DE1642026B2 - Mikrobizide Mittel - Google Patents

Mikrobizide Mittel

Info

Publication number
DE1642026B2
DE1642026B2 DE1642026A DEF0053133A DE1642026B2 DE 1642026 B2 DE1642026 B2 DE 1642026B2 DE 1642026 A DE1642026 A DE 1642026A DE F0053133 A DEF0053133 A DE F0053133A DE 1642026 B2 DE1642026 B2 DE 1642026B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formaldehyde
microbicidal
microbicidal agents
benzyl alcohol
test organism
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE1642026A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1642026A1 (de
Inventor
Hermann Dr. Genth
Otto Dr. Pauli
Wilfried Dr. Paulus
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1642026A priority Critical patent/DE1642026B2/de
Priority to CH1043468A priority patent/CH530794A/de
Priority to GB35331/68A priority patent/GB1212728A/en
Priority to BE718829D priority patent/BE718829A/xx
Priority to NL6810882.A priority patent/NL156927B/xx
Priority to FR1590662D priority patent/FR1590662A/fr
Priority to SE10505/68A priority patent/SE366653B/xx
Publication of DE1642026A1 publication Critical patent/DE1642026A1/de
Publication of DE1642026B2 publication Critical patent/DE1642026B2/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02—Acyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/02—Water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/04—Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/04—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen, halogen, and oxygen
    • C10M2211/042—Alcohols; Ethers; Aldehydes; Ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/06—Perfluorinated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind mikrobizide Mittel, die als wirksamen Bestandteil Umsetzungsprodukte von Benzylalkohol mit Formaldehyd enthalten.
Es wurde ein mikrobizides Mittel auf Basis von Umsetzungsprodukten von Alkoholen mit Formaldehyd gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es durch Umsetzung von 1 Mol Benzylalkohol in Gegenwart von basischen Katalysatoren durch Erhitzen mit 1 bis 2 Mol Formaldehyd hergestellt wird.
Es ist auch möglich, substituierte Benzylalkohol wie 2-Methylbenzylalkohol und/oder Dichlorbenzylalkoho-Ie einzusetzen.
Erfindungsgemäße Umsetzungsprodukte sind z. B. dadurch erhältlich, daß man eine Mischung aus 1 Mol Benzylalkohol und 1 bis 2 Mol Formaldehyd (in Form von Paraformaldehyd) in Gegenwart basischer Katalysatoren, wie z.B. Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Magnesiumoxid, bis zum Entstehen einer klaren Lösung erhitzt.
Die erfindungsgemäßen mikrobiziden Mittel wirken gegenüber den verschiedenartigsten Bakterien, z. B. gegenüber Bact fluorescens, Bact proteus vulgäre, Bact. pyocyaneum, Bact subtiles und Bact. coli, sowie gegenüber Schimmelpilzen und Hefen wie Penicillium glaucum, Rhizopus nigricans, Aspergillus niger, Torula utilis, Candida crusei und Candida albicans abtötend bzw. keimhemmend; sie können mit besonderem Erfolg zur Desinfektion bzw. Konservierung von Bohr- und Schneidölemulsionen, Leim- und Dispersionsfarben, Klebepasten und Wachsemulsionen verwendet werden. Auch zur Algen- und Schleimbekämpfung sind die Mittel der vorliegenden Erfindung geeignet Die erforderlichen Mengen lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln.
Bemerkenswert ist, daß die mikrobiziden Mittel der vorliegenden Erfindung in wässrigen Dispersionen und Emulsionen nicht dazu neigen, die zu schützende wäßrige Phase zu verlassen und sich in der organischen Phase anzureichern. Sie unterscheiden sich dadurch vorteilhaft von Desinfektions- und Konservierungsmitteln auf der Grundlage lipophiler Verbindungen, die sich in der organischen Phase anreichern, so daß in der wäßrigen Phase vegetierende Mikroorganismen in ihrem Wachstum nur ungenügend gehemmt, werden.
Die erfindungsgemäßen mikrobiziden Mittel besitzen daher viele Anwendungsmöglichkeiten, die lipophile Mikrobfcride nicht haben. Sie können auch anderen bekannten mikrobiziden Mitteln beigemischt werden.
Überraschend ist, daß die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel gegenüber Mikroorganismen stärker ist als ihr Gehalt an Benzylalkohol und Formaldehyd erwarten läßt
Beispiel 1
Die überraschend gute Wirksamkeit des Umsetzungsproduktes, hergestellt aus 30 Teilen Formaldehyd und 70 Teilen 2-Methylbenzylalkohol, zeigt sich, wenn man die Hemmwerte des Umsetzungsproduktes auf Agar-Nährboden, beispielsweise gegenüber Rhizopus nigricans, mit denen der Ausgangsprodukte nachfolgender Formel vergleicht:
P =
100 X1 ■ X2 · X2 + m2 · X1
Xi
m\ m2 P
Hemmwert des Umsetzungsproduktes in
% berechnet
Hemmwert von Formaldehyd in %
Hemmwert von Benzylalkohol in %
Menge Formaldehyd in %
Menge Benzylalkohol in %
0,065; gefundener Hemmwert =0,05
Beispiel 2
Wie in Beispiel 1 wurde das Umsetzungsprodukt, hergestellt aus 20 Teilen Formaldehyd und 80 Teilen Dichlorbenzylakohol, untersucht Testorganismus: Aspergillus niger.
/>=0,04; gefundener Hemmwert =0,03.
