JP2577786B2 - 水性系における微生物の制御 - Google Patents

水性系における微生物の制御

Info

Publication number
JP2577786B2
JP2577786B2 JP63240640A JP24064088A JP2577786B2 JP 2577786 B2 JP2577786 B2 JP 2577786B2 JP 63240640 A JP63240640 A JP 63240640A JP 24064088 A JP24064088 A JP 24064088A JP 2577786 B2 JP2577786 B2 JP 2577786B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
aqueous
compound
aqueous system
hydrochloride
hydroxymethylpyrazole
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP63240640A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH01172305A (ja
Inventor
ジョセフ・ガブリエル・フェニーズ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Buckman Laboratories International Inc
Original Assignee
Buckman Laboratories International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Buckman Laboratories International Inc filed Critical Buckman Laboratories International Inc
Publication of JPH01172305A publication Critical patent/JPH01172305A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2577786B2 publication Critical patent/JP2577786B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/44—Five-membered ring containing nitrogen and carbon only
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/02—Water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C10M2215/226—Morpholines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/30—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/30—Refrigerators lubricants or compressors lubricants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/32—Wires, ropes or cables lubricants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/34—Lubricating-sealants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/36—Release agents or mold release agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/38—Conveyors or chain belts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/40—Generators or electric motors in oil or gas winning field
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/42—Flashing oils or marking oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/44—Super vacuum or supercritical use
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/50—Medical uses

