NO171701B - Anvendelse av n-decyltioetylamin som mikrobiocid - Google Patents
Anvendelse av n-decyltioetylamin som mikrobiocid Download PDFInfo
- Publication number
- NO171701B NO171701B NO874392A NO874392A NO171701B NO 171701 B NO171701 B NO 171701B NO 874392 A NO874392 A NO 874392A NO 874392 A NO874392 A NO 874392A NO 171701 B NO171701 B NO 171701B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- ppm
- hardness
- water
- decylthioethylamine
- alkaline
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- OIWXLVBZDMAARO-UHFFFAOYSA-N 2-decylsulfanylethanamine Chemical compound CCCCCCCCCCSCCN OIWXLVBZDMAARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 8
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 8
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 5
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- -1 n-decylthioethylamine compound Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 claims description 2
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 claims 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 11
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 9
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 9
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 9
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 8
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 8
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 8
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 6
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 239000006285 cell suspension Substances 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000588915 Klebsiella aerogenes Species 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 229940092559 enterobacter aerogenes Drugs 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 3
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 3
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 2
- 241000606125 Bacteroides Species 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000195649 Chlorella <Chlorellales> Species 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 2
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- NYEZZYQZRQDLEH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CCC1=NCCO1 NYEZZYQZRQDLEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFDAEAPGJFMQOY-UHFFFAOYSA-N 2-octylsulfanylethanamine Chemical compound CCCCCCCCSCCN AFDAEAPGJFMQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186044 Actinomyces viscosus Species 0.000 description 1
- 241000607534 Aeromonas Species 0.000 description 1
- 241000588986 Alcaligenes Species 0.000 description 1
- 241000192542 Anabaena Species 0.000 description 1
- 241000223651 Aureobasidium Species 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000190909 Beggiatoa Species 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 241000589513 Burkholderia cepacia Species 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193403 Clostridium Species 0.000 description 1
- 241000193466 Clostridium septicum Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241001141454 Crenothrix Species 0.000 description 1
- 241000605716 Desulfovibrio Species 0.000 description 1
- 241000199908 Diatoma Species 0.000 description 1
- 241000588914 Enterobacter Species 0.000 description 1
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000605952 Fusobacterium necrophorum Species 0.000 description 1
- 241000588747 Klebsiella pneumoniae Species 0.000 description 1
- 244000199866 Lactobacillus casei Species 0.000 description 1
- 235000013958 Lactobacillus casei Nutrition 0.000 description 1
- 241000862991 Leptothrix <Bacteria> Species 0.000 description 1
- 241000235395 Mucor Species 0.000 description 1
- 241000192497 Oscillatoria Species 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 241001646398 Pseudomonas chlororaphis Species 0.000 description 1
- 241000589776 Pseudomonas putida Species 0.000 description 1
- 241000589614 Pseudomonas stutzeri Species 0.000 description 1
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 description 1
- 241001478894 Sphaerotilus Species 0.000 description 1
- 241000192707 Synechococcus Species 0.000 description 1
- 241000605118 Thiobacillus Species 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 241000589651 Zoogloea Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000005791 algae growth Effects 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000001332 colony forming effect Effects 0.000 description 1
- VTXVGVNLYGSIAR-UHFFFAOYSA-N decane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCS VTXVGVNLYGSIAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000005414 inactive ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940017800 lactobacillus casei Drugs 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012009 microbiological test Methods 0.000 description 1
- 244000005706 microflora Species 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/50—Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
I de senere år har man sett en dramatisk forandring med hensyn til de fremgangsmåter som brukes for å behandle resirkulerende kjøletårnssystemer. Tidligere brukte fremgangsmåter for å kontrollere korrosjon og avsetninger innbefattet en bruk av kromat-baserte inhibitorer pluss en syre for • kjelestenskontroll og ikke for meget bruk av dispergeringsmidler eller biologiske bekjempningsmidler. pH på det resirkulerende vannet var vanligvis surt og enkelte ganger opp mot nøytralpunktet, og vannets hardhet var relativt lavt på grunn av behandlingens type og de få konsentrasjonssyklusene (f.eks. ca. 3). Slike betingelser resulterte i en relativt
lav biobelastning og forurensning av levende organismer. God mikrobiologisk kontroll ble typisk oppnådd ved hjelp av klor alene eller sammen med visse ikke-oksyderende biocider som et supplement til nevnte klor.
