DE2723118C3 - Flüssige mikrobizide Mittel - Google Patents

Flüssige mikrobizide Mittel

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DE2723118C3 DE19772723118 DE2723118A DE2723118C3 DE 2723118 C3 DE2723118 C3 DE 2723118C3 DE 19772723118 DE19772723118 DE 19772723118 DE 2723118 A DE2723118 A DE 2723118A DE 2723118 C3 DE2723118 C3 DE 2723118C3
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Flüssigkeiten, die im wesentlichen zur Abtötung und/oder Wachstumshemmung von Mikroorganismen eingesetzt werden können.
Es ist bekannt, Benzylalkoholhemiformale als mikrobizide Mittel einzusetzen (DE-OS 16 42 026).
Ebenfalls sind verschiedene Desinfektionsmittel bekannt, die Tenside und Säuren als Bestandteile enthalten. Diese bekannten Mittel erzeugen jedoch bei ihrer Anwendung unerwünscht starken Schaum, besonders wenn sie zum Reinigen an Ort und Stelle oder zum Versprühen verwendet werden(DE-OS 25 39 016).
Es wurden flüssige mikrobizide Mittel auf Basis von Benzylalkoholhemiformal gefunden, die durch einen Gehalt an 3 bis 50 Gew.-Teilen eines Benzylalkoholhcmiformals, 3 bis 25 Gew.-Teilen einer Säure, 5 bis 45 Gew.-Teile Isopropanol und 40 bis 80 Gew.-Teile Wasser gekennzeichnet sind.
Benzylalkoholhemiformale für die erfindungsgemaßen funktionellen Flüssigkeiten können beispielsweise durch Umsetzung von gegebenenfalls substituiertem Benzylalkohol mit Formaldehyd hergestellt werden (DE-OS 16 42 026). Als mögliche Substituenten seien beispielsweise niedere Alkylreste, bevorzugt Methyl, Äthyl, Propyl, iso-Propyl, Butyl und iso-Butyl und Halogen, bevorzugt Fluor, Chlor und Brom, genannt.
Die erfindungsgemaßen funktionellen Flüssigkeiten enthalten im allgemeinen 1 bis 50 Gew.-Teile, bevorzugt bis 20 Gew.-Teile Benzylalkoholhemiformal.
R1—COOH
worin
R1 Wasserstoff, ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Benzyl bedeutet.
Beispielsweise seien die folgenden Carbonsäuren genannt: Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Benzoesäure und Phenylessigsäure.
Hydroxycarbonsäuren können beispielsweise Verbindungen der Formel
R2—COOH
worin
R2 ein durch Hydroxy substituierter, geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, 2' im Phenyl- oder Benzylrest bedeutet.
Beispielsweise seien die folgenden Hydroxycarbonsäuren genannt: Milchsäure und Glykolsäure.
Anorganische Säuren können beispielsweise Verbinjo düngen der Formel
R-'— H
(HI)
worin
R3 für Chlor, Brom, |od oder die Gruppen — NO3 oder -H2PO4 steht.
Beispielsweise seien die folgenden anorganischen
Säuren genannt: Chlorwassersäure, Bromwassersäure,
(i Jodwasserstoffsäure, Salpetersäure und Phosphorsäure.
Der Anteil des Isopropanols an den erfindungsgemaßen funktionellen Flüssigkeiten beträgt im allgemeinen 5 bis 45 Gew.-Teile, bevorzugt 6 bis 30 Gew.-Teile, insbesondere bevorzugt 7 bis 15 Gew.-Teile.
Ti Der Anteil des Wassers an den erfindungsgemaßen funktionellen Flüssigkeiten beträgt im allgemeinen 40 bis 80 Gew.-Teile, bevorzugt 50 bis 70 Gew.-Teile.
Die erfindungsgemaßen funktionellen Flüssigkeiten können selbstverständlich noch weitere Lösungs- bzw. n Verdünnungsmittel, wie Alkohole enthalten.
