JP2003512397A - 1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−5,5−ジメチルヒダントインおよび1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンからなる抗微生物剤混合物 - Google Patents
1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−5,5−ジメチルヒダントインおよび1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンからなる抗微生物剤混合物Info
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-
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-
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Abstract
Description
毯裏材料、アスファルトエマルション、接着剤、分散物およびその他の湿潤状態
の産業製品を微生物、特に細菌の生長からもたらされる損傷から保護するのに使
用されるのに適した抗微生物剤組成物に関する。この抗微生物剤組成物は1,2-ベ
ンゾイソチアゾリン-3-オンおよび1,3-ビス(ヒドロキシメチル)-5,5-ジメチルヒ
ダントインの混合物を含み、組み合わせた状態で微生物を制御するのに相乗的な
活性を示し、塗料を保護するのに特に有用な組合せである。
組成物や配合物は、真菌、酵母、藻類、細菌および原生動物を含む種々の種の微
生物による攻撃、損傷および種々の破壊を受ける傾向にある。結果として、長期
間の間、商業的組成物や配合物を上述のような微生物により引き起こされる損傷
や破壊から保護するための有効で経済的な手段についての大きな必要性が常にあ
る。
の他の被覆用配合物、界面活性剤、蛋白質、澱粉配合組成物、インク、エマルシ
ョンならびに樹脂、スタッコ、コンクリート、石材、木材、接着剤、コーキング
剤、シーラント剤、革、およびスピン仕上げ材等がある。微生物によって劣化す
る傾向のあるその他の重要な商業的材料は、ポリマー分散物または水性ラテック
ス塗料(ポリビニルアルコール、ポリアクリレートもしくはビニルポリマーを含
有する)、シックナー溶液(セルロース誘導体を含有する)、クレーおよびミネ
ラル懸濁液ならびに金属工作液である。このような組成物の有用性を損ない、顕
著に効果を減じる不快な微生物の作用によりすべてが劣化される傾向がある。こ
のような劣化は、とりわけ、pH値の変化、ガス形成、着色、不快な臭いの発生
、および/またはレオロジー特性の変化を生じさせ得る。
後の双方で微生物により攻撃を受けやすい。なめし処理前に、殺菌剤をブライン
溶液に使用し、細菌が皮革銀面を損傷させるのを防止する。なめし処理後、貯蔵
または輸送中、いわゆる湿潤青色皮革(wet blue hides)が真菌の攻撃を受け易く
、殺真菌剤がこの真菌生長を阻止するために使用される。抗微生物剤を、細菌、
真菌および酵母の生長を防止するために脂肪液や革仕上げ製品に使用することも
できる。
破壊を減少させるか防止するのに、様々な程度で効果的である広範囲の物質を開
発するのに非常に多くの努力が払われている。このような抗微生物剤にはハロゲ
ン化化合物、有機金属化合物、第四級アンモニウム化合物、フェノール類、金属
塩、複素環式アミン、ホルムアルデヒドドナー、有機硫黄化合物等があった。
有機抗微生物剤化合物はない。効力に関するこのような制限に加えて、その他の
制限が一定の抗微生物剤の有効性を減縮する。例えば、安定性、物理特性、毒物
学的態様、規制についての考慮、経済的考慮または環境的考慮により、特定の成
分が特定の用途について適さなくなる。したがって、種々の用途で広範囲スペク
トルの保護を提供しうる新規な組合せを絶えず開発する必要性がある。
ための方法を与えることができる。理想的には、抗微生物活性を増強しながら望
ましくない特性を抑制する組合せが予期されない卓越した製品を提供できる。広
範囲の問題微生物に対して保護を与え、保護しようとする製品に悪影響を与えず
、長期間、その完全な状態を維持し、しかも健康や環境に悪影響を与えないよう
な組合せを見つけることがやらなければならないことである。
広スペクトル抗微生物剤防腐剤として多くの用途に広範囲に使用できることが見
いだされていた。抗微生物剤1,2-ベンゾイソアゾリン-3-オン(塩を含む)も有
効な広スペクトル抗微生物剤防腐剤として多くの用途に広範囲に使用できること
