DE2201457A1 - Antimikrobielles mittel - Google Patents

Antimikrobielles mittel

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DE2201457A1 DE19722201457 DE2201457A DE2201457A1 DE 2201457 A1 DE2201457 A1 DE 2201457A1 DE 19722201457 DE19722201457 DE 19722201457 DE 2201457 A DE2201457 A DE 2201457A DE 2201457 A1 DE2201457 A1 DE 2201457A1
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benzothiazole
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Description

220U57 FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERK U S EN-Bayerwerk Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
Fy/Rä \ 2. JWI.'
Antimikrobielles Mittel
Die Erfindung betrifft die Verwendung von i-Methylol-2-thiono-1,2-dihydro-benzthiazol als antimikrobielles Mittel.
2-Mercapto-benzthiazol zeigt nur mäßige antibakterielle Wirksamkeit; zudem weist sein mikrobiologisches Wirkungsspektrum erhebliche Lücken auf. Aus diesem Grunde findet 2-Mercaptobenzthiazol als antimikrobielles Mittel kaum Verwendung. Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß das 1-Methylol-2-thiono-1,2-dihydro-benzthiazol eine wesentlich höhere antimikrobielle Wirksamkeit und zugleich ein breiteres Wirkungsspektrum aufweist als die vorgehend genannte Grundverbindung. Dies ist um so überraschender als N-Methylol-Verbindungen ähnlicher Stabilität - das sind solche, die weder in fester noch in gelöster Form Geruch nach freiem Formaldehyd aufweisen und die sich ohne Abspaltung von Formaldehyd aus siedenden Lösungsmitteln, z.B. Äthanol oder Benzol, umkristallieren lassen wie beispielsweise N-Methylol-phthalimid - über keine bessere antimikrobielle Wirksamkeit verfügen als die Ausgangsprodukte.
Die Möglichkeit zur Verwendung von 1-Methylol-2-thiono-1,2-dihydro-benzthiazol als antimikrobielles Mittel mit breiterem Wirkungsspektrum und erhöhter Wirksamkeit stellt somit eine Bereicherung der Technik dar. Diese Verbindung kann gemäß Journal Chem. Society London 19^8, Seite 1717, erhalten werden.
Le A 14 156 - 1 ~
309829/1106
220U57
Die antimikrobiell Wirksamkeit der erfindungsgemäß Verwendung findenden Verbindung erstreckt sich auf die verschiedenartigsten Bakterien, z.B. auf Bacterium coli, Bacterium fluorescens, Bacterium subtilis, Bacterium punctatum, Bacterium proteus vulgäre, Bacterium pyocyaneum, Bacterium mycoides sowie auf Schimmelpilze und Hefen, wie Penicillium glaucum, Rhizopus nigricans, Aspergillus niger, Torula utilis, Candida crusei, Candida albicans oder auch auf Algen, z.B. Phaeodactylum tricornutum Bohlin, Euglena gracilis Klebs, Oscillatoria geminata Meneghini, Stichococcus bacillaris Naegili.
Aufgrund der guten und breiten antimikrobiellen Wirksamkeit kann das 1-Methylol-2-thiono-1,2-dihydro-benzthiazol zur Konservierung mikrobiell anfälliger wässriger Systeme, z.B. Dispersionsfarben, Bohrölemulsionen, Spinnpräparationen, Wachsemulsionen und ähnlichen verwendet werden. Die Verbindung kann auch in Kühlschmiermittelkonzentrate, z.B. auf Mineralöl-Basis, eingearbeitet werden. Aus den Konzentraten hergestellte Gebrauchsverdünnungen sind dann gegen mikrobielle Zersetzung geschützt; außer der antimikrobiellen Wirksamkeit treten auch antikorrosive Eigenschaften in Erscheinung. Die Aufwandmenge an 1-Methylol-2-thiono-1,2-dihydro-benzthiazol beträgt im allgemeinen 0,0005 - 0,5 Gew. %, vorzugsweise 0,1 - 0,3 Gew.% bei der Verwendung als Lagerkonservierungsmittel in wässrigen Systemen bzw. 0,001 - 0,01 Gew.% bei der Verwendung als Algen- und Schleimbekämpfungsmittel.
Die Wirksamkeit und Verwendbarkeit der erfindungsgemäß Verwendung findenden Verbindung ergibt sich durch die folgenden Beispiele:
Le A 14 156 - 2 -
309829/1106
c 220H57
Beispiel 1 3
i-Methylol-2-thiono-i,2-dihydro-benzthiazol wird in Konzentrationen von 0,01-1 Gew.% in Agar-Nährböden homogen verteilt. Die Nährböden werden mit bestimmten Mikrobenarten infiziert und nach 3-wöchiger Lagerung bei Raumtemperatur abgemustert. Die niedrigste Konzentration der erfindungsgemäßen Substanz, die in der Lage ist, das Mikroorganismenwachstum zu unterbinden, wird als minimale Hemmkonzentration (MHK-Wert) bezeichnet. Als Vergleichsmittel diente bei diesen Versuchen 2-Mercaptobenzthiazol. Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 1.
