JP2010095517A - 工業用殺菌剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)ベンゾイソチアゾリン−3−オン、および、(B)(B1)N-アルキルプロピレンジアミンとその有機酸塩またはその4級化物、N−アルキルジアルキレントリアミノグリシン、一般式Vで表されるベタイン、N-アルキルジプロピレントリアミンとその有機酸塩から選ばれる少なくとも1種、若しくは、(B2)前記(B1)成分と、3級モノアミンとそれらの有機酸塩のうちの少なくとも1種、を含有する工業用殺菌剤。
式中、R6:炭素数8以上の直鎖のアルキル基
【選択図】なし
Description
近年では、こうした有害微生物の薬物耐性の問題もあり、市場では常に従来品よりも防除効果が高い工業用殺菌剤の開発が望まれている。
しかし、特許文献1に記載の微生物防除剤としての効力をもつ4級アンモニウム化合物(特に、食品衛生管理などの殺菌剤として多用されている)は、人体に対して比較的安全だが、微生物防除剤としての効力は満足しうる物ではなかった。
しかし、これらの有機アミンには、BITとの殺菌効果を画期的に相乗させるものはなかったうえ、低分子量のアミン特有の臭気や毒性など、多くの問題を生じるケースが多々あった。
しかし、金属ピリチオン化合物は、アルカリ性の殺菌対象系に効力はあるものの、BITよりもさらに水や有機溶媒に対して難溶性である。そして、形成する重金属の問題や酸性雰囲気下での安定性低下、さらには光での変色など様々な問題を抱えている。
その点、上記のBITは、これらの諸問題をほぼクリアーできる、非常に有効な微生物防除剤成分ではある。
無限に存在するアミンの中から、炭素数が8以上のアルキル基で置換された分子量の大きいアミンを選定し、BITと組み合わせることで、BITの水溶性のみならず油溶性までも高められるうえ、それぞれ単独使用のものからは予測もし得ない、画期的な相乗防除効果を発現する工業用殺菌剤が得られるとの知見を得た。
(1)(A)ベンゾイソチアゾリン−3−オン、および(B)一般式I又はIIで表される3級モノアミンとそれらの有機酸塩、一般式IIIで表されるジアミンとその有機酸塩または4級化物、一般式IVで表されるグリシン、一般式Vで表されるベタイン、一般式VIで表されるトリアミンとその有機酸塩から選ばれる少なくとも1種、を含有する工業用殺菌剤。
R1:炭素数8以上の直鎖のアルキル基
R2、R3:炭素数8以上の直鎖のアルキル基
R4:炭素数8以上の直鎖のアルキル基
R5:炭素数8以上の直鎖のアルキル基
R6:炭素数8以上の直鎖のアルキル基
R7:炭素数8以上の直鎖のアルキル基
(2)(B)成分が、(B1)一般式IIIで表されるジアミンとその有機酸塩またはその4級化物、一般式IVで表されるグリシン、一般式Vで表されるベタイン、一般式VIで表されるトリアミンとその有機酸塩から選ばれる少なくとも1種、若しくは、(B2)前記(B1)成分と、一般式I又はIIで表される3級モノアミンとそれらの有機酸塩のうちの少なくとも1種、であることを特徴とする前記(1)に記載の工業用殺菌剤。
(3)pH4〜12の殺菌対象系に用いることを特徴とする前記(1)または(2)に記載の工業用殺菌剤。
(4)セメント混和剤、金属加工油剤、繊維用油剤、またはコーティングカラー剤に用いることを特徴とする前記(1)〜(3)のいずれかに記載の工業用殺菌剤。
したがって、水溶性金属加工油やラテックスエマルジョンなどへの相溶性も高く、有害微生物の防除が必要とされる工業用水や工業用品などに殺菌対象系のpHを問わず好適に用いることができる。
(B)成分である上記一般式I又はIIで表される3級モノアミンとそれらの有機酸塩、上記一般式IIIで表されるジアミンとその有機酸塩または4級化物、上記一般式IVで表されるグリシン、上記一般式Vで表されるベタイン、上記一般式VIで表されるトリアミンとその有機酸塩から選ばれる少なくとも1種、
とを含有することが重要である。
このうち、(A)成分であるBITは、これ自体公知の化合物であって、防除剤としての作用効果をもつものの、それ単独では、低温においての製剤安定性、水溶性金属加工油やラテックスエマルジョンなどへの相溶性が不十分である。
また、(B)成分である上記炭素数が8以上の直鎖のアルキル基で置換されたアミンも、これ自体公知の化合物であって、界面活性剤としての作用基をもつものの、それ単独では細菌やかび、酵母、藻などの有害微生物に対して防除効果が十分に得られない。
本発明の(A)成分および(B)成分を含有する工業用殺菌剤は、このように、公知の化合物をそれぞれ単独使用する場合からは到底予測することのできない極めて優れた相乗防除効果を発揮し、有害微生物の種類に係わりなく広い抗菌スペクトルを有するばかりか、しかも酸性、中性のみならずアルカリ性下あるいは還元性下のものまで殺菌対象系のpHに制限がないものである。
