JPH1171210A - 工業用防腐剤 - Google Patents
工業用防腐剤Info
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- JPH1171210A JPH1171210A JP9231902A JP23190297A JPH1171210A JP H1171210 A JPH1171210 A JP H1171210A JP 9231902 A JP9231902 A JP 9231902A JP 23190297 A JP23190297 A JP 23190297A JP H1171210 A JPH1171210 A JP H1171210A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 長期間にわたり細菌と糸状菌の防除効果があ
り、継続的に微生物が混入する場合にも持続して微生物
を防除する工業用防腐剤を提供する。 【解決手段】 （Ａ）一般式Ｉのイソチアゾリンの１種
以上を含む製剤、（Ｂ）ポリヘキサメチレンビグアナイ
ドの塩酸塩、（Ｃ）ジメチロールジメチルヒダントイン
及び（Ｄ）Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）ドデシルア
ミンから選ばれた化合物を含み、下記の組合せよりなる
組成物である工業用防腐剤。 （ｉ）（Ａ），（Ｂ）及び（Ｃ）を含む防腐剤組成物 （ii）（Ａ）及び（Ｄ）を含む防腐剤組成物 （Ｘは水素又はハロゲン、Ｙは水素を表すか、あるいは
ＸとＹが一緒にベンゼン環を形成し、ＲはＣ１〜５のア
ルキル基を表す）
り、継続的に微生物が混入する場合にも持続して微生物
を防除する工業用防腐剤を提供する。 【解決手段】 （Ａ）一般式Ｉのイソチアゾリンの１種
以上を含む製剤、（Ｂ）ポリヘキサメチレンビグアナイ
ドの塩酸塩、（Ｃ）ジメチロールジメチルヒダントイン
及び（Ｄ）Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）ドデシルア
ミンから選ばれた化合物を含み、下記の組合せよりなる
組成物である工業用防腐剤。 （ｉ）（Ａ），（Ｂ）及び（Ｃ）を含む防腐剤組成物 （ii）（Ａ）及び（Ｄ）を含む防腐剤組成物 （Ｘは水素又はハロゲン、Ｙは水素を表すか、あるいは
ＸとＹが一緒にベンゼン環を形成し、ＲはＣ１〜５のア
ルキル基を表す）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、工業用防腐剤に関
し、詳しくは、ラテックス、金属加工油等の液状又はゾ
ル状の工業用製品の使用に際して障害となる細菌、糸状
菌、酵母又は藻類等の発生を抑制する工業用防腐剤に関
する。
し、詳しくは、ラテックス、金属加工油等の液状又はゾ
ル状の工業用製品の使用に際して障害となる細菌、糸状
菌、酵母又は藻類等の発生を抑制する工業用防腐剤に関
する。
【０００２】
【従来の技術】従来、金属加工油、作動油等の循環油、
ラテックス、接着剤等の液状製剤等の産業用製品におい
て、しばしば微生物が増繁殖し、作業性が、また、それ
によって生産性が阻害され、更には、それら製品の品質
劣化を引き起こしている。このため、これら有害微生物
による障害を防ぐため、防除剤が用いられてきた。従
来、使用されてきた防除剤としては、トリアジン系又は
ベンズイソチアゾリン系の薬剤が、単品で用いられてき
たが、その効果は不十分で、特に長期間又は継続的に微
生物が混入するような場合において、防除効果の持続性
に問題があった。
ラテックス、接着剤等の液状製剤等の産業用製品におい
て、しばしば微生物が増繁殖し、作業性が、また、それ
によって生産性が阻害され、更には、それら製品の品質
劣化を引き起こしている。このため、これら有害微生物
による障害を防ぐため、防除剤が用いられてきた。従
来、使用されてきた防除剤としては、トリアジン系又は
ベンズイソチアゾリン系の薬剤が、単品で用いられてき
たが、その効果は不十分で、特に長期間又は継続的に微
生物が混入するような場合において、防除効果の持続性
に問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
を解決し、長期間にわたって防除効果があり、また、継
続的に微生物が混入するような場合においても、持続し
て微生物の防除効果を発揮する工業用防腐剤を提供する
ことを目的とする。
を解決し、長期間にわたって防除効果があり、また、継
続的に微生物が混入するような場合においても、持続し
て微生物の防除効果を発揮する工業用防腐剤を提供する
ことを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このため
鋭意検討を重ねた結果、イソチアゾリンの１種以上とポ
リヘキサメチレンビグアナイド塩酸塩、ジメチロールジ
