DE2536975C2 - - Google Patents
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- A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
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Description
Die DE-OS 20 04 647 beschreibt ein desinfizierendes und konservierendes,
synergistisches Gemisch aus N-Oxyalkylhalogenacetamiden
der allgemeinen Formel
in der R ein niederer Alkylrest, insbesondere Methyl ist und Hal
insbesondere Chlor bedeutet und in wäßriger Lösung dissoziierbaren
Brom-, Jod- oder Nitratverbindungen oder Alkyl- bzw.
Aryl-iso-thiocyanaten. Die genannten N-Oxyalkylhalogenacetamide
stellen Aminale dar und neigen als solche dazu, in Umkehrung der
Bildungsgleichung in die entsprechenden Acetamide und Formaldehyd
zu zerfallen.
Die Mittel gemäß DE-OS 20 04 647 besitzen deshalb
den Nachteil, daß sie - insbesondere nach Lagerung - einen mehr
oder weniger großen Anteil Formaldehyd aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen
der Formel
in der entweder R¹ Wasserstoff oder ein Alkylrest mit 8-18
Kohlenstoffatomen und R² Wasserstoff bedeuten oder R¹ und R²
Alkylreste mit 1-15 Kohlenstoffatomen sind, wobei die
Summe der Kohlenstoffatome von R¹ und R² 9-16 beträgt,
A ein Wasserstoffatom oder ein Halogenacetyl-Rest -CO-CX m H3-m darstellt, in welchem X ein Halogenatom und m eine ganze Zahl von 1-3 sind, und
R³ Wasserstoff, ein Alkylrest mit 1-18 Kohlenstoffatomen, ein Oxalkylrest mit 2-18 Kohlenstoffatomen oder ein Rest ist, in dem R⁴ Wasserstoff oder ein Alkylrest mit 8-18 Kohlenstoffatomen und n eine ganze Zahl von 2-6 darstellen und A die vorgenannte Bedeutung hat,
mit der Maßgabe, daß mindestens ein Rest A in den Verbindungen gemäß Formel I eine Halogenacetyl-Gruppe ist und daß entweder mindestens einer der Reste R¹-R⁴ 8-18 Kohlenstoffatome enthält oder die Summe der Kohlenstoffatome von R¹ und R² 9-16 beträgt, als antimikrobielle Wirkstoffe.
A ein Wasserstoffatom oder ein Halogenacetyl-Rest -CO-CX m H3-m darstellt, in welchem X ein Halogenatom und m eine ganze Zahl von 1-3 sind, und
R³ Wasserstoff, ein Alkylrest mit 1-18 Kohlenstoffatomen, ein Oxalkylrest mit 2-18 Kohlenstoffatomen oder ein Rest ist, in dem R⁴ Wasserstoff oder ein Alkylrest mit 8-18 Kohlenstoffatomen und n eine ganze Zahl von 2-6 darstellen und A die vorgenannte Bedeutung hat,
mit der Maßgabe, daß mindestens ein Rest A in den Verbindungen gemäß Formel I eine Halogenacetyl-Gruppe ist und daß entweder mindestens einer der Reste R¹-R⁴ 8-18 Kohlenstoffatome enthält oder die Summe der Kohlenstoffatome von R¹ und R² 9-16 beträgt, als antimikrobielle Wirkstoffe.
Ausgangsmaterial zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden
Verbindungen sind β-Aminoalkanole der Formel
in der die Reste R¹-R³ die oben angegebene Bedeutung
haben, wobei in R³ der Rest A nur Wasserstoff bedeuten
kann. Die β-Aminoalkanole lassen sich nach allgemein
bekannten Verfahren durch Umsetzung von Epoxyalkanen mit
Ammoniak oder entsprechend substituierten primären
Aminen herstellen.
Als Epoxyalkane kommen einerseits α-Epoxyalkane mit
2-20 Kohlenstoffatomen in Betracht wie beispielsweise
Äthylenoxid, Propylenoxid, 1,2-Epoxyhexan, 1,2-Epoxydecan,
1,2-Epoxydodecan, 1,2-Epoxytridecan, 1,2-Epoxytetradecan
und 1,2-Epoxyoctadecan. Außerdem werden auch
Gemische von α-Epoxyalkanen, z. B. ein Gemisch aus
1,2-Epoxydecan, 1,2-Epoxyundecan und 1,2-Epoxydodecan
eingesetzt.
