JP3269562B2 - 殺微生物剤と防腐剤としてのハロゲン化４´−メトキシアセトフェノン類 - Google Patents
殺微生物剤と防腐剤としてのハロゲン化４´−メトキシアセトフェノン類Info
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- A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
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Description
【発明の詳細な説明】 技術的背景 本発明は、殺微生物剤および防腐剤としての2,3′−
ジハロ−４′−メトキシアセトフェノンや2,2,3′−ト
リハロ−４′−メトキシアセトフェノン等のハロゲン化
４′−メトキシアセトフェノン類の使用に関する。
ジハロ−４′−メトキシアセトフェノンや2,2,3′−ト
リハロ−４′−メトキシアセトフェノン等のハロゲン化
４′−メトキシアセトフェノン類の使用に関する。
多数の商業上、産業上、農業上の製品および木材製品
は微生物学的な攻撃を受けてそれらの製品の経済的価値
を減少し又は破壊する。これらの製品は比較的大量の水
を含む場合が多い。崩壊を受ける物質の例には、表面の
被覆層、木材、農業の種子、皮革、編織布およびプラス
チック（軟質プラスチックを含む）がある。微生物の攻
撃を受ける水性のシステムとして販売されている製品の
例は、ラテックス、界面活性剤、分散剤、安定剤、増粘
剤、接着剤、澱粉、ワックス、蛋白質、乳化剤、洗剤、
セルロース製品、及び樹脂である。これらの水性の製品
は、一般に有機物質を含み、水溶液、乳濁液または懸濁
液に処方される。特殊な水性製品は水性ペイントと金属
工作用流体である。
は微生物学的な攻撃を受けてそれらの製品の経済的価値
を減少し又は破壊する。これらの製品は比較的大量の水
を含む場合が多い。崩壊を受ける物質の例には、表面の
被覆層、木材、農業の種子、皮革、編織布およびプラス
チック（軟質プラスチックを含む）がある。微生物の攻
撃を受ける水性のシステムとして販売されている製品の
例は、ラテックス、界面活性剤、分散剤、安定剤、増粘
剤、接着剤、澱粉、ワックス、蛋白質、乳化剤、洗剤、
セルロース製品、及び樹脂である。これらの水性の製品
は、一般に有機物質を含み、水溶液、乳濁液または懸濁
液に処方される。特殊な水性製品は水性ペイントと金属
工作用流体である。
これらの製品が貯蔵される温度とそれらの固有の特性
が、これらの製品を微生物の生長に影響され易くしてい
る。これらの微生物は、空気、タンク、パイプ、装置、
及び人間との接触によって製品の製造段階で；及び／又
は製品の使用中に包装された製品を何回も開けたり閉め
たりする間に；又は材料を撹拌したり内容物を取り出す
間に汚染物質が入り込むことにより導入され得る。
が、これらの製品を微生物の生長に影響され易くしてい
る。これらの微生物は、空気、タンク、パイプ、装置、
及び人間との接触によって製品の製造段階で；及び／又
は製品の使用中に包装された製品を何回も開けたり閉め
たりする間に；又は材料を撹拌したり内容物を取り出す
間に汚染物質が入り込むことにより導入され得る。
有機物質を含む水性系の微生物による分解は、それ自
身で粘度低下、ガスの発生、不愉快な悪臭、pHの低下、
エマルションの破壊、色の変化、及びゲル化などのよう
な種々の問題となって現れ得る。この分解はしばしば系
をその希望する用途に無効なものにする。
身で粘度低下、ガスの発生、不愉快な悪臭、pHの低下、
エマルションの破壊、色の変化、及びゲル化などのよう
な種々の問題となって現れ得る。この分解はしばしば系
をその希望する用途に無効なものにする。
水が関与する産業プロセスシステムの中で起こる別の
不愉快な現象はスライムの発生である。スライムは微生
物、繊維および破片のマット状の堆積物から成る。それ
はネバネバした繊維状のもの、糊状のもの、弾力性のあ
るゴム状のもの、タピオカに似たもの、又は硬いもので
あったりする；それはスライムが発生している液体懸濁
液のそれとは異なる特有の臭気を持つことがある。第一
に、スライム形成に関与する微生物は胞子−形成性と非
胞子−形成性の細菌の異なる種、特に細胞を覆い隠す又
は包み込むゼラチン状の物質を分泌する細菌のカプセル
に包まれた型式の細菌種である。スライム微生物はま
た、フィラメント状の細菌、カビ形式の糸状菌、酵母
菌、及び酵母に類似の有機体も含む。スライムは紙の製
造などの工業プロセスで製品の収量を減少させ、そして
水系で閉塞（詰まり）その他の問題を引き起こす。
不愉快な現象はスライムの発生である。スライムは微生
物、繊維および破片のマット状の堆積物から成る。それ
はネバネバした繊維状のもの、糊状のもの、弾力性のあ
るゴム状のもの、タピオカに似たもの、又は硬いもので
あったりする；それはスライムが発生している液体懸濁
液のそれとは異なる特有の臭気を持つことがある。第一
に、スライム形成に関与する微生物は胞子−形成性と非
胞子−形成性の細菌の異なる種、特に細胞を覆い隠す又
は包み込むゼラチン状の物質を分泌する細菌のカプセル
に包まれた型式の細菌種である。スライム微生物はま
た、フィラメント状の細菌、カビ形式の糸状菌、酵母
菌、及び酵母に類似の有機体も含む。スライムは紙の製
造などの工業プロセスで製品の収量を減少させ、そして
水系で閉塞（詰まり）その他の問題を引き起こす。
臭素化されたアセトフェノンを含む化合物は殺微生物
剤として文献には以前から知られている。例えば、米国
特許第3,354,033号はスライムコントロール剤として２
−ブロモアセトフェノンの使用を記述している。東独特
許DD第209,716号は殺真菌剤として2,2−ジハロアセトフ
ェノンの幾つかを記述している。しかしながら、４′−
環位置にメトキシ基、別の環位置にハロゲン、そして１
−位置にハロゲン化アセチル基を有するアセトフェノン
誘導体の殺微生物剤としての性質は従来の文献には記述
されていない。
剤として文献には以前から知られている。例えば、米国
特許第3,354,033号はスライムコントロール剤として２