På grunn av dramatiske forandringer med hensyn til vann-behandlingsmetodene har problemer med forurensning av levende organismer i kjøletårnssystemer blitt langt mer alvorlige. pH på det resirkulerende vannet er nå ofte mer alkalisk og hardheten har også økt på grunn av de nye typer behandling og
fordi man bruker vesentlig høyere sykluser med hensyn til konsentrasjon, typisk fra 6 til 10.
Økning i pH og hardhet på det resirkulerende vannet har i vesentlig grad redusert klorets effektivitet og visse ikke-oksyderende biocider for biologisk kontroll.
I tillegg til dette er det velkjent at selv små forandringer i et gitt miljø kan ha en sterk virkning på kvalitet og kvantitet på en eventuelt tilstedeværende mikroflora.
Videre er det også velkjent at kontinuerlig bruk av et biocid vil resultere i en seleksjon av organismer som er resistente overfor dette midlet, noe som igjen kan føre til at midlet langsomt blir mer og mer ineffektivt.
Det er således ønskelig å ha en kommersielt akseptabel fremgangsmåte for kontroll av biologisk vekst hvor man bruker et biocid som effektivt hemmer mikroorganismene ved en alkalisk ph og/eller en høy vannhardhet.
Foreliggende oppfinnelse angår derfor anvendelse av forbindelsen n-decyltioetylamin eller syreaddisjonssalter derav, for inhibering av mikroorganismer ved alkalisk pH og/eller ved høy vannhårdhet.
Med begrepet "inhibere" eller "hemme", "inhibering" eller "hemming" forstås undertrykkelse, kontroll, dreping eller andre påvirkninger som skader mikroorganismenes normale livsprosesser; og begrepet "alkalisk pH" refererer seg til enhver pH høyere enn 7; begrepet "høy vannhårdhet" refererer seg til en hardhet som er større enn 100 ppm. I foreliggende oppfinnelse har "vannhårdhet" den samme betydning som angitt i Microbiological Test Methods Compendium, First Edition, Mai 1983, Chemical Specialties Manufacturers Association, 1001 Connecticut Avenue, N.W. Washington, D.C. 20036. Hvis intet annet er angitt, er hardheten uttrykt som deler per million (ppm) av CaC03.
Ved begrepet "effektiv mengde" forstås den mengde som er nødvendig av én eller flere av forbindelser med formel I, for å hemme organismene. Typisk vil denne mengden variere, fra 0,01 til 5000 deler per million (ppm) per vekt avhengig av de spesifikke industrielle systemsbetingelser og den spesifikke mikroorganisme det er ønskelig å hemme. En foretrukket effektiv mengde varierer fra 0,1 til 500 ppm, og den mest foretrukne effektive mengde er fra 1 til 50 ppm.
Med begrepet "bioforurensning" forstås slimdannelse, avsetninger på vegger etc, korrosjon, misfarging, fremstilling av lukt eller andre skadelige konsekvenser i industrisystemer som direkte, indirekte eller på annen måte skyldes et nærvær eller vekst av mikroorganismer som flyter fritt i oppløsning eller er forbundet med en overflate; og begrepet "kontroll av bioforurensning" refererer seg til en hindring, reduksjon eller en eliminering av en bioforurensning.