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、微生物分解を受けやすい水性系の防腐方法
に関する。このような系の典型的なものには、水性液
剤、水性乳剤及び水性懸濁剤である。
多くの商業及び工業製品には有機物質を含む水性系か
らなる。それらの例には、水性液剤、水性乳剤又は水性
懸濁剤の形態に処方されている、ラテックス、界面活性
剤、分散剤、安定剤、増粘剤、接着剤、スターチ、ワッ
クス、タンパク質類、乳化剤、洗浄剤、セルロース製
品、及び樹脂類がある。前記製品は、しばしば、相対的
に大量の水を含有する。これらの製品の貯蔵される温度
並びにこれらの製品のpHが、微生物類の生長をしやすく
する。微生物類は、製品の製造中に（空気、タンク、パ
イプ、装置及びヒトの接触することから）及び／又は製
品の使用中に（包装された製品の多数回の開閉及びかき
まぜたり取り出したりする際の汚染物の混入から）もた
らされる。
有機物質を含有する水性系の微生物分解が種々の問題
をもたらすかもしれないことは明らかであろう。これら
の問題には、粘度の減少、ガス形成、不快臭、pHの減
少、乳化破壊、変色、及びゲル化がある。
本発明は、微生物分解を受けやすい水性系の防腐方法
を提供するものであり、該方法は、 式 〔式中、Ｒ及びＲ′は独立して、水素又はメチル基から
選択され、Ｒ″は（ａ）水素（ｂ）F,Cl,Br及びＩから
なる群から選択されるハロゲン原子、並びに（Ｃ）ニト
ロ基からなる群から選択される。〕を有する化合物又は
該化合物の塩酸塩を、前記水性系中の少なくとも一種の
微生物の生長及び増殖を阻止するのに足る量で添加する
ことからなる。
本発明の方法は、例えば水性液剤、水性乳剤及び水性
懸濁剤等の微生物分解を受けやすいどんな水性系におい
ても、微生物分解を防止するのに使用できる。
微生物分解を受ける水性液剤、水性乳剤及び水性懸濁
剤の例には、水性塗料、例えばアクリルエマルジョン及
びポリ酢酸ビニル等のラテックスエマルジョン、接着剤
溶液及びエマルジョン、ワックスエマルジョン、艶出
剤、金属工作溶液及びエマルジョン、コーキング及びシ
ーラント製品、例えばみょうばん溶液等の製紙用光学製
品、クレー及び顔料用分散剤、スターチスラリー及び溶
液、タンパク質コーティング製剤、並びに化粧料があ
る。
本発明の化合物の防腐活性は、類似の安定性をもつＮ
−メチルロール化合物（例えば、Ｎ−ヒドロキシメチル
フタルイミド）が抗微生物活性及び防腐活性に関してそ
んなに有効でないという事実から、驚くべきことであ
る。
本発明の化合物を、固形のパラホルムアルデヒド又は
ホルムアルデヒド水溶液とピラゾール誘導体との反応に
より調製できる。好適な調製法は、ドボレッキー（Dvor
etzky）氏等の「ピラゾール系におけるホルムアルデヒ
ド縮合（Formaldehyde Condensation in the Pyrazole
Seies）」、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミス
トリ（Journ.Org.Chem.）第15巻第1285〜1288頁（1952
年）及ヒュッテル（Huttel）氏等の「ピラゾールのマン
ニッヒ反応（Mannichsche Reaktion der Pyrazol
e）」、ケミッシュ・ベリヒテ（Chmische Berichte）第
85巻、第820〜826頁（1952年）に示されている。
本発明に従って使用される化合物の抗微生物活性は、
例えば大腸菌（Escherichia coli）、黄色ブドウ球菌
（Staphylococcus aureus）、緑膿菌（Pseudomonas aer
uginosa）、エンテロバクター・アエロゲネス（Enterob
acter aerogenes）、及び枯草菌（Bacillus Subtilis）
等の細菌、並びに例えばカンジダ・アルビカンス（Cand
ida albicans）及びアスペスギルス・ニガー（Aspergil
lus niger）等の真菌を含む、種々の異なった微生物に
及び。
微生物の生長及び増殖を防止し、従って、本明細書中
で記載する防腐効果を与える本発明の化合物の濃度は、
特別の実験をなくしても当業者によって容易に決定でき
るが、好ましくは、防腐すべき水性系100万部に対して
約0.1〜1000部の本発明の化合物であろう。
本発明の説明のために、次の実施例を示す。しかしな
がら、以下に述べる実施例の特定の条件若しくは特定の
詳述に本発を限定すべきでないことが了解されるべきで
ある。
（実施例１） 本発明の化合物の防腐効果を、顔料として二酸化チタ
ン及び炭酸カルシウム、アクリル樹脂エマルジョン、分
散剤、並びに増粘剤としてヒドロキシエチルセルロース
でもって処方された製造したての水性塗料で決定した。
塗料のpHは約9.0であった。試験の次のようにして実施
した。
3,5−ジメチル−１−ヒドロキシメチルピラゾール
を、アクリル樹脂ラテックス塗料の100万部当たり75〜1
500部の範囲のレベルで添加した。10週チャレンジ試験
において、100gの試験用塗料ごとに、１ミリリットル当
たり約1.5×106個のレベルの緑膿菌（Pseudomonasaerug
inosa）を含有する塗料1.0ミリリットルを毎週接種し
た。激しく振とうした後、接種済塗料を28℃で培養し
た。試験塗料を、接種後24、48及び168時間、栄養寒天
板上で画線培養をした。画線培養済板を37で培養し、48
時間後の細菌の生長を評価した。表Ｉに、塗料100万部
当たり75〜1500部の3,5−ジメチル−１−ヒドロキシメ
チルピラゾール含有する塗料での10週チャレンジ試験か
ら蓄積された最終データを示す。
（実施例２） １−ヒドロキシメチルピラゾール、3,5−ジメチル−
１−ヒドロキシメチルピラゾール、3,5−ジメチル−１
−ヒドロキシメチルピラゾール塩酸塩、及び４−クロロ
−3,5−ジメチル−１−ヒドロキシメチルピラゾールの
抗微生物効果を、米国薬局方21改正版、「微生物試験
（Microbiological Test）＃51」第1151頁、（1985年１
月１日）に記載されている有機物質の防腐方法によって
決定した。結果を表IIに示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 30:16 40:20

