DE3850862T2 - Schutz gegen Mikroorganismen in wässrigen Systemen mit 1-Hydroxymethylpyrazolen. - Google Patents
Schutz gegen Mikroorganismen in wässrigen Systemen mit 1-Hydroxymethylpyrazolen.Info
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Description
- Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Konservieren von wäßrigen Systemen, welche für mikrobiellen Abbau anfällig sind. Typisch für solche Systeme sind wäßrige Lösungen, Emulsionen und Suspensionen.
- Eine große Zahl von kommerziellen und Industrieprodukten umfassen wäßrige Systeme, die organische Materialien enthalten. Beispiele sind Latizes, oberflächenaktive Mittel, Dispergiermittel, Stabilisatoren, Verdickungsmittel, Klebemittel, Stärken, Wachse, Proteine, Emulgiermittel, Detergenzien, Celluloseprodukte und Harze, die in wäßrigen Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen formuliert sind. Solche Produkte enthalten häufig relativ große Mengen Wasser. Die Temperatur, bei der diese Produkte gelagert werden, sowie ihr pH-Wert machen diese Produkte für das Wachstum von Mikroorganismen anfällig. Diese Mikroorganismen können während der Herstellung dieser Produkte (dadurch, daß sie der Luft, Behältern, Rohrleitungen, Anlagen und Menschen ausgesetzt sind) und/oder während ihrer Verwendung (durch mehrfaches Öffnen und Verschließen von verpackten Produkten und Einführung von kontaminierten Gegenständen, um das Material umzurühren oder zu entnehmen) eingeführt werden.
- Der mikrobiologische Abbau von wäßrigen Systemen, die organisches Material enthalten, kann zu einer Vielzahl von Problemen führen. Zu diesen gehören die Herabsetzung der Viskosität, Gasbildung, unangenehme Gerüche, herabgesetzter pH-Wert, das Brechen der Emulsion, Farbänderungen und Gelbildung.
- Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren zur Konservierung eines wäßrigen Systems, welches für mikrobiellen Abbau anfällig ist, zur Verfügung, umfassend den Schritt der Zugabe einer Verbindung mit der Formel
- worin R und R' unabhängig gewählt werden aus Wasserstoff oder einer Methylgruppe und R'' Wasserstoff, ein Halogenatom, gewählt aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br und I, oder eine Nitrogruppe ist; oder des Hydrochloridsalzes der Verbindung zu dem System; und worin die Verbindung oder das Hydrochloridsalz der Verbindung in einer Konzentration von 0,1 bis 1000 Teilen pro Million Teile des wäßrigen Systems zugegeben wird.
- Das Verfahren dieser Erfindung kann verwendet werden, um mikrobiellen Abbau in jedem wäßrigen System zu verhindern, welches für einen solchen Abbau anfällig ist, wie wäßrige Lösungen, Emulsionen und Suspensionen.
- Beispiele für wäßrige Lösungen, Emulsionen und Suspensionen, die für mikrobiellen Abbau anfällig sind, schließen Anstrichfarben auf Wasserbasis, Latexemulsionen, wie Acryl- und Polyvinylacetatemulsionen, Klebemittellösungen und -emulsionen, Wachsemulsionen, Polituren, Metallbearbeitungsmedienlösungen und -emulsionen, Dichtungs- und Versiegelungsprodukte, chemische Produkte für die Papierherstellung wie Alaunlösungen, Ton- und Pigmentdispersionen, Stärkeaufschlämmungen und -lösungen, Proteinbeschichtungsformulierungen und kosmetische Präparate ein.
- Die konservierende Wirkung der Verbindungen der Erfindung ist insofern überraschend, als N-Methylolverbindungen mit ähnlicher Stabilität, z. B. N-Hydroxymethylphthalimid, im Hinblick auf ihre antimikrobielle und konservierende Wirkung nicht sehr wirksam sind.
- Die Verbindungen dieser Erfindung können durch Umsetzen von entweder festen Paraformaldehyd oder einer wäßrigen Formaldehydlösung mit einem Pyrazolderivat hergestellt werden. Bevorzugte Herstellungsverfahren sind in Dvoretzky et al., Formaldehyde Condensation in the Pyrazole Series, 15 Journ. Org. Chem. 1285-8 (1952) und Huttel et al., Mannichsche Reaktion der Pyrazole, 85 Chemische Berichte 820-26 (1952) angegeben, die beide hierin per Bezugnahme mitaufgenommen sind.
- Die antimikrobielle Wirkung der Verbindungen, die gemäß der Erfindung verwendet werden, erstreckt sich auf eine Vielzahl verschiedener Mikroorganismen einschließlich von Bakterien wie Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Enterobacter aerogenes und Bacillus Subtilis, und von Pilzen wie Candida albicans und Aspergillus niger.
