CH618688A5 - - Google Patents

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CH618688A5
CH618688A5 CH275076A CH275076A CH618688A5 CH 618688 A5 CH618688 A5 CH 618688A5 CH 275076 A CH275076 A CH 275076A CH 275076 A CH275076 A CH 275076A CH 618688 A5 CH618688 A5 CH 618688A5
Authority
CH
Switzerland
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compounds
preparation
carbon atoms
microbicidal
straight
Prior art date
Application number
CH275076A
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English (en)
Inventor
Ulrich Dr Holtschmidt
Guenter Dr Schwarzmann
Original Assignee
Goldschmidt Ag Th
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Goldschmidt Ag Th filed Critical Goldschmidt Ag Th
Publication of CH618688A5 publication Critical patent/CH618688A5/de

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der allgemeinen Formel
-R-
-R
©
X
©
N
R
worin R1 ein geradkettiger Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R3 ein geradkettiger Alkylrest mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen und X ein Chlor- oder Bromrest ist, sowie die Verwendung dieser Verbindungen in mikrobiciden Zubereitungen, welche diese Verbindungen in wirksamer Menge enthalten. Dabei ist unter dem Begriff geradkettiger Alkylrest mit 8 bis 16 bzw. 18 Kohlenstoffatomen auch ein in einem polaren Lösungsmittel mit mindestens äquimolaren Mengen R3X bei Temperaturen von 80 bis 150° umsetzt und anschliessend das Lösungsmittel und überschüssiges R3X ent-40 fernt. Dabei haben die Substituenten R1, R2, R3 und die Gruppe X die gleichen Bedeutungen wie in der Formel I.
Als polares Lösungsmittel kann vorzugsweise ein niederer Alkohol verwendet werden.
Vorzugsweise führt man die Umsetzung mit überschüssi-45 gen Mengen R3H durch. Die Entfernung der überschüssigen Verbindung R3X erfolgt zweckmässig durch Destillation.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten neuen Verbindungen sind aber über die Möglichkeit des Austausches hinaus in überraschender Weise hoch wirksam 50 gegen Bakterien, Pilze und Hefen und werden daher als Mi-krobicide verwendet.
Die neuen Verbindungen der Formel I sind wasserlöslich und lassen sich deshalb in üblicher Weise konfektionieren. Unter Konfektionieren versteht man dabei die Herstellung 55 von anwendungsgerechten Zubereitungen, z.B. die Herstellung wässriger Lösungen dieser Verbindungen in konzentrierter oder anwendungstypischer Konzentration. Die Konfektionierung umfasst dabei auch die Einstellung eines bestimmten, dem Anwendungszweck entsprechenden pH-Wertes, eventuell 60 die Zugabe von kationischen oder nichtionogenen, bekannten, oberflächenaktiven Substanzen, um die Grenzflächenspannung der Lösungen herabzusetzen und/oder ihre Reinigungswirkung zu erhöhen, gegebenenfalls die Färbung und/ oder Parfümierung der Zubereitung. Eine andere Form der 65 Konfektionierung besteht in der Herstellung eines trockenen Produktes, indem man die kristalline Reinsubstanz verwendet oder die Reinsubstanz mit insbesondere anorganischen inerten Trägerstoffen vermischt, wie z.B. Alkaliphosphaten oder
3
618688
-sulfaten. Neuerdings gewinnt auch die Auflösung der Wirksubstanzen in niedrigsiedenden Lösungsmitteln oder die Versprühung der Lösungen der Wirksubstanzen durch aufgepress-ten Stickstoff an Bedeutung. Diese Zubereitungsformen werden als Aerosole auf den Markt gebracht.
Wie oben ausgeführt, können den erfindungsgemässen Verbindungen kationaktive oder nichtionogene, oberflächenaktive Substanzen zugesetzt werden. Geeignet sind als kationaktive Verbindungen z.B. quaternäre Ammoniumverbindungen, wie etwa Cetylpyridiniumchlorid, welches gleichzeitig wirkungssteigernde Eigenschaften hat. Als nichtionogene Verbindungen können an sich bekannte Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Verbindungen mit acidem Wasserstoff, insbesondere an Alkohole einer Kettenlänge von 8 bis 14 Kohlenstoffatomen, verwendet werden.