メチルヒダントイン系化合物及びＮ−ビス（３−アミノ
プロピル）ドデシルアミンから選ばれた化合物を１種以
上組合せた特定の組成物が、産業上の有害微生物である
細菌、糸状菌、酵母又は藻類等の防除薬剤として各々単
独で使用する場合に比べ、極めて優れた効果を有し、上
記問題を解決できることを見出し、本発明を完成したも
のである。
鋭意検討を重ねた結果、イソチアゾリンの１種以上とポ
リヘキサメチレンビグアナイド塩酸塩、ジメチロールジ
メチルヒダントイン系化合物及びＮ−ビス（３−アミノ
プロピル）ドデシルアミンから選ばれた化合物を１種以
上組合せた特定の組成物が、産業上の有害微生物である
細菌、糸状菌、酵母又は藻類等の防除薬剤として各々単
独で使用する場合に比べ、極めて優れた効果を有し、上
記問題を解決できることを見出し、本発明を完成したも
のである。
【０００５】すなわち、本発明は、（Ａ）下記の一般式
（Ｉ）で示されるイソチアゾリンの１種以上を含む製
剤、
（Ｉ）で示されるイソチアゾリンの１種以上を含む製
剤、
【０００６】
【化１】 （式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表すか、ある
いはＹと一緒になってベンゼン環を形成し、Ｙは水素原
子を表すか又はＸと一緒になってベンゼン環を形成す
る。また、Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を表す） （Ｂ）下記の一般式（II）で示されるポリヘキサメチレ
ンビグアナイドの塩酸塩
いはＹと一緒になってベンゼン環を形成し、Ｙは水素原
子を表すか又はＸと一緒になってベンゼン環を形成す
る。また、Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を表す） （Ｂ）下記の一般式（II）で示されるポリヘキサメチレ
ンビグアナイドの塩酸塩
【０００７】
【化２】 （Ｃ）下記の一般式（III）で示されるジメチロールジ
メチルヒダントイン、及び
メチルヒダントイン、及び
【０００８】
【化３】 （Ｄ）下記の一般式（IV）で示されるＮ−ビス（３−ア
ミノプロピル）ドデシルアミン
ミノプロピル）ドデシルアミン
【０００９】
【化４】 から選ばれた、下記の組合せを含む防腐剤組成物である
ことを特徴とする工業用防腐剤である。
ことを特徴とする工業用防腐剤である。
【００１０】（ｉ）（Ａ），（Ｂ）及び（Ｃ）を含む防
腐剤組成物 （ii）（Ａ）及び（Ｄ）を含む防腐剤組成物
腐剤組成物 （ii）（Ａ）及び（Ｄ）を含む防腐剤組成物
【００１１】
【発明の実施の形態】イソチアゾリンは高濃度では比較
的広範囲の細菌類、糸状菌類に対して有効であるが、低
濃度では抗菌スペクトルが狭く、また、単一の薬剤とし
ては、薬剤添加後効果が発現するのに長時間を要する場
合があり、産業用製品のこれらの防除薬剤としては不十
分である。式（Ｉ）において、ＸとＹとが一緒になって
ベンゼン環を形成した１，２−ベンゾイソチアゾリン−
３−オンそのものは粉末であるが、皮膚刺激性を有する
ため、従来は10〜33％を有効成分として含有させた液剤
に製剤化された商品が多い。
的広範囲の細菌類、糸状菌類に対して有効であるが、低
濃度では抗菌スペクトルが狭く、また、単一の薬剤とし
ては、薬剤添加後効果が発現するのに長時間を要する場
合があり、産業用製品のこれらの防除薬剤としては不十
分である。式（Ｉ）において、ＸとＹとが一緒になって
ベンゼン環を形成した１，２−ベンゾイソチアゾリン−
３−オンそのものは粉末であるが、皮膚刺激性を有する
ため、従来は10〜33％を有効成分として含有させた液剤
に製剤化された商品が多い。
【００１２】一方、ポリヘキサメチレンビグアナイド塩
酸塩は低毒性の粉末薬剤であるため、化粧品・トイレタ
リー等において使用され、細菌に対してある程度の効果
を有するが、糸状菌に対しては効果が十分でないこと、
及びイオンがカチオン系であるためその用途が限定され
ているのが現状である。
酸塩は低毒性の粉末薬剤であるため、化粧品・トイレタ
リー等において使用され、細菌に対してある程度の効果
を有するが、糸状菌に対しては効果が十分でないこと、
及びイオンがカチオン系であるためその用途が限定され
ているのが現状である。
【００１３】また、ジメチロールジメチルヒダントイン
系化合物については、米国においては化粧品、トイレタ
リー製品に長年にわたって使用され、細菌に対する効果
と比較して、糸状菌及び酵母に対しては効果が十分であ
った。
系化合物については、米国においては化粧品、トイレタ
リー製品に長年にわたって使用され、細菌に対する効果
と比較して、糸状菌及び酵母に対しては効果が十分であ
った。
【００１４】一方、本発明の工業用防腐剤組成物の他の
成分のＮ−ビス（３−アミノプロピル）ドデシルアミン
