KR20010013704A - 중합체 비구아나이드의 살충 유기산염 - Google Patents
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Classifications
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Abstract
본 발명은 폴리(헥사메틸렌비구아나이드)스테아레이트와 같은 C4-30을 함유하는 유기산과의 염형태인 중합체 비구아나이드 및 담체를 포함하는 조성물에 관한다.
Description
본 발명은 중합체 비구아나이드의 유기산염, 이의 조성물 및 공업용 살생물제 또는 개인용품에서의 용도에 관한다.
폴리(헥사메틸렌비구아나이드)(이후로 PHMB)는 공업 제품 및 개인용품 둘다에서 광범위한 살박테리아로서 많은 유용성이 발견되었으며 하이드로클로라이드염의 수성 농축액으로서 시판된다. 대부분의 제품에서 하이드로클로라이드염 형태의 PHMB의 사용은 매우 적당하다. 그러나, 클로라이드 이온의 존재가 금속 표면의 부식과 같은 바람직하지 않은 부작용을 야기할 수 있는 몇가지 제품이 존재한다. 영국 제1,464,005호는 설페이트, 아세테이트, 글루코네이트 및 베헤네이트와 같은 PHMB의 다른 염을 살연체동물제로서 사용할 수 있다고 기술하고 있다. 그러나, 이러한 염들에 대한 미생물적 데이타는 기록된 바 없다. 베헨산은 C21-알킬 사슬을 함유하는 지방족 카복실산으로서 이 그룹, 음이온 계면활성제내에 속한다. Vantocil IB(37-8E, 1994.1.1)Cosmocil CQ(37-26E, 1994.4.1)에 대하여 Product Information Notes에 기술되어 있는 바와 같이 하이드로클로라이드 염 형태의 농축된 PHMB 수성용액은 음이온 계면활성제, 알킬 설포네이트 및 음이온 카라멜과 상용성이 아닌 것이 명백하게 언급되어 있다. Vantocil 및 Cosmocil은 Zeneca Specialties의 등록상표이다.
비스비구아나이드는 또한 클로르헥시딘(1,1'-헥사메틸렌 비스[5-(4-클로로페닐)-비구아나이드]디글루코네이트) 및 알렉시딘(1,1'-헥사메틸렌 비스[5-(4-(2-에틸헥실)페닐)-비구아나이드]-디아세테이트)와 같은 수용성염으로서 시판되도록 제조되어왔다. 이들 수용성염 및 하이드로클로라이드는 특히 유기 액체, 특히 비극성 유기액체내 중합체 비구아나이드 용액을 제공하는데는 적당치 못하다.
C4-30을 함유하는 유기산염 형태의 PHMB가 항균, 특히 항박테리아 활성을 보이며 이러한 염은 유기 매질, 특히 유기 액체내 용해도가 증가된다는 것이 이제 발견되었다.
본 발명은 C4-30을 함유하는 유기산(혼합물 포함)과의 염형태인 중합체 비구아나이드 및 담체를 포함하는 조성물을 제공한다.
중합체 비구아나이드는 하나 이상의 하기 화학식(1)의 바구아나이드 단위를 함유한다.
바람직하게는, 중합체 비구아나이드는 하나 이상의 메틸렌 그룹을 함유하는 브리징 그룹에 의하여 결합된 둘 이상의 화학식(1)의 비구아나이드 단위를 함유한다. 브리징 그룹은 산소, 황 또는 질소와 같은 헤테로 원자에 의하여 임의로 간섭될 수 있는 폴리메틸렌 사슬을 포함할 수 있을 것이다. 브리징 그룹은 포화 또는 포화되지 않을 수 있는 하나 이상의 환식 핵을 포함할 수 있을 것이다. 3이상, 특히 4이상의 탄소 원자가 화학식(1)의 두 인접 비구아나이드 단위 사이에 직접 삽입되는 것이 바람직한 브리징 그룹이다. 바람직하게는 화학식(1)의 두 인접 비구아나이드 단위 사이에 삽입되는 탄소원자는 10이하, 특히 8이하이다.
중합체 비구아나이드는 하이드로카빌 그룹 또는 치환된 하이드로카빌 그룹 또는 아민 또는 다음 그룹일 수 있는 혹종의 적당한 그룹에 의하여 종결될 수 있을 것이다.
