DE2311667A1 - Desinfektions- und konservierungsmittel - Google Patents
Desinfektions- und konservierungsmittelInfo
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-
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- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
Description
Deslnfektions- und Konservierunqsraittel
Die Erfindung betrifft neuartige Desinfektions- und Konservierungsmittel,
welche neben Aldehyden bestimmte oberflächenaktive Trialkylaminsalze
enthalten und insbesondere für wässrige Suspensionen und Emulsionen geeignet sind.
Es ist bereits bekannt, dass verschiedene Aldehyde eine desinfizierende
und konservierende Wirkung besitzen. Insbesondere trifft dies zu für
a) aliphatische Aldehyde mit 1-12 Kohlenstoffatomen im Molekül, also Formaldehyd bis Dodecanal,
b) aliphatische Dialdehyde mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen im Molekül,
also Glyoxal bis Glutardialdehyd und
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c) Glyoxylsäureester (vgl. die nicht vorveröffentlichte Deutsche Patentanmeldung P 22 41 862.8-42).
Die Wirksamkeit dieser Verbindungen lässt sich jedoch nur durch Erhöhung der Konzentration steigern, was häufig sowohl aus wirtschaftlichen
Erwägungen als auch aus Gründen der Haut- und Materialverträglichkeit
nicht ohne weiteres möglich ist. Auch die Toxizität der Verbindungen kann bei höherer Konzentration ein
Problem darstellen.
überraschend wurde nunmehr gefunden, dass beiDesinfektionsmittelzubereitungen
mit Aldehydgehalt die Wirksamkeit erheblich gesteigert werden kann, wenn man eine Lösung eines bestimmten Trialkylaminsalzes
zusetzt. Insbesondere kann durch derartige Kombinationen die nach den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene
und Mikrobiologie (DGHM) geforderte Zeit von maximal 30 Minuten im Suspensionsversuch entweder wesentlich verkürzt oder schon mit Hilfe
einer deutlich niedrigeren Konzentration an Aldehyden erreicht werden.
Gegenstand der Erfindung ist demgemäss ein Desinfektions- und Konservierungsmittel,
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es in Kombination enthält
.1) Aldehyde aus der Gruppe der
.1) Aldehyde aus der Gruppe der
a) aliphatischen Aldehyde mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im
Molekül,
b) aliphatischen Dialdehyde mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Molekül,
c) Glyoxylsäureester, oder deren Gemische,und
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2) Trialkylaminsalze der allgemeinen Formel
R.
in der R. und R_ gleich oder verschieden sein können und einen
Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, \*ährend R_
entweder ein Rest der allgemeinen Formel
- N -(CH0) -
I 2 n
II
in der R- ein Alkylrest mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ist und η =
1 bis 5, vorzugsweise 3f ist, oder einen Rest der allgemeinen Formel
N-C-
NH
III
darstellt, in der R einen Alkylrest mit 8 bis 16, vorzugsweise
12 Kohlenstoffatomen, und Rfi ein Η-Atom oder einen Alkylrest mit
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1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, und X das Anion einer Mineraloder
einer organischen Säure ist. Vorzugsweise sind die Res© R„ und
R_ jeweils eine Methylgruppe. Als Säurerest X ist das Acetatanion
bevorzugt.
Als Glyoxylsäureester kommen insbesondere die Ester des Benzyl-, n-Hexyl-, ß-Phenäthyl- und Trimethylcyclohexylalkohols in Frage.
Die erfindungsgemäss eingesetzten Aminsalze lassen sich leicht gewinnen.
So kann beispielsweise die Verbindung der nachstehenden Formel
O
I! |
- N | -(CH2) | 3 | CH3 | H | |
Cll H23 " | C | H | N - | |||
I | ||||||
CH3 | ||||||
Ac , IV
durch Umsetzung von Laurinsäuremethylester mit einem Überschuss von
Ν,Ν-Dimethylaminopropylamin erhalten werden. Das dabei freiwerdende
Methanol und das überschüssige Amin werden nach der Umsetzung abdestilliert. Anschliessend wird mit Essigsäure neutralisiert, um
das Salz zu erhalten.
Aminsalze, in denen R, die Bedeutung XN - C - hat, sind
R^ I
K6 NH
aus der US-PS 2 906 59 5 bekannt und können nach dem dort anaegebenen
Verfahren gewonnen werden.
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Aufgrund der oberflächenaktiven Wirkung der erfindungsgemäss eingesetzten
Aminsalze sind die Desinfektions- und Konservierungsmittel besonders für einen Einsatz in wässrigen Suspensionen oder Emulsionen
geeignet.
Zur näheren Erläuterung der Erfindung sollen die nachfolgenden Beispiele dienen, auf welche die Erfindung jedoch nicht beschränkt ist.
Es wurden Desinfektionsmittel unterschiedlicher Zusammensetzung hergestellt. Im einzelnen ergibt sich die Zusammensetzung in Gew.%
aus der nachfolgenden Tabelle I.