In einer bevorzugten Anwendungsform können die erfindungsgemäßen funktionellen Flüssigkeiten 4 bis 40 Gew.-Teile, bevorzugt 5 bis 50 Gew.-Teile, insbesondere bevorzugt 8 bis 15 Gew.-Teile eines Benzyl-di- -> methyl-alkyl-ammoniumchlorids enthalten. Der Alkylrest in den Benzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchloriden ist im allgemeinen ein geradkettiger oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 16 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Dodecyl, Iso-dodecyl, Tridecyl, Iso-tridecyl, Tetradecyl, Iso-tetradecyl, Pentadecyl, Iso-pentadecyl, Hexadecyl und Iso-hexadecyl. Für die erfindungsgemaßen funktionellen Flüssigkeiten sei bevorzugt ein Benzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchlorid genannt, das aus einem Is'omerengemisch dei möglichen Benzyldimethyl-alkyl-ammoniumchloride besteht.
Die Herstellung und mikrobizide Wirkung der Benzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchloride ist bekannt (Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämp-
fungsmittel, Band 3, Springer Verlag Berlin, Seiten 283 und 284 [1967]).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform können die erfindungsgemäßen funktioneilen Flüssigkeiten 5 bis 20 Gew.-Teile, bevorzugt 6 bis 15 Gew.-Teile, insbesondere bevorzugt 8 bis 13 Gew.-Teile, eines Tensids enthalten. Als Tenside seien anionenaktive, nicht ionogene, waschaktive Substanzen, wie Alkylsulfonate, Arylsulfonate und Alkylphenole, die mit 4 bis 30 Mol Äthylenoxid umgesetzt sind, genannt
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform können die erfindungsgemäßen funktionellen Flüssigkeiten 4 bis 40 Gew.-Teile, bevorzugt 5 bis 30 Gew.-Teile, des o.g. Benzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchlorids und 5 bis 25 Gew.-Teile, bevorzugt 8 bis 12 Gew.-Teile, des o. g.Tensids enthalten.
Die erfindungsgemäßen funktionellen Flüssigkeiten können durch Mischen der einzelnen Komponenten bei Raumtemperatur hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen funktionellen Flüssigkeiten können im wesentlichen zur Abtötung und Wachstumshemmung von Mikroorganismen verwendet werden. Als Mikroorganismen seien Bakterien, Pilze, Viren, Algen und Schleime genannt.
Als Bakterien seien beispielsweise genannt: Escherichia coli, Pseudomonas fluorescens, Bacillus subtilis. Bacterium vulgäre, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus mycoides und Staphylococcus aureus.
Als Pilze und Hefen seien beispielsweise genannt: Penicillium glaucum, Rhizopus nigricans, Aspergillus niger, Torula utilis, Candida dreusei und Candida albicans.
Als Algen und Schleimorganismen seien beispielsweise genannt: Phaedoactylum tricornutum ßohlin, Euglena gracilis Klebs, Oscillatoria geminata Meneghini, Stichococcus bacillaris Naegili, Aerobacter aerogenes.
Die Menge der eingesetzten funktionellen Flüssigkeiten ist von der Art und dem Vorkommen der Mikroorganismen, der Keimzahl und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Verwendung jeweils durch Testreihen leicht ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend, 0,01% bis 0,2% des Wirkstoffgemisches, bezogen auf das Medium, einzusetzen.
Vorteilhaft können die erfindungsgemäßen funktionellen Flüssigkeiten zum Schutz von technischen Materialien gegen mikrobiellen Abbau eingesetzt werden. Technische Materialien sind z. B. Anstrichmittel auf wäßriger oder Lösungsmittelbasis, Bindemittel- und Farbpasten, Leime und Farbteige und ähnliche Materialien welche Farbstoffe oder Farbpigmente, Zusätze von Cellulosederivaten, Kasein oder synthetische Bindemittel enthalten. Die erfindungsgemäßen funktionellen Flüssigkeiten können zur Verhütung der Schleim- und Algenbildung in industriellen Wasserkreisläufen, beispielsweise in der Papierindustrie, eingesetzt werden. Textilien und Fasern können mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen sowohl mikrobistatisch als auch mikrobizid ausgerüstet werden. Durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist es möglich, den damit behandelten Textilien auch desodorierende Eigenschaften zu geben.
Besonders geeignet sind die erfindungsgemäßen funktionellen Flüssigkeiten als Desinfektionsmittel, da sie zur Bekämpfung von Pseudomonas aeruginosa geeignet sind. Pseudomonas aeruginosa gehört zu den potentiell gefährlichen Keimen des Krankenhauses, die in der Umgebung der Patienten zu finden sind und zu Infektionen führen (ZbI. Bakt Hyg. 1. AbL Orig. B. 159, 277 bis 287 [1974]) können.