종결 그룹이 하이드로카빌 그룹일 경우, 이것은 알킬, 싸이클로알킬 도는 아랄킬일 수 있을 것이다.
종결 그룹이 치환된 하이드로카빌일 경우, 치환체는 중합체 비구아나이드의 미생물학적 특성에 바람직하지 않은 역효과를 내지 않는 혹종의 치환체일 수 있을 것이다. 이러한 치환체 또는 치환된 하이드로카빌 그룹의 예는 아릴옥시, 알콕시, 아실, 아실옥시, 할로겐 및 니트릴이다.
중합체 비구아나이드가 화학식(1)의 두 비구아나이드 그룹을 함유할 경우 두 비구아나이드 단위는 바람직하게는 폴리메틸렌 그룹, 특히 헥사메틸렌 그룹에 의하여 결합된다. 이러한 중합체 비구아나이드내 종결 그룹은 바람직하게는 4-클로로페닐 도는 2-에틸헥실이다. 이러한 화합물의 예는 유리 염기 형태로서 하기 화학식(2) 또는 (3)으로 대표된다.
중합체 비구아나이드는 바람직하게는 둘 이상의 화학식(1)의 비구아나이드 단위를 함유하고 바람직하게는 하기 화학식(4)로 나타내어지는 반복 중합체 단위를 가지는 선형 중합체 비구아나이드이다.
[식중, X 및 Y는 동일하거나 상이할 수 있고 X에 의하여 결합되는 질소 원자쌍 사이에 탄소원자 전체가 직접 끼워지는 브리징 그룹을 나타내고 Y는 9-17임.
브리징 그룹 X 및 Y는 임의로 산소, 황 또는 질소와 같은 헤테로원자에 의하여 간섭되는 폴리메틸렌 사슬로 이루어질 수 있을 것이다. X 및 Y는 또한 X 및 Y에 의하여 결합되는 질소 원자쌍 사이에 직접 삽입되는 탄소원자의 수가 가장 짧은 환식 그룹 또는 그룹들의 세그먼트를 포함하는 것으로 간주되는 포화 또는 불포화의 환식 핵을 포함할 수 있을 것이다. 따라서, 그룹내 질소원자 사이에 직접 삽입되는 탄소원자의 수는 4이지 8이 아니다.
본 발명용의 바람직한 중합체 비구아나이드는 화학식(4)에서 X 및 Y 모두 그룹 -(CH2)6-인 폴리(헥사메틸렌비구아나이드)이다.
화학식(4)의 중합체 비구아나이드는 일반적으로 중합체 사슬의 길이가 상이한 중합체 혼합물로서 얻어진다. 바람직하게는 다음 개별적 비구아나이드 단위의 수는 3-약80이다.
바람직한 폴리(헥사메틸렌비구아나이드)의 경우, 유리-염기 형태의 하기 화학식(5)의 화합물로 대표되는 혼합물이다.
[식중, n의 값은 4-40, 특히 4-15임.
혼합물내 n의 평균치가 12인 것이 특히 바람직하다. 바람직하게는, 중합체 혼합물의 평균 분자량은 1100-3300이다.
중합체 비구아나이드와의 염을 형성하는 유기산은 포스폰, 포르포르, 설폰 또는 설페이트 그룹을 함유할 수 있을 것이나 바람직하게는 카복실산 그룹을 함유한다. 유기산은 방향족일 수 있을 것이나 바람직하게는 지환족을 포함하는 지방족이다. 유기산이 지방족일 경우, 유기산의 지방족 사슬은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화일 수 있을 것이고 그 혼합물을 포함한다. 바람직하게는 지방족 사슬은 선형이고 또한 유기산이 지방족 카복실산인 것이 바람직하다.
유기산은 산 그룹은 제외하고 바람직하게는 8이상, 더 바람직하게는 10이상, 특히 12 이상의 탄소원자를 함유한다. 유기산은 산 그룹은 제외하고 바람직하게는 24이하, 더 바람직학는 20이하, 특히 18이하의 탄소원자를 함유한다.
유기산은 하나 이상의 산 그룹을 함유할 수 있을 것이나 이러한 그룹이 하나만 존재하는 것이 바람직하다.
유기산은 할로겐 또는 부분적으로 하이드록시 그룹으로 치환될 수 있을 것이다. 그러나 유기산은 치환체가 없는 것이 바람직하다.
