlöslich in Petroläther.
  • Das Dihydrochlorid ist in Wasser sehr leicht löslich.
  • Beispiel 3 253 Teile 2-Phenyl-=, 2, 3, 4-tetrahydrochinolin-4-carbonsäure und =z6 Teile asymm. Diäthyläthylendiamin werden zusammen auf Zoo bis 22o' erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird in Äther gelöst und mit Wasser gewaschen. Aus der Ätherlösung kristallisiert beim Stehen eine in Äther schwerlösliche Base vom F. 139,' in feinen Nädelchen aus. Aus der eingedampften Mutterlauge erhält man eine andere in Äther leicht lösliche Base, die in großen, glasklaren Prismen vom F. 97,5' kristallisiert. Beide Basen sind wahrscheinlich isomere 2-Phenyli, 2, 3, 4-tetrahydrochinolin-4-carbonsäurediäthyläthylendiamide. Das Dihydrochlorid der ersten Base schmilzt bei i92° unter Zersetzung, dasjenige der zweiten Base bei 225' unter Zersetzung.
  • Beide Basen können auch durch Reduktion der im Beispiel i beschriebenen Verbindung erhalten werden.
  • Beispiel 4 Gleiche Teile 2-Äthoxychinolin-4-carbonsäureäthylester und Diäthylendiamin werden im Ölbad auf 13o° erhitzt. Hierauf nimmt man in Äther auf, wäscht mit Wasser und versetzt mit Säure bis zur neutralen Reaktion. Man fällt die neue Base mit Natriumcarbonat und äthert aus. Der Ätherrückstand wird aus Petroläther umkristallisiert. Das 2-Äthoxychinolin-4-carbonsäurediäthyläthylendiamid bildet farblose Kristalle vom F. 97°. Mit Säuren gibt es in Wasser leicht lösliche Salze.
  • Beispiel 5 123 Teile Pyridin-3-carbonsäure und 128 Teile N-(co-aminoäthyl)-piperidin werden zusammen in einem Kolben im Ölbad auf Zoo ° erhitzt, wobei Wasser entweicht. Das Reaktionsprodukt wird in Alkohol gelöst und mit alkoholischer Bromwasserstoffsäure versetzt. Das auskristallisierte Hydrobromid des 3-Pyridincarbonsäurepiperidin-N-äthylamids wird aus Alkohol und Essigester umkristallisiert und schmilzt bei 182 bis 183'; die Verbindung ist leicht löslich in Wasser.
  • Beispiel 6 62 Teile 2-n-Hexyl-ß-naphthocinchoninsäure (Berichte d. Dtsch. Chem. Ges. 27 [1894], S. 2o22) und ioo Teile asymm. Diäthyläthylendiamin werden zusammen im Rohr auf 23o bis 25o° erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird in Äther gelöst und die Lösung nach dem Waschen und Trocknen verdampft. Der Rückstandwird in etwas Aceton gelöst und mit alkoholischer Salzsäure versetzt. Das Dihydrochlorid des 2-n-Hexyl- ß-naphthocinchoninsäurediäthyläthylendiamids fällt als hellgelbliches Kristallpulver vom F. 274 bis 2,75' aus.
  • Beispiel 7 Acridin-9-carbonsäure (Mesoacridincarbonsäure) wird mittels Phosphorpentachlorid in ihr Chlorid verwandelt und hierauf in Toluollösung mit Diäthyläthylendiamin im Überschuß versetzt. Man zieht mit verdünnter Säure aus, versetzt mit Natriumcarbonat und äthert die neue Base wieder aus. Das Acridin-g-carbonsäurediäthyläthylendiamid wird durch Kristallisation aus Benzol gereinigt und bildet schwach gelbe Blättchen vom F. i05 bis x06 °. Es ist in Äther und Alkohol leicht löslich, in Petroläther und Benzol schwer löslich.
  • Die Salze der Base sind in Wasser leicht löslich.
  • Beispiel 8 2 Teile i, 2, 3, 4-Tetrahydroacridin-9-carbonsäurechlorid (dargestellt aus der Säure mit Phosphorpentachlorid) werden, in Toluol gelöst, tropfenweise mit einer Lösung von 3 Teilen Triäthyläthylendiamin versetzt. Das Reaktionsprodukt wird mit verdünnter Säure ausgeschüttelt, mit Natriumcarbonat -wieder gefällt und ausgeäthert. Nach dem Abdestillieren des Äthers verbleibt das 1, 2, 3, 4-Tetrahydroacridin-g-carbonsäuretriäthyläthylendiamid als gelbes dickflüssiges 01, Kpo,o1:i 189 bis =g=°. Mit Ausnahme von Petroläther ist es in organischen Lösungsmitteln leicht löslich.
  • Das Hydrochlorid wie das Acetat sind in Wasser leicht löslich.
  • Beispiel 9 11,6 Teile i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureäthylester werden mit i2 Teilen Diäthyläthylendiamin im Ölbad auf i55 bis i60 ° erhitzt. Nach dem Erkalten kristallisiert das Kondensationsprodukt in feinen, weißen Kristallnadeln aus, die mit Äther gewaschen werden.