Es ist besonders vorteilhaft, daß die erfindungsgemäßen funktionellen Flüssigkeiten in wesentlich kleineren
:i Mengen eingesetzt werden können als die einzelnen Wirkstoffe. Vorteilhafterweise sind es klare farblose Flüsigkeiten, die in dem Anwendungsmedium keine Trübung oder Verfärbung hervorrufen. Dies gilt besonders auch bei der Anwendung in Verbindung mit
κι hartem Wasser, bei der keine Trübungen oder Niederschläge auftreten. Eine Enthärtung oder Sequestrierung mit Hilfe von Phosphaten, Polyphosphaten oder Phosphonaten entfällt daher.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen funktio-
i-i neuen Flüssigkeiten ist ihre Kältebeständigkeit bis mindestens -5° C.
Die erfindungsgemäßen funktionellen Flüssigkeiten sind schwach sauer bis neutral und weisen selbst bei Dauergebrauch keine epidermisanlösenden Eigenschaften wie übliche Desinfektionsmittel auf.
Beispiele
A) Herstellung
Beispiel 1
6 Gew.-% Hemiformal vom Benzylalkohol, 6 Gew.-% Benzyldimethyl-.ilkyl-(Ci2 bis Ci6)-ammoniumchlorid und 5 Gew.-% Milchsäure werden in 10 Gew.-% jo Isopropano! und 73% Wasser gelöst.
Beispiel 2
6 Gew.-% Hemiformal vom Benzylalkohol, 5 Gew.-% Milchsäure, 10 Gew.-% lsopropanol und 79% Wasser i werden vermischt.
Beispiel 3
6 Gew.-% Hemiformal vom Benzylalkohol, 5 Gew.-% Ameisensäure werden in 10 Gew.-% lsopropanol und 4Ii 79 Gew.-% Wasser gelöst.
Beispiel 4
6 Gew.-% Hemiformal vom Benzylalkohol, 20 Gew.-% η Chlorwasserstoffsäure werden mit 10 4-i Gew.-% lsopropanol und 64 Gew.-% Wasser gemischt.
Beispiel 5
6 Gew.-% Hemiformal vom Benzylalkohol, b Gew.-% Glykolsäure, 10 Gew.-% lsopropanol und 79 Gew.-% -,o Wasser werden durchmischt.
Beispiel 6
6 Gew.-% Hemiformal vom Benzylalkohol, 12 Gew.-% Benzyldimethylalkyl-(Ci2 bis CisJ-ammonivi umchlorid (50 Gew.-%) werden in 10 Gew.-% lsopropanol und 72 Gew.-% Wasser gelöst.
Beispiel 7
10 Gew.-°/o Nonylphenolpolyglykoläther (hergestellt b> > mit 10 Mol Äthylenoxid), 6 Gew.-% Hemiformal vom Benzylalkohol, 12 Gew.-% Benzyldimethyl-alkyl-(C|2-C|6)-ammoniumchlorid (50 Gew.-%) und 5% Milchsäure werden gelost in 10 Gew.-% lsopropanol und 57 Gew.-% Wasser.
h> Beispiel 8
10 Gew.-% Nonylphenolpolyglykoläther (hergestellt mit 10 Mol Äthylenoxid), 6 Gew.-% Hemiformal vom
Benzylalkohol und 5 Gew.-% Milchsäure werden gelöst in 10Gew.-% Isopropanol und 69 Gew.-°/o Wasser.
Beispiel 9
10 Gew.-% Alkylsulfonat (C]7 bis C15), 6 Gew.-% Hemiformal vom Benzylalkohol und 5 Gew.-% Milchsäure werden in 10 Gew.-°/o Isopropanol und 69 Gew.-°/o Wasser gelöst.
Beispiel 10
10 Gew.-% Alkylsulfonat (Ci2 bis Ci5) und 6 Gew.-% Hemiformal vom Benzylalkohol werden mit 10 Gew.-% Isopropanol und 74 Gew.-% Wasser gemischt,
B) Prüfung der Wirksamkeit
der unter A) hergestellten funktionellen
Flüssigkeiten auf Mikroorganismen
Methode I
Bestimmung der bakteriziden Wirkung
im Suspensionsversuch
0,1 ml einer Keimsuspension mit 1 · 108 Keimen/ml werden mit 10 ml des verdünnten Desinfektionsmittels gemischt. Nach Einwirkungszeiter; von 5 und 10 Minuten wird den Desinfektionsmittel-Keimgemischen jeweils eine 0,15 ml Probe entnommen und in 10 ml Nährbouillon übertragen.