몇몇 지방족 카복실산은 동물성 지방 및 식물유로부터 얻은 것들과 같은 혼합물로 시판되며 이들은 모두 포화 및 불포화 지방족 사슬을 함유한다. 이들, 특히 C14-18-알킬 카복실산 및 이의 완전히 포화되거나 수소화된 유사체 또한 유용한 것으로 밝혀졌다.
임의 치환된 카복실산의 예에는 발레르산, 헥사노산, 옥타노산, 2-옥테노산, 라우르산, 5-도데세노산, 미리스트산, 펜타데카노산, 팔미트산, 올레산, 스테아르산, 에이코사노산, 헵타도데카노산, 팔미톨산, 리시놀산, 12-하이드록시스테아르산, 16-하이드록시헥사데카노산, 2-하이드록시카프로산, 12-하이드록시도데카노산, 5-하이드록시도데카노산, 5-하이드록시데카노산, 4-하이드록시데카노산, 도데칸디오산, 운데칸디오산, 세박산, 벤조산, 하이드록시벤조산 및 테트라프탈산이 있다.
지방족 카복실산이 스테아르산이고 중합체 비구아나이드가 PHMB일 경우 특히 유용한 효과가 얻어진다.
담체는 고체이나 바람직하게는 액체일 수 있을 것이다.
액체는 물일 수 있어서, 유기산을 함유하는 조성물은 분산액 또는 유액이다. 바람직하게는, 수성 조성물 또한 계면활성제, 특히 폴리알킬렌 옥사이드와 같은 비이온성 계면활성제, 특히 에톡실레이트를 함유한다. 수성 조성물은 또한 중합체 비구아나이드염이 조성물을 통하여 균일하게 분포하도록 돕는 기타의 보조물을 함유할 수 있을 것이다. 이러한 보조물의 예에는 특히 크산탄 고무와 같은 알지네이트와 같이 침전을 막는 구조를 물에 제공하는 화합물이다.
담체가 액체일 경우, 이것은 바람직하게는 극성 유기 액체, 실질적으로 비극성 유기 액체 또는 할로겐화된 탄화수소이다. 유기 액체와 관련하여 "극성"이란 Crowley등의 Journal of Paint Technology, Vol.38, 1966, p.269에 "A Three Dimensional Approach to Solubility"라 표제된 기사에 기술된 바와 같이 강한 결합을 온건하게 할 수 있는 유기 액체 또는 수지를 의미한다. 이러한 유기 액체는 일반적으로 전술한 기사에 기술된 바와 같이 5이상의 수소 결합수를 가진다.
적당한 극성 유기 액체의 예에는 아민, 에테르, 특히 저급 알킬, 에테르, 유기산, 에스테르, 케톤, 글리콜, 알콜 및 아미드가 있다. 이렇게 온건히 강하게 수소 결합 액체의 구체적인 예는 Ibert Mellan저 "Compatibility and Solubility"(1968년 Noyes Development Corporation사 출판) 페이지 39-40, 표2.14로 표제된 책에 다수가 소개되어 있으며 이들 액체는 모두 본원에서 사용하는 바와 같은 극성 유기 액체의 범위내에 든다.
바람직한 극성 유기 액체는 디알킬 케톤, 알칸 카복실산 및 알칸올의 알킬 에스테르, 특히 C6이상을 함유하는 이러한 액체이다. 바람직한, 특히 바람직한 액체의 예로는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤, 디-이소프로필 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 디-이소부틸 케톤, 메틸 이소아밀 케톤, 메틸 n-아밀 케톤 및 싸이클로헥산과 같은 디알킬 및 싸이클로알킬 케톤; 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트, 에틸 포르메이트, 메틸 프로피오네이트, 메톡시 프로필아세테이트 및 에틸 부티레이트와 같은 알킬 에스테르; 에틸렌 글리콜, 2-에톡시에탄올, 3-메톡시프로필프로판올, 3-에톡시프로필프로판올, 2-부톡시에틸 아세테이트, 3-메톡시프로필 아세테이트, 3-에톡시프로필 아세테이트 및 2-에톡시에틸 아세테이트와 같은 글리콜 및 글리콜 에스테르 및 에테르; 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 이소부탄올과 같은 알칸올 및 디에틸 에테르 및 테트라하이드로퓨란과 같은 디알킬 및 환식 에테르를 언급할 수 있을 것이다.