Andererseits finden auch Epoxyalkane Verwendung, die
aus Olefinen mit innenständiger Doppelbindung erhalten
werden und Kettenlängen von 11-18 Kohlenstoffatomen
haben wie 2,3-Epoxyundecan, 5,6-Epoxyundecan, 3,4-Epoxydodecan,
4,5-Epoxydodecan, 6,7-Epoxytetradecan, 2,3-
Epoxypentadecan, 5,6-Epoxyhexadecan, 4,5-Epoxyoctadecan,
6,7-Epoxyoctadecan oder 9,10-Epoxyoctadecan. Gemische
von innenständigen Epoxyalkanen unterschiedlicher
Stellung der Epoxygruppe und nichteinheitlicher Kettenlänge
werden ebenfalls zur Herstellung der Aminoalkanole
eingesetzt. Solche Gemische sind vornehmlich durch
Dehydrierung oder Chlorierung/Dehydrochlorierung von
linearen Paraffinen entsprechender Kettenlänge und
anschließende Epoxidierung erhältlich.
Als primäre Amine, die sich mit den Epoxyden zu β-Aminoalkanolen
umsetzen lassen, werden beispielsweise eingesetzt:
Methylamin, Hexylamin, Octylamin, Dodecylamin,
Monoäthanolamin, 2-Hydroxydecylamin, 6-Hydroxyhexylamin,
2-Hydroxydodecylamin, Äthylendiamin, Propylendiamin,
Hexamethylendiamin, N-Decyläthylendiamin,
N-Dodecylpropylendiamin, N-Octadecylpropylendiamin,
N-Octyltetramethylendiamin, N-Pentadecylhexamethylendiamin
oder N-Hexadecylhexamethylendiamin.
Nach bekannten Verfahren (vgl. Controulis et al., J.
Amer. Chem. Soc. (1949), 71, S. 2463)
werden die entsprechenden β-Aminoalkanole mit Halogenessigsäuremethylester
der Formel
CH₃O-CO-CX m H3-m (III)
in der X und m die vorgenannte Bedeutung haben, zu den
erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel I umgesetzt.
Als Halogenessigsäureester kommen beispielsweise in Frage
Chloressigsäuremethylester, Bromessigsäuremethylester,
Jodessigsäuremethylester, Dichloressigsäuremethylester,
Dibromessigsäuremethylester oder Trichloressigsäuremethylester.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen
lassen sich in
flüssige, pastöse oder feste Zubereitungen einarbeiten,
wie z. B. in Suspensionen, Emulsionen und Lösungen in
organischen Lösungsmitteln. Solche antimikrobielle
Zubereitungen können auf verschiedensten Gebieten Verwendung
finden, beispielsweise als Reinigungs-,
Desinfektions- und Konservierungsmittel für Textilien,
Fußböden, Krankenhauseinrichtungen, Badeanstalten und
gewerbliche Betriebe wie Brauereien und Wäschereien.
In antimikrobiell wirksamen Zubereitungen werden die
erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen in Mengen
von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 5
Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Produkt,
eingesetzt.
Außerdem können die Verbindungen zur Konservierung von
technischen Produkten, die dem Befall durch Bakterien
bzw. Pilze oder sonstiger mikrobieller Zerstörung
unterliegen, wie beispielsweise Stärkekleistern,
Leimen, Dispersionsfarben, Schneid- und Bohrölen,
dienen. Für diesen Verwendungszweck ist im allgemeinen
ein Zusatz von 0,1 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf
das zu konservierende Material, ausreichend.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der
Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch darauf zu
beschränken.
In einem 1-l-Zweihalskolben mit Thermometer und Destillationsaufsatz
wurden 215 g (1 Mol) 1-(Methylamino)-
dodecanol-2 und 150 g (1,05 Mol) Dichloressigsäuremethylester
so lange auf 60°- 80°C erhitzt
(ca. 5 Std.), bis kein Methanol mehr überdestillierte.
Anschließend wurde das Reaktionsprodukt destillativ
gereinigt. Es wurden 132 g, entsprechend 40% der
Theorie, der Verbindung C erhalten. Siedepunkt
175°C/0,6 torr.
245 g (1 Mol) 1-(2-Hydroxy-äthylamino)-dodecanol-2,
150 g (1,05 Mol) Dichloressigsäuremethylester und
250 ml Toluol wurden in einem 1-l-Zweihalskolben mit
Thermometer und Rückflußkühler 5 Stunden auf ca. 110°C
unter Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wurde
anschließend zusammen mit dem gebildeten Methanol
und überschüssigem Ester im Vakuum abdestilliert.
Der viskose Rückstand wurde säulenchromatographisch
gereinigt. Die Ausbeute betrug 125 g der Verbindung E 2,
entsprechend 34% der Theorie. Schmelzpunkt 151°C.
