NO174691B - Anvendelse av 1-hydroksymetylpyrazoler for kontroll av mikroorganisasjoner i vandige systemer - Google Patents

Anvendelse av 1-hydroksymetylpyrazoler for kontroll av mikroorganisasjoner i vandige systemer Download PDF

Info

Publication number
NO174691B
NO174691B NO885493A NO885493A NO174691B NO 174691 B NO174691 B NO 174691B NO 885493 A NO885493 A NO 885493A NO 885493 A NO885493 A NO 885493A NO 174691 B NO174691 B NO 174691B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
aqueous system
dimethyl
hydroxymethylpyrazole
compound
group
Prior art date
Application number
NO885493A
Other languages
English (en)
Other versions
NO885493L (no
NO885493D0 (no
NO174691C (no
Inventor
Joseph Gabriel Fenyes
Original Assignee
Buckman Labor Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Buckman Labor Inc filed Critical Buckman Labor Inc
Publication of NO885493D0 publication Critical patent/NO885493D0/no
Publication of NO885493L publication Critical patent/NO885493L/no
Publication of NO174691B publication Critical patent/NO174691B/no
Publication of NO174691C publication Critical patent/NO174691C/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/44Five-membered ring containing nitrogen and carbon only
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/02Water
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C10M2215/226Morpholines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/30Heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20Metal working
    • C10N2040/22Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/30Refrigerators lubricants or compressors lubricants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/32Wires, ropes or cables lubricants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/34Lubricating-sealants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/36Release agents or mold release agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/38Conveyors or chain belts
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/40Generators or electric motors in oil or gas winning field
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/42Flashing oils or marking oils
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/44Super vacuum or supercritical use
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/50Medical uses

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)