(A)成分に対する(B)成分の比が、これより大きすぎると、相乗防除効果が飽和しているにもかかわらず、過剰に配合することとなるため経済的に不利となる場合があり、これより小さすぎると、水溶性あるいは油溶性殺菌製剤として安定した溶解状態を確保できない虞がある。
BITは、工業用殺菌剤として常用されているもので、一般に市販されているものをそのまま用いればよい。
(一般式I又はIIで表される3級モノアミンおよびそれらの有機酸塩)
一般式Iの式中、R1(炭素数が8以上の直鎖のアルキル基)の例としては、オクチル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ヤシアルキル基、牛脂アルキル基などが挙げられ、このアルキル基は、水酸基やアルコキシ基、ハロゲン基などの置換基を有していてもよい。炭素数の上限については、特にないが、実用上は18程度である。
一般式IIの式中、R2およびR3(炭素数が8以上の直鎖のアルキル基)の例としては、オクチル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ヤシアルキル基、牛脂アルキル基などが挙げられ、これらアルキル基は、水酸基やアルコキシ基、ハロゲン基などの置換基を有していてもよい。炭素数の上限については、特にないが、実用上は18程度である。また、R2とR3とは、同じ基としてもよいし、それぞれ異なる基とすることもできる。
一般式I又はIIで表される3級モノアミンの有機酸塩としては、炭素数1〜4程度の有機酸塩であれば、特に限定されず、具体的には、酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、リンゴ酸塩、スルファミン酸塩、プロピオン酸塩、ソルビン酸塩、カプリル酸塩、安息香酸塩などが挙げられる。
これら一般式I又はIIで表される3級モノアミンおよびそれらの有機酸塩の中でも、コスト、入手のし易さ、あるいは取扱の容易性などの理由から、N,N−ジメチルオクタデシルアミン、N,N−ジメチルドデシルアミン、N,N−ジメチルテトラデシルアミン、N,N−ジメチルヘキサデシルアミン、及びそれらの酢酸塩を好適に用いることができる。これらの3級モノアミンおよびそれらの有機酸塩は、単独で用いても良いし、必要に応じて適宜の組み合わせによる2種以上を併用しても良い。
一般式IIIの式中、R4(炭素数が8以上の直鎖のアルキル基)については、上記R1〜R3に関して示したものと同様である。
一般式IIIで表されるジアミンの有機酸塩としては、炭素数1〜4程度の有機酸塩であれば、特に限定されず、具体的には、酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、リンゴ酸塩、スルファミン酸塩、プロピオン酸塩、ソルビン酸塩、カプリル酸塩、安息香酸塩などが挙げられる。
一般式IIIで表されるジアミンの4級化物は、一般式III中の第3級アミノ基を第4級アミノ基に変換したもので、下記一般式III'で表されるアミノ基を有する化合物である。
この一般式III'で表されるジアミンの4級化物は、前述の特許文献1に記載の4級アンモニウム化合物と比較して、毒性や環境への負荷の懸念がなく安全性は同等であるにもかかわらず、微生物防除剤としての効力はより優れているという利点がある。一般式III'で表されるジアミンの4級化物の具体例としては、式中のR4が14〜18の炭素数のアルキル鎖で、Xが塩素イオンである化合物が挙げられる。
一般式IV及び一般式Vの式中、R5、R6(炭素数が8以上の直鎖のアルキル基)については、上記R1〜R4に関して示したものと同様である。
これら一般式IVで表されるグリシンや一般式Vで表されるベタインの中でも、コスト、入手のし易さ、あるいは取扱の容易性などの理由から、アルキルジ(アミノエチル)グリシン、ラウリルジメチルベタインを好適に用いることができる。
一般式VIの式中、R7(炭素数が8以上の直鎖のアルキル基)については、上記R1〜R6に関して示したものと同様である。
一般式VIで表されるトリアミンの有機酸塩としては、炭素数1〜4程度の有機酸塩であれば、特に限定されず、具体的には、酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、リンゴ酸塩、スルファミン酸塩、プロピオン酸塩、ソルビン酸塩、カプリル酸塩、安息香酸塩などが挙げられる。
この一般式VIで表されるトリアミンおよびその有機酸塩の中でも、コスト、入手のし易さ、あるいは取扱の容易性などの理由から、N,N−ビス(3−アミノプロピル)ドデシルアミン、及びそのプロピオン酸塩を好適に用いることができる。これらのトリアミンおよびその有機酸塩は、単独で用いても良いし、必要に応じて適宜の組み合わせによる2種以上を併用しても良い。
