DD209716A1

DD209716A1 - Fungizide mittel (i)

Info

Publication number: DD209716A1
Application number: DD24250682A
Authority: DD
Inventors: Horst Luthardt; Christine Fieseler; Monika Wind; Werner Kochmann; Wilfried Kramer; Kurt Naumann; Ekkehard Schiewald; Ulf Thust
Original assignee: Bitterfeld Chemie
Priority date: 1982-08-13
Filing date: 1982-08-13
Publication date: 1984-05-23

Abstract

Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel, die neben den ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen als Wirkstoff delta, delta-Dihalogenacetophenone der allgemeinen Formel enthalteten, in der R, R tief 1 Chlor, Brom, R tief 2 Wasserstoff, Nitro, Brom, Chlor, Alkyl, Cyan und n die Zahlen 1 bis 3 bedeuten. Ausgenommen von dieser allgemeinen Formel sind 4-Chlor-3-nitro- und 2-Chlor-3-nitro-omega, omega- dihalogenacetophenone.

Description

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VEB CHBMIEKOMBHfAT BITTSEPELD 2206

Fungizide Mittel (I)

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft fungizid wirksame α ,<.:> -Dihalogenaoetophenone zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen.

Charakteristik der bekannten

Zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen werden bekanntlich im breiten Umfange metallorganische Verbindungen der Ä'thylen-bis-dithiocarbamidsäure, z. B. Maneb (US-PS 2 504 404, US-PS 2 710 822), Mancozeb (US-PS 2 504 404, BE-PS 996 264) und Sineb (Ub-PS 2 457 674), verwendet.

Von großer Bedeutung als Fungizide sind neben den Metallsalzen der Dimethyldithiocarbamidsäure die Thiuram-Derivate, z. B. das Tetramethylthiuramdisulfid (US-PS 1 972 961)· Sin Fachteil der Metallsalze der Athylen-bis-dithiocarbamidsäure besteht darin, daß sie auf Kulturpflanzen phytotoxisch wirken. Weiterhin zeigen die metallorganischen Verbindungen der Ä'thylen-bis-dithiocarbamidsäure neben einer guten vVirkung gegen Phytophthora infestans nur eine mittelmäßige Wirkung ge-

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gen Pusarimn culmoruia, Botrytis einerea und Alterna.ria tenuis. Tetrarnethylthiuramdisulfid weist andererseits eine sehr gute Wirkung gegen Botrytis cinerea auf. Die Wirkung gegenüber Phytophthora infestans ist jedoch bei entsprechend niedrigen Aufwandiaengen nicht befriedigend.

In der JP-PS 7 021 297 und der DD-PS 92 602 wird die fungizide Wirkung von ui -halogenierten Acetophenonen beschrieben. ,Die darin aufgeführten Verbindungen zeigen jedoch nur eine mittlere Wirkung gegen Phytophthora infestans, Pusarium culmorurn, Botrytis cinerea und Alternaria tenuis.

Ziel der Erfindung;

Ziel der Erfindung ist es, neue fungizide Mittel aur BcJcärnpfung von Pilzkrankhelten an Kulturpflanzen mit einem breiten Wirkungsspektrum zu entwickeln·

^Darlegung des_r vVe.sens der Erfindung

Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daj3 die neuen fungiziden Mittel neben den üblichen Hilfs- und Trägerstofi'en 'Verbindungen der allgemeinen Formel

in der Ii, S. Chlor, Brom, Hp Wasserstoff, Nitro, Chlor, Brora, Alkyl, Cyan und η die Zahlen 1 bis 3 bedeuten, enthalten.

Ausgenommen von dieser.allgemeinen Formel sind 4-Chlor-3-nitro- und 2-Chlor-3-nitro~ cJ,cJ -dihalogenacetophenone.

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Die erfindungsgemäßen u? _f cJ-Dihalogenacetophenone zeigen eine höhere fungizide Wirkung als die oben angeführten allgemein bekannten Handelspräparate· Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind im Unterschied zu den metallorganisohen Verbindungen und den Thiuram-Derivaten, z. B, Maneb und Tetramethylthiuramdisulfid, sowohl gegen Phytophthora infestans als auoh Fusarium culmorum, Botrytis oinerea und Alternaria tenuis hochwirksam und weisen eine wesentlich stärkere fungizide Wirkung auf als bereits bekannte fungizid wirksame (J-Halogenaoetophenone·

Die LJ j ύ) -Dihalogenacetophenone lassen sioh nach bekannten Verfahren z. B. durch Halogenierung von Acetophenonen (DE-AS 1 231 233, GB-PS 1 062 369) oder durch friede l_y Gr afts-Acylierung mit SäureChloriden herstellen (DE-OS 1 768 624).

Nach diesen Verfahren wurden folgende in Tabelle 1 aufgeführten (j , υ)-Dihalogenacetophenone synthetisiert und auf ihre fungizide Wirkung untersucht:

Tabelle 1

ü _s O-Dihalogenacetophenone	"V	0 •C-CHRR. 1	R₂	Fp(⁰G)	I
τ? /Γ	E	>1	4-Gl	83-83,5	V⁵
E₂ ( V=	Cl	Br	4-Br	92-94
Verbindung	Br	Br	H
1	Br	Br	4-Cl	93,5-94,5	1,6105
2	Br	Br	4,5-Cl	61-63
3	Cl	Cl	2-HO₂;	4,5-Gl 86-88
4	Cl	Cl	3-M)₂J	4-Cl 54-56,5
5	Cl	Br	4,5-Cl	58
6	Cl	Br
7
! 8

	) UO	0	- 4 -	4-Br	2206	V⁵
Verbindung	β	^H1			Pp (⁰C)	1,6052
9	Cl	Br	4-NO₂	4-Br
10	Cl	Cl	3-FO₂		57-58
11	Cl	Cl	3-IK)₂J	5-Br	66-68
12	ei	Br	4-Br		80-82
13	Cl	Br	3-KO₂J		63	1,5798
14	Cl	ei	2,4-Cl
15	Cl	Cl	2-NO₂ j	5-NO₂	104	1,6235
16	Br	Br	3-NO₂
17	Br	Br	2-NO₂	56-59	1,6075 ,
18	Br	Br	4,5-CH₃
19	Cl	Cl	2,4-Clj	82-85

Die erfindungsgemäl3en Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen, wie emulgierbare Konzentrate, Spritzpulver, Pasten und Granulate, überführt werden. Lie Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z· B· durch Vermisohen der Wirkstoffe mit Streokmitteln, wie flüssigen lösungsmitteln und/ oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgier- und/oder Dispergiermitteln·

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B, auch organische Jjb'sungsmittel verwendet werden·

Als feste Trägerstoffe kommen natürliche Gesteinsmehle, wie hoohdisperse Kieselsäure und Silikate, in Frage.

An Emulgiermitteln seien niohtionogene und anionische Emulgatoren und als* Dispergiermittel Sulfitablaugen und Methyleellulose genannt·

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ie.le

Beispiel 1 In vivo Test

Tomatenpflanzen (Ijyoopersicum aseulentum) werden mit 0,1 $iger und 0,01 %iger Spritzbrühe behandelt, Uach Antrocknen des Präparatebelages wird mit dem Testpilz Phytophthora infestans infiziert* Anschließend werden die Pflanzen bei 20 ⁰C und 96 # relativer luftfeuchte gehalten. Hach 48 Stunden Inkubationszeit entwickeln sich die infizierten Pflanzen weiter unter normalen Gewächshausbedingungen, Die Auswertung erfolgt nach 6 Tagen durch Bewertung des pro~ zentualen Blattbefalls mit dem pilzliohen Schaderreger· Der Befall wird in folgenden Boniturnoten erfaßts

1 = kein Bekämpfungserfolg

2 = geringer Bekämpfungserfolg

3 - mittlerer Bekämpfungserfolg

4 ^s guter Bekämpfungserfolg

Tabelle 2	Konzentration W	infestans
		BekämpfungserfοIg
Bekämpfuneserfolß «esen Phytophthora	0,1 0,01	1
Wirkstoff (Verbindung Er.)		4 3
unbehandelte Kontro He	0,1 0,01
Maneb	0,1 0,01	4 1
4, O, ü -Trichlor-		3,7 1
3-nitroacetophenon (bekannt)
4-Nitro- O-brom- acetophenon (bekannt)