は式（II）で示される脂肪族アミノ化合物であって、液
状製剤として提供され、低刺激性であることから、化粧
品、トイレタリー製品に長年にわたって使用され、細菌
に対してはある程度の効果を有するが、糸状菌に対して
は効果が十分でないこと、及び両性の界面活性能を有す
るためその用途は限定されているのが現状である。
成分のＮ−ビス（３−アミノプロピル）ドデシルアミン
は式（II）で示される脂肪族アミノ化合物であって、液
状製剤として提供され、低刺激性であることから、化粧
品、トイレタリー製品に長年にわたって使用され、細菌
に対してはある程度の効果を有するが、糸状菌に対して
は効果が十分でないこと、及び両性の界面活性能を有す
るためその用途は限定されているのが現状である。
【００１５】本発明においては、前記のとおり、イソチ
アゾリンの１種以上にポリヘキサメチレンビグアナイド
塩酸塩、ジメチロールジメチルヒダントイン系化合物及
びＮ−ビス（３−アミノプロピル）ドデシルアミンから
選ばれた化合物を１種以上組合せた特定の組成物が、産
業上の有害微生物である細菌、糸状菌、酵母又は藻類等
の防除薬剤として各々単独で使用する場合に比べ、予想
を越えて著しく高い抗菌効果と、広範囲に拡大した抗菌
スペクトルを各成分の相乗効果として得ることができた
ものであり、薬剤添加による初期効果を向上させ、か
つ、長期間有害微生物の生育を抑制することができる。
また、以上の外に、金属材料に対する耐腐食性において
も優れた特徴を有するものである。
アゾリンの１種以上にポリヘキサメチレンビグアナイド
塩酸塩、ジメチロールジメチルヒダントイン系化合物及
びＮ−ビス（３−アミノプロピル）ドデシルアミンから
選ばれた化合物を１種以上組合せた特定の組成物が、産
業上の有害微生物である細菌、糸状菌、酵母又は藻類等
の防除薬剤として各々単独で使用する場合に比べ、予想
を越えて著しく高い抗菌効果と、広範囲に拡大した抗菌
スペクトルを各成分の相乗効果として得ることができた
ものであり、薬剤添加による初期効果を向上させ、か
つ、長期間有害微生物の生育を抑制することができる。
また、以上の外に、金属材料に対する耐腐食性において
も優れた特徴を有するものである。
【００１６】本発明の工業用防腐剤の成分の１つである
前記のイソチアゾリンとしては次の化合物が挙げられ
る。 ２−メチルイソチアゾリン−３−オン ２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３−オン これら有効成分のイソチアゾリンの取り扱い及び保存安
定性を向上させるため、液剤に製剤化したものを使用す
る。この製剤の調製に用いる溶剤としては、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール
及びポリプロピレングリコール等が好ましいものとして
挙げられる。また、式（Ｉ）においてＸとＹとが一緒に
なってベンゼン環を形成した１，２−ベンゾイソチアゾ
リン−３−オンは、ナトリウム塩、アミン塩を水又はエ
チレングリコール、プロピレングリコール等のグリコー
ル系溶剤で製剤化したものが好ましい。
前記のイソチアゾリンとしては次の化合物が挙げられ
る。 ２−メチルイソチアゾリン−３−オン ２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３−オン これら有効成分のイソチアゾリンの取り扱い及び保存安
定性を向上させるため、液剤に製剤化したものを使用す
る。この製剤の調製に用いる溶剤としては、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール
及びポリプロピレングリコール等が好ましいものとして
挙げられる。また、式（Ｉ）においてＸとＹとが一緒に
なってベンゼン環を形成した１，２−ベンゾイソチアゾ
リン−３−オンは、ナトリウム塩、アミン塩を水又はエ
チレングリコール、プロピレングリコール等のグリコー
ル系溶剤で製剤化したものが好ましい。
【００１７】ポリヘキサメチレンビグアナイド塩酸塩は
本来粉末であるため、水溶液の状態で配合することが望
ましい。ジメチロールジメチルヒダントイン系化合物と
しては、次のものが挙げられる。 １，３−ジメチロール−５，５−ジメチルヒダントイン １，１−ジメチロール−５，５−ジメチルヒダントイン ３，３−ジメチロール−５，５−ジメチルヒダントイン 上記のジメチロールジメチルヒダントイン系化合物も本
来粉末であるため、溶剤として前記グリコール類及びそ
れらの水溶液を用いて配合することが好ましい。
本来粉末であるため、水溶液の状態で配合することが望
ましい。ジメチロールジメチルヒダントイン系化合物と
しては、次のものが挙げられる。 １，３−ジメチロール−５，５−ジメチルヒダントイン １，１−ジメチロール−５，５−ジメチルヒダントイン ３，３−ジメチロール−５，５−ジメチルヒダントイン 上記のジメチロールジメチルヒダントイン系化合物も本
