DE2623959C3 - Antimikrobielle Paste - Google Patents

Antimikrobielle Paste

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DE2623959C3 DE2623959A DE2623959A DE2623959C3 DE 2623959 C3 DE2623959 C3 DE 2623959C3 DE 2623959 A DE2623959 A DE 2623959A DE 2623959 A DE2623959 A DE 2623959A DE 2623959 C3 DE2623959 C3 DE 2623959C3
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Description

Die Erfindung betrifft neue synergistische Wirkstoffkombinationen aus Tetramethylthiuramdisulfid und Benzylalkoholhetniformalen und die Verwendung der Wirkstoffkombinationen zur Herstellung einer antimikrobiell wirksamen Paste.
Es ist bekannt, Tetramethylthiuramdisulfid als antimikrobiell wirksames Mittel zu verwenden (Verfkronik 47,98 bis 99 [1974]). Ebenso ist bekannt, Benzylalkoholmono- und/oder polyhemiformale als antimikrobielle Mittel zu verwenden (DE-OS 16 42 016).
Tetramethylthiuramdisulfid und Benzylalkoholmono- und/oder -polyhemiformale haben jedoch in ihrer Einzelanwendung gegen einige Mikroorganismen nur eine unbefriedigende Wirkung. Benzylalkoholhemiformale haben nur eine geringe Wirkung gegen Schimmelpilze (DE-OS 24 10606).
Es wurde eine antimikrobielle Paste gefunden, die als Wirkstoffe a) Tetramethylthiuramdisulfid und b) Benzylalkohol-hemiformale enthalt
Benzylalkohol-hemiformale können Benzylalkoholmono-hemiformal oder Benzylalkoholpoly-hemiforma-Ie sein, die beispielsweise nach der DE-OS 16 42 026 hergestellt werden können. Im allgemeinen kann man die Umsetzungsprodukte von Benzylalkohol mit Formaldehyd, Paraldehyd oder Metaldehyd als Wirkstoffkomponente einsetzen.
Der Wirkstoff Tetramethylthiuramdisulfid kann durch Oxidation von dimethyldithiocarbamidsaurem Dimethylannin in Alkohol mit einer alkoholischen Jodlösung hergestellt werden (Ber. dtsch. ehem. Ges. 35, 82O[ieO?J.
Die Gewichtsverhaltnisse der Wirkstoffkomponenten in der erfindungsgemäßen antimikrobiellen Paste können in relativ großen Bereichen schwanken. Im allgemeinen entfallen auf 100 Gewichtsteile Tetramethylthiuramdisulfid 1 bis 5 Gewichtsteile, bevorzugt I bis 3 Gewichtsiieile, der Benzylalkohol-hemiformale.
Die WiriiStoffkombination aus Tetramethylthiuramdisulfid und Benzylalkohol-hemiformalen kann in üblicher Weise zu den erfindungsgemäßen antimikrobiellen Pasten verarbeitet werden.
Für die Herstellung einer die Wirkstoffkombination enthaltenden Paste dispergiert man beispielsweise die Wirkstoffkombination in üblicher Weise mit Hydroxyäthylcellulose, Wasser, mittel- bis hochmolekulare Polyphosphate (siehe beispielsweise Hollemann-Wiberg, Lehrbuch der Anorganischen Chemie, Seiten 407
bis 410 [1971]) und einem Pigmentverteiler z. B. einem Ammoniumsalz einer niedermolekularen Polycarbonsäure, wie Polyacrylsäure.
Die erfindungsgemäße antimikrobielle Paste kann sich aus 3 bis 7, bevorzugt 4 bis 6, Gewichtsteilen der Wirkstoffkorabination, 0,4 bis 1, bevorzugt 0,5 bis 0,7 Gewichtsteilen Hydroxyäthylcellulose, 7 bis 3, bevorzugt 6 bis 4, Gewichtsteilen Wasssr, 0,05 bis IA bevorzugt 0,07 bis 1,0, Gewichtsteilen Polyphosphat und 0,05 bis 1,5, bevorzugt 0,07 bis 1,0, Gewichtsteilen eines Pigmentverteilers zusammensetzen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen antimikrobiellen Paste kann beispielsweise nach dem folgenden Verfahren durchgeführt werden:
In Wasser wird die Hydroxyäthylcellulose bei erhöhter Temperatur, beispielsweise bei 60 bis 903C, eingerührt bis eine klare Suspension entstanden ist. Anschließend fügt man das Polyphosphat und den Pigmentverteiler zu und läßt auf Raumtemperatur abkühlen. Nach dem Abkühlen gibt man nacheinander das Benzylalkoholmono- bzw. poly-hemiformal und das Tetramethylthiuramdisulfid unter Rühren zu und setzt das Rühren so lange fort, bis eine homogene leicht fließende Paste entstanden ist.