が見いだされていた。 現在まで、これらの2種類の殺細菌剤が組み合わせたと
き強い相乗効果を与えることが知られているものはなかった。
(ヒドロキシメチル)-5,5-ジメチルヒダントイン(DMH)を含む抗微生物剤混合物に
関する。これらの混合物はこれらの成分が別々に使用したときに得られない予期
できずしかも驚くべき相乗効果を与える。さらに本発明は微生物と1,3-ビス(ヒ
ドロキシメチル)-5,5-ジメチルヒダントイン(DMH)および1,2-ベンゾイソアゾリ
ン-3-オン(BIT)(塩を含む)の混合物とを接触させることを含む微生物生長を抑
制する方法にも関する。
メチルヒダントイン (DMH)である。本発明の抗微生物剤組合せの第2成分は商業
的に入手できる1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン(BIT)であり、その塩も含む。
以後、用語BITの使用は1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン(BIT)自身およびその
塩を包含することを意図していると理解すべきである。BITの適切な塩にはBITの
総てのアルカリ塩、特に、BITのリチウム塩、ナトリウム塩もしくはカリウム塩
またはアンモニウム塩が含まれる。BITのリチウム塩およびナトリウム塩が好ま
しい。
ことが判明した。BIT対DMHの実用的な範囲は1:9〜9:1であり、1:4〜4:1が好まし
く、そして1:3〜3:2が特に好ましい。最適な比は2:3である。
に少なくすることにより互いに補足しあって特に効率的であることが本発明の驚
くべきかつ予期できない知見である。例えば、DMHの1利点はPsuedonmonas aeru ginosa およびその他の種類の耐性細菌型に対するその有効性にある。その弱点は
その効果が所望の長さまで持続しないことである。一方、BITの強効力はその長
い持続活性にある。その弱点は、Psuedomonas aeruginosaのような一定の細菌に
対して比較的弱いと思われることである。しかし、組み合わせた抗細菌剤混合物
は長期間にわたって高いレベルの活性を与え、双方の成分の強い効力を与えなが
ら、一方で各成分の弱点を可及的に少なくし、そして予測できない方式と程度で
そうする。それは、組み合わせると少量の殺生物剤使用して、別々では達成でき
ない所望の効果を達成できる種類の補足的活性である。
に使用するために最終製剤に約0.004%〜2.0%の広範囲の活性濃度で含有させる
ことができる。当該最終用途は、例えば、塗料、コーチング、金属工作流体、イ
ンク、アスファルトエマルション、スタッコ、接着剤、ミネラルスラリー、革、
分散物、エマルション、水性物質、蛍光発光剤、油田薬品、インク、コーキング
剤、シーラント剤、テキスタイル等の用途である。これらの組成物は、活性成分
の濃厚組成物から適当に希釈することにより調製できる。有用な最適範囲は、前
記のような最終用途システムのための最終製剤中に約0.01%〜1.0%の組み合わ
せた製品である。最終用途システムにおけるこのような修正製剤の用途の場合、
微生物からの生長に対して長期間の間水性支持体を保護することが可能である。
は懸濁させるための液体ビヒクルと混合または当該ビヒクルで分散させることに
より製剤化させ得る。ビヒクルは、希釈剤、乳化剤および湿潤剤を含有できる。
殺生物剤組成物の期待される用途には、水性系塗料やコーチング、接着剤、目地
セメント(joint cements)、シーラント剤、コーキング剤、印刷用インク、金属
工作流体、ポリマーエマルション、顔料分散物、水性産業製品、潤滑剤、コーキ
ング剤等がある。DMHおよびBITの相乗的組合せは、液体混合物として、湿潤性粉
末、分散物として、または所望のその他のあらゆる適切な製品で提供されること
ができる。この点で、本発明の組成物は水性溶液および分散物、油性溶液および
分散物、エマルションの形態ですぐ使用できる製品として、または濃厚物として
提供されることができる。
ーテルおよびエステルである。すなわち、例えば、プロピレングリコールn-ブチ
ルエーテル、プロピレングリコールターシャルブチルエーテル、2-(2-メトキシ
メチルエトキシ)-トリプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコ
ールメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、トリプロピレン
グリコールメチルエーテル、プロピレングリコールn-ブチルエーテルならびに前
記した化合物のエステルである。その他の有用な溶媒はn-メチルピロリドン、プ
ロピオン酸n-ペンチルおよび数種のジカルボン酸の二塩基エステルならびにその
混合物である。
メトキシ-2-プロパノール、コハク酸、グルタル酸およびアジピン酸の二塩基イ
ソブチルエステルブレンドである。
途のために意図される組成物中に慣用的に使用される補助剤と共に与えられる。
これらの特定の用途には、有機結合剤、追加の抗微生物剤、補助溶剤、処理用添
加剤、固定剤、可塑剤、紫外線安定剤もしくは安定増強剤、水溶性もしくは水不
溶性染料、着色顔料、乾燥剤、腐食抑制剤、沈降防止剤、皮張り防止剤等がある
。
り、微生物による汚染から保護される。このような処理は組成物と支持体、コー
チングとを混合することまたは支持体を組成物に接触させること等に関連する。
が見出された。これらの微生物は、一般に、空気、土壌および水中に存在し、水
分が存在するときに殆どの表面上に現れる。結論として、これらの二種類の細菌
は大きな商業上の問題である。
、一般に、個々の成分の応答の総計よりも大きな2種以上の成分の混合物の応答
としてみなされる。F.C. Kull, P.C. Elisman, H.D. Sylwestrowicz および P.K
. MayerによるApplied Microbiology, 9.538 (1961)に報告されているように相
乗性を評価する数学的アプローチは、下記の式を使用して2成分混合物に適用で
きる。
分の量 QA = 使用したとき所望の効果を単独で与えるA成分の量 Qb - 所望の効果を与える混合物中に使用されるB成分の量、および QB - 使用したとき所望の効果を単独で与えるB成分の量である。
部および百分率のすべての言及は重量を基準とする。
長したEscherichia coli, Bacillus subtilis, および Pseudomonas aeruginosa の純粋培養物に対して決定した。これらの細菌は、産業用途における個々の殺生
物剤に対してこれらが特に抵抗性を示す個々の特徴のために選択した。E. coli
は産業における細菌性腐敗の場合にしばしば見出されるグラム陰性細菌中早く成
長する代表例である。B. subtillisは胞子を形成するときに特に問題を起こす細
菌であり、1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンまたはその他の殺生物剤により有
効に制御されない。P. aeruginosaは多種の殺生物剤に対して抵抗性を示すこと
が周知の腐敗細菌である。
ck, Disinfection, Sterilization, and Preservation 4th ed., pg 1035, Lea
and Gebiger, Philadelphia, 199l)により記載された培養液希釈法(broth dilut
ion techniques)により決定した。
した。0.5 McFacland standardに比べて、大体1ml当たり106コロニー形成単位
に調整し、次いで、さらに滅菌m-TGE培養液中1:200に希釈した。
ペットを使用して、一連の希釈殺生物剤の各試験管に1mlの希釈した細菌培養物
を加えた。次いで、試験管を29℃で16〜18時間インキュベートし、インキュベー
ターから取り出し、ボルテックスミキサーにより混合し、さらに2時間インキュ
ベートした。殺生物剤を含ませない対照試験管も含めた。
は混合物のMICとして記録した。 上述のKull等の方法に従ってデータを分析したところ、ブレンドしない同成分
と比較してブレンドした殺生物剤により強力な相乗応答を示した。相乗作用は、
組合せの算出した相乗指数により明らかにされた通り個々の成分のMICと比較し
て組み合わせた殺生物剤によりMICの減少により示された。使用したDMHはTroysa
n 395 (1,3-ビス(ヒドロキシメチル)-5,5-ジメチルヒダントイン(30.0%)プラス
ヒドロキシメチル-5,5ジメチルヒダントイン; 7.5%)だった。BITはTroysan 586
(1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン)だった。混合物はDMH およびBITの1:1、2:3
および3:2混合である。相乗指数(SI)は適切なMIC値に続く括弧書きで示す。
される効果と比較して、阻止および生長減少において予期されない相乗効果が試
験混合物について得られたことを実際に示す。
用した。塗料の組成を表2に示す。
、ほとんどの殺生物剤について制御が困難であることも知られているので、試験
菌として選択した。試験塗料のpHと同様のアルカリpHレベル(pH 8.1)に調整
したDifco m-TGE寒天培地上で試験菌を生長させた。pH適応のこの期間試験菌
が試験塗料中で生長することを保証した。
。この設計では、各成分の割合を活性成分として0〜20%の間で変化させた。拘
束として全ての活性成分の割合の合計は20%に等しい。細菌ブレンドの幾つかを
実験誤差の尺度として繰り返した。表3は試験した実験ブレンドと試験菌の生存
率を示す。
基準で正確な量を与えた。試験塗料の試料中に各殺生物剤を攪拌することにより
当該殺生物剤を合わせ、その結果、各試験製剤は20%活性物および80%塗料だっ
た。各々を攪拌して均質な混合物にした。
験塗料ブレンドの各々を、処理した塗料の重量を基準に0.80%の割合で上記調製
した殺生物剤混合物を加えることにより与えた。殺生物剤ブレンドを攪拌するこ
とにより試験塗料中に配合した。
り試験塗料を細菌で接種した。接種原は1グラム当たり108生存細菌よりも多かっ
た。攪拌することにより試験塗料中に細菌を混入させた。接種した試験塗料を16
8時間恒温(29℃)細菌インキュベーター中に入れた。インキュベートの終わり
に、各試験塗料の細菌数を標準希釈プレート計数法(standard dilution plate c
ount procedure)を使用して計数した。
性は、混合物についての細菌数が純成分の細菌数と比較するときに明らかである
。)
e Experiments, J. of Quality Technology, Vol 3, No. 4, Oct. 1971)。多名
混合物モデルをDMHおよびBITの濃度の変化に対する従属変数を予測するために使
用した。
ルの相関係数は、SteelおよびTorrieの Principles and Procedures of Statist
ics, McGraw-Hill, 1960に記載された0.84だった。
ドを予測した。全ての計算は活性成分の濃度を基準にする。 本発明を特に特定の実施態様に関して記載したが、当業者は、本開示から本
発明の多くの変動と修正が可能であることを了解するであろう。これらの変動や
修正は本発明の精神と範囲から逸脱していると見なされるべきではなく、したが
って、本発明は広く解釈されるべきであり、特許請求の範囲の範囲と精神のみに
より制限される。
Claims (20)
- 【請求項1】 1,3-ビス(ヒドロキシメチル)-5,5-ジメチルヒダントインお
よび1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンもしくはその塩の混合物を含む殺生物剤
組成物。 - 【請求項2】 1,3-ビス(ヒドロキシメチル)-5,5-ジメチルヒダントインお
よび1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンもしくはその塩が、約1部の1,3-ビス(ヒ
ドロキシメチル)-5,5-ジメチルヒダントイン対9部の1,2-ベンゾイソチアゾリン
-3-オンもしくはその塩から約9部の1,3-ビス(ヒドロキシメチル)-5,5-ジメチル
ヒダントイン対1部の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンもしくはその塩までの
割合で存在する請求項1に記載の組成物。 - 【請求項3】 1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンが存在する請求項2に記
載の組成物。 - 【請求項4】 1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンのナトリウム塩またはリ
チウム塩が存在する請求項2に記載の組成物。 - 【請求項5】 1,3-ビス(ヒドロキシメチル)-5,5-ジメチルヒダントインお
よび1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンもしくはその塩が、約1部の1,3-ビス(ヒ
ドロキシメチル)-5,5-ジメチルヒダントイン対4部の1,2-ベンゾイソチアゾリン
-3-オンもしくはその塩から約4部の1,3-ビス(ヒドロキシメチル)-5,5-ジメチル
ヒダントイン対1部の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンもしくはその塩までの
割合で存在する請求項2に記載の組成物。 - 【請求項6】 1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンが存在する請求項5に記
載の組成物。 - 【請求項7】 1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンのナトリウム塩またはリ