I foreliggende anvendelse vil de mikroorganismer som blir hemmet, være av den type som er tilstede eller i stand til å vokse i industrielle systemer og som direkte eller indirekte eller på annen måte er ansvarlig for en bioforurensning i slike systemer. Slike mikroorganismer er enten frittflytende eller fastsittende og innbefatter bakterier, sopp og alger. En delvis, men ikke uttømmende, liste av organismer som lar seg hemme ved hjelp av foreliggende fremgangsmåte, er følgende: Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa, Enterobacter aerogenes, Escherichia co_li, Proteu3 vulgaris, Staphylocoocus aureus, Aspergillus niger, Candida albicans, Desulfovibrio desulfuricas, Actinomyces viscosus♦ Clostridium serfringens. Clostridium septicum, Bacteroides fraeilis* Bacteroides - rrmitiacidus, Streotococeua faecalis, Strestococcus mutans, Lactobacillus casei, Streotococcus bovis, Fusobacterium necrophorum, Mucor michei, Erwinia amvlovora, Salmonella tvphimurium, Klebsiella pneumoniae, Sphaerotilus, Beggiatoa, Crenothrix, Aeromonas, Leptothrix, Pseudomonas putida. Pseudonymas fluorescens, Pseudomonas stutzeri, Pseudomonas cepacia, ;Zoogloea,_ Alcaligenes, Thiobacillus, . Penicillium, Saccharomyoes, Trichoderma, Aureobasidium, Chlorella, Volothrix, Anacystis, Anabaena, Oscillatoria, Diatoma, and Flagilaria. ;Industrielle systemer som har den nødvendige alkaliske pH og/eller høye hardhet, innbefatter f.eks. kjøletårn, papir-fabrikker, maling og malingsfilmer, kosmetika og væsker som brukes i forbindelse med opparbeiding av metaller. ;Vandige systemer som er utsatt for algeforurensning og hvor man egnet kan anvende n-decyltioetylamin eller syreaddisjonssalter derav, innbefatter slike vandige systemer som er utsatt for betydelige mengder av lys. Slike vandige systemer innbefatter f.eks. resirkulerende kjøletårnssystemer, slike systemer hvor vannet bare går én gang gjennom systemet, systemer for behandling av avfallsvann, sedimentasjonsdammer, svømmebassenger, reservoirer, grøfter og myrområder. Foretrukne systemer for anvendelsen er kjøletårnssystemer. ;Man kan også anta at forbindelsen kan anvendes på faste gjenstander som enten er i kontakt med vandige systemer eller i seg selv være utsatt for algeangrep på grunn av høyt vann eller fuktighetsinnhold og en eksponering overfor lys. Slike faste gjenstander innbefatter f.eks. tre eller tømmer, tek-stiler eller stoffer eller plaststoffer. Ved behandling av tømmer vil man bruke fra 1 til 100 liter av selve oppløsningen per 24543 m<2> av den overflate som skal behandles. Ved trykk-eller vakuumbehandling av tømmer vil man bruke tilstrekkelig av sammensetningen for å kunne impregnere veden. ;Ved foreliggende anvendelse foretrekkes det at pH i de industrielle systemer ligger mellom 7,5 og 12, mest foretrukket mellom 8 og 9,5. Det foretrekkes at vannhardheten er mellom 150 og 2000 ppm, helst mellom 300 ppm og 1500 ppm. ;Fremgangsmåter for fremstilling av n-decyltioetylamin er velkjente. Man kan omsette tioetylamin med n-decylalkohol eller omsette etyloksazolin med n-decylmerkaptan og deretter hydrolysere produktet for å fjerne propionsyre. ;Syreaddisjonssaltene kan hensiktsmessig fremstilles ved hjelp av kjente fremgangsmåter, f.eks. ved hjelp av syrer som HC1, HBr, H3P04, HN03, H2S0z, eller andre mineralsyrer, eller svakere syrer så som eddiksyre, propionsyre, smørsyre, gly-kolinsyre eller andre monofunksjonelle eller polyfunksjonelle karboksylsyrer, hvorved man får fremstilt et syreaddisjonssalt som tilsvarer det spesielle alkyltioalkylamin og syrer som anvendes. Man kan også bruke blandinger av syrer og/eller alkyltioalkylaminer for derved å oppnå den forønskede blanding av syreaddisjonssalter. Det er foretrukket å bruke hydro-kloridsaltene av decyltioetylamin. ;Skjønt man bruker en rekke forskjellige biocider i industrielle systemer, har man funnet at visse er effektive bare ved én pH og ineffektive ved andre pH-verdier. Videre har det vist seg at for mange typer av biocider vil pH-reak-sjonen være helt