Die erfindungsgemäßen Pasten wirken stärker abtötend oder hemmend auf Mikroorganismen als die einzelnen Wirkstoffe. Als Mikroorganismen seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Schleimorganismen und Algen genannt
Als Bakterien seien beispielsweise genannt: Bacterium coli, Bacterium fluorescens, Bacterium subtilis, Bacterium proteus vulgäre, Pseudomonas aeruginosa und Bacterium mycoides.
Als Pilze und Hefen seien beispielsweise genannt: Penicillium glaucum, Rhizopus nigricans, Aspergillus niger, Torula utilis, Candida crusei und Candida albicans.
Als Algen und Schleimorganismen seien beispielsweise genannt: Phaeodactylum tricornutum Bohlin, Euglena gracüis Klebs, Oscillatoria geminata Meneghini, Stichococcus bacillaris Naegili, Aerobacter aerogenes.
Die Erfindung betrifft eine mikrobizide Paste zum Schutz von technischen Materialien gegen mikrobiellen Abbau. Technische Materialien sind zum Beispiel Klebstoff, Leime, Papiere und Kartons, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmaterialien, Putze und für mikrobielle Zersetzung anfällige wäßrige Formulierungen. Das erfindungsgemäße Wirkstoffgemisch eignet sich besonders zur Konservierung und zur strtimikrobiellen Ausrüstung von Anstrichmitteln, Papiermaterial und Klebstoffen.
Die Menge der eingesetzten Wirkstoffkombination ist von der Art und dem Vorkommen der Mikroorganismen, der Keimzahl und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend, 0,1 bis 4% des Wirkstoffgemisches bezogen auf den Feststoffgehalt einzusetzen.
Die erfindungsgemäßen Pasten haben vorteilhafterweise ein breiteres Wirkungsspektrum als die Einzelkomponenten der Wirkstoffkombination und sind gegen Bakterien vom Typ Pseudomonas und gegen Schimmelpilze gut wirksam.
Von besonderem Vorteil ist, daß sich die erfindungsgemäßen Pasten, die Tetramethylthiuramdisulfid und Benzylalkohol-hemiformal enthalten, leicht verarbeiten lassen. Bei der Verarbeitung treten vorteilhafterweise Staub- und Geruchsbelästigungen nicht auf.
Da Tetramethylthiuramdisulfid in Wasser nicht löslich ist (D1AnS-LaX. Taschenbuch für Chemiker und Physiker, Band II, Seite 824 [1964]), ist es nur sehr schwer, den Wirkstoff in wäßrigem Medium bei der Anwendung zu dosieren. Dosierungsprobleme dieser Art treten vorteilhafterweise bei den erfindungsgemäßen Pasten nicht auf.
Bei der Anwendung der die erfindungsgemäßen Wirkstoffe enthaltenden Paste ist es ausreichend, die Paste in das zu schützende Material einzurühren oder auszustreichen. Ein aufwendiges Verreiben des antimikrobiellen Mitteis mit dem Material ist nicht erforderlich.
Vorteilhafterweise ist es außerdem bei der Herstellung des zu schützenden Materials ohne Bedeutung, in welchem Stadium der Herstellung des Materials die Paste zugesetzt wird.
Seispiel 1
Herstellung einer antimikrobiell wirkenden Paste
In 49,22 Gewichtsteilen Wasser werden bei 70 bis 800C Ofi Gewichtsteile Hydroxyaihylcellulose eingerührt, bis eine klare Suspension entstanden ist Anschließend werden je 0,09 Gewichtsteile Natriumpolyphosphat mittlerer Kettenlänge und Ammoniumpolyacrylat in der Suspension gelöst Nach Abkühlung auf Raumtemperatur werden nacheinander 1 Gewichtsteil Benzylalkoholmono- bzw. poly-hemiformal und 50 Gewichtsteile fein gemahlenes Tetramethylthiuramdisulfid eingerührt und das Rühren etwa 1 Stunde fortgesetzt, bis eine homogene leicht fließende Paste entstanden ist
Beispiel 2
Prüfung von Dispersionsfarbenanstrichen auf
Schimmelfestigkeit
Die Prüfung wird in Anlehnung an den Report 219 der Defense Standards Laboratories Maribyrnong/Australien wie folgt durchgeführt:
Ein glatter Karton wird beidseitig mit dem zu prüfenden Produkt bestrichen und 8 Tage bei Raumtemperatur getrocknet Zur Alterung wird ein Teil des Anstriches 24 Stunden in fließendem Wasser bei 24" C gewassert oder 8 Tage mit Frischluft von 50 bis 60"C belüftet oder UO Stunden einem trockenen Xenon-Test ausgesetzt Von den so vorbereiteten Prüflingen werden Abschnitte von 5 χ 5 an einzeln in Petrischalen auf einen Traubenzuckeragnr-Nährboden aufgelegt und mit einer Sporensuspension der nachstehenden Pilze kontaminiert: Aspcrgillus nijger, Pullularia pullulan«, Alternaria speciales, Penicillium citrinum, Stachybocrys atra, Paecilomyces varioti, Cladosporium herbarum, Aspergillus ustus, Aspcrgillus flavus.