Description

Den foreliggende oppfinnelse vedrører anvendelse av en forbindelse med formel
hvori R og R' uavhengig velges fra hydrogen eller en metyl-gruppe, R" er en enhet valgt fra gruppen som består av (a) hydrogen, (b) et halogenatom valgt fra gruppen som består av F, Cl, Br og I, og (c) en nitrogruppe; eller hydrokloridsaltet av nevnte forbindelse, og hvori nevnte forbindelse eller nevnte hydrokloridsalt av nevnte forbindelse tilsettes i en mengde som er tilstrekkelig til å hemme vekst og formering av minst én mikroorganisme i nevnte vandige system til konservering av et vandig system som er utsatt for mikrobiologisk nedbrytning. Typisk omfatter slike systemer vandige oppløsninger, emulsjoner og suspensjoner.
Et stort antall kommersielle og industrielle produkter omfatter vandige systemer som inneholder organiske materialer. Eksempler er lateksprodukter, overflateaktive stoffer, dispergeringsmidler, stabiliseringsmidler, fortykningsmidler, klebemidler, stivelser, voksarter, proteiner, emulgerings-midler, rensemidler, celluloseprodukter og harpikser tilberedt i' vandige oppløsninger, emulsjoner eller suspensjoner. Slike produkter inneholder ofte relativt store mengder vann. Temperaturen hvorved disse produkter lagres, og også deres pH gjør at disse produkter har tendens til vekst av mikroorganismer. Disse mikroorganismer kan føres inn under tillaging av disse produkter (ved eksponering til luft, tanker, rør, utstyr og mennesker), og/eller under bruk av disse (ved gjentatte åpninger og lukninger av pakkede produkter, og innføring av forurensede objekter for å røre eller fjerne materiale).
Mikrobiologisk nedbrytning av vandige systemer som inneholder organisk materiale kan tilkjennegi seg i en rekke forskjellige problemer. Disse omfatter tap av viskositet, gassdannelse, ubehagelige lukter, nedsatt pH, emulsjoner som skjærer seg, fargeforandring og gelering.
Ved den foreliggende oppfinnelse konserveres et vandig system som har tendens til mikrobiologisk nedbrytning ved at det tilsettes en forbindelse som har formel
hvori R og R' uavhengig velges fra hydrogen eller en metyl-gruppe, R" er en enhet som velges fra gruppen som består av (a) hydrogen, (b) et halogenatom valgt fra gruppen som består av F, Cl, Br og I, og (c) en nitrogruppe; eller hydrokloridsaltet av nevnte forbindelse, idet forbindelsen eller hydrokloridsaltet av forbindelsen tilsettes i en mengde tilstrekkelig til å hemme veksten og spredningen av minst én mikroorganisme i det vandige systemet.
Oppfinnelsen kan benyttes for å forhindre mikrobiologisk nedbrytning i alle vandige systemer som har tendens til slik nedbrytning, såsom vandige oppløsninger, emulsjoner og suspensj oner.
Eksempler på vandige oppløsninger, emulsjoner og suspensjoner som utsettes for mikrobiolgoisk nedbrytning omfatter vannbaserte malinger, lateksemulsjoner, såsom akryl- og polyvinylacetatemulsjoner, klebeoppløsninger og emulsjoner, voksemulsjoner, polermidler, flytende oppløsninger og emulsjoner til metallbearbeiding, tetnings- og forseglingspro-dukter, kjemiske produkter til papirfabrikasjon såsom alu-miniumsulfatoppløsninger, leire og pigmentdispersjoner, stivelsesoppslemminger og oppløsninger og proteinovertrekks-preparater og kosmetiske preparater.
Den konserverende virkning av forbindelsene som anvendes ifølge oppfinnelsen er overraskende ettersom N-metyloiforbin-delser med tilsvarende stabilitet, f.eks. N-hydroksymetyl-ftalimid, ikke er særlig effektive når det gjelder deres antimikrobielle og konserverende virkning.
Forbindelsene kan fremstilles ved å omsette enten fast paraformaldehyd eller en vandig formaldehydoppløsning med et pyrazolderivat. Foretrukne fremgangsmåter for fremstilling er gitt i Dvoretzky et al., Formaldehvde Condensation in the Pvrazole Series. 15 Journ. Org. Chem. 1285-8 (1952) og Huttel et al., Mannichsche Reaktion der Pvrazole, 85 Chemische Berichte 820-26 (1952).
Den antimikrobielle~virkning av forbindelsene anvendt i henhold til oppfinnelsen gjelder en rekke forskjellige mikroorgansimer, inkludert bakterier såsom Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeru<g>inosa, Enterobacter aero<g>enes og Bacillus subtilis. og sopper såsom Candida albicans og Aspergillus niger.
Konsentrasjonen av forbindelsene i denne oppfinnelsen som hemmer vekst og formering av en mikroorganisme og således gir den konserverende virkning beskrevet her, kan lett bestemmes av en som har fagkunnskap uten omfattende eksperimentering og, vil fortrinnsvis variere fra rundt 0,1 deler til rundt 1000 deler av forbindelsen i en million deler av det vandige system som skal konserveres.
For å illustrere oppfinnelsens natur, gis de følgende eksempler. Det må imidlertid være klart at oppfinnelsen ikke begrenses til de spesifikke forhold eller detaljer angitt i disse eksempler.
EKSEMPEL 1
Den konserverende virkning av disse forbindelser ble bestemt i en nyfremstilt vannbasert maling tilberedt med titandioksyd og kalsiumkarbonat som pigmenter, en akryl-harpiksemulsjon, dispergeringsmidler og hydroksyetylcellulose som fortykningsmiddel. pH i denne malingen var omtrent 9,0. Testen ble gjennomført på følgende måte: 3,5-dimetyl-l-hydroksymetylpyrazol ble tilsatt til den ferdige akryl1ateksmaling i nivåer som varierte fra 75 til 1500 deler pr. million deler av malingen. 100 g av test-malingen ble inokulert ukentlig i en ti ukers utfordringstest med 1,0 milliliter maling som inneholdt Pseudomonas aeruginosa i et nivå på omtrent 1,5 x 10<6> organismer pr. milliliter. Etter kraftig rysting, ble den inokulerte maling inkubert ved 28°C. Testmalingene ble streket på næringsagarplater 24, 48, 168 timer etter inokulering. De strekede plater ble inkubert ved 37°C og undersøkt med hensyn på bakterievekst etter 48 tiemr. Tabell I representerer de endelige data akkumulert fra en 10 ukers utfordringstest med malinger som inneholdt 75 til 1500 deler 3,5-dimetyl-l-hydroksymetylpyrazol pr. million deler maling.
EKSEMPEL 2
Den antimikrobielle virkning av 1-hydroksymetylpyrazol, 3 , 5-dimetyl-l-hydroksymetylpyrazol, 3,5-dimetyl-l-hydroksy-metylpyrazolhydroklorid og 4-klor-3,5-dimetyl-l-hydroksymetylpyrazol ble bestemt ved fremgangsmåten for konservering av en organisk substans beskrevet i United States Pharmacopeia, 21. reviderte utgave (1. januar 1985), "Microbiological Test #51" s. 1151. Testresultatene er gitt i tabell II.