Der für die Anwendung optimale pH-Wert liegt in schwach saurem bis neutralem Bereich und erstreckt sich etwa von 4 bis 8. Zum Einstellen des gewünschten pH-Wertes verwendet man zweckmässig schwache organische Säuren, vorzugsweise Essigsäure. Geeignet sind jedoch auch mehrfunk-tionelle Säuren, wie z.B. Zitronensäure oder Milchsäure.
In den folgenden Beispielen werden die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen, deren Verwendung in mikrobiciden Zubereitungen und die mikrobiciden Eigenschaften dieser Zubereitungen gezeigt.
Die Prüfung auf Mikrobicidie erfolgte nach den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene u. Mikrobiologie e.V., Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1972. Dabei bedeutet in den Tabellen + Keimwachstum, — kein Keimwachstum.
Beispiel 1
a) Herstellung von l,3-Di-n-dodecyl-2-methyl-imidazolium-bromid
0,5 Mol l-n-Dodecyl-2-methylimidazol werden in 250 ml i-Propanol gelöst und mit 0,6 Mol n-Dodecylbromid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 10 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Abtrennen des Lösungsmittels wird der verbleibende Rückstand mit Äther gewaschen, abgesaugt und getrocknet.
Ausbeute: 217 g.
Elementaranalyse für: CagHgj^Br:
berechnet: C 67,2 H 11,1 N 5,6 Br 16,0 gefunden: C 67,1 H 11,3 N 5,6 Br 16,0
bl) Herstellung der mikrobiciden Zubereitung
10 Gewichtsteile l,3-Di-n-dodecyl-2-methyl-imidazolium-bromid, 10 Gewichtsteile eines Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol i-Tridecylalkohol, 5 Gewichtsteile Essigsäure und 75 Gewichtsteile Wasser werden auf 50°C erwärmt und gerührt. Es entsteht eine klare wässrige Lösung. Diese Stammlösung wird mit Wasser verdünnt, dass eine Lösung mit 0,1 Gew.-% an erfindungsgemässer Verbindung erhalten wird. Der pH-Wert wird mit Essigsäure auf 4,1 eingestellt.
cl) Prüfung auf mikrobicide Wirksamkeit
Teststamm
Konzentration in %
Einwirkungszeit in Min. 1 2 5 10 20 30
j E. coli
10
P. aeruginosa
15
G. candidum
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
+ -----
+ + + + + —
+ + + + + +
+ -----
+ + + + — —
+ + + + + -
+ + + + + +
+ + -
25
b2) Herstellung der mikrobiciden Zubereitung
6 Gewichtsteile l,3-Di-n-dodecyl-2-methyl-imidazolium-bromid, 4 Gewichtsteile einer Lösung, bestehend aus 80 Gew.-% Dodecyl-dimethyl-benzyl-ammoniumbromid und 20 30 Gew.-% Äthanol, 5 Gewichtsteile Essigsäure und 84 Ge-wichtsteile Wasser werden solange gerührt bis eine klare Lösung entsteht. Diese Stammlösung wird mit Wasser verdünnt, dass eine Lösung mit 0,1 Gew.-% an erfindungsgemässer Verbindung erhalten wird. Der pH-Wert wird mit Zitronen-35 säure auf 7,8 eingestellt.
c2) Prüfung auf mikrobicide Wirksamkeit
40
Teststamm
Konzentration in %
Einwirkungszeit in Min. 1 2 5 10 20 30
S. aureus
45
E. coli
50
55
C. albicans
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
+ + -
+ + + + + -+ + + + + +
Teststamm
Konzentration in %
Einwirkungszeit in Min. 1 2 5 10 20 30
60
S. aureus
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
P. expansum
65
+ + - -
0,005
+
0,001
+
+ - - - -
0,1
+
+ - - - -
0,05
+
+ — — — —
0,01
+
+ - - - -
0,005
+
+ — - - -
0,001
+
+ + + + +
618688
4
Beispiel 2
a) Herstellung von l-n-Dodecyl-2-methyl-3-n-octyl-imid-azoliumbromid
1 Mol l-n-Dodecyl-2-methyIimidazol wird in 500 ml n-Propanol gelöst und mit 1,1 Mol n-Octylbromid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 5 Stunden auf 100°C erhitzt. Nach Abtrennen des Lösungsmittels wird der verbleibende Rückstand mit Äther gewaschen, abgesaugt und getrocknet. Ausbeute: 204 g.
