DE1159594B

DE1159594B - Antimicrobische Mittel

Info

Publication number: DE1159594B
Application number: DEG35147A
Authority: DE
Inventors: Dr Jakob Bindler; Dr Ernst Model
Original assignee: JR Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1961-06-07
Filing date: 1962-06-06
Publication date: 1963-12-19
Also published as: AT250095B; ES278217A1; FR1481019A; NL279361A; GB984514A; CH429292A; US3223582A; CH419717A; BE618643A; CH1269265A4

Description

Die erfindungsgemäßen antimicrobischen Mittel enthalten als Wirkstoffe aromatische Säureamidderivate der allgemeinen Formel

R —X —NH

>■ =

— O

COCHoCl

in der η die Zahl 0 oder 1 bedeutet, Y₁ Wasserstoff oder ein Chloratom, Y₂ Wasserstoff oder, falls Y₁ Wasserstoff ist, auch ein Chloratom bedeuten kann, Z Wasserstoff oder die Chloracetylgruppe—COCH₂Cl, R einen gegebenenfalls chlorierten Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet oder, falls η Null ist, auch einen gegebenenfalls chlorierten Phenylrest, die Aminogruppe, einen Alkylaminorest mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen, einen Dialkylaminorest mit insgesamt höchstens 5 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls durch eine Chloracetylgruppe substituierten Phenylaminorest bedeuten kann, und X die — CO-Gruppe bedeutet, welche im Falle, wo R einen Alkylrest bedeutet, auch durch die — SO₂-Gruppe ersetzt sein kann.

Diese Wirkstoffe besitzen ausgezeichnete antimicrobische, insbesondere bakterizide bzw. bakteriostatische Eigenschaften und können daneben noch fungizid bzw. fungistatisch wirksam sein. Sie sind für Warmblüter wenig toxisch, wirken nicht hautreizend und eignen sich deshalb vorzüglich als Wirksubstanzen zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen sowie zum Schützen von organischen Materialien, einschließlich der menschlichen Haut, vor Bakterien- und Pilzbefall und zum Schütze von organischen Materialien vor Schädigung durch Verrotten.

Bevorzugte Wirkstoffe sind jene, in welchen X durch die Carbonylgruppe —■ CO — verkörpert ist.

Als erfindungsgemäß zu verwendende antimicrobische Wirkstoffe kommen in erster Linie folgende bevorzugte chloracetylierte Säureamidderivate gemäß obiger Definition in Betracht:

a) Chloracetylierte, aliphatische oder aromatische Carbonsäure- oder Sulfonsäure-anilide, insbesondere Acetanilide, mit der engeren allgemeinen Formel

Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)

Vertreter: Dr. F. Zumstein,

Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann

und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,

Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4

Beanspruchte Priorität: Schweiz vom 7. Juni 1961 (Nr. 6605)

Dr. Jakob Bindler, Riehen, Basel,

und Dr. Ernst Model, Basel (Schweiz),

sind als Erfinder genannt worden

worin R₁ einen gegebenenfalls chlorierten Alkylrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen, insbesondere einen gegebenenfalls chlorierten Methylrest, oder einen gegebenenfalls monochlorierten Phenylrest, Y₁ Wasserstoff oder ein Chloratom und X die — CO-Gruppe bedeutet, welche, falls R₁ durch eine gegebenenfalls chlorierte Alkylgruppe verkörpert ist, auch durch die — SO₂-Gruppe ersetzt sein kann.