uforutsigbar. ;Standardfremgangsmåten for å bestemme den antimikrobielle aktiviteten har derfor hittil vanligvis vært en prøve ved ca. nøytral pH. Det bare å bygge på biocidenes reaksjon under nøytral pH, kan være totalt misledende når biocidet skal brukes i industrielle systemer ved en alkalisk pH. I foreliggende anvendelse er det således nødvendig å ha en forbedret fremgangsmåte hvor man bestemmer den mikrobielle hemmende aktiviteten for forbindelsene ved alkalisk pH, og dette muliggjør en bestemmelse av pH-effektene på agar-baserte bestemmelser. ;n-Decyltioetylamin eller syreaddisjonssaltene derav kan anvendes i industrielle systemer ved alkalisk pH og/eller høy vannhårdhet i form av blandinger. Blandinger kan i tillegg til en eller flere forbindelser med formel I inneholde uvirksomme bestanddeler, antimikrobielle fortynningsmidler eller andre aktive bestanddeler. Den nøyaktige konsentrsjonen av en eller flere av alkyltioalkylamin-forbindelsene méd formel I som skal brukes i blandingene, er ikke kritisk med hensyn til bioeffektivitet, men kan være kritisk med hensyn til sluttbruken av blandingene og kan variere betydelig forutsatt at en effektiv mengde tilføres det industrielle systemet. Konsentrasjonen av nevnte alkyltioalkylamin-forbindelsene i flytende blandinger ligger vanligvis fra 0,00001 til 15 vekt%, men man kan imidlertid også bruke konsentrasjoner på opp til 45 vekt%. I faste blandinger eller støvblandinger kan konsentrasjonen være fra 0,0001 til 98 vekt%. ;I blandinger som skal brukes som konsentrater, kan n-decyltioetylamin være tilstede i en konsentrasjon fra 0,01 til 98 vekt%. ;Ved fremstilling av støvblandinger kan denne forbindelsen blandes med forskjellige finfordelte faste stoffer, f.eks. pyrofyllit, talkum, kalk, gips og lignende. Under slike fremstillinger vil det finfordelte bærestoffet males eller blandes med de nevnte forbindelser eller fuktes med en oppløsning av forbindelsene i et flyktig organisk oppløs-ningsmiddel. På lignende måte kan støvblandinger inneholdende produktet fremstilles ved å bruke forskjellige faste overflateaktive dispergerende midler så som fuller's jord, bentonitt, attapulgitt eller andre leiretyper. Avhengig av mengden av bestanddeler kan slike støvpreparater brukes for kontroll av forurensende organismer eller brukes som konsentrater og deretter fortynnes med andre faste overflateaktive dispergerende midler eller med pyrofyllit, kalk, talkum, gips og lignende, for derved å oppnå den forønskede mengde av den aktive bestanddelen i en blanding som er tilpasset et bruk slik det er beskrevet her. Slike støv-preparater eller -blandinger kan også brukes som konsentrater og kan dispergeres i vann med eller uten tilsetning av dispergeringsmidler for å få fremstilt sprøyteblandinger. ;Videre kan sprøyteblandinger fremstilles ved å innta n-decyltioetylamin eller flytende blandinger eller støvkonsen-trater derav i blanding med overflateaktive dispergerende midler så som et ionisk eller et ikke-ionisk emulgerings-middel. Slike sprøyteblandinger kan lett brukes for kontroll av mikrober eller kan dispergeres i flytende bærestoffer for dermed å få fremstilt fortynnede forstøvningsblandinger som inneholder forbindelsen i enhver ønsket mengde som egner seg for mikrobiell kontroll. Valget av dispergeringsmidler og mengder derav vil bestemmes av midlenes evne til å lette dispergeringen av konsentratet i det flytende bærestoffet for derved å få fremstilt den forønskede sammensetning. ;På lignende måte kan n-decyltioetylamin eller syreaddisjonssaltene derav blandes med en egnet vann-ublandbar organisk væske og et overflateaktivt dispergerende middel, hvorved man får fremstilt et emulgerbart konsentrat som så kan fortynnes med vann eller olje for å få fremstilt sprøyte-blandinger i form av olje-i-vann-emulsjoner. I slike blandinger vil bærestoffet være en vandig emulsjon, dvs. en blanding av et vann-ublandbart oppløsningsmiddel, et emul-geringsmiddel og vannet. Egnede organiske væsker som kan brukes i slike blandinger, innbefatter