Beispiel 3
Ein handelsübliches, nicht konserviertes Bohröl wird mit ca. 3 Gew.% des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Benzylalkohol mit 1,83 Mol Formaldehyd versetzt, auf 1 :20 verdünnt, bei 300C gelagert und täglich mit Keimen aus einer mikrobiell verdorbenen Bohrölemulsion infiziert: ca. 10 000 Keime/ml. 24 h nach jeder Infektion wird eine Keimzahlbestimmung vorgenommen. Die so behandelte Bohrölemulsion ist nach 60 Tagen (60maliger Reinfektion) noch keimfrei, während die wirkstofffreien Kontrollen 24 h nach der 1. Infektion bereits ca. 1 Mill. Keime/ml enthalten.
Beispiel 4
Eine an Dreh- und Schneidwerkzeugen verwendete übliche Bohrölemusion, die 0,15% (Gew.-Prozent) des in Beispiel 1 beschriebenen mikrobiziden Mittels enthält, bleibt über Monate beständig, ohne daß eine Geruchsbelästigung auftritt Im Gegensatz dazu zeigt eine Bohrölemulsion, die nicht mit dem angegebenen Mittel versetzt ist innerhalb von 2 Wochen Zersetzungserscheinungen.
Beispiel 5
Eine wäßrige Dispersionsfarbe, die als Bindemittel Polyvinylacetat (Polyvinylpropionat oder Polyacrylate) enthält, wird mit 0,15 Gewichtsprozent des in Beispiel 3 beschriebenen mikrobiziden Mittels versetzt; sie ist dann keimfrei, hervorragend lagerbeständig und auch gegen Reinfektion geschützt; nachträglich aus einer mikrobiell verdorbenen Dispersionsfarbe eingebrachte Keime werden abgetötet
Beispiel 6
Eine zur Fußbodenpflege dienende Wachsemulsion wird mit 0,03 Gew.-% eines 1 :1 -Gemisches der in Beispiel 1 und 3 beschriebenen mikrobiziden Mittel s versetzt Die so behandelte Wachsemulsion ist sehr lagerbeständig und vermag auch Keime von beispielsweise Bact pyocyaneum abzutöten.
Zur Demonstration der synergistischen Wirkung werden von dem Umsetzungsprodukt und den Aus- ι ο gangsprodukten A und B Konzentrationsreihen in einem flüssigen Nährmedium (Bouillon) hergestellt, das zuvor mit einem Testorganismus infiziert wurde. Nach 7tägiger Inkubation wird die niedrigste Konzentration jeder Mischung, die das Wachstum des Testorganismus unterbindet (klare Nährlösung), als minimale Hemmkonzentration (MHK) registriert Wachstum des Testorganismus äußert sich durch Trübung der Nährlösung. Die MHK-Werte des. Umsetzungsproduktes werden verglichen mit den MHK-Werten der Ausgangsprodukte A und B. Nach der von Ku Il et al. (F. C. KuIl, P.C. Eismann, H,D. Sylvestrowicz, HLMayer, Applied Microbiol 9, 538-41, 1961) beschriebenen Methode wird der Synergismus ermittelt Dabei gelten folgende Beziehungen:
= X
X =
X > X <
Qa =
Qb =
1 bedeutet Additivität
1 bedeutet Antagonismus
1 bedeutet Synergismus
Konzentration von Substanz A, die die MHK darstellt
Konzentration von Substanz B, die die MHK darstellt
Menge von Substanz A in der Umsetzungsprodukt-Konzentration, die das Mikrobenwachstum unterbindet
Menge von Substanz B in der Umsetzungsprodukt-Konzentration, die das Mikrobenwachslum unterbindet
Das Ergebnis ist in den Tabellen 1 -9 festgehalten.
Gewichtsteile Benzylalkohol (Ausgangsprodukt A) werden mit 28 GewichtsteilenvFormaldehyd (Ausgangsprodukt B) umgesetzt und das Umsetzungsprodukt im Vergleich zu den Ausgangsprodukten A und B wie folgt geprüft:
Gewichtsverhältnis
MHK i.
mg/1
0,. Qa Q1,
Uli
Lh
Tabelle 1
Testorganismus: Pseudomonas aeruginosa
100/0 3000 3000 0
72/28 150 108 42
0/100 60 0 60
0,03
0,7
0,73
Tabelle 2 Bacterium coli 6000 0
Testorganismus: 6000 72 28
100/0 100 0 50
72/28 50
0/100
0,01
0,56
0,57
Tabelle 3
Testorganismus: Bacterium fluorescens
100/0 6000 6000
72/28 130 94
0/100 70 0
0 36 70 0,016
0,5
0,52
Tabelle 4 Candida Crusci 6000 0
Testorganismus: 6000 360 140
100/0 500 0 200
72/28 200
O/IOO
0,06
0,7
0,76
Tabelle 5
Testorganismus: Chaetomium globosum K.
100/0 2500 2500 0
72/28 300 216 84
O/IOO 250 0 250
0,09
0,34
0,43
Fortsetzung
Gewichts MHK i. Qa Qb Qa Qh X
verhältnis Qa
A/B mg/1
Tabelle 6
Testorganismus: Trichoderma viride 100/0 5000 5000
72/28 2000 1480
0/100 4500 0
Tabelle 7
Testorganismus: Pullularia pullulans 100/0 2000 2000
72/28 700 504
0/100 400 0
Tabelle 8
Testorganismus: Aerobacter aerogenes
100/0 6000 6000
72/28 150 108
0/100 150 0
520 4500
196 400
42
150 0,3
0,12
0,42
0,25
0,49
0,74
0,02
0,28
0,30
Tabelle 9
Testorganisation: Formaldehyd-resistente Bactericn 100/0 5000 5000
72/28 2000 1480
0/100 2500 0 2500
0,3
0,21
0,51
Vergleichsbeispiel
A Die Vergleichssubstanz wurde entsprechend Beispiel 1 bis 4 der GB-PS11 07 244 aus Paraformaldehyd und Benzylalkohol hergestellt B Erfindungsgemäßer Wirkstoff gemäß Beispiel 3 der Anmeldung.
Die minimale Hemmkonzentration (MHK) wird bestimmt, indem man von A und B Konzentrationsreihen in einem flüssigen Nährmedium aus Bouillon herstellt, das zuvor mit den Testorganismen infiziert wurde. Nadi siebentägiger Inkubation wird die niedrig-
40 ste Konzentration jeder Mischung, die das Wachstum der Testorganismen unterbindet (klare Nährlösung) als minimale Hemmkonzentration registriert
Testorganismen
MHK |mg/l|
45 Escherichia coli Staphylococcus aureus