- Die Konzentration der Verbindungen dieser Erfindung, welche das Wachstum und die Ausbreitung eines Mikroorganismus inhibiert, und somit die hierin beschriebene konservierende Wirkung ergibt, kann von einem Fachmann leicht ohne ausführliches Experimentieren bestimmt werden und liegt vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 1000 Teilen der Verbindung pro eine Million Teile des zu konservierenden wäßrigen Systems.
- Um die Natur der Erfindung zu erläutern, sind die folgenden Beispiele angegeben. Es versteht sich jedoch, daß die Erfindung nicht auf die speziellen Bedingungen oder Details beschränkt ist, die in diesen Beispielen angegeben sind.
- Die konservierende Wirksamkeit dieser Verbindungen wurde in einer frisch hergestellten Anstrichfarbe auf Wasserbasis bestimmt, welche mit Titandioxid und Calciumcarbonat als Pigmenten, einer Acrylharzemulsion, Dispergiermitteln und Hydroxyethylcellulose als Verdickungsmittel formuliert wurde. Der pH dieser Anstrichfarbe betrug ungefähr 9,0. Der Test wurde wie folgt durchgeführt:
- 3,5-Dimethyl-1-hydroxymethylpyrazol wurde zu der vervollständigten Acryllatexanstrichfarbe in einer Menge im Bereich von 75 bis 1500 Teilen pro Million Teile der Anstrichfarbe zugegeben. 100 g der Testanstrichfarbe wurden wöchentlich in einem zehn Wochen dauernden Test mit 1,0 ml einer Anstrichfarbe angeimpft, welche Pseudomonas aeruginosa in einer Menge von ungefähr 1,5 · 10&sup6; Organismen pro Milliliter enthielt. Nach kräftigem Schütteln wurde die angeimpfte Anstrichfarbe bei 28ºC inkubiert. Die Testanstrichfarben wurden auf Nähragarplatten 24, 48 und 168 Stunden nach der Animpfung ausgestrichen. Die ausgestrichenen Platten wurden bei 37ºC inkubiert und auf Bakterienwachstum nach 48 Stunden untersucht. Die Tabelle I gibt die Enddaten wieder, welche in einem zehn Wochen dauernden Test mit Anstrichfarben gesammelt wurden, welche 75 bis 1500 Teile 3,5-Dimethyl-1- hydroxymethylpyrazol pro Million Teile der Anstrichfarbe enthielten. TABELLE 1 Konzentration des Produkts (ppm) Testergebnisse* nach (Kontrolle) * Schlüssel: 0 = kein Wachstum 1 = 1 Kolonie 2 = 2 bis 10 Kolonien 3 = mehr als 10 Kolonien
- Die antimikrobielle Wirksamkeit von 1-Hydroxymethylpyrazol, 3,5-Dimethyl-1-hydroxymethylpyrazol, 3,5-Dimethyl-1- hydroxymethylpyrazol-hydrochlorid und 4-Chlor-3,5-dimethyl- 1-hydroxymethylpyrazol wurde durch das Verfahren zur Konservierung einer organischen Substanz bestimmt, das in der United States Pharmacopeia, 21. revidierte Auflage (1. Januar 1985), "Microbiological Test #51" S. 1151 beschrieben ist. Die Testergebnisse sind in Tabelle II angegeben. TABELLE II Verbindung minimale hemmende Konzentration (ppm) gegenüber E. coli S. aureus P. aeruginosa C. albicans A. niger 3,5-Dimethyl-1-hydroxymethylpyrazol 1-Hydroxymethylpyrazol 4-Chlor-3,5-dimethyl-1-hydroxymethylpyrazol 3,5-Dimethyl-1-hydroxymethylpyrazol-hydrochlorid
Claims (7)
1. Verfahren zum Konservieren eines wäßrigen Systems,
welches für mikrobiellen Abbau anfällig ist, umfassend
den Schritt der Zugabe einer Verbindung mit der Formel
worin R und R' unabhängig gewählt werden aus
Wasserstoff oder einer Methylgruppe und R'' Wasserstoff, ein
Halogenatom, gewählt aus der Gruppe bestehend aus F,
Cl, Br und I, oder eine Nitrogruppe ist; oder des
Hydrochloridsalzes der Verbindung zu dem System; und
worin die Verbindung oder das Hydrochloridsalz der
Verbindung in einer Konzentration von 0,1 bis 1000
Teilen pro Million Teile des Systems zugegeben wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin das wäßrige System
gewählt wird aus der Gruppe bestehend aus wäßrigen
Lösungen, Emulsionen und Suspensionen.
3. Verfahren nach Anspruch 1, worin das wäßrige System
eine Anstrichfarbe auf Wasserbasis ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, worin das wäßrige System
ein kosmetisches Präparat ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, worin das wäßrige System
ein Metallbearbeitungsmedium ist.
6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
worin die Verbindung
3,5-Dimethyl-1-hydroxymethylpyrazol ist.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin das
Hydrochloridsalz der Verbindung 3,5-Dimethyl-1-
hydroxymethylpyrazolhydrochlorid ist.
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