来粉末であるため、溶剤として前記グリコール類及びそ
れらの水溶液を用いて配合することが好ましい。
【００１８】Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）ドデシル
アミンは、本来ペースト状であるため作業性が悪く、水
溶液の状態で配合することが好ましい。
アミンは、本来ペースト状であるため作業性が悪く、水
溶液の状態で配合することが好ましい。
【００１９】
【実施例】以下に、本発明を実施例により具体的に説明
する。しかしながら、本発明はこれらにより限定される
ものではない。実施例中の％は重量％を示す。また、工
業用防腐剤を処方するにあたり、下記の薬剤を用い、通
常のビーカー、フラスコ及び撹拌器により、室温におい
て下記の組成物１〜８を調製した。
する。しかしながら、本発明はこれらにより限定される
ものではない。実施例中の％は重量％を示す。また、工
業用防腐剤を処方するにあたり、下記の薬剤を用い、通
常のビーカー、フラスコ及び撹拌器により、室温におい
て下記の組成物１〜８を調製した。
【００２０】 組成物１： ポリヘキサメチレンビグアナイド塩酸塩 20％ 水 80％ 組成物２： １，３−ジメチロール−５，５−ジメチルヒダントイン及び １又は３−メチロール−５，５−ジメチルヒダントイン 40％ 水 60％
【００２１】 組成物３： １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン 10.0％ 水酸化ナトリウム 3.0％ エチレングリコール 40.0％ 水 47.0％
【００２２】 組成物４： １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン 10.0％ 水酸化ナトリウム 3.0％ プロピレングリコール 40.0％ 水 47.0％
【００２３】 組成物５： １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン 30.0％ エチレンジアミン 25.0％ 水 45.0％
【００２４】 組成物６： Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）ドデシルアミン 30％ 水 70％
【００２５】次いで、前記組成物の調製と同様の方法
で、以下に示す比較例１〜６及び実施例１〜８の組成物
を調製した。 比較例１ ２−メチルイソチアゾリン−３−オン 0.2％ ２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３−オン 2.0％ エチレングリコール 17.8％ プロピレングリコール 80.0％
で、以下に示す比較例１〜６及び実施例１〜８の組成物
を調製した。 比較例１ ２−メチルイソチアゾリン−３−オン 0.2％ ２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３−オン 2.0％ エチレングリコール 17.8％ プロピレングリコール 80.0％
【００２６】 比較例２ ２−メチルイソチアゾリン−３−オン 0.2％ ２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３−オン 3.0％ エチレングリコール 26.7％ ジエチレングリコール 70.0％
【００２７】 比較例３ ２−メチルイソチアゾリン−３−オン 0.2％ ２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３−オン 2.0％ エチレングリコール 17.8％ 組成物１ 20.0％ プロピレングリコール 60.0％
【００２８】 比較例４ ２−メチルイソチアゾリン−３−オン 0.3％ ２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３−オン 3.0％ エチレングリコール 26.7％ 組成物１ 10.0％ ジエチレングリコール 60.0％
【００２９】 比較例５ ２−メチルイソチアゾリン−３−オン 0.2％ ２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３−オン 2.0％ エチレングリコール 17.8％ 組成物２ 10.0％ プロピレングリコール 70.0％
【００３０】 比較例６ ２−メチルイソチアゾリン−３−オン 0.3％ ２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３−オン 3.0％ エチレングリコール 26.7％ 組成物２ 20.0％ ジエチレングリコール 50.0％
