CH299267A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung     eines    neuen     disubstituierten        Nicotinsäurea@@n'@d            (xegenstand    der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen     disubsti-          tuierten        Nicotinsäureamids    der Formel  
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    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine das     Nicotinyl-Radikal    liefernde Verbin  dung mit einer den Rest  
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    liefernden Verbindung umsetzt.  



  Als den     Nicotinsäurerest    liefernde Verbin  dung seien beispielsweise erwähnt  Die     Nicotinsäure    selbst, ihre Ester, ihre       Halogenide,    ihr     Azid    und ihr     Anhydrid    bzw.  ihre gemischten     Anhydride,    z. B. mit Phos  phorsäure, Schwefelsäure     usf.    Als den Amin-    Test liefernde- Verbindungen seien zum Bei  spiel das     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(N'-diiso-          propyl-aminopropyl)-amin    selbst sowie seine       N-Metallderivate    erwähnt.

   Die     Umsetzung     kann in An- oder Abwesenheit eines     Lösungs-          bzw.        Verdünnungsmittels    und eines basischen      Kondensationsmittels erfolgen.     Als    Kondensa  tionsmittel kann auch das genannte Amin  selbst dienen.  



  Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2-di       phenvl-äthyl)-N-(N'-diisopropyl-aminopro-          pyl)]-amid    löst sich gut in verdünnten Säu  ren, wenig in Wasser und     Petroläther.     



  Die Verbindung besitzt wertvolle     spasmo-          lytischc    Eigenschaften     und    soll deshalb als  Arzneimittel, aber auch als Zwischenprodukt  zur     Herstellung    weiterer Derivate Verwen  dung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  33,8g     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(N'-diiso-          propyl-aminopropyl)-amin    und 24,0 g     Nico-          tinsäureanhydrid    werden, in je 200     cm3    war  mem Benzol gelöst, miteinander vermischt und  mit 18,0 g geglühter Pottasche 6     Stunden    ge  kocht.

   Nach dem Erkalten wird einige Male  3 mit     verdünnter    Natronlauge     durehgeschüttelt,     die     Benzolschicht        dann    mit     Salzsäure    ausgezo  gen, die     Salzsäurelösung    mit Kohle filtriert,    mit Natronlauge alkalisch gemacht und das  obenauf schwimmende Öl in Chloroform auf  genommen. Nach dem Verdampfen des Chloro  forms wird der Rückstand im     Hochvakuum     destilliert. Man erhält. so das     Nicotinsäure-          [N-        (1,2-diplienyl-äthyl)-N-(N'-diisopropyl-          aminopropyl)]-amid    in befriedigender Aus  beute.

   Die neue Verbindung löst sich leicht in  verdünnten Säuren, weniger gut in Wasser  und     Petroläther.     



  <I>Beispiel 2:</I>  Die gleiche Verbindung erhält man in  guter Reinheit und Ausbeute, wenn man     Nico-          tinsäure    und     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(N'-          diisopropyl-aminopropyl)-amin    bei erhöhter  Temperatur zusammen erhitzt und das Reak  tionsgemisch analog     wie    in Beispiel 1 be  schrieben aufarbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen di- substituierten Nicotinsäureamids der Formel EMI0002.0036 dadurch gekennzeichnet, dass man eine das Nicotinyl-Radikal liefernde Verbindung mit einer den Rest EMI0002.0038 liefernden Verbindung umsetzt.

   Das so erhaltene Nicotinsäure-[iN'-(I,2-di- plienyl- äthyl)-N-(N' - diisopr opyl- amino-pro- p:#1) ] -amid löst sich leicht in verdünnten Säu ren und wenig in Wasser und Petroläther. Die Verbindung soll als Spasmolytikum und als Zwischenprodukt.Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als das Nicotinyl- Radikal liefernde Verbindung Nicotinsäure- anhydrid verwendet.