Claims (13)

1. Anvendelse av en forbindelse med formel hvori R og R' uavhengig velges fra hydrogen eller en metyl-gruppe, R" er en enhet valgt fra gruppen som består av (a) hydrogen, (b) et halogenatom valgt fra gruppen som består av F, Cl, Br og I, og (c) en nitrogruppe; eller hydrokloridsaltet av nevnte forbindelse, og hvori nevnte forbindelse eller nevnte hydrokloridsalt av nevnte forbindelse tilsettes i en mengde som er tilstrekkelig til å hemme vekst og formering av minst én mikroorganisme i nevnte vandige system til konservering av et vandig system som er utsatt for mikrobiologisk nedbrytning.
2. Anvendelse i henhold til krav 1, hvori nevnte vandige system tilhører gruppen vandige oppløsninger, emulsjoner og suspensjoner.
3. Anvendelse av 3,5-dimetyl-l-hydroksymetylpyrazol i henhold til krav 1.
4. Anvendelse av 3,5-dimetyl-l-hydroksymetylpyrazol-hydroklorid i henhold til krav 1.
5. Anvendelse i henhold til krav 1, hvori nevnte vandige system er en vannbasert maling.
6. Anvendelse i henhold til krav 1, hvori nevnte vandige system er en vannbasert maling og nevnte forbindelse er 3,5-dimetyl-l-hydroksymetylpyrazol.
7. Anvendelse av 3,5-dimetyl-l hydroksymetylpyrazol-hydroklorid i henhold til krav 1, hvori nevnte vandige system er en vannbasert maling.
8. Anvendelse i henhold til krav 1, hvori nevnte vandige system er et kosmetisk preparat.
9. Anvendelse av 3,5-dimetyl-l-hydroksymetylpyrazol i henhold til krav 1, hvori nevnte vandige system er et kosmetisk preparat.
10. Anvendelse av 3,5-dimetyl-l-hydroksymetyl-pyrazolhydroklorid i henhold til krav 1, hvori nevnte vandige system er et kosmetisk preparat.
11. Anvendelse i henhold til krav 1, hvori nevnte vandige system er en væske til metallbearbeiding.
12. Anvendelse av 3,5-dimetyl-l-hydroksymetylpyrazol i henhold til krav 1, hvori nevnte vandige system er en væske til metallbearbeiding.
13. Anvendelse av 3,5-dimetyl-l-hydroksymetylpyrazol-hydroklorid i henhold til krav 1, hvori nevnte vandige system er en væske til metallbearbeiding.
NO885493A 1987-12-11 1988-12-09 Anvendelse av 1-hydroksymetylpyrazoler for kontroll av mikroorganisasjoner i vandige systemer NO174691C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/131,733 US4801362A (en) 1987-12-11 1987-12-11 Control of microorganisms in aqueous systems with 1-hydroxymethylpyrazoles

Publications (4)

Publication Number Publication Date
NO885493D0 NO885493D0 (no) 1988-12-09
NO885493L NO885493L (no) 1989-06-12
NO174691B true NO174691B (no) 1994-03-14
NO174691C NO174691C (no) 1994-06-22

Family

ID=22450774

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO885493A NO174691C (no) 1987-12-11 1988-12-09 Anvendelse av 1-hydroksymetylpyrazoler for kontroll av mikroorganisasjoner i vandige systemer