−ブロモアセトフェノンの使用を記述している。東独特
許DD第209,716号は殺真菌剤として2,2−ジハロアセトフ
ェノンの幾つかを記述している。しかしながら、４′−
環位置にメトキシ基、別の環位置にハロゲン、そして１
−位置にハロゲン化アセチル基を有するアセトフェノン
誘導体の殺微生物剤としての性質は従来の文献には記述
されていない。
発明の開示 本発明の一つの目的は、水性系における微生物の生長
を抑制することである。第二の目的は、水性系における
スライム形成を抑制することである。第三の目的は、微
生物によって悪影響を受けやすい物質又は表面の上の微
生物の生長を抑制することである。
を抑制することである。第二の目的は、水性系における
スライム形成を抑制することである。第三の目的は、微
生物によって悪影響を受けやすい物質又は表面の上の微
生物の生長を抑制することである。
これらの目的は式Ｉのパロゲン化４′−メトキシアセ
トフェノン： （但し、上記の式で Ｘはハロゲン； Ｙはハロゲン；そして ｎは１又は２である）:7 を下記の方法の一つで使用することによって達成され
る：即ち、 少なくとも一種の微生物の生長を抑制するのに有効な
量で式Ｉのハロゲン化４′−メトキシアセトフェノンを
水性系に添加する段階から成る水性系の中の微生物の生
長を抑制する方法； スライムの生長を抑制するのに有効な量で式Ｉのハロ
ゲン化４′−メトキシアセトフェノンを水性系に添加す
る段階から成る水性系の中のスライム形成を抑制する方
法；及び 少なくとも一種の微生物の生長を抑制するのに有効な
量で式Ｉのハロゲン化４′−メトキシアセトフェノンを
物体に施用する段階から成る物体上の微生物の生長を抑
制する方法である。
トフェノン： （但し、上記の式で Ｘはハロゲン； Ｙはハロゲン；そして ｎは１又は２である）:7 を下記の方法の一つで使用することによって達成され
る：即ち、 少なくとも一種の微生物の生長を抑制するのに有効な
量で式Ｉのハロゲン化４′−メトキシアセトフェノンを
水性系に添加する段階から成る水性系の中の微生物の生
長を抑制する方法； スライムの生長を抑制するのに有効な量で式Ｉのハロ
ゲン化４′−メトキシアセトフェノンを水性系に添加す
る段階から成る水性系の中のスライム形成を抑制する方
法；及び 少なくとも一種の微生物の生長を抑制するのに有効な
量で式Ｉのハロゲン化４′−メトキシアセトフェノンを
物体に施用する段階から成る物体上の微生物の生長を抑
制する方法である。
本発明の目的は、式Ｉのハロゲン化４′−メトキシア
セトフェノンの有効量と有機溶剤とから成る殺生剤を用
いても達成される。
セトフェノンの有効量と有機溶剤とから成る殺生剤を用
いても達成される。
本発明のその他の付加的な目的と有利性は、以下の記
述の中に述べられ、一部は発明の記述から自ずから明ら
かになるか、又は本発明の実施によって学ぶことができ
るだろう。本発明の目的と有利性は「請求の範囲」に特
に指摘される組み合わせの手段によって実現され達成さ
れるだろう。
述の中に述べられ、一部は発明の記述から自ずから明ら
かになるか、又は本発明の実施によって学ぶことができ
るだろう。本発明の目的と有利性は「請求の範囲」に特
に指摘される組み合わせの手段によって実現され達成さ
れるだろう。
本発明の実施のための最適な態様 ハロゲン化４′−メトキシアセトフェノンは文献に記
載されている方法を用いて調製することができる。例え
ば、Chem.Ber.90巻,1922〜８頁（1957）に記載されてい
るKarl W.RosemundとKlaus Pfroepfferの研究論文に
は、クロロホルムの中で４′−メトキシアセトフェノン
を臭素で処理して2,2,3′−トリブロモ−４′−メトキ
シアセトフェノンを調製する方法が記述されている。別
のハロゲン化４′−メトキシアセトフェノン類は、４′
−メトキシアセトフェノンから出発し、一定の環の位置
でハロゲン化し、次に、文献の方法に従うアセチル側鎖
上に希望するハロゲン化を行うことによって調製され
る。通常の熟練度を持つ人によって理解されるように、
希望する最終製品を得る同等の如何なる方法も使用でき
る。
載されている方法を用いて調製することができる。例え
ば、Chem.Ber.90巻,1922〜８頁（1957）に記載されてい
るKarl W.RosemundとKlaus Pfroepfferの研究論文に
は、クロロホルムの中で４′−メトキシアセトフェノン
を臭素で処理して2,2,3′−トリブロモ−４′−メトキ
シアセトフェノンを調製する方法が記述されている。別
のハロゲン化４′−メトキシアセトフェノン類は、４′
−メトキシアセトフェノンから出発し、一定の環の位置
でハロゲン化し、次に、文献の方法に従うアセチル側鎖
上に希望するハロゲン化を行うことによって調製され
る。通常の熟練度を持つ人によって理解されるように、
希望する最終製品を得る同等の如何なる方法も使用でき
る。
以下に記述するように、本発明に使用する化合物は式
Ｉのハロゲン４′−メトキシアセトフェノンである： 但し上の式でＸはハロゲン;nは１又は2;そしてＹはハ
ロゲンである。好ましくはＸとＹは夫れ夫れ塩素、臭素
および沃素から選ばれる。本発明で使用される式Ｉのハ
ロゲン化４′−メトキシアセトフェノンの例は： 2,3′−ジクロロ−４′−メトキシアセトフェノン； 2,3′−ジブロモ−４′−メトキシアセトフェノン； 2,3′−ジヨード−４′−メトキシアセトフェノン； ２−ブロモ,3′−クロロ−４′−メトキシアセトフェ
ノン； ２−クロロ,3′−ブロモ−４′−メトキシアセトフェ
ノン； ２−クロロ,3′−ヨード−４′−メトキシアセトフェ
ノン； ２−ブロモ,3′−ヨード−４′−メトキシアセトフェ
ノン； ２−ヨード,3′−クロロ−４′−メトキシアセトフェ
ノン； 2,2,3′−トリブロモ−４′−メトキシアセトフェノ
ン； 2,2,3′−トリヨード−４′−メトキシアセトフェノ
ン； 2,2−ジクロロ,3′−ブロモ−４′−メトキシアセト
フェノン； 2,2−ジブロモ,3′−クロロ−４′−メトキシアセト
フェノン； 2,2−ジブロモ,3′−ヨード−４′−メトキシアセト