단독으로 또는 전술한 극성 액체와 함께 사용할 수 있는 실질적으로 비극성인 유기산은 톨루엔 및 크실렌과 같은 지방족 및 방향족 탄화수소 및 트리클로로-에틸렌, 퍼클로로에틸렌 및 클로로벤젠과 같은 할로겐화된 지방족 및 방향족 탄화수소이다.
중합체 비구아나이드의 유기산염은 업계에 공지된 혹종의 방법으로 제조할 수 있을 것이나 바람직하게는 알카리성 조건하에 유기산을 가하여 수성 용액으로부터 비구아나이드를 침전시켜 제조한다. 비구아나이드의 유기산염은 바람직하게는 물과 불혼화성인 적당한 유기 액체내 용해시키고 유기상을 물로 세척하여 혹종의 잔류하는 수용성염을 제거함으로써 더 정제할 수 있을 것이다.
조성물내 중합체 비구아나이드의 양은 그 최종 용도에 따라 다양할 수 있을 것이다. 따라서, 세균 오염에 대하여 보호시킬 매질에 항균 보호성을 부여하기 위하여 조성물을 사용할 경우 중합체 비구아나이드의 양은 이러한 보호를 제공하기에 충분한 정도일 수 있을 것이다. 비구아나이드의 양은 바람직하게는 1, 더 바람직하게는 10, 특히 20ppm이상이다. 중합체 비구아나이드염을 함유하는 조성물이 대량으로 운반될 경우 중합체 비구아나이드 염의 양은 비구아나이드 염이 조성물을 통하여 균일하게 분포되도록 가능한 많아야함을 이해할 것이다. 조성물내 중합체 비구아나이드 염의 양은 조성물의 총중량을 기준으로 하여 바람직하게는 30% 이하, 더 바람직하게는 25% 이하, 특히 20% 이하이다.
C4-30을 함유하는 유기산과의 염 형태의 몇몇 중합체 비구아나이드는 신규하다. 따라서, 본 발명의 또다른 양상은 하이드록시로 임의 치환된 -COOH 그룹을 제외하고 C4-20, 특히 C10-20특별하게는, C12-18을 함유하는 지방족 카복실산과의 염 형태의 중합체 비구아나이드를 제공한다.
지방족 카복실산이 치환체가 없는 것이 특히 바람직하다.
지방족 카복실산은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화될 수 있고 이들의 혼합물을 포함한다. 지방족 카복실산이 선형이고 포화된 것이 바람직하다.
중합체 비구아나이드가 PHMB인 것이 특히 바람직하다.
전술한 바와 같이, 중합체 비구아나이드의 유기산염은 항균, 특히 항박테리아 활성을 보인다. 따라서, 중합체 비구아나이드염 또는 중합체 비구아나이드염을 함유하는 조성물을 사용하여 균의 성장으로부터 여러가지 매질을 보호할 수 있을 것이다.
본 발명의 또다른 양상은 C4-30을 함유하는 유기산과의 염 형태인 중합체 비구아나이드로 매질을 처리하는 것을 포함하는 매질상 또는 매질내 균 성장을 막는 방법을 제공한다. 중합체 비구아나이드염은 미생물이 생장하여 문제를 발생시키는 혹종의 조건에서 사용할 수 있다. 따라서, 매질은 냉수탑 액체, 페이퍼 밀 액, 금속 작업 유체, 지질학적 드릴 윤활제, 중합체 유액, 페인트, 니스, 락카와 같은 표면 피복 조성물과 같은 공업용 매질일 수 있을 것이다. 보호되는 매질은 나무 또는 가죽과 같은 고체 및 위생용품 또는 식품 제조 공정의 고체 표면일 수 있다. 고체는 또한 합성 중합체와의 배합물 및 또한 기저귀, 요실금 패드, 여성용 위생팩과 같은 일회용품에 사용하는 것과 같은 비직조 물질을 포함하는 셀룰로즈와 같은 직물일 수 있을 것이다.
보호할 매질이 고체일 경우, 분무, 침지 또는 중합체 비구아나이드염을 함유하는 조성물을 이용한 피복과 같은 업계에 공지된 혹종의 방법으로 중합체 비구아나이드염을 도포할 수 있을 것이다.