Claims (13)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 〔式中、Ｒ及びＲ′は独立して、水素又はメチル基から
    選択され、Ｒ″は（ａ）水素、（ｂ）F,Cl,Br及びＩか
    らなる群から選択されるハロゲン原子、並びに（Ｃ）ニ
    トロ基からなる群から選択される。〕を有する化合物、
    又は該化合物の塩酸塩を、微生物分解を受けやすい水性
    系に添加することからなる、該水性系の防腐方法であっ
    て、 前記化合物又はその塩酸塩を、前記水性系中の少なくと
    も一種の微生物の生長及び増殖を阻止するのに足る量で
    添加することを特徴とする前記防腐方法。
  2. 【請求項２】前記水性系が水性液剤、水性乳剤及び水性
    懸濁剤からなる群から選択される請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】前記化合物が3,5−ジメチル−１−ヒドロ
    キシメチルピラゾールである請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】前記化合物の塩酸塩か3,5−ジメチル−１
    −ヒドロキシメチルピラゾール塩酸塩である請求項１記
    載の方法。
  5. 【請求項５】前記水性系が水性塗料である請求項１記載
    の方法。
  6. 【請求項６】前記水性系が水性塗料であり、前記化合物
    が3,5−ジメチル−１−ヒドロキシメチルピラゾールで
    ある請求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】前記水性系が水性塗料であり、前記化合物
    の塩酸塩が3,5−ジメチル−１−ヒドロキシメチルピラ
    ゾール塩酸塩である請求項１記載の方法。
  8. 【請求項８】前記水性系が化粧料である請求項１記載の
    方法。
  9. 【請求項９】前記水性系が化粧料であり、前記化合物が
    3,5−ジメチル−１−ヒドロキシメチルピラゾールであ
    る請求項１記載の方法。
  10. 【請求項１０】前記水性系が化粧料であり、前記化合物
    の塩酸塩が3,5−ジメチル−１−ヒドロキシメチルピラ
    ゾール塩酸塩である請求項１記載の方法。
  11. 【請求項１１】前記水性系が金属工作液である請求項１
    記載の方法。
  12. 【請求項１２】前記水性系が金属工作液であり、前記化
    合物が3,5−ジメチル−１−ヒドロキシメチルピラゾー
    ルである請求項１記載の方法。
  13. 【請求項１３】前記水性系が金属工作液であり、前記化
    合物の塩酸塩が3,5−ジメチル−１−ヒドロキシメチル
    ピラゾール塩酸塩である請求項１記載の方法。
JP63240640A 1987-12-11 1988-09-26 水性系における微生物の制御 Expired - Fee Related JP2577786B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US131733 1987-12-11
US07/131,733 US4801362A (en) 1987-12-11 1987-12-11 Control of microorganisms in aqueous systems with 1-hydroxymethylpyrazoles

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01172305A JPH01172305A (ja) 1989-07-07
JP2577786B2 true JP2577786B2 (ja) 1997-02-05

Family

ID=22450774

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63240640A Expired - Fee Related JP2577786B2 (ja) 1987-12-11 1988-09-26 水性系における微生物の制御

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4801362A (ja)
EP (1) EP0320309B1 (ja)
JP (1) JP2577786B2 (ja)
AR (1) AR247815A1 (ja)
AT (1) ATE109185T1 (ja)
AU (1) AU605367B2 (ja)
CA (1) CA1329851C (ja)
DE (1) DE3850862T2 (ja)
ES (1) ES2060663T3 (ja)
FI (1) FI92641C (ja)
MX (1) MX165561B (ja)
NO (1) NO174691C (ja)
NZ (1) NZ225589A (ja)
ZA (1) ZA885730B (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02242890A (ja) * 1989-03-16 1990-09-27 Yushiro Chem Ind Co Ltd 抗菌性水溶性切削油剤
US5028458A (en) * 1990-01-16 1991-07-02 Warren F. B. Lindsley Antiseptic polish
NZ238917A (en) * 1990-07-20 1994-04-27 Buckman Labor Inc Microbicidal compositions containing a 1-hydroxymethylpyrazole derivative
NZ238916A (en) * 1990-07-20 1993-09-27 Buckman Labor Inc Preparation of 1-hydroxymethylpyrazoles
DE4309690A1 (de) * 1993-03-25 1994-09-29 Bayer Ag Anstrichmittel
US5661149A (en) * 1995-12-29 1997-08-26 Buckman Laboratories International, Inc. Synergistic antimicrobial compositions containing 1-hydroxymethylpyrazole and a preservative
JP4851930B2 (ja) * 2006-12-27 2012-01-11 松山株式会社 農作業機用制御装置
DE102019005628B9 (de) 2019-08-09 2021-11-18 GbR Dr. Holger Brill, Dr. Herbert Widulle, Peter Waitszies (vertretungsberechtigter Gesellschafter Dr. Herbert Widulle, Buntspechtweg 7a, 22547 Hamburg) Verfahren zur Reinigung von sulfidhaltigen Rohstoffen und gleichzeitigen Gewinnung von elementarem Schwefel