フェノン；及び 2,2−ジクロロ,3′−ヨード−４′−メトキシアセト
フェノン。
Ｉのハロゲン４′−メトキシアセトフェノンである： 但し上の式でＸはハロゲン;nは１又は2;そしてＹはハ
ロゲンである。好ましくはＸとＹは夫れ夫れ塩素、臭素
および沃素から選ばれる。本発明で使用される式Ｉのハ
ロゲン化４′−メトキシアセトフェノンの例は： 2,3′−ジクロロ−４′−メトキシアセトフェノン； 2,3′−ジブロモ−４′−メトキシアセトフェノン； 2,3′−ジヨード−４′−メトキシアセトフェノン； ２−ブロモ,3′−クロロ−４′−メトキシアセトフェ
ノン； ２−クロロ,3′−ブロモ−４′−メトキシアセトフェ
ノン； ２−クロロ,3′−ヨード−４′−メトキシアセトフェ
ノン； ２−ブロモ,3′−ヨード−４′−メトキシアセトフェ
ノン； ２−ヨード,3′−クロロ−４′−メトキシアセトフェ
ノン； 2,2,3′−トリブロモ−４′−メトキシアセトフェノ
ン； 2,2,3′−トリヨード−４′−メトキシアセトフェノ
ン； 2,2−ジクロロ,3′−ブロモ−４′−メトキシアセト
フェノン； 2,2−ジブロモ,3′−クロロ−４′−メトキシアセト
フェノン； 2,2−ジブロモ,3′−ヨード−４′−メトキシアセト
フェノン；及び 2,2−ジクロロ,3′−ヨード−４′−メトキシアセト
フェノン。
式Ｉの化合物のうち、2,3′−ジブロモ−４′−メトキ
シアセトフェノンと2,2,3′−トリブロモ−４′−メト
キシアセトフェノンが、本発明に従って使用するのに好
ましい化合物である。
シアセトフェノンと2,2,3′−トリブロモ−４′−メト
キシアセトフェノンが、本発明に従って使用するのに好
ましい化合物である。
ハロゲン化４′−メトキシアセトフェノンが水性系の
中の微生物の生長を抑制するのに有用であることが見い
出された。このように本発明は、少なくとも一種の微生
物の生長を抑制するのに有効な量でハロゲン化４′−メ
トキシアセトフェノンを水性系に添加する段階から成る
水性系の中の少なくとも一つの微生物の生長を抑制する
方法に関する。代表的な水性系は前述したように水溶
液、乳濁液および懸濁液である。具体的な水性系には、
水性のペイントと金属工作用流体がある。
中の微生物の生長を抑制するのに有用であることが見い
出された。このように本発明は、少なくとも一種の微生
物の生長を抑制するのに有効な量でハロゲン化４′−メ
トキシアセトフェノンを水性系に添加する段階から成る
水性系の中の少なくとも一つの微生物の生長を抑制する
方法に関する。代表的な水性系は前述したように水溶
液、乳濁液および懸濁液である。具体的な水性系には、
水性のペイントと金属工作用流体がある。
ハロゲン化４′−メトキシアセトフェノンは、水性系
の中のスライム発生を抑制するのにも有用であることが
見い出された。従って、本発明は、スライムの形成を抑
制するのに有効な量でハロゲン化４′−メトキシアセト
フェノンを水性系に添加する段階から成る水性系の中の
スライムの形成を抑制する方法にも関する。この方法は
パルプスラリー又は冷却水装置で用いられる液体などの
水性系に有効である。
の中のスライム発生を抑制するのにも有用であることが
見い出された。従って、本発明は、スライムの形成を抑
制するのに有効な量でハロゲン化４′−メトキシアセト
フェノンを水性系に添加する段階から成る水性系の中の
スライムの形成を抑制する方法にも関する。この方法は
パルプスラリー又は冷却水装置で用いられる液体などの
水性系に有効である。
本発明によるハロゲン化４′−メトキシアセトフェノ
ンの更に別の用途は、微生物または微生物の代謝物によ
る劣化または醜化によって影響を受け易い物質の少なく
とも一種の微生物の生長を抑制する方法に在る。この方
法は、少なくとも一種の微生物の生長を抑制するのに効
果的な量でハロゲン化４′−メトキシアセトフェノンを
物質に施用する又は物質に混ぜる段階から成る。この方
法は、木材、表面の被覆層（即ち、ペンキの皮膜）、皮
革製品、編織布、農業の種子、人工の又は天然産のポリ
マー（軟質プラスチックを含む）等の物質の上に有効で
ある。表面上の微生物の生長を抑制するこの方法は、最
高で５年または５年以上の長期間に亙って所望の抑制効
果を達成する。生長が抑制される微生物には真菌類が含
まれる。
ンの更に別の用途は、微生物または微生物の代謝物によ
る劣化または醜化によって影響を受け易い物質の少なく
とも一種の微生物の生長を抑制する方法に在る。この方
法は、少なくとも一種の微生物の生長を抑制するのに効
果的な量でハロゲン化４′−メトキシアセトフェノンを
物質に施用する又は物質に混ぜる段階から成る。この方
法は、木材、表面の被覆層（即ち、ペンキの皮膜）、皮
革製品、編織布、農業の種子、人工の又は天然産のポリ
マー（軟質プラスチックを含む）等の物質の上に有効で
ある。表面上の微生物の生長を抑制するこの方法は、最
高で５年または５年以上の長期間に亙って所望の抑制効
果を達成する。生長が抑制される微生物には真菌類が含
まれる。
本発明はまた式Ｉのハロゲン化４′−メトキシアセト
フェノンの有効量と有機溶剤から成る殺生剤組成物に関
する。殺生剤組成物は、当該技術に知られるように界面
活性剤、消泡剤、乳化剤などの他の添加物を含むことが
できる。ハロゲン化４′−メトキシアセトフェノンを含
む殺生剤組成物は上述の方法のいずれにおいても使用す
ることができる。
フェノンの有効量と有機溶剤から成る殺生剤組成物に関
する。殺生剤組成物は、当該技術に知られるように界面
活性剤、消泡剤、乳化剤などの他の添加物を含むことが
できる。ハロゲン化４′−メトキシアセトフェノンを含
む殺生剤組成物は上述の方法のいずれにおいても使用す
ることができる。
本発明によれば、少なくとも一種の微生物の生長また
はスライム形成の抑制は、その生長または形成の防止お
よび／または減少の双方を包含する。従って、例えば水
性流体の中の少なくとも一種の微生物の生長の抑制は、
まず第一にそのような生長を防止し、若しもそのような
生長が既に起きていたならばそれ以上の生長を防止し、
及び／又は既存の生長量を減少させることによって達成
することができる。
はスライム形成の抑制は、その生長または形成の防止お