Die mit Bakterien-Desinfektionsmittelgemisch beschickten Nährbouillon-Röhrchen werden 3 T?ge auf 37° C gehalten.
Zur Ausschaltung entwicklungshemmender Wirkung wurden der Nährbouillon geeignete Enthemmungsmittel zugesetzt. Die Keimsuspension wurde durch Abrollen einer 24 Stunden alten Schrägagarkultur mit 10 ml O,75°/oiger Kochsalzlösung erhalten.
Methoden
Bestimmung der bakteriziden Wirkung
im Keimträgerversuch
Als Keimträger sind etwa 1 cm2 große, sterilisierte Läppchen aus engmaschigem Batist zu verwenden. Vor der Zerkleinerung wird der Batist gewaschen, getrocknet und gebügelt.
Die Keimträger werden 15 Minuten in eine Abschwemmung des Testkeims gelegt und darin öfter gewendet. Die Bakterien werden mit Nährbouillon von einer 24 Stunden alten Schrägkultur abgeschwemmt. Die Keimzahl pro ml soll nicht geringer als 108 Keime/ml soin. Eine den vorgesehenen Entnahmezeiten (2,5, 5, 15, 30, 60, 90 und 120 Minuten) entsprechende Anzahl kontaminierter, noch feuchter Testobjekte wird in eine kleine Glasschale gelegt und mit 10 ml der zu prüfenden funktionellen Flüssigkeit Übergossen. Den Testobjekten etwa anhaftende Luftbläschen sind durch wiederholtes Wenden zu entfernen.
Nach Entnahme aus dem zu prüfenden Mittel werden die Testobjekte zweimal mit 10 ml sterilisiertem Leitungswasser gespült und dann auf Bakterien-Prüfagar übertragen. Zur Ausschaltung entwicklungshemmender Eigenschaften wurden dem ersten Waschwasser geeignete Enthemmungsmittel zugesetzt. Die Kulturen werden nach einer Bebrütung von 1 Woche bei 37° C ausgewertet.
Methode III
Prüfung der Wirksamkeit
als Flächendesinfektionsmittel
Als Modell für den Fußboden wird ein größeres Stück PVC-Fußbodenbelag benutzt, auf das in einigem Abstand Felder von 6 χ 6 cm Größe aufgezeichnet worden sind. Am Vortage des Versuchs sind die Testflächen mit Äthanol abzureiben und in einem
2(i staubfreien Raum zu lagern.
Zur Kontamination der Flächen werden Keimsuspensionen verwendet, die durch Abschwemmen von 24 Stunden alten Schrägagarkulturen mit 10 ml Nährbouillon hergestellt wurden. Auf jedes Feld der Versuchsflä-
2-, ehe werden 3 Tropfen (ca. 0,15 ml) der Keimsuspension (Keimdichte: ca. 108 Keime/ml) pipettiert und mit einem Glasspatel gleichmäßig verteilt. Nach Trocknung der Flächen erfolgt die Desinfektion durch gründliches Benetzen mit den zu prüfenden Desinfektionsmittelver-
3(i dünnungen. Die Lösungen werden mit Wattetupfer aufgetragen. Die zu prüfenden Verdünnungen werden etwa 2 Minuten lang auf den Flächen verrieben. Eine Serie kontaminierter Flächen bleibt unbehandelt; sie dient als Kontrolle. Nach 1-, 2-, 4- und 6stündiger
j-, Einwirkungszeit des Mittels wird zur Entnahme der Keime jeweils ein Viertel der behandelten Flächen mit einem kleinen in Bouillon getauchten Wattetupfer gründlich abgerieben. Die Reibfläche des Tupfers wird unter Ausübung eines leichten Druckes auf einer gut
.ίο vorgetrockneten Bakterien-Prüfagarplatte ausgestrichen. Diese werden eine Woche bei 37°C gehalten.
Methode IV
Bestimmung des MHK-Wertes
(minimale Hemmkonzentration)
Mit den zu prüfenden Substanzen werden Verdünnungsreihen mit Zusätzen von 20 bis 5000 ppm in PiIz- und Bakterien-Prüfagar angesetzt. Die Wirkstoff-Nähragargemische werden in Petrischalen gegossen und erstarren. Danach werden die Agarplatten mit den entsprechenden Mikroben kontaminiert. Nach 2 Wochen bei 28°C und 75% Luftfeuchte wird der MHK-Wert bestimmt. Als MHK-Wert gilt die Konzentration, bei der kein Wachstum der Mikroben mehr erfolgt.