petroléumsoljer og destillater, toluen, flytende halogenhydrokarboner og syntetiske organiske oljer. Det overflateaktive dispergeringsmidlet brukes vanligvis i flytende blandinger i mengder fra 0,1 til 20 vekt% i forhold til den samlede vekten av dispergeringsmidlet og den aktive forbindelsen. ;I tillegg til dette kan man fremstille andre flytende blandinger inneholdende den forønskede mengde av n-decyltioetylamin eller syreaddisjonssaltene derav ved å oppløse nevnte forbindelser i en organisk væske, f.eks. aceton, metylenklorid, klorbenzen eller petrolumsdestillater. De foretrukne organiske bæremidler eller fortynningsmidler er de som er tilpasset en viss inntrengning eller impregnering av det miljø som skal behandles. ;I andre utførelser kan forbindelsen, slik den brukes i overensstemmelse med foreliggende oppfinnelse eller blandinger som inneholder nevnte forbindelse, med fordel anvendes som her ér beskrevet i kombinasjon med en eller flere andre konserverende eller bekjempende forbindelser. I slike utførelser vil de konserverende eller bekjempende forbindelser brukes enten som en supplerende bestanddel eller som et fortynnings-middel. Representative bekjempende eller konserverende forbindelser innbefatter substituerte fenoler, kresoler, substituerte kresoler og deres metallsalter, bisfenoler og tiobisfenoler, halogenerte salicylanilider, organosvovel-forbindelser, karbamat-forbindelser, kvaternære ammonium-forbindelser, organometall-forbindelser, uorganiske salter eller forskjellige andre forbindelser. ;For å behandle et resirkulerende kjølevannssystem, er det foretrukket at en eller flere av alkyltioalkylaminforbind-elsene med formel I tilsettes systemet i form av en tilsetning som pumpes inn daglig eller en gang i uken eller lignende. Det er videre foretrukket at den resulterende konsentrasjonen av n-decyltioetylamin-forbindelsen i det resirkulerende kjølevannet blir fra 0,1 til 100 ppm per vekt. Slike behandlinger vil vanligvis gi meget god til utmerket kontroll med hensyn til bioforurensning av kjøletårnssystemet. ;De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen. ;De media som ble brukt i eksemplene 1 til 6 er angitt nedenfor. ;NÆRINGSMEDIUM ;;NÆRINGSAGAR ;;MALTGJÆRAGAR ;;Eksempel 1 - Fremgangsmåte for bestemmelse av minimumshemmende konsentrasjon ( MIC) ;Agaren (næringsagar) ble tilsatt i 30 ml porsjoner til prøverør med en diameter på 25 x 200 mm. Disse ble så lukket og autoklavert i 15 minutter ved 115°C. Rørene med den av-kjølte agaren ble så satt i et vannbad inntil temperaturen på agaren var 48°C, hvoretter man tilsatte en passende mengde av en 1 % oppløsning av prøveforbindelsen (bortsett fra kontrol-lene hvor man ikke tilsatte noen prøveforbindelse), til de respektive prøverørene slik at sluttkonsentrasjonene ble 500, 250, 100, 50, 25, 10, 5, 2,5, 1,0 og 0 deler per million (ppm) av prøveforbindelsen i agaren. Etter omrøring ble agaren så helt over i individuelle petriskåler, slik at hver skål inneholdt agar med en kjent konsentrasjon av prøveforbind-elsen. Etter tørking i 24 timer ble petriskålen så inokulert med bakterier. ;Inokuleringen med bakterier ble utført ved å bruke den følgende fremgangsmåte. 24-timers-kulturer av bakteriene ble fremstilt ved å inkubere bakteriene i rør inneholdende næringsmediet i 24 timer ved 30°C i et rysteapparat. Fortynninger av 24-timers-kulturen ble fremstilt slik at man fikk en suspensjon som inneholdt IO<8> koloni-dannende enheter (CFU) per ml av bakteriesuspensjonen. Porsjoner på 0,3 ml av den ovennevnte suspensjon ble brukt til å fylle individuelle brønner i en Steer's Replicator. Denne ble så brukt for å inokulere petriskålene. ;Petriskålene ble inkubert ved 30°C i 48 timer og så avlest for å bestemme om den tilsatte prøveforbindelsen i agaren hindret veksten av den tilsatte bakterie. Den minimumshemmende konsentrasjonen (MIC) for hver bakterie ble definert som den laveste konsentrasjon av prøveforbindelsen som hindret vekst av den anvendte bakterie. ;Eksempel 2 - Drepetidsbedømmelse ;Materialer