よび／または減少の双方を包含する。従って、例えば水
性流体の中の少なくとも一種の微生物の生長の抑制は、
まず第一にそのような生長を防止し、若しもそのような
生長が既に起きていたならばそれ以上の生長を防止し、
及び／又は既存の生長量を減少させることによって達成
することができる。
殺微生物剤としてのハロゲン化４′−メトキシアセト
フェノンの使用は在来の市販の殺微生物剤に優る多くの
有利性を持っている。化合物は、容器に入っているペン
キの他にペンキを塗った表面に適用した後の両方の防腐
に使用するのに優れた殺微生物剤である。これらの化合
物は広いpH範囲（３〜11）に亙って加水分解安定性があ
り、ラテックス系と油性系の両方に使用することができ
る。化合物は多くの溶剤に可溶であり、従って使用に便
利なように容易に希釈することができる。化合物の持つ
相溶性、無色に近い色合い、有効性は、人工の又は天然
産のポリマーの中で殺微生物剤として使用するのに、又
木材、紙、又はその他の物質などに含浸したり又はその
表面に塗布するのを有利にする。
フェノンの使用は在来の市販の殺微生物剤に優る多くの
有利性を持っている。化合物は、容器に入っているペン
キの他にペンキを塗った表面に適用した後の両方の防腐
に使用するのに優れた殺微生物剤である。これらの化合
物は広いpH範囲（３〜11）に亙って加水分解安定性があ
り、ラテックス系と油性系の両方に使用することができ
る。化合物は多くの溶剤に可溶であり、従って使用に便
利なように容易に希釈することができる。化合物の持つ
相溶性、無色に近い色合い、有効性は、人工の又は天然
産のポリマーの中で殺微生物剤として使用するのに、又
木材、紙、又はその他の物質などに含浸したり又はその
表面に塗布するのを有利にする。
ハロゲン化４′−メトキシアセトフェノンは、勿論い
ろいろなやり方で施用できる。例えば、被覆塗料または
組成物に配合したり、粉末希釈材と混合してダスト（粉
塵）として散布したり、溶剤に溶解し又は水に乳化して
次に非溶剤に分散した液として施用できる。所望の具体
的な用途が一般に施用方法を指示するだろう。
ろいろなやり方で施用できる。例えば、被覆塗料または
組成物に配合したり、粉末希釈材と混合してダスト（粉
塵）として散布したり、溶剤に溶解し又は水に乳化して
次に非溶剤に分散した液として施用できる。所望の具体
的な用途が一般に施用方法を指示するだろう。
希望する結果を得るために必要な活性化合物の有効量
又はパーセンテージは、幾分かは保護すべき支持体、藻
類、細菌又は真菌類の生長状態、及び希望する保護の程
度に依存して変化するだろう。表面または物質の処理の
場合は、本発明によるハロゲン化４′−メトキシアセト
フェノンの濃度は、一般に施用される組成物中の約0.00
01％〜４％（重量／重量）、好ましくは0.0001％〜0.2
％、更に好ましくは0.0005％〜0.005％の範囲にある。
水性系の場合は、活性化合物の好ましい有効量は水性系
の20ppm〜5000ppm、より好ましくは250ppm〜2000ppmの
範囲である。水性液体中のスライムの生成を防止するの
に有効なハロゲン化４′−メトキシアセトフェノンの量
は、水性液体の1ppm〜200ppm、より好ましくは5ppm〜25
ppmの範囲にある。
又はパーセンテージは、幾分かは保護すべき支持体、藻
類、細菌又は真菌類の生長状態、及び希望する保護の程
度に依存して変化するだろう。表面または物質の処理の
場合は、本発明によるハロゲン化４′−メトキシアセト
フェノンの濃度は、一般に施用される組成物中の約0.00
01％〜４％（重量／重量）、好ましくは0.0001％〜0.2
％、更に好ましくは0.0005％〜0.005％の範囲にある。
水性系の場合は、活性化合物の好ましい有効量は水性系
の20ppm〜5000ppm、より好ましくは250ppm〜2000ppmの
範囲である。水性液体中のスライムの生成を防止するの
に有効なハロゲン化４′−メトキシアセトフェノンの量
は、水性液体の1ppm〜200ppm、より好ましくは5ppm〜25
ppmの範囲にある。
本発明の本質を例証する為に以下の実施例を与える。
しかしながら、本発明は此れらの実施例中に述べられる
特定の条件または詳細に限定されないことを理解すべき
である。実施例の中で、好ましい化合物2,3′−ジブロ
モ−４′−メトキシアセトフェノンと2,2,3′−トリブ
ロモ−４′−メトキシアセトフェノンを夫れ夫れ化合物
１と２として略称する。
しかしながら、本発明は此れらの実施例中に述べられる
特定の条件または詳細に限定されないことを理解すべき
である。実施例の中で、好ましい化合物2,3′−ジブロ
モ−４′−メトキシアセトフェノンと2,2,3′−トリブ
ロモ−４′−メトキシアセトフェノンを夫れ夫れ化合物
１と２として略称する。
実施例 １ 顔料として二酸化チタンと炭酸カルシウム、アクリル
樹脂のエマルジョン、分散剤、及び増粘剤としてヒドロ
キシエチルセルロースを配合して新たに調製した水性ペ
ンキの中で化合物１と２の防腐剤の効果を決定した。こ
のペンキのpHは大凡9.0であった。試験は次のように行
った： 化合物１と２を別々に完成したアクリルラテックスペ
イントにペンキの250ppm〜2000ppmの範囲の濃度で個々
に添加した。大凡1.5x106有機体／ミリリットルの濃度
で緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）、腸内細菌（Ente
robacter aerogenes）、及び枯草菌（Bacillus subtilu
s）を含む1.0ミリリットルのペンキを用いて、100グラ
ムの試験ペンキのサンプルを、最初そして第３週と第６
週の終わりに、３回−挑戦、９−週試験に挑戦させた。
激しく震盪した後に接種したペンキを28℃で培養した。
ペンキ中の細菌の生長を、各挑戦後１日、２日、３日、
７日及び21日の間隔で平板上の栄養寒天培地に各試験ペ
ンキのサンプルを画線することによって監視した。画線
した平板を37℃で培養し、24時間後に細菌の生長を検査
した（挑戦１）。同じ接種したペンキの二番目のサンプ
ルに21日の終わりに再挑戦させ（挑戦２）、42日の終わ