Tabelle 1
Suspensions-Desinfektion nach		 Staph. aureus
5'		 Methode I Bact. coli
5'		 KV Pseudomonas
aeruginosa
5'		 10'
Funktionclle
Flüssigkeit nach
Beispiel		 0,07
> 7		 K)' 0,1
S		 0.1
S		 0,3
7		 0,2
5
1
2		 0.05
5
Fortsetzung
Funktionelle Staph. aureus
Flüssigkeit nach
Beispiel 5'
10'
Haet, coil
10'
Pseudomonas
aerupinosa
5' 10'
4 0,5 0,3 0,7 0,3 0,5 0,5
5 7 7 7 5 7 5
6 0,05 0,03 0,05 0,05 0,3 0,2
7 0,03 0,03 0,07 0,05 0,07 0,05
8 9 9 5 5 5 3
9 0,3 0,3 0,5 0,3 0,5 0,5
10 >25 >25 >25 >25 25 25
Tabelle 2
K eimträger-Desinfektion
Batist-Versuche gegen Mycobacenumphlei nach Methode Il
Zeit Rezeptur nach Beispiel 2 3% Ph
(min) 1 % - 2% 28 32/°°
2,5 OO 12/6 71/11 OO
5 OO 117/40 18/9 OO
15 101/51 37/31 O=/_ CO
30 76/11 55/21 - -
60 22/5 5/21 - -
90 8/5 12/- _ —
120 14 4/-
Tabelle 3
Flächendesinfektion nach Methode III
Funktionelle Staph. aureus Bact. coli Flüssigkeit
nach Beispiel
lh 2 h
lh 2h
Klebsielle pneumonia1
1 h
0 1800
37
2 800
600
Alle Formulierungen wurden in l%iger Verdünnung mit ge prüft.
Zahlen = Keime pro Testfläche. <*> = unzählbar.
3> Tabelle 4
MHK-Werte in ppm nach Methode IV
Bei- Penicil- Chaeto- Asper- Bert. Pseudo-4(i spiel lium mium gillus coli monas
glaucum globosum niger aeruginosa
PH = Phenol (Vergleichsbestimmung mit einer 1 Gew.-% Phenollösung als Wirkstoff).
o° = unzählbar.
Es wurden jeweils Doppelbestimmungen durchgeführt, die entsprechenden Werte sind durch einen Schrägstrich getrennt.
1 100 500
2 >5000 5000
2000 1000 5000 >5000 3500 5000
Zahlen = minimaler Keimhemmwert der Mischung in ppm - mg/1.

Claims (8)

Patentansprüche:
1. Flüssige mikrobizide Mittel auf Basis von Benzylalkoholhemifonral, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
a) 3 bis 50 Gew.-Teilen eines Benzyl-
alkoholhemiformals,
b) 3 bis 25 Gew.-Teilen einer Säure,
c) 5 bis 45 Gew.-Teile Isopropanol und
d) 40 bis 80 Gew.-Teile Wasser.
2. Mikrobizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Säure eine Carbonsäure eingesetzt wird.
3. Mikrobizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Säure eine anorganische Säure eingesetzt wird.
4. Mikrobizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Säure eine Hydroxycarbonsäure eingesetzt wird.
5. Mikrobizide Mittel nach Ansprüchen 1 bis 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4 bis 40 Gew.-Teilen von Benzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchlorid.
6. Mikrobizide Mittel nach Ansprüchen 1 bis 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5 bis 20 Gew.-Teilen eines Tensids.
7. Mikrobizide Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 6, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4 bis 40 Gew.-Teilen Benzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchlorid und 5 bis 25 Gew.-Teilen eines Tensids.
8. Verwendung von mikrobiziden Mitteln nach den Ansprüchen 1 bis 7 zum Schutz technischer Materialien.
Als Sauren als Bestandteile der erfindungsgemaßen funktionellen Flüssigkeiten seien Carbonsäuren, Hydroxycarbonsäuren und anorganische Säuren genannt
Carbonsäuren können beispielsweise Verbindungen der Formel
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