DEP0011837DA - Verfahren zur Herstellung von Estergruppen enthaltenden Ammoniumsalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Estergruppen enthaltenden AmmoniumsalzenInfo
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Description
Es wurde gefunden, das man wertvolle, Estergruppen enthaltende Ammoniumsalze erhält, wenn man Ammoniak oder Amine mit halogenhaltigen Carbonsäureestern der allgemeinen Formel
R - X - R'- X - R''
umsetzt, in welcher X eine Gruppe -COO- oder -OCO-, R und R'' einwertige organische Reste und R' einen zweiwertigen organischen Rest bedeuten, von denen mindestens einer ein leicht umetzbares Halogenaton enthält, wobei R, R' und R'' in ihrer Atomkette gegebenenfalls weitere Gruppen -COO- enthalten können.
Verbindungen dieser allgemeinen Formel erhält man vorteilhafter durch stufenweise Veresterung von Carbonsäure und Oxyverbindungen in Gegenwart geringer Mengen organischer Sulfonsäuren und unter azeotropen Abdestillieren des Wassers, wobei man als Ausgangsstoffe vorzugsweise aliphatische Dicarbonsäuren und Dioxyverbindungen benutzt und als erste und letzte Komponente einen einwertigen Alkohol und bzw. oder eine einwertige Carbonsäure verwendet und dafür Sorge trägt, dass mindestens eine der Komponenten ein leicht umsetzbares Halogenatom enthält. Beispielsweise erhält man solche Verbindungen durch stufenweise Veresterung von je 1 Mol 2-Äthylhexanol, Adipinsäure, 1,4-Dutylenglykol und Chloressigsäure, wobei ein chlorhaltiger Carbonsäureester der Zusammensetzung:
gebildet wird; auch Ester der Formeln:
C1-CH(sub)2-CH(sub)2-O-CO-(CH(sub)2)(sub)4-Co-O-R
oder
R-O-CO-CHC1-CH(sub)2-CO-C-R'',
wobei R und R'' die oben angegebenen Bedeutungen haben, sind in entsprechender Weise herstellbar und für das vorliegende Verfahren geeignet. Anstelle von Adipinsäure kann man zur Herstellung der Ausgangsstoffe z.B. auch Bernseteinsäure Chlorbernsteinsäure, Dipropylätherdicarbonsäure, Thiodibuttersäure, Cyclohexandicarbonsäure oder Terephthalsäure, anstelle von 1,4 Butylenglykol z.B. das Äthylenglykol, Propylenglykol, 1,3-Butylenglykol oder die Hexylenglykole oder Cyclohexandiole verwenden.
Zur Umsetzung mit den vorgenannten hologenhaltigen Estern sind primäre, sekundäre und tertiäre Amine geeignet, z.B. Pyridrin, Triäthylamin, Triäthanolamin, Diäthylaminoäthanol, Dimethylanalin, Anilin, Äthylamin, Diäthylamin, Cyclohexylamin oder Dicyclohexylamin. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in differenten Lösungsmitteln, wie Benzol. Die zur Umsetzung bestgeeigneten Temperaturen und Zeiten hängen von Beweglichkeit der Halogenatone der Carbonsäureester und von der Konstitution der Amine ab und lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln. Es gelingt im allgemeinen, die Reaktion so zu lenken, dass nur Umsetzung der beweglichen Halogenatome eintritt, ohne dass die Estergruppen angegriffen werden.
Bei der Einwirkung von Ammoniak oder Aminen auf die halogenhaltigen Carbonsäureester erhält man Estergruppen enthaltende Ammoniumsalze, und zwar bei der Verwendung tertiärer Amine unmittelbar quartäre Ammoniumsalze, bei Verwendung sekundärer Amine die halogenwasserstoffsauren Salze von tertiären Aminen, usw. Aus den Ammoniumsalzen kann man durch stärkere Basen die Ammoniumbasen in Freiheit setzen, z.B. durch Anwendung des sekundären Amins in doppeltäquivalenter Menge. Mann kann ferner, wenn man z.B. von sekundären Aminen ausgegangen ist, die erhaltenen Amine in bekannter Weise nachträglich in quartäre Ammoniumsalze umwandeln, z.B. durch Behandeln mit Dialkylsulfaten oder Alkylhalogeniden.
Die nach dem Verfahren erhältlichen Erzeugnisse sind für viele technische Zwecke verwendbar. Insbesondere eignen sie sich als Emulgiermittel für die verschiedensten Stoffe und Zwecke.
Durch Wahl der Ausgangsstoffe hat man es in der Hand, die Eigenschaften der Erzeugnisse in weiten Grenzen abzuwandeln und für den jeweils gewünschten Zweck günstigste Produkte herzustellen. Für viele Anwendungszwecke kann man die bei der Umsetzung erhaltenen Rohprodukte als solche verwenden; in manchen Fällen ist es zweckmässig, sie von nicht umgesetzten Ausgangsstoffen zu befreien.