チウム塩が存在する請求項5に記載の組成物。 - 【請求項8】 1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンおよび1,3-ビス(ヒドロキ
シメチル)-5,5-ジメチルヒダントインの混合物が、約2部の1,2-ベンゾイソチア
ゾリン-3-オン対3部の1,3-ビス(ヒドロキシメチル)-5,5-ジメチルヒダントイン
の割合で存在する請求項6に記載の組成物。 - 【請求項9】 有効量の殺生物剤組成物を添加することにより防腐された、
微生物汚染を受けやすい種類の水性湿潤状態組成物であって、前記殺生物剤組成
物が1,3-ビス(ヒドロキシメチル)-5,5-ジメチルヒダントインおよび1,2-ベンゾ
イソチアゾリン-3-オンもしくはその塩の混合物を含み、1,3-ビス(ヒドロキシメ
チル)-5,5-ジメチルヒダントインおよび1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンもし
くはその塩が、約1部の1,3-ビス(ヒドロキシメチル)-5,5-ジメチルヒダントイ
ン対9部の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンもしくはその塩から約9部の1,3-
ビス(ヒドロキシメチル)-5,5-ジメチルヒダントイン対1部の1,2-ベンゾイソチ
アゾリン-3-オンもしくはその塩までの割合で存在する、前記微生物汚染を受け
やすい種類の水性湿潤状態組成物。 - 【請求項10】 塗料である請求項5に記載の湿潤状態組成物。
- 【請求項11】 1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンが存在する請求項9に
記載の組成物。 - 【請求項12】 1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンのナトリウム塩または
リチウム塩が存在する請求項9に記載の組成物。 - 【請求項13】 1,3-ビス(ヒドロキシメチル)-5,5-ジメチルヒダントイン
および1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンもしくはその塩が、約1部の1,3-ビス(
ヒドロキシメチル)-5,5-ジメチルヒダントイン対4部の1,2-ベンゾイソチアゾリ
ン-3-オンもしくはその塩から約4部の1,3-ビス(ヒドロキシメチル)-5,5-ジメチ
ルヒダントイン対1部の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンもしくはその塩まで
の割合で存在する請求項9に記載の組成物。 - 【請求項14】 塗料である請求項13に記載の組成物。
- 【請求項15】 1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンが存在する請求項13
に記載の組成物。 - 【請求項16】 1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンのナトリウム塩または
リチウム塩が存在する請求項13に記載の組成物。 - 【請求項17】 混合物が約0.004%〜約5.0%存在する請求項9に記載の組
成物。 - 【請求項18】 混合物が約0.004%〜約5.0%存在する請求項15に記載の
組成物。 - 【請求項19】 塗料である請求項18に記載の組成物。
- 【請求項20】 支持体を微生物侵襲から保護する方法であって、有効量の
1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンもしくはその塩および1,3-ビス(ヒドロキシメ
チル)-5,5-ジメチルヒダントインの混合物を含む殺生物剤組成物で前記支持体を
処理することを含み、1,3-ビス(ヒドロキシメチル)-5,5-ジメチルヒダントイン
および1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンもしくはその塩が、約1部の1,3-ビス(
ヒドロキシメチル)-5,5-ジメチルヒダントイン対9部の1,2-ベンゾイソチアゾリ
ン-3-オンもしくはその塩から約9部の1,3-ビス(ヒドロキシメチル)-5,5-ジメチ
ルヒダントイン対1部の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンもしくはその塩まで
の割合で存在する、前記支持体の保護方法。
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