Entsprechend den Ausführungsformen der Beispiele 1 und 2
wurden die in Tabelle 1 angegebenen erfindungsgemäßen
Verbindungen hergestellt.
Zur Ermittlung der antimikrobiellen Wirksamkeit der vorstehend
aufgeführten N-(Halogenacetyl)-β-aminoalkanole
wurde die Hemmwirkung gegenüber folgenden Testkeimen
bestimmt.
1) Staphylococcus aureus (5×10⁷ Keime pro ml)
2) Escherichia coli (4×10⁷ Keime pro ml)
3) Pseudomonas aeruginosa (4×10⁷ Keime pro ml)
4) Candida albicans (1×10⁸ Keime pro ml)
5) Aspergillus niger (1×10⁸ Keime pro ml)
6) Mucor plumbeus (1×10⁸ Keime pro ml)
2) Escherichia coli (4×10⁷ Keime pro ml)
3) Pseudomonas aeruginosa (4×10⁷ Keime pro ml)
4) Candida albicans (1×10⁸ Keime pro ml)
5) Aspergillus niger (1×10⁸ Keime pro ml)
6) Mucor plumbeus (1×10⁸ Keime pro ml)
Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden Verbindungen
wurden mit Hilfe des sogenannten Plattentests ermittelt.
Dieser Test stellt eine abgewandelte Ausführungsform des
in den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel
der Deutschen Gesellschaft für Hygiene
und Mikrobiologie unter den Methoden zur Vorprüfung
solcher Mittel beschriebenen Verdünnungstests zur
Bestimmung der mikrobistatischen Wirkung dar und läßt
sich mit Vorteil bei verschiedenen Prüfungen an Stelle
der dort angegebenen Verwendung flüssiger Nährböden
einsetzen. Der Vorteil fester Nährböden liegt insbesondere
bei Prüfungen der Wirksamkeit von Substanzen
gegenüber Pilzen klar auf der Hand.
Die gewünschten Prüfkonzentrationen wurden durch Mischen
von abgemessenen Mengen der Substanzlösungen geeigneter
Konzentrationen mit abgemessenen Mengen verflüssigten
Bouillon- bzw. Bier-Würze-Agars in sterilen Petrischalen
hergestellt. Die einpipettierten Mengen der Substanzlösungen
betrugen 0,1 bis maximal 1 ml, das Gesamtvolumen
in den Petrischalen nach dem Mischen mit den Nährböden
10 ml. Nach dem Erstarren des Nährbodens wurde die Oberfläche
mit der Testkeimsuspension in Bouillon bzw. Würze
beimpft. Die Bebrütung erfolgte bei 37°C bei Bakterien
bzw. 30°C bei Pilzen und dauerte 8 Tage. Anschließend
wurde festgestellt, welche dem Nährmedium zugefügte
Substanzkonzentration das Wachstum der Keime gerade noch
völlig unterbinden konnte. Dieser so ermittelte Wert
wurde als Hemmkonzentration bezeichnet. Die Untersuchungen
wurden in folgenden Konzentrationsintervallen durchgeführt:
2500 ppm, 1000 ppm, 750 ppm, 500 ppm, 250 ppm, 100 ppm, 50 ppm, 25 ppm und 10 ppm.
2500 ppm, 1000 ppm, 750 ppm, 500 ppm, 250 ppm, 100 ppm, 50 ppm, 25 ppm und 10 ppm.
Bei diesem Plattentest wurden die in der nachstehenden
Tabelle 2 aufgeführten Hemmkonzentrationen für die
einzelnen Substanzen bei den vorgenannten Keimen ermittelt.
Der Tabelle 2 ist eine brauchbare Hemmwirkung der erfindungsgemäß
zu verwendenden Substanzen, insbesondere gegen Staphylococcus aureus,
zu entnehmen.
Zur Ermittlung der antimikrobiellen Wirksamkeit der anderen
in Tabelle 1 aufgeführten Substanzen wurde die Hemmwirkung
gegenüber folgenden Testkeimen bestimmt.
