DE68908663T2 - Verfahren zur Konservierung wässriger Systeme mit 1-Methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatrizyklodekantrijodid. - Google Patents
Verfahren zur Konservierung wässriger Systeme mit 1-Methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatrizyklodekantrijodid.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Konservierung von wäßrigen Systemen, welche für mikrobiologischen Abbau anfällig sind, wobei 1-Methyl-3,5,7-triaza-1- azoniatricyclodecantriiodid verwendet wird. Typische Systeme schließen wäßrige Lösungen, Emulsionen und Suspensionen ein.
- Die vorliegende Erfindung betrifft auch die neue Verbindung 1-Methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecantriiodid und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
- Eine große Zahl von kommerziellen und industriellen Produkten umfassen wäßrige Systeme, die organische Materialien enthalten. Beispiele sind Latizes, oberflächenaktive Mittel, Dispergiermittel, Stabilisatoren, Gleitmittel, Verdickungsmittel, Klebemittel, Stärke, Wachse, Proteine, emulgierende Mittel, Detergenzien, Zelluloseprodukte und Harze, die in wäßrigen Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen formuliert sind. Solche Produkte enthalten regelmäßig relativ große Mengen an Wasser. Die Temperatur, bei der diese Produkte aufbewahrt werden, ebenso wie ihr pH, macht diese Produkte für das Wachstum von Mikroorganismen anfällig. Diese Mikroorganismen können während der Herstellung dieser Produkte (dadurch, daß sie Luft, Behältern, Rohren, Einrichtungen und Menschen ausgesetzt sind), und/oder während ihrer Verwendung (durch mehrfaches Öffnen und Wiederverschließen von verpackten Produkten, und das Einführen von kontaminierten Objekten, um das Material umzurühren oder zu entnehmen) eingeführt werden.
- Der mikrobiologische Abbau von wäßrigen Systemen, welche organisches Material enthalten, kann in einer Vielzahl von Problemen in Erscheinung treten. Diese schließen eine Herabsetzung der Viskosität, Gasbildung, unangenehme Gerüche, verminderten pH-Wert, das Brechen der Emulsionen, Farbveränderungen und Gelbildung ein.
- Friedrich et al., Zur Kenntnis des Hexamethylentetramins, I., 54B Berichte 1531-42 (1921) offenbart 1-Methyl-3,5,7- triaza-1-azoniatricyclodecan-Verbindungen, die Anionen, wie Methylsulfat, Nitrat, Picrat, Perchlorat und Thiocyanatgruppen einschließen. EP-A-335 684 und EP-A-335 685 offenbaren zusätzlich Anionen von Acetat, Citrat, Borat, Phosphat und Molybdat.
- Die U.S Patente Nr. 4 505 831 und 4 650 866 offenbaren 1- Methyl-3,5,7,-triaza-1-azoniatricycloden-Verbindungen, die als Mikrobicide verwendbar sind. Diese Patente sind jedoch auf solche Verbindungen beschränkt, die Monohalogenidanionen haben. Das U.S Patent Nr. 4 650 866 offenbart auch ein Verfahren zum Herstellen von solchen 1-Methyl-3,5,7-triaza-1- azoniatricyclodecanhalogeniden, welches die Reaktion eines Ammoniumhalogenids mit Methylamin, Formaldehyd und Ammoniak in einem wäßrigen Medium umfaßt.
- Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren zur Konservierung eines wäßrigen Systems, welches für mikrobiologischen Abbau anfällig ist, bereit, umfassend den Schritt der Zugabe einer Verbindung mit der Formel
- zu dem System, worin die Verbindung in einer Menge zugegeben wird, die ausreichend ist, um das Wachstum und die Ausbreitung von mindestens einem Mikroorganismus in dem wäßrigen System zu hemmen, dadurch gekennzeichnet, daß das wäßrige System eine Farbe auf Wasserbasis, eine Latexemulsion, wie eine Acryl und Polyvinylacetatemulsion, eine Klebstofflösung oder -emulsion, eine Wachsemulsion, eine Politur, eine Metallbearbeitungsflüssigkeitslösung oder ein chemisches Produkt zur Papierherstellung wie Alaunlösungen, Ton- und Pigmentdispersionen, Stärkeaufschlämmungen und -lösungen, und Proteinbeschichtungsformulierungen ist.
- Ein Verfahren zum Herstellen der in dem Verfahren der Erfindung verwendeten Verbindung umfaßt das Ersetzen eines Monohalogenidanions durch ein Triiodidion in den im U.S. Patent Nr. 4 650 866 offenbarten Verbindungen, vorzugsweise 1-Metyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecan-chlorid. Eine Triiodidlösung kann durch Vermischen von Iod und einem Alkalimetalliodid, vorzugsweise Natrium- oder Kaliumiodid, in Wasser hergestellt werden. Die Monohalogenidverbindung wird zugegeben und die Verbindung der vorliegenden Erfindung wird erhalten. Alle Ausgangsmaterialien für dieses Verfahren sind leicht erhältliche kommerzielle Produkte.