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Mikrobizides Mittel auf Basis von Umsetzungsprodukten von Alkoholen mit Formaldehyd, dadurch gekennzeichnet, daß es durch Umsetzung von 1 Mol Benzylalkohol in Gegenwart von basischen Katalysatoren durch Erhitzen mit 1 —2 Mol Formaldehyd hergestellt wird.
2. Verwendung von mikrobiziden Mitteln nach Anspruch 1 zur Konservierung von Borölemulsionen.
3. Verwendung von mikrobiziden Mitteln nach Anspruch 1 zur Konservierung von Dispersionsfarben.
4. Verwendung von mikrobiziden Mitteln nach Anspruch 1 zur Konservierung von Wachsemulsionen.
DE1642026A 1967-08-03 1967-08-03 Mikrobizide Mittel Ceased DE1642026B2 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1642026A DE1642026B2 (de) 1967-08-03 1967-08-03 Mikrobizide Mittel
CH1043468A CH530794A (de) 1967-08-03 1968-07-12 Verwendung von Umsetzungsprodukten von Benzylalkoholen mit Formaldehyd als mikrobizide Mittel
GB35331/68A GB1212728A (en) 1967-08-03 1968-07-24 Microbicidal compositions comprising formaldehyde-benzyl alcohol reaction products
BE718829D BE718829A (de) 1967-08-03 1968-07-31
NL6810882.A NL156927B (nl) 1967-08-03 1968-07-31 Werkwijze voor het bereiden van preparaten met microbiocide werking, alsmede voorwerp, verkregen onder toepassing van deze werkwijze dan wel behandeld met een dergelijk preparaat.
FR1590662D FR1590662A (de) 1967-08-03 1968-08-02
SE10505/68A SE366653B (de) 1967-08-03 1968-08-02