Die kontaminierten Schalen werden bei 28 bis 30"C und 90 bis 95° C relativer Luftfeuchtigkeit gelagert und nach 3 Wochen ausgewertet Anstriche gelten als schimmelfest, wenn die Prüflinge nach diesen Tests pilzfrei bleiben.
Nach dieser Methode wird eine handelsübliche Dispersionsfarbe, die bezogen auf Gesamtfeststoffgehalt 8% der gemäß Beispiel 1 hergestellten Paste enthält, auf Schimmelfestigkeit geprüft Der Anstrichfilm aus der obengenannten wiirkstoffhaltigen Dispersionsfarbe ist nach den einzelnen Belastungen des Tests schimmelfrei.
Beispiel 3
Mikrobiologische Prüfung von Dispersionsfarben auf
Lagerstabilität
Eine handelsübliche Dispersionsfarbe wird mit Bakterien einer mikrobiell verdorbenen Dispersionsfarbe kontaminiert (ca. 105 Keime/g Farbe). Bei den Bakterien handelt es sich im wesentlichen um Bakterien
ίο der Typen Pseudomonas und CoIi.
a) Eine Dispersionsfarbe, die mit 8% (das entspricht einem Wirkstoffgehalt von 4% Tetramethylthiuramdisulfid und 0,04% Benzylalkoholmono- bzw. poly-hamifornud bezogen auf den Gesamtfeststoffgehalt) der nach Beispiel 1 hergestellten Paste versetzt ist, erweist sich über eine Dauer von mehr als 3 Monaten keimfrei, auch wenn sie während dieser Zeit fünfmal mit Mikroben kontaminiert wird; die Dispersionsfarbe ist also in mikrobiologischer Hinsicht lagerstabiL
b) Enthält die Dispersionsfarbe als Wirkstoff nur 4% Tetramethylthiuramdisulfid, werden die eingebrachten Pseudomonas-Bakterien nicht abgetötet; damit ist die Dispersionsfarbe nicht lagerstabiL Im Vergleich 3b) erfolgte die Lagerung unter den gleichen Bedingungen wie bei 3a).
Beispiel 4
Von der nach Beispiel 1 hergestellten Paste werden in einem flüssigen Nährmedium aus Bouillon Konzentrationsreihen hergestellt und dann die einzelnen Proben mit Aerobacter aerogenes infiziert Nach 4tägiger Inkubation wird die niedrigste Konzentration bei der das erfindungsgemäße Wirkstoffgemisch das Wachstum η des Testbakteriums unterbindet als minimale Hemmkonzentration (MHK) ermittelt. Wachstum des Testbakteriums äußert sich durch Trübung der Nährlösung.
Ergebnis: Die MHK beträgt 20 mg/1.
Beispiel 5
Eine Nährlösung nach Allen (Arch. Mikrobiol. 17, 34 bis 53 [1952]) wird mit 1% Caproiactam als zusätzliche Kohlenstoff- und Stickstoffquelle versetzt und nach der Sterilisation mit Schleimorganismen, die aus bei der Polyamidherstellung verwendeten Spinnwasserkreisläufen isoliert werden, infiziert und anschließend in steigender Konzentration mit der erfindungsgemäßen Paste nach Beispiel 1 versetzt Als minimale Hemmkon· zentration wird die Konzentration ermittelt, bei der nach 3wöchiger Inkubation bei Raumtemperatur das Wachstum der Testorganismen unterbunden wird.
Ergebnis: Die MHK beträgt 60 mg/1.
Beispiel 6
Zur Demonstration der synergistischen Wirkung werden von der antimikrobiellen Paste nach Beispiel 1 ohne Zusatz von Benzylalkohol-monopoly-hemiformal
«ι (Produkt A) und Benzylalkohol-monopoly-hemiformal (Produkt B) die minimalen Hemmkonzentrationen (MHK) in Agarnährböden ermittelt. Die MHK-Werte von Produkt A und B werden verglichen mit den MHK-Werten einer Paste, die Benzylalkohol-monopo-
(M iy-hemiformal enthält (siehe Beispiel I).