- In dem Herstellungsverfahren wird die Triiodidlösung vorzugsweise mit einer Stärke von 0,01 bis 0,1 molarer Konzentration in Wasser, mehr bevorzugt annähernd 0,05 molar, hergestellt. Diese Lösung kann durch Auflösung von 0,01 bis 0,1 Mol Iod und 0,02 bis 0,20 oder mehr Mol Alkalimetalliodid pro Liter Wasser hergestellt werden. Das bevorzugte Verhältnis beträgt 0,05 Mol Iod zu 0,12 Mol Iodid pro Liter Wasser.
- Das Herstellungsverfahren wird vorzugsweise bei Umgebungsraumtemperaturen durchgeführt. Es ist keine exotherme Reaktion.
- Die Reaktion wird während eines Zeitraums durchgeführt, der ausreichend ist, um das Triiodidsalz der vorliegenden Erfindung herzustellen. Vorzugsweise wird die Reaktion etwa eine bis vier Stunden lang durchgeführt.
- Wäßrige Systeme können bei der Petroleumproduktion und bei der Herstellung von Detergenzien, oberflächenaktiven Mitteln, Tinten und Textilien verwendet werden.
- Eine besonders bevorzugte Verwendung der Verbindung der vorliegenden Erfindung ist die Konservierung von Farben auf Wasserbasis.
- Die antimikrobielle Aktivität der erfindungsgemäß verwendeten Verbindung erstreckt sich auf eine Vielzahl von verschiedenen Mikroorganismen, einschließlich von Bakterien wie Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Enterobacter aerogenes, Klebsiella pneumoniae, Proteus vulgaris, salmonella choleraesuis und Bacillus subtilis, und Pilzen wie Candida albicans und Aspergillus niger.
- Die Konzentration der Verbindung dieser Erfindung, welche das Wachstum und die Ausbreitung eines Mikroorganismus hemmt und somit die konservierende Wirkung, die hier beschrieben ist, bereitstellt, kann leicht von einem Fachmann ohne ausführliche Untersuchungen bestimmt werden und liegt vorzugsweise im Bereich von etwa 25 Gew.-Teilen bis etwa 5000 Gew.- Teilen der Verbindung pro eine Million Teile des zu konservierenden wäßrigen Systems.
- Die Verbindung der Erfindung kann als Feststoff verwendet werden oder kann in Wasser vor der Zugabe zu dem konserviert ten Produkt aufgelöst werden. In den Fällen, wo die Anwesenheit von Wasser einen gewissen Abbau des quaternären Ammoniumsalzes während eines längeren Zeitraums verursachen könnte, könnten nichtwäßrige Dispersionen durch die geeignete Auswahl von Lösungsmitteln, Dispergiermitteln und stabilisatoren, die im Stand der Technik dafür bekannt sind, daß sie zur Bildung von solchen Dispersionen geeignet sind, hergestellt werden.
- In den Fällen, wo die Verbindung der Erfindung einem raschen Abbau durch Wärme unterliegt, können Stabilisatoren zugegeben werden.
- Um die Art der Erfindung zu erläutern, werden die folgenden Beispiele angegeben. Es versteht sich jedoch, daß die Erfindung nicht auf die spezifischen Bedingungen oder Details beschränkt ist, die in diesen Beispielen angegeben sind.
- Eine Lösung von 12,7 g (0,05 Mol) Iod, 20 g (0,12 Mol) Kaliumiodid, und 1 Liter Wasser wurde in einem 2 Liter-Becherglas hergestellt. Zu der vorstehenden gut gerührten Lösung wurden langsam 54 g einer 18%-igen Lösung von 1-Methyl- 3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecan-chlorid (0,05 Mol) zugegeben. Während der Zugabe des organischen Chlorids zu der Triiodidlösung fiel ein brauner Feststoff aus. Dieser wurde abfiltriert und getrocknet, um 11,7 g (44,5% Ausbeute) eines braunen Feststoffs mit einem Schmelzpunkt von 160-162º C zu ergeben. Die Elementaranalyse zeigte, daß dieser ziemlich rein war: Tabelle 1 Element % berechnet % gefunden
- Die konservierende Wirkung des quaternären Ammoniumtriiodids, das in Beispiel 1 hergestellt wurde, wurde in einer frisch hergestellten Farbe auf Wasserbasis, die mit Titandioxid und Calciumcarbonat als Pigmenten, einem Acrylemulsionsharz, Dispergiermittel und Hydroxyethylcellulose als Verdickungsmittel formuliert war, bestimmt. Der pH-Wert dieser Farbe war annähernd 9,0. Das verwendete Verfahren, welches mehrere Untersuchungen umfaßte, war wie folgt:
- A. Einwiegen von 100 g Farbe in vornumerierte quadratische Flaschen (French square bottles).