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD222471A3 (de) * 1982-09-06 1985-05-15 Piesteritz Stickstoff Wirkstoffkombination zur hemmung bzw. regelung der nitrifikation von ammoniumstickstoff in kulturboeden

Also Published As

Publication number Publication date
FI92641C (fi) 1994-12-27
FI885017A (fi) 1989-06-12
DE3850862D1 (de) 1994-09-01
ES2060663T3 (es) 1994-12-01
AU2374588A (en) 1989-06-15
EP0320309A3 (en) 1991-07-03
US4801362A (en) 1989-01-31
NZ225589A (en) 1990-04-26
NO885493L (no) 1989-06-12
EP0320309B1 (en) 1994-07-27
DE3850862T2 (de) 1995-03-02
FI885017A0 (fi) 1988-11-01
AR247815A1 (es) 1995-04-28
ZA885730B (en) 1989-05-30
JPH01172305A (ja) 1989-07-07
NO885493D0 (no) 1988-12-09
EP0320309A2 (en) 1989-06-14
MX165561B (es) 1992-11-23
ATE109185T1 (de) 1994-08-15
NO174691C (no) 1994-06-22
NO174691B (no) 1994-03-14
AU605367B2 (en) 1991-01-10
CA1329851C (en) 1994-05-24
FI92641B (fi) 1994-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2577786B2 (ja) 水性系における微生物の制御
US4166122A (en) Bis-(5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl) methane as an antimicrobial agent
JPH1171210A (ja) 工業用防腐剤
US4295887A (en) Method for the control of micro-organisms
US5250194A (en) N-dodecyl heterocyclic compounds useful as industrial microbicides and preservatives
US5424007A (en) 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecane compounds, a method for preparing these compounds, their use in the control of microorganisms in aqueous systems, and their use in the inhibition of corrosion
JP3269562B2 (ja) 殺微生物剤と防腐剤としてのハロゲン化４´−メトキシアセトフェノン類
US4920107A (en) 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecane compounds, a method for preparing these compounds, and their use in the control of microorganisms in aqueous systems
US5023332A (en) 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecane triiodide
AU597968B2 (en) Micro biocidal propargyl thiocyanate derivatives
US4092144A (en) Method of controlling the growth of algae and viruses using members of the class of oxazolidines
US5929073A (en) Synergistic antimicrobial compositions containing dodecylmorpholine a salt thereof and dodecylamine or a salt thereof
JP2597848B2 (ja) 工業用殺菌剤
EP0367634B1 (en) Process of preserving aqueous systems with 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecane triiodide
US5245031A (en) 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecane compounds, a method for preparing these compounds, their use in the control of microorganisms in aqueous systems, and their use in the inhibition of corrosion
JPS63146801A (ja) 特定のアルキルチオアルキルアミン類による生物的汚染の抑制方法
US5334603A (en) Composition and use of 3-phenyl-5-thiocyano-methylthio-1,3,4-thiadiazole-2(3h)thione
JPH07116002B2 (ja) 抗菌剤
US4007274A (en) Method of controlling the growth of bacteria and fungi using substituted tetrahydro-s-triazin-2(1H)-one compounds
JPH09501401A (ja) 産業用殺微生物剤及び防腐剤として有用なｎ−ドデシル複素環式化合物
US5206227A (en) Composition and use of phosphonic acid, (2-halo-2-cyanoethenyl)-dialkyl esters as antimicrobials
JP2664480B2 (ja) 工業用殺菌／静菌剤及び殺菌／静菌方法
JPH05331002A (ja) 微生物防除剤及び微生物防除方法

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees