RU2209620C2 - Композиция для применения в средствах личной гигиены - Google Patents
Композиция для применения в средствах личной гигиены Download PDFInfo
- Publication number
- RU2209620C2 RU2209620C2 RU2000100989/14A RU2000100989A RU2209620C2 RU 2209620 C2 RU2209620 C2 RU 2209620C2 RU 2000100989/14 A RU2000100989/14 A RU 2000100989/14A RU 2000100989 A RU2000100989 A RU 2000100989A RU 2209620 C2 RU2209620 C2 RU 2209620C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diguanide
- composition
- polymer
- composition according
- paragraphs
- Prior art date
Links
- URDOKHVLZCPIEA-UHFFFAOYSA-N CNC(C1)N1OC(CCCC1)C1C=O Chemical compound CNC(C1)N1OC(CCCC1)C1C=O URDOKHVLZCPIEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
Abstract
Изобретение может быть использовано в косметологии и касается средств личной гигиены. Композиция содержит носитель и полимерный дигуанид. Причем полимерный дигуанид имеет форму соли органической кислоты, содержащей от 12 до 18 атомов углерода. Композиция расширяет ассортимент дезодорантов и антиперспирантов. 9 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Изобретение относится к солям органической кислоты полимерных дигуанидов, предназначенных для использования в средствах личной гигиены.
Установлено, что поли(гексаметилендигуанид) (далее в описании РНМВ) широко применяется в качестве бактерицидного средства широкого спектра действия как в промышленности, так и в качестве средства личной гигиены и обычно производится в виде водного концентрата его гидрохлоридной соли. Для большинства применений очень удобно использование РНМВ в форме его гидрохлоридной соли. Например, в патенте США 4728821 (Gillette) описано применение гидрохлоридной соли в дерматологически приемлемом носителе для подавления запаха тела. Однако в некоторых применениях присутствие хлоридного иона может вызвать нежелательный побочный эффект, например коррозию металлических поверхностей. В патенте Великобритании GB 1464005 сообщается, что другие соли РНМВ, например сульфат, ацетат, глюконат и бегенат, могут использоваться в качестве противомоллюсковых средств. Однако микробиологическая информация в отношении таких солей отсутствует. Бегеновая кислота является алифатической карбоновой кислотой, содержащей С21 - алкильную цепь, и ее соли входят в группу поверхностно-активных веществ. Четко установлено, что концентрированный водный раствор РНМВ в форме его гидрохлоридной соли несовместим с анионными поверхностно-активными веществами, как, например, алкилсульфонатами и анионными карамельными красителями, как описано в Аннотациях по применению продукта для Vantocil IB (37-8Е от 1 июня 1994) и Cosmocil CQ (37-26 Е от 1 апреля 1994). И Vantocil, и Cosmocil являются зарегистрированными товарными знаками гидрохлорида РНМВ от фирмы Zeneca Specialties.
Бисдигуаниды в форме карбоксилатных солей описаны в патенте Великобритании GB 843676. Установлено, что они используются при таких обстоятельствах, когда требуется проникновение активного агента через липидный материал.
Бисдигуаниды также промышленно производятся в форме водорастворимых солей, таких как хлоргексидин (1,1'-гексаметилен бис [5-(4-хлорофенил)-дигуанид] диглюконат) и алексидин (1,1'-гексаметилен бис [5(4-(2-этилгексил)фенил)-дигуанид]- диацетат). Эти водорастворимые соли и гидрохлорид РНМВ не очень пригодны для получения раствора полимерного дигуанида в органических жидкостях, в частности в неполярных органических жидкостях, и не вызывают значительной коррозии.
В настоящее время также установлено, что РНМВ в форме его соли органической кислоты, содержащей от 4 до 30 атомов углерода, обладает высокой антимикробной (бактерицидной), в особенности антибактериальной активностью, и что такие соли проявляют повышенную растворимость в органической среде, в особенности, в органических жидкостях.
Согласно настоящему изобретению разработана композиция, содержащая носитель и полимерный дигуанид в форме его соли с органической кислотой, имеющей от 4 до 30 атомов углерода, а также их смеси, предназначенная для применения в составах средств личной гигиены.
Полимерный дигуанид содержит более двух звеньев формулы [I]
Предпочтительнее полимерный дигуанид содержит более двух дигуанидных звеньев формулы [I], связанных посредством мостиковой группы, которая содержит по крайней мере одну метиленовую группу. Мостиковая группа может включать полиметиленовую цепь, которая, необязательно, может разрываться гетероатомами, такими как кислород, сера или азот. Мостиковая группа может включать одно или более циклических колец, которые могут быть насыщенными или ненасыщенными. Предпочтительнее мостиковая группа является группой, в которой по крайней мере три, главным образом по крайней мере четыре атома углерода помещены между двумя смежными дигуанидными звеньями формулы [I]. Предпочтительнее между двумя смежными дигуанидными звеньями формулы [I] помещено не более десяти, главным образом не более восьми атомов углерода.
Предпочтительнее полимерный дигуанид содержит более двух дигуанидных звеньев формулы [I], связанных посредством мостиковой группы, которая содержит по крайней мере одну метиленовую группу. Мостиковая группа может включать полиметиленовую цепь, которая, необязательно, может разрываться гетероатомами, такими как кислород, сера или азот. Мостиковая группа может включать одно или более циклических колец, которые могут быть насыщенными или ненасыщенными. Предпочтительнее мостиковая группа является группой, в которой по крайней мере три, главным образом по крайней мере четыре атома углерода помещены между двумя смежными дигуанидными звеньями формулы [I]. Предпочтительнее между двумя смежными дигуанидными звеньями формулы [I] помещено не более десяти, главным образом не более восьми атомов углерода.
Полимерный дигуанид может заканчиваться подходящей группой, которая может быть гидрокарбильной или замещенной гидрокарбильной группой, или аминогруппой, или группой с формулой
Когда концевой группой является гидрокарбильная группа, ею может быть алкильная, циклоалкильная или аралкильная группа.
Когда концевой группой является гидрокарбильная группа, ею может быть алкильная, циклоалкильная или аралкильная группа.
Когда концевой группой является замещенная гидрокарбильная группа, заместителем может быть любой заместитель, который не оказывает нежелательного вредного воздействия на микробиологические свойства полимерного дигуанида. Примерами подходящих заместителей или замещенных гидрокарбильных групп являются арилокси-, алкокси-, ацил-, ацилокси-, галогеновые или нитрильные группы или заместители.
Когда полимерный дигуанид содержит две дигуанидные группы формулы [I], два дигуанидных звена предпочтительнее соединены посредством полиметиленовой группы, главным образом гексаметиленовой группы. Концевой группой в таких полимерных дигуанидах предпочтительнее является 4-хлорофенил или 2-этилгексил. Примеры таких соединений характеризуются формулами [II] и [III] в их форме свободного основания
Используемый здесь полимерный дигуанид содержит более двух дигуанидных звеньев с формулой [I] и предпочтительнее является линейным полимерным дигуанидом, имеющим периодически повторяющееся полимерное звено, представленное формулой [IV]
где Х и Y могут быть одинаковыми или отличающимися друг от друга и представляют собой мостиковые группы, в которых вместе суммарное количество атомов углерода, помещенных между парами атомов азота, связанных парой мостиковых групп, составляет не менее 9 и не более 17.
Используемый здесь полимерный дигуанид содержит более двух дигуанидных звеньев с формулой [I] и предпочтительнее является линейным полимерным дигуанидом, имеющим периодически повторяющееся полимерное звено, представленное формулой [IV]
где Х и Y могут быть одинаковыми или отличающимися друг от друга и представляют собой мостиковые группы, в которых вместе суммарное количество атомов углерода, помещенных между парами атомов азота, связанных парой мостиковых групп, составляет не менее 9 и не более 17.
Мостиковые группы могут содержать полиметиленовую цепь, необязательно разорванную гетероатомом, таким как кислород, сера, азот. Х и Y могут также включать циклические кольца, которые могут быть насыщенными или ненасыщенными, в которых количество атомов углерода, помещенных непосредственно между парой атомов азота, связанных Х и Y, выбирается таким образом, что оно включает тот сегмент циклической группы или групп, который является самым коротким. Следовательно, количество атомов углерода, помещенных непосредственно между атомами азота в группе
равно 4, а не 8.
равно 4, а не 8.
Предпочтительным полимерным дигуанидом для использования в настоящем изобретении является поли(гексаметилендигуанид), в котором и Х и Y в формуле [IV] являются группой - (СН2)6-.
Полимерные дигуаниды формулы [IV] обычно получают в виде смесей полимеров, в которых полимерные цепи имеют различные длины. Предпочтительнее количество отдельных дигуанидных звеньев
и
вместе составляет от 3 до около 80.
и
вместе составляет от 3 до около 80.
В случае, когда предпочтительным является поли(гексаметилендигуанид), он представляет собой смесь, характеризующуюся соединениями формулы [V] в форме свободного основания
где значение n составляет от 4 до 40, главным образом от 4 до 15. Особенно предпочтительным является то, что среднее значение n в смеси равно 12. Предпочтительнее средний молекулярный вес полимерной смеси составляет от 1100 до 3300.
где значение n составляет от 4 до 40, главным образом от 4 до 15. Особенно предпочтительным является то, что среднее значение n в смеси равно 12. Предпочтительнее средний молекулярный вес полимерной смеси составляет от 1100 до 3300.
Органическая кислота, которая образует соль с полимерным дигуанидом, может содержать группу фосфоновой, фосфорной, сульфо- или серной кислоты, но предпочтительнее содержит группу карбоновой кислоты. Органическая кислота может быть ароматической кислотой, но предпочтительнее является алифатической кислотой, включая алициклическую кислоту. Когда органическая кислота является алифатической кислотой, алифатическая цепь органической кислоты может быть линейной или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной, включая их смеси. Предпочтительнее, чтобы алифатическая цепь была линейной, также предпочтительнее, чтобы органическая кислота являлась алифатической карбоновой кислотой.
Предпочтительнее органическая кислота содержит не менее восьми, более предпочтительно не менее десяти и наиболее предпочтительно не менее двенадцати атомов углерода, включая кислотную группу. Предпочтительнее органическая кислота содержит не более 24, более предпочтительно не более 20 и наиболее предпочтительно не более 18 атомов углерода, включая кислотную группу.
Органическая кислота может содержать более одной кислотной группы, но предпочтительнее, когда присутствует только одна такая группа.
Органическая кислота может быть замещена галогеновой или главным образом окси-группой. Предпочтительнее, однако, когда органическая кислота не содержит заместителей.
Некоторые алифатические карбоновые кислоты промышленно производятся в виде смесей, например таких, какие получают из животных жиров и растительных масел, и они содержат как насыщенные, так и ненасыщенные цепи. Как установлено, они также пригодны, особенно С14-18 алкилкарбоновые кислоты и их полностью насыщенные или гидрогенизированные аналоги.
Примерами возможных замещенных карбоновых кислот являются валериановая, капроновая, киприловая, 2-октановая, лауриновая, 5-додеценовая, миристиновая, пентадекановая, пальмитиновая, олеиновая, стеариновая, эйкозановая, маргариновая, пальмитолеиновая, рицинолеиновая, 12-оксистеариновая, 16-оксигекадекановая, 2-оксикапроновая, 12-оксидодекановая, 5-оксидодекановая, 5-оксидекановая, 4-оксидекановая, декандикарбоновая, нонандикарбоновая, себациновая, бензойная, оксибензойная и терефталевая кислоты.
Особенно благоприятные результаты были получены, когда алифатической карбоновой кислотой была стеариновая кислота, а полимерным дигуанидом был РНМВ.
Количество солей полимерного дигуанида в композиции может изменяться в широких пределах в зависимости от ее конечного применения. Предпочтительнее количество солей полимерного дигуанида составляет не менее 1 ppm (1 ppm = 10-4%= 1 мг/л), более предпочтительно не менее 10 ppm (10•10-4%=10 мг/л) и наиболее предпочтительно не менее 20 ppm (20•10-4%=20 мг/л). Полагают, что, когда композиция, содержащая соль полимерного дигуанида, подлежит транспортировке навалом, количество соли полимерного дигуанида должно быть настолько велико, насколько это возможно, для того, чтобы соль дигуанида оставалась равномерно распределенной по всей композиции. Предпочтительнее количество соли полимерного дигуанида в композиции составляет не более 30%, более предпочтительно не более 25% и наиболее предпочтительно не более 20% от общего веса композиции.
Соли полимерного дигуанида или их композиции согласно настоящему изобретению предназначены для применения в составах средств личной гигиены. Многие из этих составов средств личной гигиены предназначены для нанесения на кожу и включают, например, лосьоны для рук, кремы-основы, смягчающие кремы, кремы для умывания лица, кремы для бритья, лосьоны после бритья, солнцезащитные лосьоны и кремы, солнцезащитные средства для волос, лосьоны после загара, антиперсперанты, дезодоранты, гели для волос, краски для волос, муссы для волос, тушь для ресниц, тени для век, косметические карандаши для подводки век, губную помаду, блеск для губ, румяна для лица, румяна, тональные кремы и душистые композиции, шампуни, шампуни-гели, ополаскиватели-кондиционеры, зубную пасту, зубной элексир, жидкую пену для ванн, растворимое масло для ванн и составы жидкого мыла. Предпочтительнее количество соли полимерного дигуанида в составе средств личной гигиены составляет не более 2%, более предпочтительно не более 1% от веса среды. Как правило, адекватная защита против роста микробов обеспечивается количеством соли полимерного дигуанида, составляющим от 1 ppm до 500 ppm (от 1•10-4%=1 мг/л до 500•10-4%= 500 мг/л), предпочтительнее от 10 до 200 ppm (от 10•10-4%=10 мг/л до 200•10-4%=200 мг/л) и наиболее предпочтительно от 10 до 100 ppm (от 10•10-4%=10 мг/л до 100•10-4%=100 мг/л) относительно среды.
Составы средств личной гигиены согласно настоящему изобретению также могут включать и другие материалы, которые обычно находятся в таких косметических средствах. Например, дезодоранты могут дополнительно включать дезодорирующие/ антиперсперантные агенты, отдушки, консерванты и антиоксиданты, смягчающие средства и т.п.
Примеры других ингредиентов, которые необязательно могут присутствовать в композиции согласно настоящему изобретению, включают:
смягчающие средства, такие как нелетучие силиконы, углеводороды или минеральные масла.
смягчающие средства, такие как нелетучие силиконы, углеводороды или минеральные масла.
Нелетучие силиконы включают полидиметилсилоксан, имеющий вязкость, превышающую 5 мм2 сек-1, например от 50 до 1000 мм2 сек-1, как, например, DOW CORNING 200 Fluids (товарный знак Dow Corning Inc) (стандартная вязкость 50 -1000 мм2 сек-1).
Примеры других полезных смягчающих средств могут включать PEG - 400 дистеарат и продукты конденсации оксида этилена и/или оксида пропилена, имеющие следующую формулу:
RО(С2Н4O)а(С3Н6О)bН,
где R - это либо водород, либо углеводородная цепь, имеющая от около 2 до 20 атомов углерода, и каждый из а и b составляет от около 0 до 35, при этом а+b составляет от около 5 до 35. Примером такого смягчающего средства может служить Fluid АР (товарный знак Union Carbide), конденсат примерно 14 молей пропиленовой кислоты с примерно 1 молем бутилового спирта, продаваемый фирмой Union Carbide.
RО(С2Н4O)а(С3Н6О)bН,
где R - это либо водород, либо углеводородная цепь, имеющая от около 2 до 20 атомов углерода, и каждый из а и b составляет от около 0 до 35, при этом а+b составляет от около 5 до 35. Примером такого смягчающего средства может служить Fluid АР (товарный знак Union Carbide), конденсат примерно 14 молей пропиленовой кислоты с примерно 1 молем бутилового спирта, продаваемый фирмой Union Carbide.
Кроме того, к другим смягчающим средствам, пригодным для использования в композициях для твердых косметических карандашей, можно отнести жирные кислоты и сложные эфиры жирных спиртов и водонерастворимые эфиры;
- загустители, такие как глины, например Bentone 38, и кремнезем, например Aerosil 200 (товарный знак фирмы Degussa AG);
- средства для улучшения чувствительности кожи, такие как тальк и тонкоразделенный полиэтилен, как, например, Acumist В18 (товарный знак фирмы Allied - Signal);
- косметически приемлемые носители, такие как безводный этанол и другие смягчающие вещества;
- отдушки;
- консерванты; и
- другие косметические добавки, обычно используемые в составах средств личной гигиены.
- загустители, такие как глины, например Bentone 38, и кремнезем, например Aerosil 200 (товарный знак фирмы Degussa AG);
- средства для улучшения чувствительности кожи, такие как тальк и тонкоразделенный полиэтилен, как, например, Acumist В18 (товарный знак фирмы Allied - Signal);
- косметически приемлемые носители, такие как безводный этанол и другие смягчающие вещества;
- отдушки;
- консерванты; и
- другие косметические добавки, обычно используемые в составах средств личной гигиены.
Предпочтительный, но необязательный компонент в твердых продуктах согласно настоящему изобретению включает воскообразный препарат, такой как гидрированное касторовое масло, Synchrowax HRC (товарный знак фирмы Croda Inc), Carnaubau, пчелиный воск, силиконовые воскообразные препараты и глицерин-моностеарат и их смеси в количестве от около 1 до 10%, предпочтительнее от 2 до 8%. Полагают, что в случае присутствия воска последний усиливает структурную устойчивость композиции в расплавленном состоянии.
Ингредиенты, которые необязательно могут присутствовать в композиции, обычно могут сбалансировать композицию.
Изобретение иллюстрируется последующими примерами, в которых все части и процентные соотношения указываются по весу, если не оговорено иначе.
ПРИМЕР 1
Приготовление стеарата РНМВ
В реакционный сосуд со стеариновой кислотой (14,8 кг, 0,047 М) добавляли воду (150 л). Добавляли при перемешивании хлопья гидроксида натрия (1,88 кг, 0,047 М) до достижения значения рН в диапазоне от 9,0 до 10,0. Добавляли гидрохлорид РНМВ (50 литров в виде 20% водного раствора, 0,047 М, Vantocil IB от Zeneca), затем реагенты перемешивали при температуре 80oС в течение 2 часов. После охлаждения полученную стеаратную соль РНМВ отделяли на суспензионном фильтре, промывали водой и высушивали.
Приготовление стеарата РНМВ
В реакционный сосуд со стеариновой кислотой (14,8 кг, 0,047 М) добавляли воду (150 л). Добавляли при перемешивании хлопья гидроксида натрия (1,88 кг, 0,047 М) до достижения значения рН в диапазоне от 9,0 до 10,0. Добавляли гидрохлорид РНМВ (50 литров в виде 20% водного раствора, 0,047 М, Vantocil IB от Zeneca), затем реагенты перемешивали при температуре 80oС в течение 2 часов. После охлаждения полученную стеаратную соль РНМВ отделяли на суспензионном фильтре, промывали водой и высушивали.
Продукт получали в виде пасты, содержащей 11,0 кг стеарата РНМВ (50% от теоретического).
Стеаратная соль РНМВ проявляет микробиологическую активность, сходную с микробиологической активностью гидрохлоридной соли, если сделать поправку на различные молекулярные веса.
ПРИМЕР 2
Следующим примером является состав аэрозольного дезодоранта, содержащий стеаратную соль с формулой [I], в которой среднее значение n равно 12. Состав получен посредством известных в технике способов (см. табл. 1).
Следующим примером является состав аэрозольного дезодоранта, содержащий стеаратную соль с формулой [I], в которой среднее значение n равно 12. Состав получен посредством известных в технике способов (см. табл. 1).
ПРИМЕР 3
Приведен пример типичной композиции жидкого моющего средства, полученного известными способами (см. табл. 2).
Приведен пример типичной композиции жидкого моющего средства, полученного известными способами (см. табл. 2).
Claims (10)
1. Косметическая композиция, предназначенная для применения в качестве средств личной гигиены, включающая (а) носитель и (б) полимерный дигуанид, отличающаяся тем, что полимерный дигуанид содержит более двух дигуанидных звеньев формулы I
и находится в виде соли органической кислоты, содержащей от 12 до 18 атомов углерода, включая их смеси.
и находится в виде соли органической кислоты, содержащей от 12 до 18 атомов углерода, включая их смеси.
2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что полимерный дигуанид является линейным полимерным дигуанидом, состоящим из повторяющихся полимерных звеньев, представленных формулой IV
где Х и Y - одинаковые или разные и представляют собой мостиковые группы, у которых вместе общее число атомов углерода, размещенных непосредственно между парами атомов азота, связанных посредством Х и Y, составляет не менее 9 и не более 17.
где Х и Y - одинаковые или разные и представляют собой мостиковые группы, у которых вместе общее число атомов углерода, размещенных непосредственно между парами атомов азота, связанных посредством Х и Y, составляет не менее 9 и не более 17.
3. Композиция по п. 2, отличающаяся тем, что Х и Y оба представляют собой гексаметиленовые группы.
4. Композиция по любому из пп. 1-3, отличающаяся тем, что полимерный дигуанид является смесью соединений, представленных формулой V в виде свободных оснований
где среднее значение n составляет от 4 до 40.