【００３１】 実施例１ ２−メチルイソチアゾリン−３−オン 0.2％ ２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３−オン 2.0％ エチレングリコール 17.8％ 組成物１ 10.0％ 組成物２ 10.0％ プロピレングリコール 60.0％
【００３２】 実施例２ ２−メチルイソチアゾリン−３−オン 0.2％ ２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３−オン 2.0％ エチレングリコール 17.8％ 組成物１ 10.0％ 組成物２ 20.0％ プロピレングリコール 50.0％
【００３３】 実施例３ ２−メチルイソチアゾリン−３−オン 0.2％ ２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３−オン 2.0％ エチレングリコール 17.8％ 組成物１ 20.0％ 組成物２ 20.0％ プロピレングリコール 40.0％
【００３４】 実施例４ ２−メチルイソチアゾリン−３−オン 0.2％ ２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３−オン 2.0％ エチレングリコール 17.8％ 組成物１ 30.0％ 組成物２ 30.0％ プロピレングリコール 20.0％
【００３５】 実施例５ ２−メチルイソチアゾリン−３−オン 0.3％ ２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３−オン 3.0％ エチレングリコール 26.7％ 組成物１ 10.0％ 組成物２ 30.0％ ジエチレングリコール 30.0％
【００３６】 実施例６ ２−メチルイソチアゾリン−３−オン 0.3％ ２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３−オン 3.0％ エチレングリコール 26.7％ 組成物１ 20.0％ 組成物２ 10.0％ ジエチレングリコール 40.0％
【００３７】 実施例７ ２−メチルイソチアゾリン−３−オン 0.3％ ２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３−オン 3.0％ エチレングリコール 26.7％ 組成物１ 30.0％ 組成物２ 10.0％ ジエチレングリコール 30.0％
【００３８】 実施例８ ２−メチルイソチアゾリン−３−オン 0.3％ ２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３−オン 3.0％ エチレングリコール 26.7％ 組成物１ 30.0％ 組成物２ 20.0％ ジエチレングリコール 20.0％
【００３９】試験例１ 細菌として、E．c（Escherichia coli），B．s（Bacill
us subtilis）及びP．a（Pseudomonas aeruginosa）の
３種を、また、糸状菌として、A．n（Aspergillus nige
r），P．c（Penicillium ctrinum）及びF．p（Fusarium
proliferatum）の３種を用い、細菌の場合はブイヨン
寒天培地中で、糸状菌の場合はポテトデキストロース寒
天培地中において、試験薬剤の最小発育阻止濃度を確認
した。滅菌済プラスチック中において、試験薬剤濃度が
細菌の場合は50〜500ppm、糸状菌の場合は100〜1,000pp
mとなるように滅菌蒸留水を用いて希釈添加する。１白
金耳量を各寒天培地表面に塗抹し、細菌の場合は28±２
℃にて48時間、糸状菌の場合は28±２℃にて５日間培養
後、寒天培地表面における微生物の生育の有無を観察
し、最小発育阻止濃度（ppm）を確認した。結果を表１
に示した。
us subtilis）及びP．a（Pseudomonas aeruginosa）の
３種を、また、糸状菌として、A．n（Aspergillus nige
r），P．c（Penicillium ctrinum）及びF．p（Fusarium
proliferatum）の３種を用い、細菌の場合はブイヨン
寒天培地中で、糸状菌の場合はポテトデキストロース寒
天培地中において、試験薬剤の最小発育阻止濃度を確認
した。滅菌済プラスチック中において、試験薬剤濃度が
細菌の場合は50〜500ppm、糸状菌の場合は100〜1,000pp
mとなるように滅菌蒸留水を用いて希釈添加する。１白
金耳量を各寒天培地表面に塗抹し、細菌の場合は28±２
℃にて48時間、糸状菌の場合は28±２℃にて５日間培養
後、寒天培地表面における微生物の生育の有無を観察
し、最小発育阻止濃度（ppm）を確認した。結果を表１
に示した。
【００４０】本発明の実施例の組成物は、比較例の組成
物に比較して明らかに、細菌及び糸状菌に対して、それ
ぞれの薬品の相乗効果が認められた。