ocr fremgangsmåter ;Hardt vann ble fremstilt ved å sterilisere deionisert vann og deretter justere dette til 500 ppm hardhet og 100 ppm alkalinitet ved å tilsette 16,17 ml steril CaCl2H20 ;(36,8 g/l), 16,7 ml sterilt MgS0A7H20 (12 g/l) og 5 ml steril NaHC03 (16,8 g/l) til 1 liter vann. pH ble justert ved å tilsette fortynnet NaOH eller eddiksyre. ;Drepetidsmetode ;Næringsmedium inneholdende 300 ppm totalt organisk karbon (TOC) og 800 ppm totalt oppløst faste stoffer (TDS) ble justert til pH 8,5 med NaOH og oppdelt i 10 ml porsjoner som ble helt over i prøverør med en størrelse på 18 x 150 mm. Rørene ble lukket og autoklavert i 15 minutter ved 121°C. Umiddelbart før bruk tilsatte man 50 mikroliter (fil) av en varme-sterilisert oppløsning av 31,74 g/l MgCl2 og 73,99 g/l CaCl2 slik at innholdet i rørene fikk en hardhet på 500 ppm. Rørene med eller uten tilsatt hardhetskjemikalier ble så justert til pH 8,5 ved å tilsette passende mengder av en filter-sterilisert oppløsning av 16,8 g/l NaHCO. 180 og 125 Hl av NaHCO-oppløsningen ble henholdsvis tilsatt rør med eller uten tilsatte hardhetskjemikalier for å oppnå en pH på 8,5. ;Hvis intet annet er angitt, ble Enterobacter aerogenes, ATCC #13048, brukt som prøveorganismen. Tre 0,1 ml porsjoner ;av en 24-timers-næringsmediumskultur ble pipettert over på tre næringsagarplater og jevnt spredt utover disse ved hjelp av en petriskål-fordeler. Etter 24-timers vekst ble cellene skrapet og vasket vekk fra agaroverflaten ved hjelp av sterile glass-staver og en steril saltoppløsning. Etter kraftig blanding for å bryte opp klumper, ble cellesuspensjonen filtrert gjennom et sterilt filter (Whatman #4) for å fjerne gjen-værende klumper. Den resulterende cellesuspensjon ble deretter fortynnet med steril saltoppløsning til 1:100 fortynninger som resulterte i en optisk tetthet (O.D.) ved 550 nanometer (nm) på 0,06 (Bausch & Lomb Spectronic 710 utstyrt med en gjennomstrømningscelle). Oppløsninger med denne optiske tetthet når de var fortynnet til 1:100, inneholdt ca. 10<10> CFU/ml når oppløsningene ble plassert på standard næringsagar. Det eksakte antall organismer ble bestemt ved å bruke seriefortynninger av cellesuspensjonen og plassere disse på næringsagarplater. ;Hvert av seriefortynningsrørene ble også streket ut på en næringsagarplate. Disse strekene med kjent konsentrasjon av organismen ble så brukt som kontroller for å bestemme antallet organismer i selve prøvene. ;Like før tilsetningen av prøveforbindelsene tilsatte man 0,1 ml av cellesuspensjonen inneholdende ca. 10<10> celler/ml til de fremstilte næringsrørene. Oppløsninger på 0,1 vekt% av den eksperimentelle forbindelsen ble fremstilt umiddelbart før bruk. Passende mengder av disse oppløsninger ble så tilsatt til sluttkonsentrasjoner på 100, 50, 25, 10, og 5 ppm av den aktive bestanddelen i næringsmediumsrørene både med og uten tilsatte hardhetskjemikalier. Rørene ble så inkubert ved 30°C. Etter 3 og/eller 24 timer laget man fortynninger av innholdet i rørene ved å tilsette 0,1 ml av næringsmedium til 9,9 ml av 0,85% saltoppløsning inneholdende 100 ppm NaHS03. Fra saltopp-løsningsrøret ble så prøvene streket ut ved hjelp av bomulls-dotter på næringsagarplater som også inneholdt 100 ppm NaHS03. Platene ble inkubert i 24 timer og så avlest. Antallet organismer som var tilstede i næringsrørene ble bestemt ved å sammenligne disse platene med kontrollplatene fra seriefor-tynningsrørene. ;Eksempel 3 - Effekt av pH på drepetidsaktiviteten for n-decyltioetylamin (DTEA) mot Enterobacter aeroqenes ;Fortynnet (1/10) næringsmedium ble fremstilt ved hjelp av standardmetoder og så justert til forskjellige pH-verdier ved å tilsette NaOH og HC1. Man brukte en drepetidsmetode som tilsvarte den som er beskrevet i eksempel 2. Vann med høy hardhet ble ikke undersøkt i denne undersøkelsen. Resultatene er angitt nedenfor. ;Konsentrasjon ( ppm) av DTEA som dreper alle celler i løpet ;;Eksempel 4 - Effekt av kjedelengde på drepetidsaktivitet ;Det ble utført en drepetidsundersøkelse på