(B1)一般式IIIで表されるジアミンとその有機酸塩またはその4級化物、一般式IVで表されるグリシン、一般式Vで表されるベタイン、一般式VIで表されるトリアミンとその有機酸塩から選ばれる少なくとも1種、若しくは、
(B2)前記(B1)成分と、一般式I又はIIで表される3級モノアミン及びそれらの有機酸塩のうちの少なくとも1種、
であることが好ましい。
なお、2種以上を併用する際には、上記一般式I〜VI、III'におけるR1〜R7は、同じ基としても良いし、それぞれ異なる基としても良い。
このような添加剤の配合量は、通常0〜10重量%、好ましくは、0〜5重量%である。
用いる溶媒としては、水、有機溶剤、または水と有機溶剤との混合溶媒が挙げられ、溶液とならない場合でも、エマルジョンやサスペンジョンなどとして用いることができる。
中でも、経時での外観の変化や、各種工業用水・工業製品との相溶性などの理由から、特にジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、N−メチルピロリドンなどを好ましく用いることができる。
これらの有機溶剤は、単独でも、適宜の組み合わせによる2種以上を併用しても良い。
主成分に対する溶媒の配合比がこれより大きすぎると、剤中における各成分の分散性の向上には寄与するが、容量が大きくなるため保管、運搬などに不都合を生じる場合があり、これより小さすぎると、剤中における各成分の分散保持に支障を来たす場合がある。
還元性の殺菌対象系については、例えば、亜硫酸イオン換算として、1mg/L(リットル)以上の還元性を有する系などが挙げられる。なお、還元性の殺菌対象系において、亜硫酸イオン換算を例にとったのは、抄紙工程水、リグニン液など各種工業水や各種工業製品中に亜硫酸塩が多く含まれているからである。しかし、他の還元性物質の存在下であっても同様である。
対象物としては、工業用水(製紙工程における抄紙工程水、各種工業用の冷却水や洗浄水など)や、工業製品(セメント混和剤、金属加工油剤、コーティングカラー剤、重油スラッジ、繊維用油剤、ラテックス、接着剤、皮革など)などが主であるが、上記の他、有害微生物を防除することが必要とされるものの殆どに適用が可能である。
・BIT:ベンゾイソチアゾリン−3−オン
(日本油脂社製の3級モノアミン、及びそれらを有機酸塩としたもの)
・ニッサン3級アミンAB:N,N−ジメチルオクタデシルアミン
・ニッサン3級アミンBB:N,N−ジメチルドデシルアミン
・ニッサン3級アミンMB:N,N−ジメチルテトラデシルアミン
・ニッサン3級アミンPB:N,N−ジメチルヘキサデシルアミン
・3級アミンAB酢酸塩:上記「ニッサン3級アミンAB」の酢酸塩
・3級アミンBB酢酸塩:上記「ニッサン3級アミンBB」の酢酸塩
・3級アミンMB酢酸塩:上記「ニッサン3級アミンMB」の酢酸塩
・3級アミンPB酢酸塩:上記「ニッサン3級アミンPB」の酢酸塩
(日本油脂社製のジアミン(その4級化物)、及びそれらを有機酸塩としたもの)
・ニッサンアミンDT:牛脂アルキルプロピレンジアミン
・ニッサンアミンDTH:硬化牛脂アルキルプロピレンジアミン
・ニッサンアミンDOB−R:オレイルプロピレンジアミン
・ニッサンカチオンDT:上記「アミンDT」の4級化物
・DT酢酸塩:上記「ニッサンアミンDT」の酢酸塩
・DOB−R酢酸塩:上記「ニッサンアミンDOB−R」の酢酸塩
(日本油脂社製のグリシン)
・ニッサンアノンLG−R:アルキルジ(アミノエチル)グリシン
(ライオン社製のトリアミン、及びそれを有機酸塩としたもの)
・トリアミンY12D:N,N−ビス(3−アミノプロピル)ドデシルアミン
・Y12Dプロピオン酸塩:上記「Y12D」のプロピオン酸塩
(比較化合物)
・1,2−プロパンジアミン
・1,3−プロパンジアミン
・ニューカルゲンD3020:ポリオキシアルキレンポリアルキレンポリアミン(竹本油脂社製)
・ZPT:ジンクピリチオン
<微生物生育阻止濃度の測定>
上記に挙げた化合物について、単剤としての抗力試験(微生物生育阻止濃度の測定)を行った。
各化合物を、それぞれ滅菌水にて希釈し、1、5、10、20、30、40、50、60、70、100、330、660、1000ppmとなるように各シャーレに入れ、これらのシャーレに、細菌用ブイヨン寒天培地(B培地)、真菌用サブロウ寒天培地(S培地)を添加して平板培地を作製した。
これらの平板培地に、予め前培養して106CFU/mL(ミリリットル)程度に希釈調整した下記の供試微生物を接種し、細菌類は37℃にて48時間、真菌類は28℃にて7日間静置培養した後、微生物最小発育阻止濃度を測定した。結果を表1,2に示す。
(細菌類)
B.s.:Bacillus subtillis
E.c.:Escherichia coli
K.p.:Klebsiella pneumonise
P.a.:Pseudomonas aeruginosa
S.a.:Staphylococcus aureus
(真菌類)