Elementaranalyse für: C24H47N2Br berechnet: C 65,0 H 10,7 N 6,3 Br 18,0 gefunden: C 64,0 H 10,4 N 6,4 Br 18,5
b) Herstellung der mikrobiciden Zubereitung
Es wird eine 0,1 gewichtsprozentige wässrige Lösung hergestellt und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 4,5 eingestellt.
c) Prüfung auf mikrobicide Wirksamkeit b) Herstellung der mikrobiciden Zubereitung
Es wird eine 0,1 gewichtsprozentige wässrige Lösung hergestellt und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 4,9 eingestellt.
c) Prüfung auf mikrobicide Wirksamkeit
Teststamm
10
S. aureus
15
E. coli
Teststamm
Konzentration in %
Einwirkungszeit in Min. 1 2 5 10 20 30
20
25
S. aureus
E. coli
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
P. aeruginosa
+ ----- so
+ -----
______ P. expansum
______ 35
+ + + + --
Konzentration in %
Einwirkungszeit in Min. 1 2 5 10 20 30
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
+ + + ---
+ + + + --
+ + + + + +
+ + + ---
+ + + + + +
+ + + + + +
+ + — — — —
+ + _---
+ +
+ +
+ - -+ + -
40 Beispiel 4
a) Herstellung von l,3-Di-n-octyl-2-methyl-imidazolium-bromid
1 Mol l-n-Octyl-2-methylimidazoI wird mit 1,1 Mol 45 n-Octylbromid in 500 ml n-Propanol gelöst und 5 Stunden lang auf 105°C erhitzt. Danach wird n-Propanol zusammen mit dem nicht umgesetzten n-Octylbromid abdestilliert und der verbleibende Rückstand mit Äther gewaschen.
Ausbeute: 197 g.
so Elementaranalyse für: C20HsaN2Br berechnet: C 60,8 H 9,9 N 7,2 Br 20,2 gefunden: C 60,7 H 10,2 N 6,7 Br 19,6
b) Herstellung der mikrobiciden Zubereitung
Beispiel 3 55 Es wird eine 0,1 gewichtsprozentige wässrige Lösung her gestellt und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 6,7 ein-a) Herstellung von l-n-Hexadecyl-2-methyl-3-n-octyl-imid- gestellt.
azoliumbromid
0,5 Mol 2-Methyl-l-n-hexadecylimidazol werden in 250 ml i-Propanol gelöst und mit 0,6 Mol n-Octylbromid versetzt. 60 Dann wird 10 Stunden unter Rückfluss gekocht. Danach wird i-Propanol zusammen mit dem unumgesetzten n-Octylbromid abdestilliert und der verbleibende Rückstand mit Äther gewaschen.
Ausbeute: 221 g. 65
Elementaranalyse für: C2gH55N2Br berechnet: C 67,3 H 11,1 N 5,6 Br 16,0
gefunden: C 67,2 H 11,0 N 5,7 Br 16,1
P. vulgaris 0,1
0,05
0,01 ______
0,005 + + ____
0,001 + + + + --
P. aeruginosa 0,1
0,05
0,01 ______
0,005 ______
0,001 + + + + + +
5
618688
c) Prüfung der mikrobiciden Wirksamkeit
Beispiel 6
Teststamm
Konzentration in %
S. aureus
E. coli
P. vulgaris
0,1
0,05
0,01
0,1
0,05
0,01
0,1
0,05
0,01
Einwirkungszeit in Min. a) Herstellung von l,3-Di-n-dodecyl-2-äthylimidazolium-1 2 5 10 20 30 bromid
5 0,38 Mol l-n-Dodecyl-2-äthyIimidazol und 0,42 Mol
______ n-Dodecylbromid werden in 250 ml Äthanol gelöst und
5 Stunden unter Rückfluss gekocht. Danach wird das Lö-— sungsmittel abgezogen und der Rückstand mit Äther ausge-+ - + + + — — waschen.
io Ausbeute: 190 g.
~ ~~ — — ~ — Elementaranalyse für: C29H57N2Br ------ berechnet: C 67,8 H 11,4 N 5,4 Br 15,5
+ + + + + + gefunden: C 66,8 H 11,2 N 4,9 Br 15,5
— — — — — — 15 b) Herstellung der mikrobiciden Zubereitung
— — — — — — Es wird eine 0,1 gewichtsprozentige wässrige Lösung her-_l_ ^ _|_ gestellt und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 7,7 eingestellt.