Wirkstoffe der allgemeinen Formel II sind beispielsweise:

4-Chloracetyl
4-Chloracetyl-4-Chloracetyl·
4-Chloracetyl-4-Chloracetyl·
4-Chloracetyl·
4-Chloracetyl·
4-Chloracetyl-4-Chloracetyl-

■acetanilid,

•2-chlor-acetanilid,

■3-chlor-acetanilid,

■Ä-chlor-acetanilid,

■«,•v-dichlor-acetanilid,

■α,α,α-trichlor-acetanilid,

•n-butyrylanilid,

(p-chlorbenzoyl)-anilid,

■methylsulfanilid.

b) Chloracetylierte Diphenylätheramide mit der engeren allgemeinen Formel
Z

R₁-X-NH — r

-— COCH₀Cl II R₂-X-NH T~
Y,

Q ·

;v- COCH₂Cl

309 769/410

worin X die — CO- oder — SO₂-Gruppe, R₂ einen gegebenenfalls chlorierten Alkylrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise einen gegebenenfalls chlorierten Methylrest bedeutet, und Y₁, Y₂ und Z die oben angegebene S Bedeutung haben.

Als Wirkstoffe der allgemeinen Formel III seien beispielsweise die folgenden erwähnt:

4-Chloracetyl-4'-acetamido-diphenyläther, 4-Chloracetyl-4'-chlor-2'-acetamido-diphenyläther,

4-Chloracetyl-4'-chloracetamido-diphenyläther, 4-Chloracetyl-2'-chlor-4'-acetamido-diphenyläther,

4-Chloracetyl-2'-chlor-4'-chloracetamido-di-

phenyläther,
4,5'-Bis-chloracetyl-2-chlor-2'-acetamido-

diphenyläther,
4-Chloracetyl-4'-methansulfonamido-diphenyläther.

c) Chloracetylierte Harnstoffderivate mit der engeren allgemeinen Formel

N — CO — NH —

COCH₂Cl IV

Yi

worin Y₁ Wasserstoff oder Chlor, R₃ Wasserstoff, einen Alkylrest mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls chloracetylierten Phenylrest und R₄ Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeuten, wobei Alkylreste R₃ und R₄ zusammen nicht mehr als 5 Kohlenstoffatome enthalten sollen.

Als Wirkstoffe der allgemeinen Formel IV seien beispielsweise die folgenden erwähnt:

N-(4-Chloracetylphenyl)-harnstoff, N-n-Butyl-N'-(4-chloracetylphenyl)-harnstoff,

N-Diäthyl-N'-^-chloracetylphenyO-harnstoff, N,N'-Bis-(4-chloracetylphenyl)-harnstoff, N-Phenyl-N'-C-chloracetylpheny^-harnstoff, N-n-Amyl-N'-(4-chloracetylphenyl)-harnstoff.

40

45

Ein Teil der erfindungsgemäß zur Verwendung gelangenden aromatischen Säureamidderivate der allgemeinen Formel I sind bekannte Verbindungen. Über eine bakterizide und bzw. oder fungizide Wirkung dieser Verbindungen ist aber nichts bekanntgeworden.

Soweit es sich bei den erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffen um neue Verbindungen handelt, können diese nach bekannten Methoden leicht hergestellt werden.

Man erhält sie im allgemeinen aus gegebenenfalls noch definitionsgemäß substituierten Carbon- odei Sulfonsäureanüiden bzw. N-Phenylharnstoffen bzw. Diphenylätheramiden durch Einführung der Chloracetylgruppe nach Friedel-Crafts mit Chloracetylchlorid in Gegenwart von AlCl₃.

Man kann auch in solche Säureaniüde oder Phenylharnstoffe durch Umsetzung mit Acetylchlorid nach Friedel-Crafts zuerst die Acetylgruppe in den aromatischen Kern einführen und die Acetylgruppe hierauf chlorieren.