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Aldehyd | 12 | .0 | 10 | .0 | 6.8 | 12. | 0 | 10 | .0 | 6.8 |
Glyoxal | 4 | .5 | 4.5 | 4 | .5 | 4.5 | ||||
Formaldehyd | O | .25 | 0 | .15 | 0.1 | 0. | 25 | 0 | .15 | 0.1 |
Glyoxylsäure | 5.0 | 5.0 | ||||||||
Glutardialdehyd | ||||||||||
Trialkylaminsalz
(Dodecylamidopropyldimethylaminacetat)
20.0
to Anionaktiver WAS
ί^ (Dinatriumlaurylal-
g koholDOlyglykoläther
sulfosuccinat)
3.0
Nichtionogener WAS (Nonylphenoläthoxylat
mit ca. 14 Mol
Äthylenoxid) 1.0
Äthylenoxid) 1.0
10.0
5.0
4.0
4.0
2.0
2.0
3.0
1.0
4.0
2.0
4.0.
2.0
Λ l
Triäthylenglykol
5.0
5.0
CO
Isonronanol
'vasser
12.0
46.75
5.0 '
64.35
72.60
12.0
67.75
5.0
74.35
77.6
CD -CD
Die antibakterielle Wirksamkeit der erfindungsgemässen Desinfektionsmittel
wurde im Suspensionsversuch nach den Richtlinien der DGHM, 2. Auflage, G. Fischer Verlag, Stuttgart, Abschnitt C IHa bestimmt.
Es fand jeweils eine O,3 %-ige wässrige Lösung Verwendung.
10 ml dieser Lösung wurden jeweils zu O,2 ml einer Keimsuspension
in einer Glasschale zupipettiert. Nach jeweils 2,5, 5, 15 und 30 Minuten wurden mit einer öse Proben entnommen und in 10 ml einer Nährbouillon
überimpft. Nach der standardisierten Bebrütungszeit wurden
die Prüfröhrchen abgelesen. In der nachfolgenden Tabelle II ist jeweils angegeben, nach wieviel Minuten das Wachstum gehemmt war.
Die Desinfektionsmittel der Beispiele 4, 5 und 6, welche kein
Trialkylaminsalz enthielten, sonst aber mit den Beispielen 1, 2 und
3 übereinstimmten, dienten jeweils zum Vergleich; die Ergebnisse zeigen deutlich, dass durch den Zusatz des Aminsalzes eine bedeutende
Steigerung der Wirksamkeit erreicht wird. Dieser Effekt kann entweder zur Beschleunigung der Keimabtötung oder zur Verminderung der
Konzentration an Aldehyden ausgenutzt werden.
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Zusammens. Beispiel Staph.aurens E.coli Pseud. aerug. Proteus vulc
0,5 % 51 2.51 2,5' 2,5'
1 % 2,5' 2,5' 2,5' 2,5'
0,5 % >30' >30' >30·
>30'
1 % j-30' >30'
>30' >30'
15' | 2 | ,5' | 15 | /5' | 2 | ,5 | |
5' | 2 | ,5' | 2 | 2 | |||
25 % | |||||||
5 % |
0,25 % >30' >30' >30'
0,5 % >30' >30' >30' ,
>30'
0 | ,25 % | 15' | 5' | 5 | I | 15' | 30' |
0 | ,5 % | 2, | 2 | ,5' | 51 | 15' | |
0,25 % 15' 30' >30"
0,5 % 5' 15' >30'
>30'
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COPY ORIGINAL INSPECTED
Claims (4)
1) Aldehyde aus der Gruppe der
a) aliphatischen Aldehyde mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im
Molekül,
b) aliphatischen Dialdehyde mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im
Molekül,
c) Glyoxylsäureester, oder deren Gemische, und
2) Trialkylaminsalze der allgemeinen Formel
R.
I-
R,
in der R. und R2 gleich oder verschieden sein können und einen
Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, während R_ entweder ein Rest der allgemeinen Formel
II
in der R4 ei-n Alkylrest mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ist und
η = 1 bis 5, vorzugsweise 3 ist, oder einen Rest der allgemeinen
Λ09839/098Α
COPY
ir
23T1667
Formel
III
darstellt, in der R_ einen Alkylrest mit 8 bis 16 , vorzugsweise
12 Kohlenstoffatomen, und R., ein Η-Atom oder einen Alkylrest mit
1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, und X das Anion einer
Mineral- oder einer organischen Säure ist.
2. Desinfektionsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
es Aminsalze der allgemeinen Formel I enthält, in der R. und R3
Methylreste sind.
3. Desinfektionsmittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
dass es Aminsalze der allgemeinen Formel I enthält, in derX Acetat ist.
4. Desinfektionsmittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
dass es als Glyoxylsäureester den n-Hexyl-, den /2-Phenäthyl- und
oder den Trimethyl-cyclohexy!ester enthält.
ugs:ra
ORIGINAL !.N1CFECTED
409839/0984
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Cited By (3)
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DE3503848A1 (de) * | 1985-02-05 | 1986-08-07 | Fresenius AG, 6380 Bad Homburg | Desinfektionsmittel |
DE69111155T2 (de) * | 1990-08-13 | 1995-11-16 | Betz Europ Inc | Bakterienhemmende Zusammensetzungen und deren Verwendung. |
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1974
- 1974-09-10 BE BE148394A patent/BE819754A/xx unknown
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- 1974-09-11 FR FR7430762A patent/FR2284337A1/fr active Granted
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Publication number | Publication date |
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FR2284337B3 (de) | 1977-06-17 |
FR2284337A1 (fr) | 1976-04-09 |
DE2311667B2 (de) | 1977-08-11 |
DE2311667C3 (de) | 1978-04-13 |
CH595845A5 (de) | 1978-02-28 |
GB1432125A (en) | 1976-04-14 |
NL7412058A (nl) | 1976-03-15 |
BE819754A (fr) | 1974-12-31 |
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