A.n.:Aspergillus niger
P.c.:Penicillium citrinum
D.h.:Debaryomyces hansenii
G.c.:Geotrichum candidum
G.v.:Gliocladium virens
BIT(またはZPT)、アミン(またはその有機酸塩、あるいはその4級化物)、及び蒸留水とN−メチルピロリドン(重量比1:1)の混合溶媒を表3〜6に示す配合割合で混合して、実施例1〜18、比較例1〜6の殺菌剤組成物を調製した。表中の数字は組成物中の各成分の重量%を示す。
実施例1〜18、及び比較例1〜6の殺菌剤組成物について、上記参考例と同様の方法にて微生物生育阻止濃度を測定した。結果を併せて表3〜6に示す。
実施例1〜18の殺菌剤組成物について、−5℃、室温、50℃で、それぞれ1ヶ月間保存した物は沈殿物や分離も無く安定であった。
なお、溶媒を、蒸留水単独とした場合や、N−メチルピロリドン単独とした場合においても、同条件で、それぞれ1ヶ月間保存した物は沈殿物や分離も無く安定であった。
蒸留水とN−メチルピロリドン(重量比1:1)の混合溶媒に、BIT20重量%とN,N−ジメチルドデシルアミン(上記「ニッサン3級アミンBB」)28重量%とを添加混合し、実施例19の殺菌剤組成物を調製した。
A)繊維用油剤
E社エマルジョン型繊維用油剤を、E社使用工業用水で4倍に希釈したもの(pH6.2)99重量部に、供試微生物源として腐敗した同製品(細菌数:4×105CFU/mL)を1重量部加えた。
F社コーティングカラー(pH9.6)99重量部に、供試微生物源として腐敗した同製品(細菌や真菌などを併せた生菌数:6×106CFU/mL)を1重量部加えた。
G社セメント混和剤(pH7.2)99重量部に、供試微生物源として腐敗した同製品(細菌数:7×106CFU/mL、真菌数:4×104CFU/mL)を1重量部加えた。
H社金属切削油を、滅菌水で10倍に希釈したもの(pH8.2)99重量部に、供試微生物源として腐敗した同製品(細菌数:2×105CFU/mL)を1重量部加えた。
Claims (4)
- (A)ベンゾイソチアゾリン−3−オン、および
(B)一般式I又はIIで表される3級モノアミン及びそれらの有機酸塩、
一般式IIIで表されるジアミン、その有機酸塩及びその4級化物、
一般式IVで表されるグリシン、
一般式Vで表されるベタイン、及び
一般式VIで表されるトリアミン及びその有機酸塩から選ばれる少なくとも1種、
を含有する工業用殺菌剤。
R1:炭素数8以上の直鎖のアルキル基
R2、R3:炭素数8以上の直鎖のアルキル基
R4:炭素数8以上の直鎖のアルキル基
R5:炭素数8以上の直鎖のアルキル基
R6:炭素数8以上の直鎖のアルキル基
R7:炭素数8以上の直鎖のアルキル基
- (B)成分が、
(B1)一般式IIIで表されるジアミン、その有機酸塩及びその4級化物、一般式IVで表されるグリシン、一般式Vで表されるベタイン、並びに一般式VIで表されるトリアミン及びその有機酸塩から選ばれる少なくとも1種、若しくは、
(B2)前記(B1)成分と、一般式I又はIIで表される3級モノアミン及びそれらの有機酸塩のうちの少なくとも1種、
であることを特徴とする請求項1に記載の工業用殺菌剤。 - pH4〜12の殺菌対象系に用いることを特徴とする請求項1または2に記載の工業用殺菌剤。
- セメント混和剤、金属加工油剤、繊維用油剤、またはコーティングカラー剤に用いることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の工業用殺菌剤。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013062127A1 (ja) * | 2011-10-27 | 2013-05-02 | ライオン株式会社 | 液体洗浄剤、液体漂白性組成物、および殺菌性組成物 |
JP2013091629A (ja) * | 2011-10-27 | 2013-05-16 | Lion Corp | 殺菌性組成物 |
JP2013215477A (ja) * | 2012-04-11 | 2013-10-24 | Lion Corp | 消臭剤及び消臭剤製品 |
JP2013253076A (ja) * | 2012-05-09 | 2013-12-19 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 防腐剤組成物 |
WO2015107934A1 (ja) * | 2014-01-15 | 2015-07-23 | ロンザジャパン株式会社 | 防腐剤組成物 |
JP2016516684A (ja) * | 2013-03-14 | 2016-06-09 | ブルエコ ベネルクス ベスローテン フェンノートシャップ | 殺生物組成物、及び水又は水と接触する表面の処理方法。 |