1) Staphylococcus aureus (5×10⁷ Keime pro ml)
2) Escherichia coli (4×10⁷ Keime pro ml)
3) Pseudomonas aeruginosa (4×10⁷ Keime pro ml)
4) Candida albicans (1×10⁸ Keime pro ml)
2) Escherichia coli (4×10⁷ Keime pro ml)
3) Pseudomonas aeruginosa (4×10⁷ Keime pro ml)
4) Candida albicans (1×10⁸ Keime pro ml)
Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden Produkte
wurden mit Hilfe des Verdünnungstestes gemäß den Richtlinien
für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel,
herausgegeben von der Deutschen Gesellschaft für Hygiene
und Mirkobiologie (1969), ermittelt. Die gewünschten
Prüfkonzentrationen wurden durch Mischen von abgemessenen
Mengen der Substanzlösungen geeigneter Konzentrationen
mit Bouillon in sterilen Röhrchen hergestellt, wobei
das Gesamtvolumen jeweils 10 ml betrug. Anschließend
wurden die Röhrchen mit 0,1 ml Testkeimsuspension der
genannten Keimkonzentrationen beimpft. Die beimpften
Röhrchen wurden 3 Tage bei 37°C im Brutschrank bebrütet.
Anschließend wurde festgestellt, welche dem Nährmedium
zugefügte Substanzkonzentration das Wachstum der Keime
gerade noch völlig unterbinden konnte. Dieser so ermittelte
Wert wurde als Hemmkonzentration bezeichnet.
Die Untersuchungen wurden in folgenden Konzentrationsintervallen
durchgeführt:
5000 ppm, 2500 ppm, 1000 ppm, 750 ppm, 500 ppm, 250 ppm, 100 ppm, 50 ppm, 25 ppm und 10 ppm.
5000 ppm, 2500 ppm, 1000 ppm, 750 ppm, 500 ppm, 250 ppm, 100 ppm, 50 ppm, 25 ppm und 10 ppm.
Bei diesem Verdünnungstest wurden die in der nachstehenden
Tabelle 3 aufgeführten Hemmkonzentrationen
für die einzelnen Produkte bei den vorgenannten Keimen
ermittelt.
Aus Tabelle 3 ist die gute Hemmwirkung der im Verdünnungstest
geprüften erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen
zu ersehen.
Die mikrobizide Wirkung einiger in Tabelle 1 genannter
Substanzen wurde mit Hilfe des Suspensionstestes ermittelt.
Die Methodik dieses Prüfverfahrens ist den
Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel,
herausgegeben von der Deutschen Gesellschaft
für Hygiene und Mikrobiologie (1969) entnommen. Entsprechend
diesen Richtlinien wurden 0,1 ml Keimsuspension
der nachstehend aufgeführten Bakterien bei einer
Temperatur von 18-21°C in Reagenzgläser pipettiert.
1) Staphylococcus aureus (5×10⁷ Keime pro ml)
2) Escherichia coli (4×10⁷ Keime pro ml)
3) Pseudomonas aeruginosa (4×10⁷ Keime pro ml)
2) Escherichia coli (4×10⁷ Keime pro ml)
3) Pseudomonas aeruginosa (4×10⁷ Keime pro ml)
Hierzu wurden jeweils 10 ml der verschiedenen Verdünnungsmengen
der zu prüfenden erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen in
Leitungswasser (16 Deutsche Härtegrade) gegeben. Die
Konzentrationen der erfindungsgemäß zu verwendenden Produkte betrugen
jeweils 100 ppm, 250 ppm und 500 ppm. Nach Einwirkungszeiten
von 1, 2½, 5, 10, 20, 40, 60 und 120 Minuten
wurde den Reagenzgläsern je 0,1 ml Material entnommen
und in 10 ml Nährlösung, die 3% Tween 80 und 0,3%
Lecithin als Enthemmer enthielt, überimpft. Die mit
Bakterien beimpften Nährlösungen wurden bei 37°C
bebrütet. Nach 6 Tagen wurden die Kulturen makroskopisch
auf Wachstum beurteilt und auf diesem Wege
die Abtötungszeiten ermittelt, die in der nachstehenden
Tabelle 4 zusammengestellt sind.
Die vorstehende Tabelle zeigt die gute mirkobizide Wirkung
der geprüften N-(Halogenacetyl)-β-aminoalkanole.