samme måte som beskrevet i eksempel 2. Følgende resultater ble oppnådd: ;Eksempel 5 - Effekt av kjedelengde på minimumshemmende dose for visse alkyltioetylaminer mot Enterobacter aerogenes ved alkalisk pH ;Man brukte i alt vesentlig samme fremgangsmåte som beskrevet i eksempel 1. Vann, med høy hardhet inngikk ikke i denne ndersøkelsen. Følgende resultater ble oppnådd: ;Eksempel 6 ;Man brukte i all vesentlig samme drepetidsmetode som-beskrevet i eksempel 2 ved å bruke Aspergillus niger ved pH 8,2 til 8,3. Man brukte maltgjæragar istedenfor næringsagar og inkuberingstiden ble forlenget fordi man hadde langsomt aksende soppceller. ;Følgende resultater ble oppnådd: ;;Eksempel 7 ;Ved å bruke samme fremgangsmåte som beskrevet i Applied Microbiology, Vol 7, pp 205-211 (1959), utførte man en bedømmelse av n-oktyltioetylamin og n-decyltioetylamin mot Chlorella vul<g>aris i et Chu næringsmedium *. Forskjellige konsentrasjoner av den forbindelse som skulle undersøkes ble tilsatt separate algekulturer og dyrket i forskjellige tidsrom fra 5 til 168 timer. Man innbefattet i undersøkelsen også ubehandlede kontroilalgekulturer. Etter passende ekspon-eringstid ble algekulturen dyrket ved en fortynning 100 ganger over i friskt Chu næringsmedium og så inkubert. Veksten av behandlede kulturer ble deretter sammenlignet med ubehandlede kontrollkulturer. De ubehandlede kontrollkulturene viste vekst. Tabell 1 viser den laveste konsentrasjon i ppm av prøve-forbindelsen som stoppet all algevekst etter oppdyrking.
Eksempel 8
I et kjøletårnsforsøk ble n-decyltioetylamin sammenlignet med et forsøk uten biosid i to parallelle tårn, og 15 ppm n-decyltioetylamin ble tilsatt to ganger i uken til det resirkulerende vann som hadde en pH på 8,5 og en hardhet på 900 ppm, og dette var tilstrekkelig til å hindre all vekst av alger i de behandlede tårn eller bassenger. Til sammenligning kan det angis at tårn uten tilsatt biosid ble sterkt forurenset med alger i løpet av de samme to uker.
Claims (7)
1. Anvendelse av forbindelsen n-decyltioetylamin eller syreaddisjonssalter derav, for inhibering av mikroorganismer ved alkalisk pH og/eller ved høy vannhårdhet.
2". Anvendelse ifølge krav 1, hvorunder den alkaliske pH er mellom 7,5 og 12 og den høye vannhårdhet er mellom 150 ppm og 2.000 ppm.
3. Anvendelse ifølge krav 2, hvorunder den alkaliske pH er mellom 8 og 9,5 og vannets hårdhet er mellom 300 ppm og 1.500 ppm.
4. Anvendelse ifølge krav 1-3, i kjøletårn, papirmølle, maling eller malingfilm, kosmetikum eller metallbehandlings-fluidum.
5. Anvendelse ifølge krav 1, hvorunder den effektive mengde er fra 0,1 ppm til 500 ppm.
6. Anvendelse ifølge krav 5, hvorunder den effektive mengde er fra 1 ppm til 50 ppm.
7. Anvendelse ifølge krav 1, hvorunder hydrokloridsaltet av n-decyltioetylamin-forbindelsen benyttes.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US92199186A | 1986-10-22 | 1986-10-22 | |
US06/921,937 US4816061A (en) | 1986-10-22 | 1986-10-22 | Control of biofouling at alkaline pH and/or high water hardness with certain alkylthioalkylamines |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO874392D0 NO874392D0 (no) | 1987-10-21 |
NO874392L NO874392L (no) | 1988-04-25 |
NO171701B true NO171701B (no) | 1993-01-18 |
NO171701C NO171701C (no) | 1993-04-28 |
Family
ID=27129833
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO874392A NO171701C (no) | 1986-10-22 | 1987-10-21 | Anvendelse av n-decyltioetylamin som mikrobiocid |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0266828B1 (no) |
JP (1) | JP2573627B2 (no) |
AU (1) | AU613587B2 (no) |
BR (1) | BR8705619A (no) |
CA (1) | CA1326919C (no) |
DE (1) | DE3778296D1 (no) |
DK (1) | DK554387A (no) |
ES (1) | ES2030712T3 (no) |
NO (1) | NO171701C (no) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02147669A (ja) * | 1988-11-30 | 1990-06-06 | Nippon Soda Co Ltd | 防汚剤 |
WO2012044274A1 (en) * | 2010-09-30 | 2012-04-05 | Amsa, Inc. | Formulations for use in sulfur scale control in industrial water systems |