  • Das Hydrochlorid des i-Phenyl-5-p3,razolon-3-carbonsäurediäthyläthylendiamids läßt sich aus Alkohol umkristallisieren und bildet weiße, in Wasser leicht lösliche Kristalle vom F. .2,2o-. Beispiel =o =o Teile 5, 6-Methylendioxy-8-phenyl-2, 3-dihydroisochinolin = 2 - carbonsäuremethylester (F.140,5 °) werden mit 5o Teilen asymm. Diäthyläthylendiamin so am Rückfluß gekocht, daß der entstehende Methylalkohol abdestillieren kann. Das im Überschuß angewandte Diäthyläthylendiamin wird im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in Alkohol gelöst und mit einer alkoholischen Lösung von Oxalsäure versetzt. Das Oxalat des 5, 6-Methylendioxy-8-phenyl-2, 3-dihydroisochinolin -2 - carbonsäurediäthyläthylen -diamids fällt als gelbes Kristallpulver aus. Nach dem Umkristallisieren aus Alkohol schmilzt es bei 2o6 bis 2o7 °.
  • Alle Salze sind stark gelb gefärbt. Beispiel i1 Gleiche Teile 2-n-Propyloxychinolin-4-carbonsäure-n-propylester und asymm. Diäthyläthylendiamin werden im Ölbad bis zur Beendigung der Alkoholabspaltung erhitzt. Hierauf destilliert man den Überschuß an Diamin im Vakuum ab und löst den Rückstand in verdünnter Säure. Man fällt das 2-n-Propyloxychinolin-4-carbonsäurediäthyläthylendiamid mit Natriumcarbonat wieder aus, nimmt es in Äther auf und vertreibt das Lösungsmittel. Die Base bildet farblose Kristalle vom F. 63'. Sie kann aus Petroläther umkristallisiert werden und bildet mit Säuren in Wasser leicht lösliche Salze.
  • Beispiel 12 71,1 Teile 3-Phenylindol-2-carbonsäure werden mit ioo Teilen asymm. Diäthyläthylendiamin einige Stunden auf igo bis 2io ° erhitzt. Das kristallinisch erstarrte Reaktionsprodukt wird mitÄther verrieben. Das ungelöst bleibende 3 -Phenylindol - 2 - carbonsäurediäthyläthylendiamid wird zur Reinigung aus Butanol umkristallisiert. Es bildet glänzende Nadeln vom F. 212 bis 2i3 °.
  • Beispiel 13 56,2 Teile 5-ÄthOxy-3-phenylindol-2-carbonsäure werden mit 5o Teilen asymm. Diäthyläthylendiamin 5 Stunden auf igo bis 21o° erhitzt. Das ölige Reaktionsprodukt wird mit 15o Teilen Alkohol vermischt, wobei das 5-Äthoxy-3-phenylindol-2-carbonsäurediäthyläthylendiamid in glänzenden Nadeln vom F. 142 bis 143 ° rein auskristallisiert.
  • Beispiel 14 Gleiche Teile 2-n-Butyloxychinolin-4-carbonsäure-n-butylester und asymm. Diäthyläthylendiamin erhitzt man im Ölbad. Aus der Estergruppe wird Butylalkohol abgespalten, und es bildet sich 2-n-Butyloxychinolin-4-carbonsäurediäthyläthylendiamid. Die Aufarbeitung kann nach Beispiel 1i erfolgen. Die Base bildet farblose Kristalle vom F. 64°. Sie kann aus Petroläther umkristallisiert werden und bildet mit Säuren in Wasser leicht lösliche Salze. Außerdem wurden nach obigem Verfahren unter anderen noch folgende Basen hergestellt:
    i. 2-phenylchinolin-4- Hydrobromid F.io2°
    carbonsäurepiperi-
    dino-N-äthylamid
    2.2-Phenyl-6-äthoxy- Base: farblose Kri-
    chinolin-4-carbon- stalle, F. 127-128'
    säurediäthyläthylen-
    diamid
    3. Chinolin-4-carbon- Base: ölig, Hydro-
    säurediäthyläthylen- chlorid F. 2i9-22o'
    diamid
    4. Chinolin-3-carbon- Base: farblose Kri-
    säurediäthyläthylen- stalle, Kp4 245'
    diamid
    5.2-Methoxychinolin- Base: farblose Kri-
    4-carbonsäuredi- stalle, F. g4°, Hy-
    äthyläthylendiamid drochlorid
    F. 127-128'
    6. 2, 3-Diphenylchino- Base: farblose Nädel-
    lin-4-carbonsäure- chen, F. 146-i47°
    diäthyläthylendi-
    diamid
    7. 2-ß-Phenyläthylchi- Base: farblose Kri-
    nolin-4-carbonsäure- stalle, F. 98-99'
    diäthyläthylen-
    diamid
    8.2-ß-Phenyläthylchi- Base: ölig, Kp0.o07
    nolin-4-carbonsäure- 187-188
    triäthyläthylen-
    diamid
    g.2-Styrylchinolin-4- Base: farblose Kri-
    carbonsäurediäthyl- stalle, F. 98-g9°,
    äthylendiamid Hydrochlorid
    F. 122 °
    1o. Tetrahydroacridin- Base: farblose Kri-
    9-carbonsäuredi- stalle, F. 97-98'
    äthyläthylendiamid
    11. Acridin-g-carbon- Base: gelbliche Kri-
    säurediäthylpenta- stalle, F.84°
    methylendiamid
    12. i-Äthyl-3-phenyl- Base: ölig, Salze:
    indol-2-carbonsäure- amorph.
    diäthyläthylen-
    diamid

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einseitig acylierter Diamine, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylendiamine mit heterocyclischen Carbonsäuren sowie ihren Derivaten und Substitutionsprodukten, gegebenenfalls unter Verwendung säurebindender Mittel, zur Reaktion bringt.
DEG71679D 1925-08-11 1925-08-11 Verfahren zur Darstellung einseitig acylierter Diamine Expired DE540697C (de)

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