где среднее значение n составляет от 4 до 40.
5. Композиция по п. 4, отличающаяся тем, что среднее значение n составляет от 4 до 15.
6. Композиция по п. 5, отличающаяся тем, что среднее значение n равно 12.
7. Композиция по любому из пп. 1-6, отличающаяся тем, что органической кислотой является стеариновая кислота.
8. Композиция по любому из пп. 1-7, отличающаяся тем, что композиция представляет собой композицию для дезодоранта.
9. Композиция по любому из пп. 1-8, отличающаяся тем, что композиция представляет собой композицию для антиперспиранта.
10. Косметическая композиция по любому из пп. 1-9, отличающаяся тем, что она предназначена для ослабления или подавления неприятного запаха.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9712317.8 | 1997-06-13 | ||
| GBGB9712317.8A GB9712317D0 (en) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | Composition, compound and use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000100989A RU2000100989A (ru) | 2001-10-27 |
| RU2209620C2 true RU2209620C2 (ru) | 2003-08-10 |
Family
ID=10814094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000100989/14A RU2209620C2 (ru) | 1997-06-13 | 1998-06-03 | Композиция для применения в средствах личной гигиены |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20020142020A1 (ru) |
| EP (2) | EP0987947B1 (ru) |
| JP (2) | JP4308331B2 (ru) |
| KR (1) | KR20010013704A (ru) |
| CN (2) | CN100577142C (ru) |
| AR (2) | AR012965A1 (ru) |
| AT (1) | ATE227932T1 (ru) |
| AU (2) | AU742600B2 (ru) |
| BR (2) | BR9810435B1 (ru) |
| CA (2) | CA2295012A1 (ru) |
| DE (2) | DE69817564T2 (ru) |
| ES (1) | ES2205509T3 (ru) |
| GB (1) | GB9712317D0 (ru) |
| HU (1) | HUP0003065A3 (ru) |
| ID (1) | ID24652A (ru) |
| IN (1) | IN190655B (ru) |
| NO (1) | NO996042D0 (ru) |
| NZ (1) | NZ501740A (ru) |
| PL (1) | PL188771B1 (ru) |
| RU (1) | RU2209620C2 (ru) |
| WO (2) | WO1998056252A1 (ru) |
| ZA (2) | ZA985030B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11116708B2 (en) | 2016-10-24 | 2021-09-14 | Colgate-Palmolive Company | Personal care compositions including naringin:zinc complexes and methods for the same |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030147925A1 (en) * | 1998-09-11 | 2003-08-07 | Samuel P. Sawan | Topical dermal antimicrobial compositions, methods for generating same, and monitoring methods utilizing same |
| US6294163B1 (en) | 1998-10-02 | 2001-09-25 | Geltex Pharmaceuticals, Inc. | Polymers containing guanidinium groups as bile acid sequestrants |
| FR2827507B1 (fr) * | 2001-07-18 | 2005-07-01 | Oreal | Compose derive de polyguanidine et utilisation d'un tel compose pour la protection et/ou le soin des fibres keratiniques |
| FR2830442B1 (fr) * | 2001-10-09 | 2004-02-06 | Oreal | Utilisation d'un compose de polyguanidine pour le traitement ou la mise en forme des cheveux, notamment le defrisage ou la permanente |
| MXPA04003308A (es) | 2001-10-09 | 2004-07-23 | Procter & Gamble | Toallita prehumedecida que contiene biguanida polimerica para tratar superficies. |
| FR2841778B1 (fr) * | 2002-07-05 | 2004-10-01 | Oreal | Utilisation d'un compose derive de polyguanidine dans un traitement de coloration |
| US8795638B1 (en) * | 2003-08-26 | 2014-08-05 | Nevada Naturals Inc. | Compositions for dental care |
| FR2860158A1 (fr) * | 2003-09-30 | 2005-04-01 | Oreal | Composition moussante contenant un derive de polyguanidine, et ses utilisations notamment cosmetiques |
| DE102004037598A1 (de) * | 2004-08-03 | 2006-02-23 | Prontomed Gmbh | Mundspüllösung |
| US20060272107A1 (en) * | 2005-05-17 | 2006-12-07 | Gerard Malle | Hair relaxing composition comprising at least one non-hydroxide polyguanidine |
| FR2885902B1 (fr) * | 2005-05-17 | 2008-05-09 | Oreal | Composition de defrisage des cheveux comprenant au moins une multiguanidine hors hydroxyde |