WO2013148937A1 (en) * | 2012-03-28 | 2013-10-03 | Amsa, Inc. | Multiple uses of amine salts for industrial water treatment |
WO2015051202A1 (en) * | 2013-10-03 | 2015-04-09 | Dow Global Technologies Llc | Microbicidal composition comprising 2-decylthioethylamine |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3291683A (en) * | 1965-05-24 | 1966-12-13 | American Cyanamid Co | Controlling fungi and bacteria with alkoxy or alkylthio alkylamine ethers |
US3524719A (en) * | 1968-05-13 | 1970-08-18 | Dow Chemical Co | Synergistic mixtures of certain organic amines for retarding corrosion in aqueous systems |
-
1987
- 1987-10-19 CA CA 549595 patent/CA1326919C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-10-21 EP EP19870202027 patent/EP0266828B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-21 NO NO874392A patent/NO171701C/no not_active IP Right Cessation
- 1987-10-21 BR BR8705619A patent/BR8705619A/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-10-21 AU AU79983/87A patent/AU613587B2/en not_active Ceased
- 1987-10-21 ES ES87202027T patent/ES2030712T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-21 DE DE8787202027T patent/DE3778296D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-10-22 JP JP62267611A patent/JP2573627B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-22 DK DK554387A patent/DK554387A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2573627B2 (ja) | 1997-01-22 |
CA1326919C (en) | 1994-02-08 |
AU7998387A (en) | 1988-04-28 |
NO874392L (no) | 1988-04-25 |
ES2030712T3 (es) | 1992-11-16 |
NO874392D0 (no) | 1987-10-21 |
DK554387D0 (da) | 1987-10-22 |
BR8705619A (pt) | 1988-05-31 |
EP0266828B1 (en) | 1992-04-15 |
EP0266828A1 (en) | 1988-05-11 |
DK554387A (da) | 1988-04-23 |
DE3778296D1 (de) | 1992-05-21 |
NO171701C (no) | 1993-04-28 |
AU613587B2 (en) | 1991-08-08 |
JPS63146801A (ja) | 1988-06-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4816061A (en) | Control of biofouling at alkaline pH and/or high water hardness with certain alkylthioalkylamines | |
US4975109A (en) | Microbiocidal combinations of materials and their use | |
CA1164154A (en) | Use of iodoacetamide for the control of harmful organisms, and agents for such control | |
RU2542152C2 (ru) | Композиции диброммалонамида и их применение в качестве биоцидов | |
US6380182B1 (en) | Methods and compositions controlling biofouling using sulfamic acids | |
US4604405A (en) | Admixtures of 2-bromo-2-bromomethylglutaronitrile and 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide | |
US5034405A (en) | Admixtures of 2-bromo-2-bromomethyl-glutaronitrile, 2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one | |
JPH0635367B2 (ja) | 相乗作用の併用抗菌剤 | |
JP2918760B2 (ja) | パルプ製紙系の工業用水の殺菌剤としてのグルタルアルデヒドと2−(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾールの使用 | |
WO2000004777A1 (en) | Synergistic antimicrobial composition of peroxyacetic acid and a phosphorus compound | |
US5171350A (en) | Biocide | |
NO171701B (no) | Anvendelse av n-decyltioetylamin som mikrobiocid | |
JPH02134302A (ja) | 抗菌組成物及びその使用方法 | |
CA1201358A (en) | Synergistic compositions containing hydroxypropyl methanethiolsulfonate and methods of using same | |
CA2135310C (en) | Halogenated 4'-methoxyacetophenones as microbicides and preservatives | |
US20040084383A1 (en) | Method to inhibit growth of microorganisms in aqueous systems and on substrates using a persulfate and a bromide | |
Fitzgerald | Bactericidal and algicidal properties of some algicides for swimming pools | |
US4462820A (en) | Method of controlling harmful organisms using mono- and dibromodicyanomethane and compositions containing these compounds for the control of such organisms | |
RU2536923C2 (ru) | Композиция дибромомалонамида и её применение в качестве биоцида | |
AU2018350819B2 (en) | Compositions exhibiting synergy in biofilm control | |
KR20000015319A (ko) | 3-이소티아졸론 및 글루타르알데히드를 포함하는 살균 조성물 | |
AU1651792A (en) | Microbiocidal combinations of materials and their use |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN APRIL 2003 |