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Wirkstoff (Verbindung /Mr»)	Konzentration 00	BekämpfungserfοIg
. 2.. .	0,1 0,01	4 4
3	0,1 0,01	4 4
4	0,1 0,01	4 4
5	0,1 0,01	4 2,3
9	0*01	4 3
10	0,1 0,01	4 1
12	0,1 0,01	4 4
13	0,1 0,01	4 2,7
16	0,1 0,01	4 3,3
17	0,1 0,01	4 4
18	0,1 0,01	4 4

BeisOiel 2

In vitro Test

Die Testpilze werden auf Agarplatten auf geimpft, die Wirkstoffkonzentrationen von 0,1 #, 0,01 # und 0,001 % enthalten. Die Auswertung erfolgt nach 10 Tagen durch Bewertung des Pilzwachstums· Das Wachstum wird nach folgenden Boniturwerten erfaßt:

1 * keine Wachstumshemmung

2 *» schwache Wachstumshemmung

3 = starke Wachstumshemmung

4 ^a vollständige Wachstumshemmung

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Tabelle ß	von Alternaria	tenure ·	Botrytis cinerea	Alternaria tenuis
Wachstumshemmung	und, Pu,sari τχυ\ <ji	i7winrum	1	1
$otrvtis c irrere a	Konzentration C*)	Pusarium eulmorujn	4 4 4	4 4 3
Wirkstoff (Verbindung 2fr«)	-	1	4 1 1	4 3 1
unbehandelte Kontrolle	0,1 0,01 0,001	4 4 3	4 4 1	4 4 1
Tetramethyl- thitiramdi- sulfid	0,1 0,01 0,001	4 4 1	4 4 4	4 4 4
4,O .cJ-Triohlor- 3-nitroaoeto- phenon (bekannt)	0,1 0,01 0,001	4 4 1	4 4 4	4 4
4-Nltro-iJ -brom- aoetophenon (bekannt)	0,1 0,01 0,001	4 4 4	4 4 4	4 4 4
1	0,1 0,01 0,001	4 4	4 4 1	4 4 1
2	0,1 0,01 0,001	4 4 4	4 4 1	4 4 1
3	0,1 0,01 0,001	4 4 1	4 4 4	4 4 4
4	0,1 0,01 0,001	4 4 1	4 4 4	4 4 4
5	0,1 0,01 0,001	4 4 4 y, . .	4 4 1	4 4 1
8	0,1.. '. ^;.:.;.^κΐν- 0,01 0,001	.'W"':	4 4 1	4 4 1
9	0,1 0,01 0,001	4 4 1
10	0,1 0,01 0,001	4 4 1
11

242 5 06 θ-*-

Wirkstoff Konzentration Fusarium Botrytis Alternaria (Verbindung Nr·) (#) oulmorum cinerea tenuis

0,1 0,01 0,001	4 4 4	4 4 4	4 4 4
0,1 0,01 0,001	4 4 4	4 4 4	4 4 4
0,1 0,01 0,001	4 4 1	4 4 1	4 4 1
0,1 0,01· 0,001	4 4 4	4 4 3	4 4 3
0,1 0,01 0,001	4 4 4	4 4 4	4 4 4
0,1 0,01 0,001	4 4 4	4 4 4	4 4 4
0,1 0,01 0,001	4 4 4	4 4 4	4 4 4
0,1 0,01 0,001	4 4 1	4 4 1	4 4 1

Claims

242 5 06 θ-*- ²²°⁶

Brfindung sag spr uoh

Fungizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben übliohen Hilfs- und Trägerstoffen als aktive Substanzen Verbindungen der allgemeinen Formel

in der H, E₁ Chlor, Brom, R₂ Wasserstoff, UTitro, Brom, Chlor, Alkyl, Cyan und η die Zahlen 1 bis 3 bedeuten, enthalten« Ausgenommen von dieser allgemeinen Formel sind 4~Chlor-3-nitro- und 2-Chlor~3-nitro-<J,tJ-dihalogenaoe.tophenone_#