物に比較して明らかに、細菌及び糸状菌に対して、それ
ぞれの薬品の相乗効果が認められた。
【００４１】
【表１】
【００４２】試験例２ 細菌により腐敗していないカゼイン水溶液を入手し、10
0mlのプラスチック容器に対して50mlずつ採る。供試薬
剤濃度が0.1％となるように添加し、添加後28±２℃に
調整した恒温槽に入れ培養した。培養開始後、一定期間
日ごとに、生菌数を測定した後、接種菌液を0.5mlずつ
各容器に添加し、28±２℃に調整した恒温槽に入れ培養
する。この操作を繰り返し防腐効果を確認した。なお、
接種菌液は、下記の試験菌を各々１白金耳採り、各ブイ
ヨン培地（肉エキス5.0ｇ、ペプトン10.0ｇ、塩化ナト
リウム5.0ｇを１ｌの蒸留水に溶解させた後、オートク
レーブで滅菌した）に接種し、37±２℃に調整した恒温
槽に入れ24時間培養した。これらを滅菌生理食塩水を用
いて10,000倍に希釈し、均一に混合したものを試験菌液
とした。結果を表２に示す。
0mlのプラスチック容器に対して50mlずつ採る。供試薬
剤濃度が0.1％となるように添加し、添加後28±２℃に
調整した恒温槽に入れ培養した。培養開始後、一定期間
日ごとに、生菌数を測定した後、接種菌液を0.5mlずつ
各容器に添加し、28±２℃に調整した恒温槽に入れ培養
する。この操作を繰り返し防腐効果を確認した。なお、
接種菌液は、下記の試験菌を各々１白金耳採り、各ブイ
ヨン培地（肉エキス5.0ｇ、ペプトン10.0ｇ、塩化ナト
リウム5.0ｇを１ｌの蒸留水に溶解させた後、オートク
レーブで滅菌した）に接種し、37±２℃に調整した恒温
槽に入れ24時間培養した。これらを滅菌生理食塩水を用
いて10,000倍に希釈し、均一に混合したものを試験菌液
とした。結果を表２に示す。
【００４３】Staphylococcus sureus（IFO 12732），Es
cherichia coli（IFO 3806），Pseudomonas seruginosa
（GIFU 274），Proteus vulgaris（GIFU 3164），Bacil
lussubtilis（IFO 13721）
cherichia coli（IFO 3806），Pseudomonas seruginosa
（GIFU 274），Proteus vulgaris（GIFU 3164），Bacil
lussubtilis（IFO 13721）
【００４４】以上の結果、単一製剤又は２種類の複合製
剤である比較例に対して、３種の複合製剤である実施例
１及び４において長期間優れた効果が認められた。
剤である比較例に対して、３種の複合製剤である実施例
１及び４において長期間優れた効果が認められた。
【００４５】
【表２】
【００４６】試験例３ 細菌により腐敗したソリュブル系金属加工油を入手し、
100mlのプラスチック容器に対して50mlずつ採る。供試
薬剤濃度が0.1％となるように添加し、添加後28±２℃
に調整した恒温槽に入れ培養する。培養開始後、一定期
間日ごとに、生菌数を測定した後、上記腐敗液を0.5ml
ずつ各容器に添加し、28±２℃に調整した恒温槽に入れ
培養する。この操作を繰り返し防腐効果を確認した。結
果を表３に示す。
100mlのプラスチック容器に対して50mlずつ採る。供試
薬剤濃度が0.1％となるように添加し、添加後28±２℃
に調整した恒温槽に入れ培養する。培養開始後、一定期
間日ごとに、生菌数を測定した後、上記腐敗液を0.5ml
ずつ各容器に添加し、28±２℃に調整した恒温槽に入れ
培養する。この操作を繰り返し防腐効果を確認した。結
果を表３に示す。
【００４７】単一薬品製剤又は２種類複合製剤である比
較例に対して、３種複合製剤である実施例１，４におい
て、長期間優れた効果が認められた。
較例に対して、３種複合製剤である実施例１，４におい
て、長期間優れた効果が認められた。
【００４８】
【表３】
【００４９】試験例４ 通常のビーカー、フラスコ及び撹拌器により表４に示す
実施例９〜12及び比較例７〜９の組成物を室温において
調製し、それぞれについて次の試験を実施して結果を同
表に示した。細菌として、E．c（Escherichia coli），
B．s（Bacillus subtilis）及びP．a（Pseudomonas aer
uginosa）の３種を、また、糸状菌として、A．n（Asper
gillus niger），P．c（Penicillium ctrinum）及びF．
p（Fusarium proliferatum）の３種を用い、細菌の場合
はブイヨン寒天培地中で、糸状菌の場合はポテトデキス
トロース寒天培地中において、試験薬剤の最小発育阻止
濃度を確認した。滅菌済プラスチック中において、試験
薬剤濃度が細菌の場合は50〜500ppm、糸状菌の場合は10
0〜1,000ppmとなるように滅菌蒸留水を用いて希釈添加