Umgekehrt kann man auch von den entsprechend substituierten Anilinen oder Diphenylätheraminen ausgehen und die Aminogruppe durch Acylierung in eine Säureamidgruppe überführen bzw. ein Chloracetylanilin in bekannter Weise in ein Harnstoffderivat überführen, z. B. durch Umsetzung mit geeignet substituierten Isocyanaten oder Carbaminsäurechloriden.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe stellen im allgemeinen farblose bis schwachgelblichgefärbte feste Körper dar, welche durch Umkristallisieren gereinigt werden können. Sie sind in Wasser schwer löslich, dagegen in gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln löslich. Diese Löslichkeitseigenschaften in organischen Lösungsmitteln, welche in der sogenannten Trockenreinigung von Geweben Verwendung finden, erlauben die Anwendung der Wirkstoffe als organische Lösungen in der Form von »Sprays« oder als Trockenreiniger in Anwesenheit von neutralen bis schwach alkalischen Netz- und Reinigungsmitteln. Man kann die Wirkstoffe ferner Papierbehandlungsflotten oder Druckverdickern aus Stärke- oder Celluloseabkömmlingen beimischen oder zum Imprägnieren von Holz verwenden. Auch in Kunstharzgegenständen, wie z. B. Polyvinylchloridfolien usw., sowie in Lack- und Anstrichfarben, welche z. B. Casein oder Kunstharze enthalten, wird mit den erfindungsgemäß verwendbaren Substanzen ein wirksamer Schutz gegen Bakterien- und gegebenenfalls Pilzbefall erreicht.

Die oben angeführten und weitere erfindungsgemäße Wirkstoffe der allgemeinen Formel I bzw. der engeren allgemeinen Formeln II bis IV zeichnen sich durch eine geringe Toxizität auf Warmblüter aus und sind auf Augen und Haut praktisch reizlos. Diese Wirkstoffe sind auch in praktisch neutralen synthetischen Wasch- und Reinigungsmitteln in Stückform verwendbar, welche als waschaktive Komponente nichtionogene Produkte oder Fettsäurekondensationsprodukte enthalten. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind im besonderen hervorragend gegen Bakterien wirksam, und zwar sowohl gegen grampositive als auch gegen gramnegative, wie z. B. Escherichia coli. Ihre Wirksamkeit erstreckt sich aber auch auf Pilze und ist je nach Wirkstoff mehr oder weniger ausgeprägt. Einige der Wirkstoffe sind gegen Pilze sehr gut wirksam, insbesondere jene, welche den Carbonsäureaniliden der allgemeinen Formel II entsprechen.

Ein weiterer Vorteil ist ihre Farblosigkeit oder nur schwache Färbung, welche Eigenschaft ihnen viele Verwendungsgebiete erschließt, welche bekannten stark farbigen Verbindungen verschlossen sind.

Das Aufbringen der antimicrobischen Wirkstoffe auf das zu schützende organische Material kann entweder durch einfaches Beimischen oder durch Einarbeiten von bzw. Besprühen oder Imprägnieren mit Lösungen oder Suspensionen des Wirkstoffes geschehen. Gehalte von 5 bis 20 g Wirksubstanz im Liter Behandlungsflüssigkeit genügen im allgemeinen für einen wirksamen Schutz des besprühten oder imprägnierten Materials gegen Bakterien- und Pilzbefall, Verrottung oder Bildung von Stockflecken. Organisches Material mit einem Gehalt von 0,5 bis 2% Wirkstoff, berechnet auf das Materialgewicht, ist meist wirksam und dauerhaft gegen Bakterien- und gegebenenfalls auch Pilzbefall geschützt. Als organisches, zu schützendes Material kommen Cellulosematerialien, wie Zellstoff, Holz, Papier, Materialien auf Kunstharzbasis, sowie Lacke und Anstrichfarben in erster Linie in Betracht. Doch können auch andere

zum Schimmeln oder Verrotten neigende organische Substanzen, wie Leder, pflanzliche oder tierische Schleime und Gele, Permanentschlichten auf PoIyvinylbasis usw., geschützt werden.

Die gute Wirksamkeit der erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe gegen Bakterien geht aus dem nachstehend beschriebenen Laboratoriumsversuch hervor:

Durch Herstellung verschieden konzentrierter Lösungen der zu prüfenden Wirksubstanz in Äthylen- ι ο glykolmonomethyläther (Methylcellosolve) und Zugabe von 1,25% dieser Methylcellosolvelösungen zu 20 ml Agar werden Nährböden hergestellt, die folgende acht Endkonzentrationen an Wirksubstanz in ppm (= Teile Wirkstoff pro 10⁶ Teile Substrat) enthalten: 300, 100, 30, 10, 3, 1, 0,3 und 0,1.