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4801362A (no)
EP (1) EP0320309B1 (no)
JP (1) JP2577786B2 (no)
AR (1) AR247815A1 (no)
AT (1) ATE109185T1 (no)
AU (1) AU605367B2 (no)
CA (1) CA1329851C (no)
DE (1) DE3850862T2 (no)
ES (1) ES2060663T3 (no)
FI (1) FI92641C (no)
MX (1) MX165561B (no)
NO (1) NO174691C (no)
NZ (1) NZ225589A (no)
ZA (1) ZA885730B (no)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02242890A (ja) * 1989-03-16 1990-09-27 Yushiro Chem Ind Co Ltd 抗菌性水溶性切削油剤
US5028458A (en) * 1990-01-16 1991-07-02 Warren F. B. Lindsley Antiseptic polish
NZ238917A (en) * 1990-07-20 1994-04-27 Buckman Labor Inc Microbicidal compositions containing a 1-hydroxymethylpyrazole derivative
NZ238916A (en) * 1990-07-20 1993-09-27 Buckman Labor Inc Preparation of 1-hydroxymethylpyrazoles
DE4309690A1 (de) * 1993-03-25 1994-09-29 Bayer Ag Anstrichmittel
US5661149A (en) * 1995-12-29 1997-08-26 Buckman Laboratories International, Inc. Synergistic antimicrobial compositions containing 1-hydroxymethylpyrazole and a preservative
JP4851930B2 (ja) * 2006-12-27 2012-01-11 松山株式会社 農作業機用制御装置
DE102019005628B9 (de) 2019-08-09 2021-11-18 GbR Dr. Holger Brill, Dr. Herbert Widulle, Peter Waitszies (vertretungsberechtigter Gesellschafter Dr. Herbert Widulle, Buntspechtweg 7a, 22547 Hamburg) Verfahren zur Reinigung von sulfidhaltigen Rohstoffen und gleichzeitigen Gewinnung von elementarem Schwefel

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD222471A3 (de) * 1982-09-06 1985-05-15 Piesteritz Stickstoff Wirkstoffkombination zur hemmung bzw. regelung der nitrifikation von ammoniumstickstoff in kulturboeden

Also Published As

Publication number Publication date
FI92641C (fi) 1994-12-27
FI885017A (fi) 1989-06-12
DE3850862D1 (de) 1994-09-01
ES2060663T3 (es) 1994-12-01
AU2374588A (en) 1989-06-15
EP0320309A3 (en) 1991-07-03
US4801362A (en) 1989-01-31
NZ225589A (en) 1990-04-26
NO885493L (no) 1989-06-12
EP0320309B1 (en) 1994-07-27
JP2577786B2 (ja) 1997-02-05
DE3850862T2 (de) 1995-03-02
FI885017A0 (fi) 1988-11-01
AR247815A1 (es) 1995-04-28
ZA885730B (en) 1989-05-30
JPH01172305A (ja) 1989-07-07
NO885493D0 (no) 1988-12-09
EP0320309A2 (en) 1989-06-14
MX165561B (es) 1992-11-23
ATE109185T1 (de) 1994-08-15
NO174691C (no) 1994-06-22
AU605367B2 (en) 1991-01-10
CA1329851C (en) 1994-05-24
FI92641B (fi) 1994-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4965783B2 (ja) 1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−5,5−ジメチルヒダントインおよび1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンからなる抗微生物剤混合物
US5142058A (en) Halogen-containing organic stabilizers for 3-isothiazolones
US5733362A (en) Synergistic bactericide
NO174691B (no) Anvendelse av 1-hydroksymetylpyrazoler for kontroll av mikroorganisasjoner i vandige systemer
JPH1171210A (ja) 工業用防腐剤
USRE39148E1 (en) Potentiation of the Microbicide 2-(Thiocyanomethylthio)benzothiazole using an n-alkyl heterocyclic compound
US5424007A (en) 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecane compounds, a method for preparing these compounds, their use in the control of microorganisms in aqueous systems, and their use in the inhibition of corrosion
US5466717A (en) Halogenated 4&#39;-methoxyacetophenones as microbicides and preservatives
KR100385714B1 (ko) 안정화된 이소티아졸론 용액 및 이소티아졸론의 안정화 방법
EP0335685B1 (en) Salts of 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecane and their use in the control of microorganisms
US5023332A (en) 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecane triiodide
US4892583A (en) 1-Methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecane triiodide, a method of preparation, and its use in the control of microorganisms in aqueous systems
US5245031A (en) 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecane compounds, a method for preparing these compounds, their use in the control of microorganisms in aqueous systems, and their use in the inhibition of corrosion
JPS63146801A (ja) 特定のアルキルチオアルキルアミン類による生物的汚染の抑制方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM1K Lapsed by not paying the annual fees

Free format text: LAPSED IN JUNE 2001