する。１白金耳量を各寒天培地表面に塗抹し、細菌の場
合は28±２℃にて48時間、糸状菌の場合は28±２℃にて
５日間培養後、寒天培地表面における微生物の生育の有
無を観察し、最小発育阻止濃度（ppm）を確認した。
実施例９〜12及び比較例７〜９の組成物を室温において
調製し、それぞれについて次の試験を実施して結果を同
表に示した。細菌として、E．c（Escherichia coli），
B．s（Bacillus subtilis）及びP．a（Pseudomonas aer
uginosa）の３種を、また、糸状菌として、A．n（Asper
gillus niger），P．c（Penicillium ctrinum）及びF．
p（Fusarium proliferatum）の３種を用い、細菌の場合
はブイヨン寒天培地中で、糸状菌の場合はポテトデキス
トロース寒天培地中において、試験薬剤の最小発育阻止
濃度を確認した。滅菌済プラスチック中において、試験
薬剤濃度が細菌の場合は50〜500ppm、糸状菌の場合は10
0〜1,000ppmとなるように滅菌蒸留水を用いて希釈添加
する。１白金耳量を各寒天培地表面に塗抹し、細菌の場
合は28±２℃にて48時間、糸状菌の場合は28±２℃にて
５日間培養後、寒天培地表面における微生物の生育の有
無を観察し、最小発育阻止濃度（ppm）を確認した。
【００５０】表４において、供試薬剤のカビに対する相
乗効果は認められなかったが、薬剤に対する抵抗性能が
強いとされる細菌P．aに対して、実施例の組成物は比較
例の組成物に比べ顕著な効果が認められた。
乗効果は認められなかったが、薬剤に対する抵抗性能が
強いとされる細菌P．aに対して、実施例の組成物は比較
例の組成物に比べ顕著な効果が認められた。
【００５１】
【表４】
【００５２】試験例５ 細菌により腐敗していないカゼイン水溶液を入手し、10
0mlのプラスチック容器に対して50mlずつ採る。供試薬
剤濃度が0.1％となるように添加し、添加後28±２℃に
調整した恒温槽に入れ培養した。培養開始後、一定期間
日ごとに、生菌数を測定した後、接種菌液を0.5mlずつ
各容器に添加し、28±２℃に調整した恒温槽に入れ培養
した。この操作を繰り返し防腐効果を確認した。なお、
接種菌液は、下記の試験菌を各々１白金耳採り、各ブイ
ヨン培地（肉エキス5.0ｇ、ペプトン10.0ｇ、塩化ナト
リウム5.0ｇを1Lの蒸留水に溶解させた後、オートクレ
ーブで滅菌した）に接種し、37±２℃に調整した恒温槽
に入れ24時間培養した。これらを滅菌生理食塩水を用い
て10,000倍に希釈し、均一に混合したものを試験菌液と
した。試験結果を表５に示す。
0mlのプラスチック容器に対して50mlずつ採る。供試薬
剤濃度が0.1％となるように添加し、添加後28±２℃に
調整した恒温槽に入れ培養した。培養開始後、一定期間
日ごとに、生菌数を測定した後、接種菌液を0.5mlずつ
各容器に添加し、28±２℃に調整した恒温槽に入れ培養
した。この操作を繰り返し防腐効果を確認した。なお、
接種菌液は、下記の試験菌を各々１白金耳採り、各ブイ
ヨン培地（肉エキス5.0ｇ、ペプトン10.0ｇ、塩化ナト
リウム5.0ｇを1Lの蒸留水に溶解させた後、オートクレ
ーブで滅菌した）に接種し、37±２℃に調整した恒温槽
に入れ24時間培養した。これらを滅菌生理食塩水を用い
て10,000倍に希釈し、均一に混合したものを試験菌液と
した。試験結果を表５に示す。
【００５３】Staphylococcus sureus（IFO 12732），Es
cherichia coli（IFO 3806），Pseudomonas seruginosa
（GIFU 274），Proteus vulgaris（GIFU 3164），Bacil
lussubtilis（IFO 13721）
cherichia coli（IFO 3806），Pseudomonas seruginosa
（GIFU 274），Proteus vulgaris（GIFU 3164），Bacil
lussubtilis（IFO 13721）
【００５４】以上の結果、単一薬品製剤である比較例製
剤と比較して、複合製剤である実施例製剤では長期間優
れた効果が認められた。
剤と比較して、複合製剤である実施例製剤では長期間優
れた効果が認められた。
【００５５】
【表５】
【００５６】試験例６ 細菌により腐敗したソリュブル系金属加工油を入手し、
100mlのプラスチック容器に対して50mlずつ採った。供
試薬剤濃度が0.1％となるように添加し、添加後28±２
℃に調整した恒温槽に入れ培養した。培養開始後、一定
期間日ごとに、生菌数を測定した後、上記腐敗液を0.5m
lずつ各容器に添加し、28±２℃に調整した恒温槽に入
れ培養した。この操作を繰り返して行い防腐効果を確認
した。