Nach dem Erstarren der Agarnährschicht werden 24 Stunden alte Kulturen folgender Bakterienstämme angeimpft:

Staphylococcus aureus SG 511, Escherichia coli 96,
Bacillus mesentericus,
Sarcina lutea.

Die mit Bakterien beimpften Schalen werden 48 Stunden bei 37° C bebrütet, dann wird das Wachstum der Organismen auf dem Agarboden visuell beurteilt. Die nachfolgende Tabelle enthält die Resultate der Prüfung, wobei die niedrigste Wirksubstanzkonzentration in ppm (= Teile Wirkstoff pro 1 Million Teile Trägermaterial) angegeben ist, bei der noch eine vollständige Wachstumshemmung beobachtet werden kann.

Folgende Wirksubstanzen kamen für diesen Versuch zum Einsatz:

I 4-Chloracetyl-acetanilid,
II 4-Chloracetyl-3-chlor-acetanilid,

III 4-Chloracetyl-Ä-chlor-acetanilid,

IV 4-Chloracetyl-<x,oc-dichlor-acetanilid, V 4-Chloracetyl-«,«,«-trichlor-acetanilid,

VI 4-Chloracetyl-(4'-chlorbenzoyl)-anilid, VII 4-Chloracetyl-4'-chloracetamido-diphenyläther, VIII 4,5'-Bis-chloracetyl-2-chlor-2'-acetamido-

diphenyläther,
IX 4-Chloracetyl-2'-chlor-4'-acetamido-diphenyl-

äther,
X 4-Chloracetyl-4'-methylsulfonamido-diphenyläther,

XI N,N'-Bis-(4'-chloracetylphenyl)-harnstoff, XII N-Phenyl-N'-(4-chloracetylphenyl)-harnstoff, XIII N-n-Butyl-N'-(4-chloracetylphenyl)-harnstoff.

35 Aus der vorstehenden Tabelle geht das gleichmäßig breite Wirkungsspektrum und die ausgezeichnete Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Substanzen hervor, welche sich auch auf gramnegative Bakterien, wie z. B. Escherichia coli, erstreckt.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I können auch in Kombination mit anderen fungizid und/oder bakterizid wirksamen Stoffen zur Anwendung gelangen, z. B. zusammen mit halogenierten Salicylsäurealkylamiden und -aniliden, halogenierten Diphenylharnstoffen, halogenierten Benzoxazolonen, Polychlorhydroxy-diphenylmethanen, halogenierten Dioxy-diphenylsulfiden usw.

Häufig ist bei gleichzeitiger Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe zusammen mit anderen bakterizid oder fungizid wirksamen Verbindungen eine bessere Wirkung festzustellen, als der additiven Erwartung entspricht (Synergismus).

Im bakteriostatischen Test ergeben Gemische von erfindungsgemäßen Wirkstoffen, wie z. B. 4-Chloracetyl-acetanilid und 4-Chloracetyl-4' chloracetamidodiphenyläther, mit bekannten Bakteriostatika, wie 3 - Trifluormethyl - 4,4' - dichlor - diphenylharnstoff, 3,4, 4'-Trichlor-2'-hydroxy-diphenylharnstoff usw., eine deutliche synergistische Wirkungssteigerung. Der 4-Chloracetyl-4'-chloracetamido-diphenyläther läßt auch in Mischung mit 2-Hydroxy-3,5-dichlorbenzoesäure-3',4'-dichloranilid oder mit Hexachlorophen (2,2' - Dihydroxy - 3,5,6,3',5',6' - hexachloridphenylmethan) eine deutliche Wirkungssteigerung erkennen.