Nach der von KuII et al. (F. C. KuII, P. C. Eismann, H. D. Sylvestrowicz, R. L Mayer, Applied Micobiol 9, 538 bis 41, 1961) beschriebenen Methode wird der
Synergismus ermittelt Dabei gelten folgende Bezeichnungen:
X = 1 bedeutet Additivität X > 1 bedeutet Antagonismus X < 1 bedeutet Synergismus ι ο
Qa = Konzentration von Substanz A, die die MHK darstellt
Qb = Konzentration von Substanz B, die die MHK darstellt
Qa — Menge von Substanz A in der Pasten-Konzentration, die das Mikrobenwachstum unterbindet
Qb — Menge von Substanz B in der Pasten-Konzentration, die das Mikrobenwachstum unterbindet Das Ergebnis ist in den folgenden Tabellen ■ bis S festgehalten.
Benzytalkohol-monopoly-hemiformal wird wie folgt erhalten:
72 Gewichtsteile Benzylalkohol werden mit 28 Gewichtsteilen Paraformaldehyd und 0,6 g Kaliumcarbonat versetzt Das Gemisch wird unter Rühren auf 1000C (Badtemperatur) erwärmt, bis eine fast klare Lösung entstanden ist (ca. 10 bis 15 Minuten). Nach Abkühlung auf 15° C wird filtriert
Zur Identifizierung wird einmal der Formaldehydgehalt des Reaktionsproduktes (Filtrat) bestimmt (28% z. B. kolorimetrisch nach der Phenyl-hydrazin-Methode von M. Tanenbaum, AnaL Chem. 23,354 bis 357,1951), zum anderen wird IR- und NMR-spektroskopisch festgestellt, ob die Hemiformalbildung in der gewünschten Form stattgefunden hat (keine freien Formaldehydbanden).
Tabelle 1 Testorganismus: Bacterium subtilis
Gew.-Verh.
A/B
MHK in mg/1
Qa Qi,
Qb
100/0
99,01/0,99
98,04/1,96
97,09/2,91
0/100
200
35
75
150
500
200
34,65
73,53
145,64 0,35
1,47
4,36
0,17
0,36
0,74
500
Tabelle 2 Testorganismus:Bacterium punctatum
Gew.-Verh. MHK in Qa Qa Qn Qb X
A/B mg/1
100/0 500 500 — — _ —
99,01/0,99 150 - 148,52 - 1,48 0,30
96,15/3,55 150 - 144,23 - 5,77 0,30
95,24/4,76 350 - 333,34 - 16,66 0,70
0/100 500 500
Tabelle 3
Testorganismus: Proteus vulgaris
Gew.-Verh. MHK in Qa Qt Qn Qb X
Λ/Β mg/I
100/0 >5000 >5000
99,01/0,99 3500 - 3465,40 - 34,6 <0,76
96.15/7.R5 2000 - 1923 - 77 <O,53
95,24/4,T. 3500 - 3333,4 - 166.6 <1.00
0/100 5(X) _ _ 500 _
Tabelle 4 Torula u 111 ι"ί y, Q1 Lh Qn -
I'estorgiinisiiHis: MIIK in
mg/1		 150 - - 0.42
Ciew.-Verh.
Λ/B		 350 148.5 - 1.5 0.4.1
100/0 150 147.1 2.') 0.28
99.01 /0.99 150 95.2 4.x
98.04/1.96 100 5(K)
95.24/4.76 500
0/100 kriisei X
Tabelle 5 Candida LK q, Qn
Teslorgariisnuis: MHK in
mii/l		 750 (1.667
(ieu.-Vcrh.
\/H		 750 495.05 4.95 0.(i().1
100/0 5(Kl 490.20 9.S 0.669
99.01/0.99 500 4X5.45 14.55
9X.04/I.96 5(K) 7-M
97.09/^.91 750
0/100

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Antimikrobielle Paste, gekennzeichnet durch einen Gehalt der Wirkstoffe
a) Tetramethylthiuramdisulfid und
b) Benzylalkohol-hemiformale.
2. Antimikrobielle Paste nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch ein Verhältnis der Wirkstoffkomponenten von 100 Gewichtsteilen Tetramethylthiuramdisulfid und 1 bis 5 Gewichtsteilen Benzylalkohol-hemiformalen.
3. Verwendung von antimikrobiellen Pasten nach Anspruch 1 und 2 zum Schutz technischer Materialien gegen mikrobiellen Abbau.
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