전술한 바와 같이, 균생장으로부터 보호할 매질에 도포될 중합체 비구아나이드염의 양은 이러한 생장을 저해하기에 충분하거나 이러한 양을 초과하는 것일 수 있을 것이다. 바람직하게는, 이러한 매질에 도포되는 중합체 비구아나이드염의 양은 매질의 2 중량% 이하, 더 바람직하게는 1 중량% 이하이다. 일반적으로 매질에 대하여 1-500, 특히 10-200, 특별하게는 10-100ppm의 중합체 비구아나이드염에 의하여 적당한 보호가 제공된다.
본 발명은 다음 실시예로 예시되며 모든 부 및 %는 다른 지시가 없는한 중량에 의한다.
실시예 1
PHMB 스테아르염의 제조
반응 용기에 물(150l)을 가하고 이어서 스테아르산(14.8Kgm, 0.047M)을 가하였다. 교반하면서 소듐 하이드록사이드 플레이크(1.88Kgm, 0.047M)를 가하여 pH가 9.0-10.0이 되게 하였다. PHMB 하이드로클로라이드(20% 수성용액으로서 50l, 0.047M, Zeneca의 Vantocil IB)를 가하고 80℃에서 2시간동안 반응물을 교반하였다. 냉각후 PHMN 스테아레이트염을 슬러리 필터 상에서 분리하고 물로 세척한 다음 건조시켰다.
생성물을 11.0Kgm PHMB 스테아레이트(50% 이론치)를 함유하는 페이스트로 얻었다.
PHMB 스테아레이트염은 상이한 분자량이 허용될 경우 하이드로클로라이드염과 비슷한 세균 활성을 나타내었다.
실시예 2
60℃로 가열하고 가성 소다를 가하여 pH를 9-10으로 조절하여 팔미트산(Aldrich사 제품, 1.35부)을 물(15ml)에 용해시켰다. PHMB 하이드로클로라이드(20% 용액으로서 1부, Zeneca의 Cosmocil CQ)를 가하고 반응물을 80℃에서 2시간동안 교반시켰다. 반응물을 20℃로 냉각시켜 PHMB 팔미테이트를 맑은 고무(1.86부)로 분리시켰다.
실시예 3 및 4
팔미트산을 각각 동량의 라우르산 및 옥타노산으로 대체하는 것을 제외하고 실시예2를 반복실시하였다.
실시예 5-11
메탄올/디메틸포름아미드(1:6)내에 용해시켜 상이한 폴리(헥사메틸렌 비구아나이드)염에 대한 MIC값을 측정하였다. 결과는 아래 표1에 나타내었는데 상이한 염들이 이스트 및 박테리아에 대하여 유사한 항균 활성을 보임을 알 수 있다.
표1에 대한 주석
C.albican은 Candida albican이다.
E. coli는 에스케리치아 콜리이다.
St.aureus는 Staphylococcus aureus이다.
D.는 폴리(헥사메틸렌 비구아나이드) 하이드로클로라이드의 건조된 시료이다.
W.는 물에 용해시킨 폴리(헥사메틸렌 비구아나이드) 하이드로클로라이드의 시료이다.
M.은 메탄올에 용해시킨 폴리(헥사메틸렌 비구아나이드) 하이드로클로라이드의 시료이다.
Claims (14)
- C4-30을 함유하는 유기산(혼합물 포함)과의 염형태인 중합체 비구아나이드 및 담체를 포함하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 중합체 비구아나이드가 하기 화학식(1)의 비구아나이드 단위를 하나 이상 함유하는 조성물.[화학식 1]
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 중합체 비구아나이드가 하기 화학식(4)로 나타내어지는 반복 중합체 단위를 가지는 선형 중합체 비구아나이드인 조성물.[화학식 4][식중, X 및 Y는 동일하거나 상이할 수 있고 X에 의하여 결합되는 질소 원자쌍 사이에 탄소원자 전체가 직접 끼워지는 브리징 그룹을 나타내고 Y는 9-17임.