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1642026A DE1642026B2 (de) 1967-08-03 1967-08-03 Mikrobizide Mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1642026A1 DE1642026A1 (de) 1971-06-16
DE1642026B2 true DE1642026B2 (de) 1978-08-24

Family

ID=7106025

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1642026A Ceased DE1642026B2 (de) 1967-08-03 1967-08-03 Mikrobizide Mittel

Country Status (7)

Country Link
BE (1) BE718829A (de)
CH (1) CH530794A (de)
DE (1) DE1642026B2 (de)
FR (1) FR1590662A (de)
GB (1) GB1212728A (de)
NL (1) NL156927B (de)
SE (1) SE366653B (de)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE757223A (fr) * 1969-10-08 1971-04-08 Bayer Ag Compositions microbicides
DE2365461C3 (de) * 1973-07-25 1982-05-13 Schülke & Mayr GmbH, 2000 Norderstedt Konservierungs- und Desinfektionsmittel
DE4141953A1 (de) * 1991-12-19 1993-06-24 Bayer Ag Mikrobizide mittel
DE4316845A1 (de) * 1993-05-19 1994-11-24 Bayer Ag Mikrobizide Mittel
DE19854151A1 (de) * 1997-11-26 1999-09-09 Rhenus Wilhelm Reiners Gmbh & Schmierstoff für die mechanische Bearbeitung bzw. Verarbeitung von Werkstoffen sowie Additiv für einen Schmierstoff

Also Published As

Publication number Publication date
DE1642026A1 (de) 1971-06-16
GB1212728A (en) 1970-11-18
BE718829A (de) 1969-01-31
NL6810882A (de) 1969-02-05
FR1590662A (de) 1970-04-20
SE366653B (de) 1974-05-06
NL156927B (nl) 1978-06-15
CH530794A (de) 1972-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60110169T2 (de) Konservierung von Polymer-Emulsionen unter Verwendung von kationischen Verbindungen
DE60311486T2 (de) Stabile synergistische antimikrobielle zusammensetzungen aus aldehyddonatoren und deshydroessigsüure mit niedrigem gehalt an freiem formaldehyd
DE2554587C2 (de) Desinfektionsmittel
DE2125893B2 (de) Präparate zur Bekämpfung von Mikroorganismen und deren Verwendung
DE1642026B2 (de) Mikrobizide Mittel
DE2204943A1 (de) Keimtoetende reinigungsmittel und desinfektionsmittel
DE1950677C3 (de) Mikrobizides Mittel
DE2312280A1 (de) Verwendung von beta-hydroxycarbonsaeuren als antimikrobielle substanzen
DE2651465C3 (de) Konservierungs- und Desinfektionsmittel
DE1297813B (de) Antimikrobielle Mittel
DE2611957C2 (de) Antimikrobielle Mittel
DE3900102C2 (de)
DE2320415C3 (de) Verfahren zur Verhinderung der Schleimbildung in wäßrigen Zellstoffsuspensionen durch Anwendung keimtötender Mittel
DE2034540C3 (de) Mikrobizide Mittel
DE1953435A1 (de) Fungicide und bakterizide Mittel
DE2623959C3 (de) Antimikrobielle Paste
DE2462073C2 (de) Konservierungs- und Desinfektionsmittel
DE2365461C3 (de) Konservierungs- und Desinfektionsmittel
DE2660742C2 (de)
DE1903864A1 (de) Antimikrobielle Mittel
DE1593155C (de) Verfahren zur Herstellung von komplexen Chlorhexidin/Jod- Verbindungen und deren Verwendung als Desinfektionsmittel
DE2201457A1 (de) Antimikrobielles mittel
DE2752253A1 (de) Konservierungs- und desinfektionsmittel
DE2244884C3 (de) 1 -n-Octylaminomethyl^-n-octylamino-cyclopentan, ein Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung als mikrobicider Wirkstoff
DE2407289A1 (de) 5-brom-5-nitro-2-alkyl-1,3-dioxane

Legal Events

Date Code Title Description
8235 Patent refused