Beispiel 5
20 c) Prüfung auf mikrobicide Wirksamkeit a)
Herstellung von l,3-Di-n-octyl-2-äthyl-imidazolium-bromid
0,6 Mol l-n-Octyl-2-äthylimidazol, gelöst in 250 ml i-Propanol, und 0,66 Mol n-Octylbromid werden 5 Stunden unter Rückfluss gekocht. Danach wird der Alkohol abgezogen und der verbleibende Rückstand mit Äther ausgewaschen. Ausbeute: 202 g.
Elementaranalyse für: C2iH41N2Br
Konzentration Einwirkungszeit in Min. in % 1 2 5 10 20 30
Teststamm
25
S. aureus berechnet: gefunden:
62,9 62,8
H H
10,3 10,7
N 6,9 N 6,9
Br 19,9 Br 20,6
30
b) Herstellung der mikrobiciden Zubereitung
Es wird eine 0,1 gewichtsprozentige wässrige Lösung hergestellt und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 7,4 eingestellt.
c) Prüfung der mikrobiciden Wirksamkeit
E. coli
35
Teststamm
Konzentration Einwirkungszeit in Min. G. candidum in % 1 2 5 10 20 30 40
S. aureus
G. candidum
P. expansum
T. mentagrophytes
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
+ + + + -- 45 + + + + + -
+ + + + + +
T. mentagrophytes
+ + + — — — + + + + --+ -+ + + + +
50
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
+
+
—
+
+
+
+
+
.+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
—
—
—
—
+
+
—
—
—
—
+
+
—
—
—
—
+ + -+ + +
55
Beispiel 7
— — — — — — a) Herstellung von l-n-Dodecyl-2-äthyl-3-n-octyl-imid-
azoliumchlorid
_f. _f. -f. .4. 1 Mol l-n-Dodecyl-2-äthylimidazol wird in 500 ml n-Bu-
60 tanol gelöst und mit 1,2 Mol n-Octylchlorid versetzt. Dieses + + + + + + Reaktionsgemisch wird 15 Stunden lang auf 127°C erhitzt. ______ Danach werden Alkohol und überschüssiges n-Octylchlorid abdestilliert und der verbleibende Rückstand mit Äther ge-~ ~~ ~~ — ~ — waschen.
— — ~ — — 65 Ausbeute: 204 g.
— — — — — — Elementaranalyse für: C25H49N2C1
+ + ____ berechnet: C 72,7 H 11,9 N 6,7 Cl 8,6 gefunden: C 72,2 H 11,9 N 7,0 Cl 8,9
618688
6
b) Herstellung der mikrobiciden Zubereitung
Es wird eine 0,1 gewichtsprozentige wässrige Lösung her- Teststamm gestellt und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 7,3 eingestellt.
Konzentration in %
Einwirkungszeit in Min. 1 2 5 10 20 30
c) Prüfung auf mikrobicide Wirksamkeit
Teststamm
Konzentration Einwirkungszeit in Min. ' . in % 1 2 5 10 20 30
S. aureus
P. aeruginosa
C. albicans
T. mentagrophytes
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
+ +
+ +
+
+ +
+
+ + — —
Beispiel 8
a)
Herstellung von l-n-Hexadecyl-2-äthyl-3-n-octyl-imid-azoliumbromid
0,5 Mol l-n-Hexadecyl-2-äthylimidazol und 0,6 Mol n-Octylbromid werden in 250 ml i-Propanol gelöst und 5 Stunden unter Rückfluss gekocht. Danach wird das Lösungsmittel abgezogen und der Rückstand mit Äther ausgewaschen. Ausbeute: 233 g.
Elementaranalyse für: C29H57N2Br berechnet: C 67,9 H 11,2 N 5,4 Br 15,5 gefunden: C 69,0 H 12,0 N 5,4 Br 14,8
b) Herstellung der mikrobiciden Zubereitung
Es wird eine 0,1 gewichtsprozentige wässrige Lösung hergestellt und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 7,2 eingestellt.
c) Prüfung auf mikrobicide Wirksamkeit
Teststamm
Konzentration in %
Einwirkungszeit in Min. 1 2 5 10 20 30
5 E. coli
10
G. candidum
15
0,1
0,05
—
0,01
+
+
+
—
—
—
0,005
+
+
+
+
' +
+
0,001
+
+
+
+
+
+
0,1
+
+
—
—
—
—
0,05
+
0,01
+
+
—
—
—
—
0,005
+
+
+
—
—
—
0,001
+
+
+
—
—
—
20
Beispiel 9
a)
Herstellung von l-n-Hexadecyl-2-n-propyl-3-n-octyl-imid-azpliumbromid
1 Mol l-n-Hexadecyl-2-n-propylimidazol und 1,2 Mol n-Octylbromid werden zusammen 10 Stunden lang auf 150°C 25 erhitzt. Danach wird unumgesetztes n-Octylbromid abdestilliert und der Rückstand mit Äther gewaschen.