In den folgenden Anwendungsbeispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, Gewichtsteile; Prozentwerte sind als Gewichtsprozente zu verstehen, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

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Substanz	Staph. aureus	Esch. coli	Bac. mes.	Sarc. lut.
I	10	10	30	30
II	3	3	30	3
III	1	10	10	10
IV	1	10	10	3
V	1	30	10	10
VI	0,3	3	3	3
VII	3	10	3	3
VIII	3	30	3	1
IX	3	30	3	3
X	3	IO	10	10
XI	1	30	10	1
XII	0,3	3	10	1
XIII	0,3	10	30	10

Beispiel 1
Anstrichfarbe, Applikation

130 Teilen einer Emulsionsfarbe mit 75% Feststoffanteil, bestehend aus

36 Teilen Kreide,

9 Teilen Titandioxyd,
22,5 Teilen Mowilite DO 25 (Hoechst),

0,5 Teilen Melloid TD,
10 Teilen Pigmentteig von etwa 60% Festanteil,

ad 100 Teile Wasser,
55

werden 8 Teile einer 25%igan Stammlösung von 4-Chloracetyl-acetanilid zugemischt, wobei Äthylenglycolmonomethyläther und Dimethylformamid 1: 1 als Lösungsmittel dienen. Dies ergibt eine Anstrichfarbe, die 2% Wirksubstanz, auf den Festkörper berechnet, enthält. In gleicher Weise werden unter Verwendung von 1,6 bzw. 0,32 Teilen dieser Wirksubstanz Anstrichfarben hergestellt, die 0,4 und 0,08 % 4-Chloracetyl-acetanilid, auf den Festkörper berechnet, enthalten.

Holzkartonabschnitte von etwa 1 mm Dicke und · 6 cm Kantenlänge werden beidseitig so bestrichen,

daß pro Qudratmeter Fläche 200 g jeder der drei vorbereiteten Mischungen gleichmäßig aufgetragen werden (= 1,44 g/72 cm²). Die Kartonscheiben werden einige Tage getrocknet und dann dem biologischen Test in folgender Weise unterworfen:

In einer Petrischale von 10 cm Durchmesser wird eine Bimssteinplatte von 6 · 6 · 0,5 cm eingelegt und mit einer Glasplatte von 6 · 6 cm bedeckt. Die Bimssteinplatte wird mit destilliertem Wasser gesättigt. Auf die Glasplatte wird der zu prüfende Karton ge- ίο

legt und mit 1 cm³ einer Sporensuspension folgender Zusammensetzung beimpft:

Inoculum: In 14 Tage alte Schrägagarkultur des Pilzes Trichoderma viride werden 10 cm³ Czapeklösung eingegeben und die Pilzrasenoberfiäche sorgfältig abgeschabt und suspendiert; dann wird durch Glasfaser filtriert und das Filtrat als Inoculum verwendet. Die Schalen werden geschlossen und während 10 Tagen bei 28° bebrütet. Daraufhin wird die Entwicklung eines Pilzrasens beurteilt:

Resultate

Wirksubstanz

Konzentration der Wirksubstanz

0,4 °/o I 0,08 °/o

4-Chloracetyl-acetanilid

Kontrolle ohne Wirksubstanz

kein Wachstum starkes Wachstum schwaches Wachstum
starkes Wachstum

mäßiges Wachstum starkes Wachstum

Beispiel 2

Weichmacher für Kunstharze

Die Wirksubstanz 4-Chloracetyl-acetanilid wird in Äthylenglykolmonomethyläther (Methylcellosolve) in geeigneten Konzentrationen vorgelöst.

4 Teile dieser Lösung werden mit 5 Teilen Dioctylsebazat gemischt. Die Unempfindlichkeit des so erhaltenen Weichmachers gegen Pilz- und Bakterienbefall wird wie folgt geprüft: Diese Weichmachermischung wird in 91 Teile Nähragar eingegeben und diese Agarmischung in Platten gegossen, Nach dem Erhärten wird mit einer 14 Tage alten Kultur von Aspergillus oryzae bzw. mit einer 24 Stunden alten Kultur von Escherichia coli 96 beimpft. Das Inoculum wird wie folgt gewonnen:

14 Tage alte Schrägagarkulturen von Aspergillus oryzae bzw. 24 Stunden alte Schrägagarkulturen von Escherichia coli 96 werden mit je 10 cm³ physiologischer Kochsalzlösung versetzt. Der Organismenrasen wird vorsichtig abgeschabt und suspendiert. Dann wird durch Glasfaser filtriert und das Filtrat als Inoculum verwendet.