100mlのプラスチック容器に対して50mlずつ採った。供
試薬剤濃度が0.1％となるように添加し、添加後28±２
℃に調整した恒温槽に入れ培養した。培養開始後、一定
期間日ごとに、生菌数を測定した後、上記腐敗液を0.5m
lずつ各容器に添加し、28±２℃に調整した恒温槽に入
れ培養した。この操作を繰り返して行い防腐効果を確認
した。
【００５７】単一薬品製剤である比較例７，８，９と比
較して複合製剤である実施例９，11，12は、薬剤添加に
よる初期効果が認められたと同時に、長期間優れた効果
が認められた。
較して複合製剤である実施例９，11，12は、薬剤添加に
よる初期効果が認められたと同時に、長期間優れた効果
が認められた。
【００５８】
【表６】
【００５９】
【発明の効果】本発明の工業用防腐剤は、長期間にわた
って防腐効果があり、また、継続的に微生物が混入する
ような場合においても、持続して微生物の防除効果を発
揮するという効果を有するものである。
って防腐効果があり、また、継続的に微生物が混入する
ような場合においても、持続して微生物の防除効果を発
揮するという効果を有するものである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 33:04）
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）下記の一般式（Ｉ）で示されるイ
ソチアゾリンの１種以上を含む製剤、 【化１】 （式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表すか、ある
いはＹと一緒になってベンゼン環を形成し、Ｙは水素原
子を表すか又はＸと一緒になってベンゼン環を形成す
る。また、Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を表す） （Ｂ）下記の一般式（II）で示されるポリヘキサメチレ
ンビグアナイドの塩酸塩 【化２】 （Ｃ）下記の一般式（III）で示されるジメチロールジ
メチルヒダントイン、及び 【化３】 （Ｄ）下記の一般式（IV）で示されるＮ−ビス（３−ア
ミノプロピル）ドデシルアミン 【化４】 から選ばれた化合物１種以上よりなり、下記の組合せの
防腐剤組成物であることを特徴とする工業用防腐剤。 （ｉ）（Ａ），（Ｂ）及び（Ｃ）を含む防腐剤組成物 （ii）（Ａ）及び（Ｄ）を含む防腐剤組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9231902A JPH1171210A (ja) | 1997-08-28 | 1997-08-28 | 工業用防腐剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9231902A JPH1171210A (ja) | 1997-08-28 | 1997-08-28 | 工業用防腐剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1171210A true JPH1171210A (ja) | 1999-03-16 |
Family
ID=16930844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9231902A Pending JPH1171210A (ja) | 1997-08-28 | 1997-08-28 | 工業用防腐剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1171210A (ja) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| EP1225803A4 (en) * | 1999-10-15 | 2003-01-02 | Troy Technology Corp Inc | ANTIMICROBIAL MIXTURES OF 1,3-BIS (HYDROXYMETHYL) -5,5-DIMETHYLHYDANTOIN AND 1,2-BENZISOTHIAZOLIN-3-ON |
| WO2003062149A2 (en) * | 2002-01-22 | 2003-07-31 | Lonza Inc. | Antimicrobial composition including a triamine and a biocide |
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-
1997
- 1997-08-28 JP JP9231902A patent/JPH1171210A/ja active Pending
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