Ausbeute: 245 g.
Elementaranalyse für: C30HB9N2Br berechnet: C 68,2 H 11,3 N 5,3 Br 15,2 30 gefunden: C 68,6 H 10,4 N 5,1 Br 15,4
b) Herstellung der mikrobiciden Zubereitung
Es wird eine 0,1 gewichtsprozentige wässrige Lösung hergestellt und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 6,3 ein-35 gestellt.
c) Prüfung auf mikrobicide Wirksamkeit
40
Teststamm
Konzentration in %
Einwirkungszeit in Min. 1 2 5 10 20 30
S. aureus
45
E. coli
50
55
P. aeruginosa
60
S. aureus
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
— — — — — — G. candidum
+ _ ~ _ _ _ 65
+ + — — — —
+ + + + + —
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
+ +.+ + + -
+ + + + + +
+ + + + + +
+ -----
+ -----
+ + ----
+ + + + + +
+ + + + + +
+ + ----
+ + ----
+ + + ---
+ + + ---
+ + + ---
v

Claims (4)

  1. 618688
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der allgemeinen Formel
    J®
    -R"
    -R
    ©
    "N'
    R
    worin R1 ein geradkettiger Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 3 Koh-lenstoffatomen, R3 ein geradkettiger Alkylrest mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen und X ein Chlor- oder Bromrest ist, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel
    -N
    -R
    Gemisch von Alkylresten verschiedener Kettenlänge zu verstehen, welche im Mittel C8 bis C16 bzw. C18 Kohlenstoffatome enthalten. Derartige Gemische von Alkylgruppen lassen sich aus den in der Natur vorkommenden Fetten herleiten. 5 Die Alkylgruppen sind deshalb in der Regel geradzahlig.
    Die fortschreitende Technologie der Nahrungsmittelherstellung, sei es in Molkereien, Brauereien, Fleisch- und Wurstfabriken, aber auch die notwendige Desinfektion in Krankenhäusern, Badeanstalten sowie auf Schlachthöfen er-I io fordert die Bereitstellung hochwirksamer Verbindungen, welche nach Möglichkeit nicht nur gegen Bakterien alleine, sondern gegen Bakterien, Pilze und Hefen gleichermassen wirksam sind und auf diese nicht nur hemmend, sondern abtötend einwirken. Durch Ausbildung resistenter Stämme und 15 die natürliche Selektion ist es erforderlich, immer wieder neue Mittel bereitzustellen, welche die zum Teil bewährten älteren Produkte in ihrer Wirkung übertreffen oder ergänzen. Der technische Fortschritt, der durch das Auffinden neuer wirksamer Verbindungen gegeben ist, muss nicht unbedingt 20 darin liegen, dass diese Verbindungen in ihrer absoluten Wirksamkeit besser als die Verbindungen des Standes der Technik sind. Ihre blosse Bereitstellung ermöglicht den Austausch vorhandener Desinfektionsmittel und vermindert dadurch die Ausbildung resistenter Stämme. Dies allein kann be-25 reits ein erheblicher technischer Fortschritt sein.
    Erfindungsgemäss werden die genannten Verbindungen dadurch hergestellt, dass man Verbindungen der Formel
    II
    in einem polaren Lösungsmittel, mit mindestens äquimolaren Mengen R3X bei Temperaturen von 80 bis 150°C umsetzt und anschliessend das Lösungsmittel und überschüssiges R3X entfernt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als polares Lösungsmittel einen niederen Alkohol verwendet.
  3. 3. Verbindung hergestellt nach dem Verfahren gemäss Anspruch l.
  4. 4. Verwendung der nach dem Verfahren des Anspruchs 1 hergestellten Verbindungen in mikrobiciden Zubereitungen.
    30
    35
    ■ N
    N
    R
    -R
    II
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