| FR2885800B1 (fr) * | 2005-05-17 | 2008-05-09 | Oreal | Composition de mise en forme des cheveux comprenant au moins une multiguanidine hors hydroxyde |
| US20060269498A1 (en) * | 2005-05-17 | 2006-11-30 | Gerard Malle | Hair shaping composition comprising at least one polyguanidine other than hydroxide |
| EP1924298B1 (de) * | 2005-09-15 | 2010-07-14 | Aesculap AG | Bioverträgliches antimikrobielles nahtmaterial |
| US8338491B2 (en) * | 2006-10-27 | 2012-12-25 | 3M Innovative Properties Company | Antimicrobial compositions |
| WO2009088894A2 (en) * | 2007-12-31 | 2009-07-16 | 3M Innovative Properties Company | Antimicrobial compositions |
| WO2009097467A2 (en) * | 2008-01-29 | 2009-08-06 | Tetsuo Nakatsu | A functional material and delivery gel composition and method for manufacturing the same |
| CN102186908B (zh) * | 2008-09-19 | 2013-10-16 | 3M创新有限公司 | 配体接枝官能化基材 |
| TW201138843A (en) | 2009-12-18 | 2011-11-16 | Colgate Palmolive Co | Biguanide preservation of precipitated calcium carbonate |
| EP2386589A1 (en) | 2010-04-23 | 2011-11-16 | Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S) | Novel antimicrobial composition, use and preparation thereof |
| DK2524705T3 (da) * | 2011-05-19 | 2014-05-12 | Lohmann & Rauscher Gmbh & Co | Steril sårforbinding med en syntetisk treblokelastomer og et hydrofobt polymert biguanid |
| US10289412B2 (en) * | 2012-02-09 | 2019-05-14 | Qualcomm Incorporated | Floating point constant generation instruction |
| WO2013121407A1 (en) * | 2012-02-17 | 2013-08-22 | Budhi Haryanto | The composition of malodor removing aerosol for daily worn objects or items |
| CN105315459B (zh) * | 2014-10-29 | 2017-09-26 | 吉林云飞医药有限公司 | 一种聚己二酸基胍盐酸盐的制备方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB843676A (en) * | 1957-12-31 | 1960-08-10 | Ici Ltd | New biguanide salts |
| BE698595A (ru) * | 1966-05-23 | 1967-11-17 | ||
| GB1434040A (en) * | 1973-08-06 | 1976-04-28 | Ici Ltd | Process for combating fungi and bacteria |
| GB1464005A (en) * | 1974-04-22 | 1977-02-09 | Ici Ltd | Method for the destruction of aquatic molluscs |
| LU74539A1 (ru) * | 1976-03-12 | 1977-09-27 | ||
| US4478821A (en) * | 1982-01-26 | 1984-10-23 | The Gillette Company | Inhibition of body odor |
| JP2544388B2 (ja) * | 1986-09-04 | 1996-10-16 | 株式会社 上野製薬応用研究所 | ウイルス不活化剤 |
| US5268168A (en) * | 1990-02-19 | 1993-12-07 | Sakai Engineering Co., Ltd. | Antibacterial and deodorant processing agent and processing method using same |
| US5708023A (en) * | 1994-03-28 | 1998-01-13 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Zinc gluconate gel compositions |
| JPH08119878A (ja) * | 1994-10-19 | 1996-05-14 | Lion Corp | 殺菌剤及びその製造方法 |
| GB9726132D0 (en) | 1997-12-10 | 1998-02-11 | Unilever Plc | Deodorant composition |
-
1997
- 1997-06-13 GB GBGB9712317.8A patent/GB9712317D0/en active Pending
-
1998
- 1998-03-06 ID IDW991567A patent/ID24652A/id unknown
- 1998-06-03 ES ES98929439T patent/ES2205509T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-03 JP JP50160199A patent/JP4308331B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-03 AU AU79192/98A patent/AU742600B2/en not_active Ceased
- 1998-06-03 DE DE69817564T patent/DE69817564T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-03 NZ NZ501740A patent/NZ501740A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-06-03 EP EP98929439A patent/EP0987947B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-03 PL PL98337277A patent/PL188771B1/pl unknown
- 1998-06-03 WO PCT/EP1998/003492 patent/WO1998056252A1/en active IP Right Grant