Für die Verwendung der erfindungsgemäßen N-(Halogenacetyl)-
β-aminoalkanole werden nachfolgend einige
Beispiele von antimikrobiellen Zubereitungen angegeben,
in die die erfindungsgemäßen Substanzen eingearbeitet
wurden:
Desinfizierende Handwaschpaste
Gew.-Teile
Natriumlaurylsulfat50,0
Kokosfettsäuremonoäthanolamid 3,0
Bimsstein40,0
Nitrilotriessigsäure, Na-salz 2,0
Substanz H 1 4,0
Antibakterielles Feinwaschmittel
Dodecylbenzolsulfonat30,0 Toluolsulfonat 2,0 Natriumkokosfettalkoholsulfat 8,0 Natriumsulfat30,0 Natriumcarboxymethylcellulose 1,0 Substanz G 1 4,0 Wasser25,0
Dodecylbenzolsulfonat30,0 Toluolsulfonat 2,0 Natriumkokosfettalkoholsulfat 8,0 Natriumsulfat30,0 Natriumcarboxymethylcellulose 1,0 Substanz G 1 4,0 Wasser25,0
Antiseptisches Reinigungsmittel für Wäschereien
Natriumkokosfettalkoholsulfat22,0 Natriumtripolyphosphat32,0 Natriumcarbonat 9,0 Natriumsulfat13,0 Wasserglas 5,0 Natriumcarboxymethylcellulose 1,0 Substanz I 3 7,0 Wasser11,0
Natriumkokosfettalkoholsulfat22,0 Natriumtripolyphosphat32,0 Natriumcarbonat 9,0 Natriumsulfat13,0 Wasserglas 5,0 Natriumcarboxymethylcellulose 1,0 Substanz I 3 7,0 Wasser11,0
Antimikrobielles saures Reinigungsmittel für die Industrie
Phosphorsäure 80%ig35 Schwefelsäure 75%ig35 Nonylphenol + 9 Äthylenoxid 4 Korrosionsinhibitor 1 Substanz K 1 2,5 Formaldehydlösung 35%ig17,5 Wasser 5
Phosphorsäure 80%ig35 Schwefelsäure 75%ig35 Nonylphenol + 9 Äthylenoxid 4 Korrosionsinhibitor 1 Substanz K 1 2,5 Formaldehydlösung 35%ig17,5 Wasser 5
Flächendesinfektionsmittel für Krankenhäuser
Nonylphenol + 9 Äthylenoxid 4 Phosphorsäure 80%ig 5 Formaldehydlösung 35%ig20 Substanz D 2 2,5 Wasser68,5
Nonylphenol + 9 Äthylenoxid 4 Phosphorsäure 80%ig 5 Formaldehydlösung 35%ig20 Substanz D 2 2,5 Wasser68,5
Claims (3)
1. Verwendung von Verbindungen der Formel
in der entweder R¹ Wasserstoff oder ein Alkylrest
mit 8-18 Kohlenstoffatomen und R² Wasserstoff
bedeuten oder R¹ und R² Alkylreste mit 1-15 Kohlenstoffatomen
sind, wobei die Summe der Kohlenstoffatome
von R¹ und R² 9-16 beträgt,
A ein Wasserstoffatom oder ein Halogenacetyl-Rest -CO-CX m H3-m darstellt, in welchem X ein Halogenatom und m eine ganze Zahl von 1-3 sind, und
R³ Wasserstoff, ein Alkylrest mit 1-18 Kohlenstoffatomen, ein Oxalkylrest mit 2-18 Kohlenstoffatomen oder ein Rest ist, in dem R⁴ Wasserstoff oder ein Alkylrest mit 8-18 Kohlenstoffatomen und n eine ganze Zahl von 2-6 darstellen und A die vorgenannte Bedeutung hat,
mit der Maßgabe, daß mindestens ein Rest A in den Verbindungen gemäß Formel I eine Halogenacetyl-Gruppe ist und daß entweder mindestens einer der Reste R¹-R⁴ 8-18 Kohlenstoffatome enthält oder die Summe der Kohlenstoffatome von R¹ und R² 9-16 beträgt, als antimikrobielle Wirkstoffe.
A ein Wasserstoffatom oder ein Halogenacetyl-Rest -CO-CX m H3-m darstellt, in welchem X ein Halogenatom und m eine ganze Zahl von 1-3 sind, und
R³ Wasserstoff, ein Alkylrest mit 1-18 Kohlenstoffatomen, ein Oxalkylrest mit 2-18 Kohlenstoffatomen oder ein Rest ist, in dem R⁴ Wasserstoff oder ein Alkylrest mit 8-18 Kohlenstoffatomen und n eine ganze Zahl von 2-6 darstellen und A die vorgenannte Bedeutung hat,
mit der Maßgabe, daß mindestens ein Rest A in den Verbindungen gemäß Formel I eine Halogenacetyl-Gruppe ist und daß entweder mindestens einer der Reste R¹-R⁴ 8-18 Kohlenstoffatome enthält oder die Summe der Kohlenstoffatome von R¹ und R² 9-16 beträgt, als antimikrobielle Wirkstoffe.
2. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach
Anspruch 1 in antimikrobiellen Zubereitungen in
einer Menge von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise
0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf
die gesamte Zubereitung.
3. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch
1 zur Konservierung in einer Menge von
0,1 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte
zu konservierende Produkt.
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Applications Claiming Priority (1)
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