りに再び挑戦させた（挑戦３）。得られた結果を表１に
示す。試験の評点“0"は生長が観察されなかったことを
示し、“＋”は10以下の集落（コロニー）が観察された
ことを示し、そして“＋＋”は10又はそれ以上の集落が
観察されたことを示す。
樹脂のエマルジョン、分散剤、及び増粘剤としてヒドロ
キシエチルセルロースを配合して新たに調製した水性ペ
ンキの中で化合物１と２の防腐剤の効果を決定した。こ
のペンキのpHは大凡9.0であった。試験は次のように行
った： 化合物１と２を別々に完成したアクリルラテックスペ
イントにペンキの250ppm〜2000ppmの範囲の濃度で個々
に添加した。大凡1.5x106有機体／ミリリットルの濃度
で緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）、腸内細菌（Ente
robacter aerogenes）、及び枯草菌（Bacillus subtilu
s）を含む1.0ミリリットルのペンキを用いて、100グラ
ムの試験ペンキのサンプルを、最初そして第３週と第６
週の終わりに、３回−挑戦、９−週試験に挑戦させた。
激しく震盪した後に接種したペンキを28℃で培養した。
ペンキ中の細菌の生長を、各挑戦後１日、２日、３日、
７日及び21日の間隔で平板上の栄養寒天培地に各試験ペ
ンキのサンプルを画線することによって監視した。画線
した平板を37℃で培養し、24時間後に細菌の生長を検査
した（挑戦１）。同じ接種したペンキの二番目のサンプ
ルに21日の終わりに再挑戦させ（挑戦２）、42日の終わ
りに再び挑戦させた（挑戦３）。得られた結果を表１に
示す。試験の評点“0"は生長が観察されなかったことを
示し、“＋”は10以下の集落（コロニー）が観察された
ことを示し、そして“＋＋”は10又はそれ以上の集落が
観察されたことを示す。
実施例 ２ 米国特許第2,881,070号の明細書の５欄、12行から６
欄、53行に亙って詳細に記述されたパルプ支持体の方法
によって化合物１と２を試験した。該特許第2,881,070
号の開示を参考として特に茲に本明細書に組み入れる。
その試験法に述べられているように、80％又はそれ以上
の殺菌のパーセンテージは極度に有用な組成物であるこ
とを表すが、パーセンテージの高い殺菌率が必ずしもベ
ター又はより望ましいことにはならない。試験にはpH7.
0と8.0に緩衝されたパルプ支持体中の腸内細菌と緑膿菌
を利用した。結果は表２に示す。
欄、53行に亙って詳細に記述されたパルプ支持体の方法
によって化合物１と２を試験した。該特許第2,881,070
号の開示を参考として特に茲に本明細書に組み入れる。
その試験法に述べられているように、80％又はそれ以上
の殺菌のパーセンテージは極度に有用な組成物であるこ
とを表すが、パーセンテージの高い殺菌率が必ずしもベ
ター又はより望ましいことにはならない。試験にはpH7.
0と8.0に緩衝されたパルプ支持体中の腸内細菌と緑膿菌
を利用した。結果は表２に示す。
上の表から分かるように、化合物１と２は中性とアル
カリ性のpHの両方で良い殺菌剤である。
カリ性のpHの両方で良い殺菌剤である。
実施例 ３ 黒色コウジカビ（Aspergillus niger）に対する化合
物１と２の生長抑制活性を評価した。実施例２のパルプ
支持体方法の変法を使用した。
物１と２の生長抑制活性を評価した。実施例２のパルプ
支持体方法の変法を使用した。
試験生物として真菌類を用いる時は、真菌類の生長を
許すようにパルプ支持体の試験法を修正する。パルプ支
持体は0.26パーセントの硝酸ナトリウムと0.64パーセン
トの麦芽糖（工業銘柄）の添加によって栄養価を高めた
１重量パーセント（乾燥基準）の木材繊維を含むスプル
ース（唐檜）砕木パルプの水性スラリーから成る。栄養
価を高めた砕木パルプのスラリーの40グラム部分を金属
キャップを緩着した250mLのエルレンマイヤーフラスコ
に添加し、次いで滅菌した。それから下記の物質の各を
表記した順番にフラスコに添加した： （１） 下文に指定した総てのその後の添加（試験真菌
の胞子および／または菌糸体の砕片の水性懸濁液を用い
た接種を含む）した後に、夫れ夫れ個々の場合に必要と
される殺菌した脱イオン水を添加して各フラスコの内容
物の全重量を50グラムに合わせた。
許すようにパルプ支持体の試験法を修正する。パルプ支
持体は0.26パーセントの硝酸ナトリウムと0.64パーセン
トの麦芽糖（工業銘柄）の添加によって栄養価を高めた
１重量パーセント（乾燥基準）の木材繊維を含むスプル
ース（唐檜）砕木パルプの水性スラリーから成る。栄養
価を高めた砕木パルプのスラリーの40グラム部分を金属
キャップを緩着した250mLのエルレンマイヤーフラスコ
に添加し、次いで滅菌した。それから下記の物質の各を
表記した順番にフラスコに添加した： （１） 下文に指定した総てのその後の添加（試験真菌
の胞子および／または菌糸体の砕片の水性懸濁液を用い
た接種を含む）した後に、夫れ夫れ個々の場合に必要と
される殺菌した脱イオン水を添加して各フラスコの内容
物の全重量を50グラムに合わせた。
（２） ロジンサイズの2.0重量パーセントの殺菌溶液
１ミリリットル。ロジンサイズは大凡20〜20パーセント
の遊離ロジンと30パーセントの水を含むロジンのペース
ト状のナトリウム石鹸である。適当なロジンサイズは、
ミシガン州のカラマズーに在るHercules Inc.,の製紙化
学部門によって製造されるロジンサイズ70Dとして知ら
れるような物である。
１ミリリットル。ロジンサイズは大凡20〜20パーセント
の遊離ロジンと30パーセントの水を含むロジンのペース
ト状のナトリウム石鹸である。適当なロジンサイズは、
ミシガン州のカラマズーに在るHercules Inc.,の製紙化
学部門によって製造されるロジンサイズ70Dとして知ら
れるような物である。
（３）各試験で評価しようとするトキシカントまたは対
照薬剤の溶液（重量ppmで所望の濃度を与える）。
照薬剤の溶液（重量ppmで所望の濃度を与える）。
（４） 支持体をpH4.5〜5.0に調節する為の緩衝塩の殺
菌溶液（酸性フタル酸カリウムと水酸化ナトリウムの0.