- 1998-06-03 CN CN98808095A patent/CN100577142C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-03 RU RU2000100989/14A patent/RU2209620C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-06-03 BR BRPI9810435-7A patent/BR9810435B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-06-03 HU HU0003065A patent/HUP0003065A3/hu unknown
- 1998-06-03 CA CA002295012A patent/CA2295012A1/en not_active Abandoned
- 1998-06-05 KR KR1019997011719A patent/KR20010013704A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-06-05 DE DE69809548T patent/DE69809548T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-05 CN CN98806103A patent/CN1259846A/zh active Pending
- 1998-06-05 US US09/445,765 patent/US20020142020A1/en not_active Abandoned
- 1998-06-05 JP JP50187899A patent/JP2002505695A/ja active Pending
- 1998-06-05 BR BR9810251-6A patent/BR9810251A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-06-05 AT AT98925853T patent/ATE227932T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-06-05 AU AU77825/98A patent/AU7782598A/en not_active Abandoned
- 1998-06-05 CA CA002293558A patent/CA2293558A1/en not_active Abandoned
- 1998-06-05 WO PCT/GB1998/001662 patent/WO1998056253A1/en not_active Application Discontinuation
- 1998-06-05 EP EP98925853A patent/EP0987946B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-09 US US09/094,324 patent/US6509022B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-10 ZA ZA9805030A patent/ZA985030B/xx unknown
- 1998-06-10 AR ARP980102760A patent/AR012965A1/es unknown
- 1998-06-11 IN IN359BO1998 patent/IN190655B/en unknown
- 1998-06-11 ZA ZA985096A patent/ZA985096B/xx unknown
- 1998-06-12 AR ARP980102797A patent/AR015884A1/es active IP Right Grant
-
1999
- 1999-12-08 NO NO996042A patent/NO996042D0/no not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11116708B2 (en) | 2016-10-24 | 2021-09-14 | Colgate-Palmolive Company | Personal care compositions including naringin:zinc complexes and methods for the same |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2209620C2 (ru) | Композиция для применения в средствах личной гигиены | |
| KR20090018120A (ko) | 항균 조성물 | |
| HUT66550A (en) | Mixtures with an antimicrobial action | |
| JPS61140508A (ja) | 消毒製剤および殺菌洗浄製剤の賦活剤としてのアルキルグリコシドの用途 | |
| KR20070050460A (ko) | 항균 화합물 | |
| US9687432B2 (en) | Antimicrobial bispyridine amine compositions and uses | |
| JPS62114908A (ja) | 歯垢を相乗的に抑制するためのサリチルアミドと亜鉛塩とからなる口腔組成物 | |
| US4405645A (en) | Treatment of dandruff with biguanides | |
| US4732990A (en) | Quaternized nitrogen containing compounds | |
| EP0638072B1 (en) | N,n-disubstituted amic acids and their ammonium salts, and their uses thereof as emulsifiers | |
| US6585962B2 (en) | Use of polyamino acid derivatives as preserving agents, compositions comprising them and preserving process using them | |
| ATE286708T1 (de) | Kosmetische mittel enthaltend eine spezielle wirkstoffkombination | |
| CA2318932C (en) | Deodorant composition containing d-amino acid | |
| US4281201A (en) | Tertiary amines for use in water base hair care compositions | |
| US5354510A (en) | Use in surface-active agent solutions of aminopolyol carbamates as thickening agents and compositions containing them | |
| JP2007500683A (ja) | 抗菌剤としての、置換された２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジン又は−キナゾリンの使用 | |
| US4834970A (en) | Cosometic compositions containing quaternized nitrogen containing compound | |
| JP4538869B2 (ja) | 保香剤 | |
| JP4055235B2 (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| JP2006505514A (ja) | 殺微生物活性物質としてのピリジルトリアジン誘導体 | |
| JP2006503907A (ja) | ビスアルキルベンジルアミン | |
| JP2011507942A (ja) | 新規なエステル及び組成物、並びにこれらの使用 | |
| KR20060059977A (ko) | 3-아릴-2-시아노-3-히드록시-아크릴산 유도체 | |
| JPH11240831A (ja) | 殺菌剤 | |
| WO2010004016A1 (en) | Use of phenoxyalkylamines in cosmetic and/or dermatological compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170604 |