Als Nähragar dient für Aspergillus oryzae Sabouraud-Maltose — Mineralsalzagar 1: 20. Wird mit

Beispiel 3

Anwendung aus der Waschflotte auf diverse Textilfasern

Einer Seifenlösung von 1,5 g Seife pro Liter wird N-n-Butyl-N'-(4-chloracetylphenyl)-harnstoff in etwas Äthylalkohol vorgelöst, in den Konzentrationen 0 mg und 100 mg pro Liter zugesetzt. Im Flottenverhältnis 1:20 wird Baumwollgewebe bzw. Wollgewebe oder Nylonstapelfasergewebe, das mit 24 Stunden alten Bakterienkulturen von Staphylococcus aureus SG 511 in Nährbouillon beimpft und einige Stunden bebrütet worden war, in dieser Waschflotte 20 Minuten bei 40° behandelt. Von der Waschflotte wurde am Ende des Waschganges 1 ml entnommen, in 15 ml 45° warmem Nähragar eingemischt und der Agar sofort ausgeplattet. Vom Textilgut wird eine Probe entnommen und auf einer sterilen Agarnährplatte ausgebreitet und die Agarplatte 48 Stunden bebrütet.

Anschließend wird das vorige Gewebe im Flottenverhältnis 1: 20 in enthärtetem, kaltem Wasser zweimal während 3 Minuten gespült, dann abgeschleudert und getrocknet. Aus den präparierten Gewebestreifen werden Rondellen von 20 mm Durchmesser aus-

Escherichia coli 96 beimpft, besteht der Nähragar aus 50 geschnitten und auf einer mit Staphylococcus aureus Nutrientagar — Mineralsalzagar = 1: 20. SG 511 vorbeimpften Agarplatte ausgelegt und die

Die Methylcellosolvelösungen enthalten so viel Platte 48 Stunden bebrütet.

Wirksubstanz, daß die Konzentrationen, auf den Nach der Bebrütungszeit ist zu beobachten, daß

Weichmacher berechnet, 2,0, 0,4 und 0,08 % betragen. die Waschflotte, die obigen Wirkstoff enthält, steril Die mit Aspergillus oryzae beimpften Schalen werden 55 ist, während die Waschflotte, der kein Wirkstoff zu-10 Tage bei 28° bebrütet, während die mit Escherichia gesetzt worden war, pro Milliliter eine hohe Anzahl

Bakterien enthielt. Außerdem lassen sich auf den Agarplatten, die das unter Zusatz dieses Wirkstoffs gewaschene Textilmaterial sofort nach dem Wasch-60 prozeß erhielten, keine Bakterienkolonien nachweisen, während die Textilien, die den Zusatz des Wirkstoffes nicht enthielten, von Bakterien überwuchert sind. Schließlich lassen die mit Staphylococcus aureus SG 511 vorgeimpften Agarplatten, auf denen die Textil-65 rondellen aufgelegt worden waren, in den Fällen, in denen ein unter Zusatz von N-n-Butyl-N'-(4-chloracetylphenyl)-harnstoff gewaschenes Textilstück verWachstum Wachstum wendet worden war, eine mehrere Millimeter messende,

coli 96 beimpften Schalen 48 Stunden bei 37° gehalten werden. Danach wird die Entwicklung der Organismen auf der Agaroberfläche beurteilt.