2モル溶液から調製）。緩衝剤混合物は、米国特許第2,8
81,070号に示された手順に従って調製した。
菌溶液（酸性フタル酸カリウムと水酸化ナトリウムの0.
2モル溶液から調製）。緩衝剤混合物は、米国特許第2,8
81,070号に示された手順に従って調製した。
（５） 試験菌の黒色コウジカビの胞子および／または
菌糸体の砕片の水性懸濁液の１ミリリットルから成る緩
衝剤。
菌糸体の砕片の水性懸濁液の１ミリリットルから成る緩
衝剤。
試験真菌の接種物の懸濁液を添加した後、フラスコを
対照（トキシカントを含まない接種したパルプ支持体の
一部）の中で生長が起こるのに充分な時間30±１℃の温
度で恒温培養した。培養の慣例の期間は７日と14日とし
た。各の培養期間の後に生長を下記の鍵に基づいて記録
した： ４＝優 ３＝良 ２＝可 １＝不可、不充分、疑わしい ０＝生長無し 結果を表３に示す。
対照（トキシカントを含まない接種したパルプ支持体の
一部）の中で生長が起こるのに充分な時間30±１℃の温
度で恒温培養した。培養の慣例の期間は７日と14日とし
た。各の培養期間の後に生長を下記の鍵に基づいて記録
した： ４＝優 ３＝良 ２＝可 １＝不可、不充分、疑わしい ０＝生長無し 結果を表３に示す。
実施例 ４ 化合物１と２の効果を決定する為に、環境実験室の中
にある内装被覆層の表面上のカビの生長に対する抵抗性
を決定する標準試験法、ASTM D3273−86を使用した。
にある内装被覆層の表面上のカビの生長に対する抵抗性
を決定する標準試験法、ASTM D3273−86を使用した。
本発明の化合物2.0gを10mLのアセトン／メタノールに
溶解して処理の準備をした。二つのタイプのペンキを使
用した：即ち、アルキド（Beckasol296−70を持つ自己
プライマー白色ペイント）とラテックス（自己プライマ
ーのアルキド−変性アクリルペイント）であった。各ペ
ンキの100グラムのサンプルに活性成分として夫れ夫れ
0.5％,0.25％,0.125％,O,062％又は0.031％となるよう
に2.5mL,1.25mL,0.625mL,0.312mL又は0.156mLを添加し
た。各サンプルを標準のペイントシェーカーを用いて５
分間激しく振盪させた。
溶解して処理の準備をした。二つのタイプのペンキを使
用した：即ち、アルキド（Beckasol296−70を持つ自己
プライマー白色ペイント）とラテックス（自己プライマ
ーのアルキド−変性アクリルペイント）であった。各ペ
ンキの100グラムのサンプルに活性成分として夫れ夫れ
0.5％,0.25％,0.125％,O,062％又は0.031％となるよう
に2.5mL,1.25mL,0.625mL,0.312mL又は0.156mLを添加し
た。各サンプルを標準のペイントシェーカーを用いて５
分間激しく振盪させた。
２吋×４吋の大きさの乾燥した壁のブロックの前面と
総ての縁の上に個々の処理のペンキを二度塗りした。乾
燥後、裏側を透明なラテックスを用いて一度塗りした。
ブロックの一端にブロックの中程まで貫通する穴をあ
け、一回の処理毎に二つのブロックを環境実験室の中に
吊るした。
総ての縁の上に個々の処理のペンキを二度塗りした。乾
燥後、裏側を透明なラテックスを用いて一度塗りした。
ブロックの一端にブロックの中程まで貫通する穴をあ
け、一回の処理毎に二つのブロックを環境実験室の中に
吊るした。
Aspergillus sp.,Aureobasidium sp.,Trichoderma s
p.,Penicillium sp.,及びChaetomiumu sp.の活性培養菌
を含む湿った注封土壌の皿を接種することによって環境
実験室の内装の攻撃的な性質をもたらした。環境実験室
は相対湿度を100％に、温度を32℃に保った。最終の観
察は４週間後（ラテックスで処理したブロック）又は８
週間後（アルキドペイントで処理したブロック）に行っ
た。
p.,Penicillium sp.,及びChaetomiumu sp.の活性培養菌
を含む湿った注封土壌の皿を接種することによって環境
実験室の内装の攻撃的な性質をもたらした。環境実験室
は相対湿度を100％に、温度を32℃に保った。最終の観
察は４週間後（ラテックスで処理したブロック）又は８
週間後（アルキドペイントで処理したブロック）に行っ
た。
主観的な評価点を下記の基準に基づいて付与した： 10＝カビの生長無し 9＝極めて僅かなカビの生長あり 8＝僅かな生長あり 7,6＝僅か〜中程度の生長あり 5＝防腐に失敗（広範囲の生長あり） 結果を表４に一覧表示する。
実施例 ５ 米国特許第2,881,070号の明細書の５欄、12行から６
欄、53行に亙って記述された基礎塩法（basal salts me
thod）を用いて細菌の生長に対して化合物１と２の効果
を試験した。同米国特許第2,881,070号を参考として茲
に本明細書に特に組み入れる。米国特許第2,881,070号
に記述されているように80％又はそれ以上の殺菌率は極
めて有用な殺微生物剤組成物であることを示すが、それ
以上殺菌率が高くても必ずしもベター又はより望ましい
ということにはならない。この試験の結果を表５に示
す。
欄、53行に亙って記述された基礎塩法（basal salts me
thod）を用いて細菌の生長に対して化合物１と２の効果
を試験した。同米国特許第2,881,070号を参考として茲
に本明細書に特に組み入れる。米国特許第2,881,070号
に記述されているように80％又はそれ以上の殺菌率は極
めて有用な殺微生物剤組成物であることを示すが、それ
以上殺菌率が高くても必ずしもベター又はより望ましい
ということにはならない。この試験の結果を表５に示
す。
実施例 ６ クロレラ・ピレノイドサ（Chlorella pyrenoidosa）
に対する発明方法の生長−禁止活性をDifco Brothの中
で二つの異なるpH水準で評価した。培養液（broth）の
内容は次の通りであった： 化合物 グラム／リットル 硝酸ナトリウム 1.000 塩化アンモニウム 0.050 塩化カルシウム 0.058 硫酸マグネシウム 0.513 燐酸二カリウム 0.250 塩化第二鉄 0.003 藻類培地の40グラム部分を金属キャップを緩着した25
0mLのエルレンマイヤーフラスコに添加し、次いで殺菌
した。次に下記の物質の各をフラスコに下に列記した順