Durch Behandeln mit Adsorbationsmitteln, wie Kohle oder Bleicherde, kann man die Lösungen gewünschtenfalls weitgehend oder vollständig entfärben.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
405 Teile (etwa 1 Mol) eines durch stufenweise Veresterung aus je einem Mol 2-Äthylhexanol, Adipinsäure, 1,4-Butylenglykol
und Chloressigsäure hergestellten chlorhaltigen Esters (C1 = 8,8 bis 9 %) werden in 400 Teilen Benzol mit 79 Teilen (= 1 MOL) Pyrindin 5 Stunden am Rückflusskühler gekocht. Dann destilliert man das Benzol ab. Der Rückstand, eine bräunliche wachsartige Masse, löst sich schon in der Kälte leicht in Wasser zu stark schäumenden Lösungen hoher Netz- und Emulgierwirkung. Das Produkt lässt sich durch Behandeln seiner konzentrierten wässrigen Lösung mit Adsorptionskohle oder Bleicherde, Filtrieren und Eindampfen reinigen.
Die Ausbeute ist annähernd quantitativ.
Beispiel 2
222 Teile (etwa 1/2 Mol) eines durch stufenweise Veresterung aus 1 Mol Adipinsäure, 2 Mol 1,4-Butylenglykol und 2 Mol Chloressigsäure hergestellten chlorhaltigen Esters (C1 = 14,9 %) werden wie im Beispiel 1 mit 73,5 Teilen (etwa 1 Mol) Pyridin in 300 Teilen Benzol umgesetzt. Das in nahezu quantitativer Ausbeute erhaltene Erzeugnis hat ähnliche Eigenschaften wie das nach Beispiel 1 hergestellte.
Beispiel3
203 Teile ( etwa 1/2 Mol) des im Beispiel 1 beschriebenen chlorhaltigen Esters werden in 300 Teilen Benzol mit 50 Teilen ( etwas mehr als 1/2 Mol) Triäthylamin 12 Stunden auf 80 bis 90° erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird bereits nach kurzer Zeit dickflüssig. Nach dem Erkalten stellt es eine wachsartige Paste dar, aus der man durch Verdampfen des Benzols in nahezu quantitativer Ausbeute ein klar wasserlösliches, festes Produkt von ähnlichen Eigenschaften wie in den vorhergehenden Beispielen erhält.
Beispiel 4
160 Teile (etwa 1 Mol) des durch stufenweise Veresterung
aus je einem Mol 2-Äthylhexanol, Adipinsäure und Äthylenchlorhydrin hergestellten chlorhaltigen Esters (C1 = 10,2 %) werden unter Eiskühlung mit 73 Teilen (etwa 2 Mol) Diäthylamin verrührt. Man erwärmt das Reaktionsgemisch dann 3 bis 4 Stunden am Rückflusskühler auf 60 bis 70°.
Die erhaltene Masse wird mit Wasser ausgezogen, wobei sich das im Überschuss angewandte Diäthylamin in Form eines salzsauren Salzes löst. Der Rückstand (152 Teile), der im wesentlichen aus einem Produkt der Formel
besteht, lässt sich, indem man ihn mit 38 Teilen Äthylchlorid in Rührautoklaven 7 Stunden auf 120 bis 140° erhitzt, in 175 Teile eines quaternären Ammoniumsalzes umwandeln, das ähnliche Eigenschaften hat wie das nach Beispiel 3 hergestellte Produkt.
Beispiel 5
222 Teile (etwa 1/2 Mol) des im Beispiel beschriebenen chlorhaltigen Esters werden in 300 Teilen Alkohol mit 150 Teilen (1 Mol) Triäthanolamin 5 Stunden am Rückflusskühler gekocht. Nach dem Abdestillieren des Alkohols hinterbleibt in quantitativer Ausbeute eine weichwachsartige Masse, die sich in Wasser klar zu einer stark schäumenden Lösung löst.
Beispiel 6
236 Teile (etwa 1/2 Mol) des durch stufenweise Veresterung von 1 Mol 1,4 Butylenglykol, 2 Mol Adipinsäure und 2 Mol Äthylenchlorhydrin hergestellten chlorhaltigen Esters (C1 = 14,6 %) werden mit 76 Teilen Pyridin im Rührautoklaven 1 Stunde auf 120° und dann eine weiter Stunde auf 150° erhitzt. Man erhält in quantitativer Ausbeute eine rötlich gefärbte, sirupöse Masse,
die sich in Wasser zu einer stark schäumenden Lösung löst. Eine geringe Trübung, die durch nicht umgesetzten chlorhaltigen Ester bewirkt ist, kann gewünschtenfalls durch Zugabe von Adsorptionskohle und Filtrieren oder, einfacher, durch Zusatz geringer Mengen Alkohol beseitigt werden.
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von Estergruppen enthaltenden Ammoniumsalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Ammoniak oder Amine mit halogenhaltigen Carbonsäureestern der allgemeinen Formel R - X - R' - X - R''umsetzt, in welcher X eine Gruppe -COO- oder OCO- R und R'' einwertige organische Reste mit R' einem zweiwertigen organischen Rest bedeuten, von denen mindestens einer ein leicht umsetzbares Halogenatom enthält, wobei R, R' und R'' in ihrer Atomkette gegebenenfalls weitere Gruppen -COO- enthalten können.
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