Konzentrationen

2,0%

0,4%

0,08%

Kontrolle ohne
Wirksubstanz

Aspergillus oryzae

kein Wachstum kein Wachstum kein Wachstum

Escherichia coli 96

kein Wachstum

Wachstum

von Bakterien freie Zone um die Rondellen erkennen. Auch auf den Rondellen ist in diesem Falle kein Wachstum von Bakterienkolonien nachzuweisen. Im Gegensatz hierzu zeigen die Geweberondellen, die

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ohne den Zusatz dieses Wirkstoffes gewaschen worden waren, keine solchen Hemmzonen des Bakterienwachstums. Außerdem sind diese Geweberondellen von Bakterienkolonien überwuchert.

Konzentration an	Gewebe	Keimzahl pro	Keime auf der	Breite der	Jj dJvlcricnKUiU IHCEl
N-n-Butyl-N'-(4-chlor-		Milliliter	Textilprobe nach dem	Hemmzone	d.ui ucii Jtvuiiuciicn
acetylphenyl)-harnstoff		Waschflotte	Waschprozeß	um die 20-mm-
in der Waschflotte	Baumwolle			Rondelle	sehr viele
mg/1	Baumwolle	etwa 70000	sehr viele	mm	keine
0	Wolle	0	keine	0	sehr viele
100	Wolle	>10⁵	sehr viele	7	keine
0	Nylon	0	keine	0	sehr viele
100	Nylon	>10⁵	sehr viele	7	keine
0		0	keine	0
100		1

Claims

PATENTANSPRÜCHE:

1. Antimicrobische Mittel, dadurch gekennzeich net, daß sie als Wirkstoff ein aromatisches Säureamidderivat der allgemeinen Formel

COCH₂Cl

R-X-NH

enthalten, in der η die Zahl 0 oder 1 bedeutet, Y₁ Wasserstoff oder ein Chloratom, Y₂ Wasserstoff oder, falls Y₁ Wasserstoff ist, auch ein Chloratom bedeuten kann, Z Wasserstoff oder die Chloracetylgruppe — COCH₂Cl, R einen gegebenenfalls chlorierten Alkylrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen bedeutet oder, falls η Null ist, auch einen gegebenenfalls chlorierten Phenylrest, die Aminogruppe, einen Alkylaminorest mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen, einen Dialkylaminorest mit insgesamt höchstens 5 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls durch eine Chloracetylgruppe substituierten Phenylaminorest bedeuten kann, und X die — CO-Gruppe bedeutet, welche im Falle, wo R einen Alkylrest bedeutet, auch durch die — SO₂-Gruppe ersetzt sein kann.

2. Antimicrobische Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Chloracetyl-acylaniliden der engeren allgemeinen Formel

45

50

R₁-X-NH-

-">— COCH₂Cl

55

als Wirkstoffe, worin R₁ einen gegebenenfalls chlorierten Alkylrest mit höchstens 3 Kohlenstoff

atomen, vorzugsweise einen gegebenenfalls chlorierten Methylrest, oder einen gegebenenfalls monochlorierten Phenylrest, X die — CO-Gruppe oder, falls R₁ durch eine gegebenenfalls chlorierte Alkylgruppe verkörpert ist, auch die — SO₂-Gruppe und Y₁ Wasserstoff oder 1 Chloratom bedeutet.

3. Antimicrobische Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an chloracetylierten Diphenylätheramiden der engeren allgemeinen Formel

R„~X-NH

als Wirkstoffe, worin R₂ einen gegebenenfalls chlorierten Alkylrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise einen gegebenenfalls chlorierten Methylrest, X die —CO- oder —SO₂-Gruppe bedeutet und Y₁, Y₂ und Z die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.

4. Antimicrobische Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an chloracetylierten Harnstoffderivaten der engeren allgemeinen Formel

;N—CO —NH-

als Wirkstoffe, worin Y₁ Wasserstoff oder ein Chloratom, R₃ Wasserstoff, einen Alkylrest mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls chloracetylierten Phenylrest und R₄ Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet, wobei Alkylreste R₃ und R₄ zusammen nicht mehr als 5 Kohlenstoffatome enthalten.