JP2016537379A (ja) * | 2013-11-19 | 2016-12-01 | アーチ・ケミカルズ・インコーポレーテッド | 増強された防腐剤 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5287230A (en) * | 1976-01-12 | 1977-07-20 | Kao Corp | Antimicrobial composition |
JPH02184402A (ja) * | 1988-11-24 | 1990-07-18 | Dr Wolman Gmbh | 木材防腐剤 |
JPH05117121A (ja) * | 1991-10-22 | 1993-05-14 | Yukio Sato | 抗菌剤 |
JPH1171210A (ja) * | 1997-08-28 | 1999-03-16 | Sanai Sekiyu Kk | 工業用防腐剤 |
WO2008030458A2 (en) * | 2006-09-08 | 2008-03-13 | Arch Wood Protection, Inc. | Isothiazolin-3-one-containing antimicrobial composition |
-
2009
- 2009-09-11 JP JP2009210362A patent/JP5629905B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5287230A (en) * | 1976-01-12 | 1977-07-20 | Kao Corp | Antimicrobial composition |
JPH02184402A (ja) * | 1988-11-24 | 1990-07-18 | Dr Wolman Gmbh | 木材防腐剤 |
JPH05117121A (ja) * | 1991-10-22 | 1993-05-14 | Yukio Sato | 抗菌剤 |
JPH1171210A (ja) * | 1997-08-28 | 1999-03-16 | Sanai Sekiyu Kk | 工業用防腐剤 |
WO2008030458A2 (en) * | 2006-09-08 | 2008-03-13 | Arch Wood Protection, Inc. | Isothiazolin-3-one-containing antimicrobial composition |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013062127A1 (ja) * | 2011-10-27 | 2013-05-02 | ライオン株式会社 | 液体洗浄剤、液体漂白性組成物、および殺菌性組成物 |
JP2013091629A (ja) * | 2011-10-27 | 2013-05-16 | Lion Corp | 殺菌性組成物 |
JP2013215477A (ja) * | 2012-04-11 | 2013-10-24 | Lion Corp | 消臭剤及び消臭剤製品 |
JP2013253076A (ja) * | 2012-05-09 | 2013-12-19 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 防腐剤組成物 |
JP2016516684A (ja) * | 2013-03-14 | 2016-06-09 | ブルエコ ベネルクス ベスローテン フェンノートシャップ | 殺生物組成物、及び水又は水と接触する表面の処理方法。 |
JP2016537379A (ja) * | 2013-11-19 | 2016-12-01 | アーチ・ケミカルズ・インコーポレーテッド | 増強された防腐剤 |
US10721934B2 (en) | 2013-11-19 | 2020-07-28 | Arch Chemicals, Inc. | Enhanced preservative |
WO2015107934A1 (ja) * | 2014-01-15 | 2015-07-23 | ロンザジャパン株式会社 | 防腐剤組成物 |
CN105916380A (zh) * | 2014-01-15 | 2016-08-31 | 隆萨有限公司 | 防腐剂组合物 |
JPWO2015107934A1 (ja) * | 2014-01-15 | 2017-03-23 | ロンザ リミテッドLonza Limited | 防腐剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5629905B2 (ja) | 2014-11-26 |
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