- 제3항에 있어서, X 및 Y가 모두 그룹 -(CH2)6-인 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 중합체 비구아나이드가 유리-염기 형태의 하기 화학식(5)의 화합물로 나타내어지는 혼합물인 조성물.[화학식 5][식중, n은 4-40임.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 유기산이 카복실산 그룹을 함유하는 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 유기산이 C12-18을 함유하는 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 유기산이 발레르산, 헥사노산, 옥타노산, 2-옥테노산, 라우르산, 5-도데케노산, 미리스트산, 펜타데카노산, 팔미트산, 올레산, 스테아르산, 에이코사노산, 헵타데카노산, 팔미톨산, 리시놀산, 12-하이드록시스테아르산, 16-하이드록시헥사데카노산, 2-하이드록시카프로산, 12-하이드록시도데카노산, 5-하이드록시도데카노산, 5-하이드록시데카노산, 4-하이드록시데카노산, 도데칸디오산, 운데칸디오산, 세박산, 벤조산, 하이드록시벤조산 및 테트라프탈산에서 선택되는 조성물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 담체가 극성 유기 액체, 실질적으로 비극성 유기 액체 또는 할로겐화된 탄화수소인 조성물.
- 제9항에 있어서, 극성 유기 액체가 알칸올인 조성물.
- 산 그룹을 제외하고 C4-20을 함유하는 지방족 카복실산과의 염 형태인 중합체 비구아나이드.
- 중합체 비구아나이드가 유리-염기 형태인 하기 화학식(5)의 화합물로 나타내어지는 혼합물인 제11항의 중합체 비구아나이드의 염.[화학식 5][식중, n은 4-40임.
- 지방족 산이 스테아르산인 제11항 또는 제12항의 중합체 비구아나이드 염.
- C4-30을 함유하는 유기산과의 염형태인 중합체 비구아나이드로 매질을 처리하는 것을 포함하는 매질상 또는 매질내 세균 생장을 막는 방법.
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| US8795638B1 (en) * | 2003-08-26 | 2014-08-05 | Nevada Naturals Inc. | Compositions for dental care |
| FR2860158A1 (fr) * | 2003-09-30 | 2005-04-01 | Oreal | Composition moussante contenant un derive de polyguanidine, et ses utilisations notamment cosmetiques |
| DE102004037598A1 (de) * | 2004-08-03 | 2006-02-23 | Prontomed Gmbh | Mundspüllösung |
| US20060272107A1 (en) * | 2005-05-17 | 2006-12-07 | Gerard Malle | Hair relaxing composition comprising at least one non-hydroxide polyguanidine |
| FR2885902B1 (fr) * | 2005-05-17 | 2008-05-09 | Oreal | Composition de defrisage des cheveux comprenant au moins une multiguanidine hors hydroxyde |
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| EP1924298B1 (de) * | 2005-09-15 | 2010-07-14 | Aesculap AG | Bioverträgliches antimikrobielles nahtmaterial |
| US8338491B2 (en) * | 2006-10-27 | 2012-12-25 | 3M Innovative Properties Company | Antimicrobial compositions |
| WO2009088894A2 (en) * | 2007-12-31 | 2009-07-16 | 3M Innovative Properties Company | Antimicrobial compositions |
| WO2009097467A2 (en) * | 2008-01-29 | 2009-08-06 | Tetsuo Nakatsu | A functional material and delivery gel composition and method for manufacturing the same |
| CN102186908B (zh) * | 2008-09-19 | 2013-10-16 | 3M创新有限公司 | 配体接枝官能化基材 |
| TW201138843A (en) | 2009-12-18 | 2011-11-16 | Colgate Palmolive Co | Biguanide preservation of precipitated calcium carbonate |
| EP2386589A1 (en) | 2010-04-23 | 2011-11-16 | Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S) | Novel antimicrobial composition, use and preparation thereof |
| DK2524705T3 (da) * | 2011-05-19 | 2014-05-12 | Lohmann & Rauscher Gmbh & Co | Steril sårforbinding med en syntetisk treblokelastomer og et hydrofobt polymert biguanid |
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Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB843676A (en) * | 1957-12-31 | 1960-08-10 | Ici Ltd | New biguanide salts |
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| US4478821A (en) * | 1982-01-26 | 1984-10-23 | The Gillette Company | Inhibition of body odor |
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| US5268168A (en) * | 1990-02-19 | 1993-12-07 | Sakai Engineering Co., Ltd. | Antibacterial and deodorant processing agent and processing method using same |
| US5708023A (en) * | 1994-03-28 | 1998-01-13 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Zinc gluconate gel compositions |
| JPH08119878A (ja) * | 1994-10-19 | 1996-05-14 | Lion Corp | 殺菌剤及びその製造方法 |
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- 1999-12-08 NO NO996042A patent/NO996042D0/no not_active Application Discontinuation
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