Tabelle 1: MHK-Werte in mg/1 Nährboden
Mikroorganismen 1-Methylol-2- zum Vergleich
thiono-1,2-di- 2-Mercapto-benzhydro-benzthia- thiazol
' zol
Staphylococcus aureus Bacterium coli Bacterium fluorescens Bacterium subtilis Bacterium punctatum Bacterium proteus vulgäre Bacterium pyocyaneum Bacterium mycoides PenieiIlium glaucum Rhizopus nigricans Aspergillus niger Chaetomium globosum
Beispiel 2
Eine an Dreh- und Schneidwerkzeugen verwendete Bohrölemulsion auf Mineralöl-Basis, die 0,15 Gewichtsprozent 1-Methylol-2-thiono-1,2-dihydro-benzthiazol enthält, bleibt über Monate beständig, ohne daß die mit mikro-
Le A 14 156 - 3 -
309829/1106
200 500
200 300
750 8000
200 750
100 500
100 500
500 8000
150 500
300 350
200 250
350 350
150 200
220H57
bieller Zersetzimg einhergehenden Nachteile, wie Geruchsbelästigung, Brechen der Emulsion, auftreten und weist gleichzeitig einen verbesserten Korrosionsschutz auf. Im Gegensatz dazu zeigt eine Bohrölemulsion, die nicht mit dem angegebenen Mittel versetzt ist, innerhalb von 2 Wochen Zersetzungserscheinungen und einen geringeren Korrosionsschutz.
Beispiel 3
Die Konservierung weichmacherhaltiger Dispersionsfarben ist besonders schwierig; um ausreichende Lagerstabilität zu erreichen, sind relativ hohe Konservierungsmittelkonzentrationen erforderlich. Eine derartige Dispersionsfarbe läßt sich, wenn sie 0,3 Gew.% 1-Methylol-2-thiono-1,2-dihydro-benzthiazol enthält, während mehrmonatiger Lagerung mehrfach erneut massiv mit Mikroorganismen aus einer mikrobiell verdorbenen Dispersionsfarbe infizieren, ohne daß Zersetzungserscheinungen auftreten. Keimzahlbestimmungen zeigen, daß die eingebrachten Mikroorganismen jedesmal wieder abgetötet werden. Die Dispersionsfarbe kann auch in Blechgebinden gelagert werden, ohne daß Korrosion eintritt. Im Gegensatz dazu wird eine gleichartige Dispersionsfarbe, die nicht erfindungsgemäß stabilisiert ist, unter den angegebenen Bedingungen zersetzt und wirkt außerdem korrosiv.
Beispiel 4
Eine Mischung von Grün-, Blau-, Braun- und Kieselalgen wird im Laboratorium unter Durchperlen von Luft in Allen's Nährlösung (M.B.Allen, Arch.Microbiol. 17, 34-53, 1952) kultiviert. Nach 14 Tagen ist die Nährlösung durch intensives Algenwachstum tief grün-blau gefärbt. Ein Zusatz von 5 mg/1 1-Methylol-2-thiono-1,2-dihydro-benzthiazol hat zur Folge, daß die Algen absterben und die Nährlösung sich wieder entfärbt, woraus die gute algizide Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Mittels ersichtlich ist.
Le A 14 156 - 4 -
309829/ 1 1 Ob
Beispiel 5
1-Methylol-2-thioho-1,2-dihydro-benzthiazol wird in Konzentrationen von 1-100 mg/1 in Allen's Nährlösungen, die 1 % Caprolactam als Kohlenstoff- und zusätzliche Stickstoffquelle enthalten, gelöst. Anschließend erfolgt Infektion der Nährlösungen mit Schleimorganismen (ca. 10 Keime/ml), die aus bei der Polyamid-Herstellung verwendeten Spinnwasserkreisläufen isoliert wurden. Nährlösungen, die 50 mg/1 der erfindungsgemäßen Substanz enthalten, sind auch nach 3-wÖchiger Kultur bei Raumtemperaturen noch völlig klar, d.h. die in wirkstoffärmeren Nährlösungen nach 3-4 Tagen bemerkbare Vermehrung der Mikroben und Schleimbildung unterbleibt.
Le A 14 156 - 5 -
309829/1106

Claims (5)

220H57 Patentansprüche
1. Antimikrobielles Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1-Methylol-2-thiono~1,2-dihydro-benzthiazol.
2. Verwendung von 1-Methylol-2-thiono-1,2-dihydro-benzthiazol gemäß Anspruch 1 in wässrigen Systemen.
3. Verwendung von 1-Methylol-2-thiono-1,2-dihydro-benzthiazol gemäß Anspruch 1 in Dispersionsfarben.
4. Verwendung von 1-Methylol-2-thiono-1,2-dihydro-benzthiazol gemäß Anspruch 1 in Kühlschmiermitteln (Bohrölemulsionen).
5. Verwendung von 1-Methylol-2-thiono-1,2-dihydro-benzthiazol gemäß Anspruch 1 in Prozesswässern zur Algen- und Schleimbekämpfung.
Le A 14 156 - 6 -
309829/1106
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