序で添加した： （１） 下に指定する総てのその後の添加した後に各フ
ラスコの内容物の全重量を50グラムにするのに必要な殺
菌した藻類培地。
に対する発明方法の生長−禁止活性をDifco Brothの中
で二つの異なるpH水準で評価した。培養液（broth）の
内容は次の通りであった： 化合物 グラム／リットル 硝酸ナトリウム 1.000 塩化アンモニウム 0.050 塩化カルシウム 0.058 硫酸マグネシウム 0.513 燐酸二カリウム 0.250 塩化第二鉄 0.003 藻類培地の40グラム部分を金属キャップを緩着した25
0mLのエルレンマイヤーフラスコに添加し、次いで殺菌
した。次に下記の物質の各をフラスコに下に列記した順
序で添加した： （１） 下に指定する総てのその後の添加した後に各フ
ラスコの内容物の全重量を50グラムにするのに必要な殺
菌した藻類培地。
（２） 重量ppm単位で表して所望の濃度を与える、各
試験で評価しようとするトキシカントの溶液又は対照薬
剤の溶液。
試験で評価しようとするトキシカントの溶液又は対照薬
剤の溶液。
（３） 14日後に対照実験で優れた生長を与えるに足る
量の藻類クロレラ ピレノイドサ（Chlorella pyrenoid
osa）。これは豊かに繁茂した14日の培養液の１ミリリ
ットルを添加することによって行った。クロレラピレノ
イドサの培養液はAmerican Type Culture Collection
（ATCC）登録番号7516から入手した。
量の藻類クロレラ ピレノイドサ（Chlorella pyrenoid
osa）。これは豊かに繁茂した14日の培養液の１ミリリ
ットルを添加することによって行った。クロレラピレノ
イドサの培養液はAmerican Type Culture Collection
（ATCC）登録番号7516から入手した。
対照実験はトキシカントを入れないで行った。殺藻剤
の試験では、栄養素の中での藻の生長は豊かな緑色であ
り、肉眼でもはっきりと認めることができる。この実施
例での最小抑止濃度とは生長が完全に抑止されるような
濃度である以上、試験結果の評価は主観的なものではな
い。
の試験では、栄養素の中での藻の生長は豊かな緑色であ
り、肉眼でもはっきりと認めることができる。この実施
例での最小抑止濃度とは生長が完全に抑止されるような
濃度である以上、試験結果の評価は主観的なものではな
い。
試験藻類の接種物を添加した後、フラスコを250フィ
ート燭の光度の蛍光灯の照明（８時間の光、16時間の暗
闇）の下に28℃±２℃の温度で、対照実験（トキシカン
トを含まない培地のそれらの部分）の中で生長するのに
十分な時間、恒温培養した。７日の間隔で生長を観察し
た。最小抑止濃度は28日後に完全に生長を防止した濃度
である。結果を表６に要約する。
ート燭の光度の蛍光灯の照明（８時間の光、16時間の暗
闇）の下に28℃±２℃の温度で、対照実験（トキシカン
トを含まない培地のそれらの部分）の中で生長するのに
十分な時間、恒温培養した。７日の間隔で生長を観察し
た。最小抑止濃度は28日後に完全に生長を防止した濃度
である。結果を表６に要約する。
硫酸塩還元細菌のデスルホビブリオ デスルフリカン
ス（Desulfovibrio desulfuricans）に対する化合物１
と２の有効性をアメリカ石油協会が推薦する方法（方法
API Rp38）を用いて決定した。
ス（Desulfovibrio desulfuricans）に対する化合物１
と２の有効性をアメリカ石油協会が推薦する方法（方法
API Rp38）を用いて決定した。
静菌剤試験に用いた硫酸塩−還元剤培地の組成は下記
のとおりである： 乳酸ナトリウム、USP 4.0mL 酵母菌抽出物 1.0g アスコルビン酸 0.1g MgSO4・7H20 0.2g K2HPO4（無水） 0.01g Fe（SO4）２（NH4）２・6H20 0.2g （殺菌後に添加） NaCl 10.0g 蒸留水 1,000.0mL 各成分は常に撹拌しながら穏やかに加熱して溶解す
る。溶解が起きたら培養液のpHをNaOHで7.3に調節し
た。若しも必要ならば、培養液を次にワットマンのNo.1
又はNo.2の濾紙で濾過する。濾過した後に培養液を15ポ
ンドの水蒸気圧で10分間オートクレーブの中で高温滅菌
する。高温滅菌が終わったら、培養液を僅かに冷却し、
鉄塩Fe（SO4）２（NH4）２・6H2Oを添加する。その時pH
をチェックし、必要ならば再調節する。撹拌することな
く今や出来るだけ急速に室温に冷却する。
のとおりである： 乳酸ナトリウム、USP 4.0mL 酵母菌抽出物 1.0g アスコルビン酸 0.1g MgSO4・7H20 0.2g K2HPO4（無水） 0.01g Fe（SO4）２（NH4）２・6H20 0.2g （殺菌後に添加） NaCl 10.0g 蒸留水 1,000.0mL 各成分は常に撹拌しながら穏やかに加熱して溶解す
る。溶解が起きたら培養液のpHをNaOHで7.3に調節し
た。若しも必要ならば、培養液を次にワットマンのNo.1
又はNo.2の濾紙で濾過する。濾過した後に培養液を15ポ
ンドの水蒸気圧で10分間オートクレーブの中で高温滅菌
する。高温滅菌が終わったら、培養液を僅かに冷却し、
鉄塩Fe（SO4）２（NH4）２・6H2Oを添加する。その時pH
をチェックし、必要ならば再調節する。撹拌することな
く今や出来るだけ急速に室温に冷却する。
冷却後、培養液に活発に生長している硫酸塩−還元細
菌の培養液（接種後24時間以内に黒変する液体培地）の
第三の連続24時間の転移から細菌を接種する。10ミリリ
ットルの接種物を培養液の各１リットル毎に添加する。
菌の培養液（接種後24時間以内に黒変する液体培地）の
第三の連続24時間の転移から細菌を接種する。10ミリリ
ットルの接種物を培養液の各１リットル毎に添加する。
選別すべき薬品の原液から、容器を満たしたときに希
望する濃度の薬品が存在するように充分量の化合物を１
オンス又は２オンスの透明なボトルに添加する。添加す
る原液の量は試験ボトルの10％を超えてはならない。薬
品を添加した後にボトルを接種した培養液で完全に満た
す。次にボトルをコルクとアルミニウム箔またはテフロ
ンの内張りを含むプラスチックのキャップで栓をして30
゜±２℃で恒温培養する。
望する濃度の薬品が存在するように充分量の化合物を１
オンス又は２オンスの透明なボトルに添加する。添加す
る原液の量は試験ボトルの10％を超えてはならない。薬
品を添加した後にボトルを接種した培養液で完全に満た
す。次にボトルをコルクとアルミニウム箔またはテフロ
ンの内張りを含むプラスチックのキャップで栓をして30
゜±２℃で恒温培養する。
総ての実験は各シリーズ毎に少なくとも三つの対照実
験を含め二通りで行う。対照は接種した培地のみで満た
したボトルから成る。ボトル内の硫酸塩還元菌の生長は
培養液の強い黒色化によって示され、一方、生長を抑止
するのに十分な量の薬品を含む容器は透明のままに残
る。対照ボトル液が黒化した後も28日経っても硫酸塩還
元細菌の生長の無いボトルが観察される。
験を含め二通りで行う。対照は接種した培地のみで満た
したボトルから成る。ボトル内の硫酸塩還元菌の生長は
培養液の強い黒色化によって示され、一方、生長を抑止
するのに十分な量の薬品を含む容器は透明のままに残
る。対照ボトル液が黒化した後も28日経っても硫酸塩還
元細菌の生長の無いボトルが観察される。
結果は＋/0の尺度を用いて記録したが、茲で“＋”は
生長有りを示し、“0"は生長無しを示す。結果は表７に
掲載する。
生長有りを示し、“0"は生長無しを示す。結果は表７に
掲載する。
実施例 ８ ASTM手順＃D3456（ASTM,1916 Race St.,フィラデルフ
ィア，ペンシルベニア州19103）に従って、ペンキの皮
膜上の真菌類の藻類の生長の長期に亙る抑制に関してハ
ロゲン化４′−メトキシアセトフェノンの効果を評価し
た。試験ではラテックスペイント中の化合物2,2,2,3′
−トリブロモ−４′−メトキシアセトフェノンの効果
を、Nopcocide−96およびTroysan Poly−phaseのような
市販の殺生剤と５年５カ月間に亙って比較した。試験ペ
イントは南部イエロー松のパネルの上に刷毛塗り（二度
塗り）した。二度塗りの間隔は最低24時間を置いた。パ
ネルをASTM手順＃D3274に基づいてランク付けした。
ィア，ペンシルベニア州19103）に従って、ペンキの皮
膜上の真菌類の藻類の生長の長期に亙る抑制に関してハ
ロゲン化４′−メトキシアセトフェノンの効果を評価し
た。試験ではラテックスペイント中の化合物2,2,2,3′
−トリブロモ−４′−メトキシアセトフェノンの効果
を、Nopcocide−96およびTroysan Poly−phaseのような
市販の殺生剤と５年５カ月間に亙って比較した。試験ペ
イントは南部イエロー松のパネルの上に刷毛塗り（二度
塗り）した。二度塗りの間隔は最低24時間を置いた。パ
ネルをASTM手順＃D3274に基づいてランク付けした。
10＝生長無し 8＝僅かに生長 4＝盛んな生長 2＝非常に盛んな生長 0＝全面が真菌又は藻類で覆われた
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フェニエス，ジョセフ・ジー アメリカ合衆国テネシー州38138，ジャ ーマンタウン，オークヒル・コーブ 1827 (72)発明者 マックニール，トーマス・イー アメリカ合衆国テネシー州38135，メム フィス，エイムズバリー・ロード 3509 (56)参考文献 米国特許3184379（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 35/02 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】式I: （但し、上記の式で Ｘはハロゲン； Ｙはハロゲン；そして ｎは２である） のハロゲン化４′−メトキシアセトフェノン、を水性系
の中の微生物の生長を抑制するのに効果的な量で該水性
系に添加する段階から成る水性系の中の微生物の生長を
抑制する方法。 - 【請求項２】式I: （但し上記の式で Ｘはハロゲン； Ｙはハロゲン；そして ｎは２である） のハロゲン化４′−メトキシアセトフェノン、を水性系
の中のスライムの生長を抑制するのに効果的な量で該水
性系に添加する段階から成る水性系の中のスライムの形
成を抑制する方法。 - 【請求項３】微生物によって劣化または外観の損傷を受
け易い物体の上の微生物の生長を抑制する方法であっ
て、該方法が物体に 式I: （但し上記の式で Ｘはハロゲン： Ｙはハロゲン；そして ｎは２である） のハロゲン化４′−メトキシアセトフェノンを該物体上
の微生物の生長を抑制するのに効果的な量で接触させる
段階から成る前記物体上の微生物の生長を抑制する方
法。 - 【請求項４】溶剤中に式I: （但し上記の式で Ｘはハロゲン； Ｙはハロゲン；そして n2である） のハロゲン化４′−メトキシアセトフェノンの有効量を
含む殺微生物剤組成物。 - 【請求項５】化粧品組成物または医薬品組成物の中の微
生物の生長を抑制する方法であって、該方法が 式I: （但し上記の式で Ｘはハロゲン； Ｙはハロゲン；そして ｎは１または２である） のハロゲン化４′−メトキシアセトフェノンを該微生物
の生長を抑制するのに効果的な量で該組成物に添加する
段階から成る上記化粧品組成物または医薬品組成物の中
の微生物の生長を抑制する方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US87998292A | 1992-05-08 | 1992-05-08 | |
| US879,982 | 1992-05-08 | ||
| PCT/US1993/004101 WO1993022918A1 (en) | 1992-05-08 | 1993-05-06 | Halogenated 4'-methoxyacetophenones as microbicides and preservatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07506834A JPH07506834A (ja) | 1995-07-27 |
| JP3269562B2 true JP3269562B2 (ja) | 2002-03-25 |
Family
ID=25375280
Family Applications (1)
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