- B. Zugabe der geeigneten Menge an Konservierungsmittel, um die gewünschten Teile pro Million zu erhalten.
- C. Zugabe von 1 ml Animpflösung. Gut vermischen durch Schütteln der Inhalte jeder Flasche sofort nach der Zugabe der Animpflösung. Die Animpflösung wurde hergestellt durch Zugabe von 2 ml steriler Kochsalzlösung zu einer 18- bis 24-Std. Agarkultur von Enterobacter aerogene, Umrühren, um den Bewuchs an der Oberfläche zu lösen, und Abgießen in ein steriles Reagenzglas. Das Verfahren wird mit Kulturen von Pseudomonas aeruginosa und Bacillus subtilis wiederholt, und alle drei Suspensionen wurden in das gleiche Reagenzglas abgegossen. Die Konzentration der vermischten Bakteriensuspension wurde dann so eingestellt, daß eine Endkonzentration von 1 x 10&sup5; Zellen pro ml erreicht wird, wenn 1 ml der Animpflösung zu 100 ml der Farbe zugegeben wird.
- D. Untersuchung von mindestens zwei Kontrollen (Flaschen die nur Substrat und Animpflösung enthalten).
- E. 9 Wochen langes Inkubieren bei 37º C.
- F. Ausstreichen der Inhalte jeder Flasche auf Nähragarplatten in Intervallen von 3 Tagen, 7 Tagen, 14 Tagen und 21 Tagen nach der Animpfung (erste Untersuchung). 24 Stunden langes Inkubieren der ausgestrichenen Platten bei 37º C und Prüfung der ausgestrichenen Platten im Hinblick auf Wachstum.
- G. Erneutes Animpfen des Tests mit den gleichen Testorganismen nach Ablauf von 21 Tagen und Ausstreichen der Inhalte jeder Flasche auf Nähragarplatten in Intervallen von 3 Tagen, 7 Tagen, 14 Tagen und 21 Tagen nach der Animpfung (zweite Untersuchung). 24 Stunden langes Inkubieren der ausgestrichenen Platten bei 37º C und Prüfung der ausgestrichenen Platten im Hinblick auf Wachstum.
- H. Erneutes Animpfen des Tests mit den gleichen Testorganismen nach Ablauf von 42 Tagen und Ausstreichen der Inhalte jeder Flasche auf Nähragarplatten in Intervallen von 3 Tagen, 7 Tagen, 14 Tagen und 21 Tagen nach dem Animpfen (dritte Untersuchung). 24 Stunden langes Inkubieren der ausgestrichenen platten bei 37º C und Prüfung der ausgestrichenen Platten im Hinblick auf Wachstum.
- I. Prüfung der Inhalte jeder Flasche auf
- 1. Farbveränderung
- 2. Geruch
- 3. Verdickung der Farbe
- J. Bewerten der Ergebnisse. Eine Chemikalie wird als wirksames Konservierungsmittel angesehen, wenn sie das Wachstum von Bakterien 21 Tage nach jeder Animpfung verhindert.
- Das in Beispiel 1 beschriebene quaternäre Ammoniumtriiodid war ein wirksames Konservierungsmittel bei Konzentrationen von 400 Teilen des Salzes pro eine Million Teile der Farbe und auch bei höheren Konzentrationen. Siehe Tabelle 2 unten. Farbveränderungen wurden in keinem der Tests bemerkt. Außerdem wurden keine unerwünschten Gerüche festgestellt und die Viskositäten der konservierten Farbproben änderten sich nicht. TABELLE 2 Auftreten von Wachstum Untersuchung Konzentration (ppm) * Zu diesem Zeitpunkt wurden keine Proben gezogen. Schlüssel: 0 = keine Kolnien + = 1 bis 10 Kolonien ++ = mehr als 10 Kolonien
Claims (3)
1. Verfahren zum Konservieren eines wäßrigen Systems,
welches für mikrobiologischen Abbau anfällig ist, umfassend den
Schritt der Zugabe einer Verbindung mit der Formel
zu dem System, worin die Verbindung in einer Menge zugegeben
wird, die ausreichend ist, um das Wachstum und die
Ausbreitung von mindestens einem Mikroorganismus in dem wäßrigen
System zu hemmen, dadurch gekennzeichnet, daß das wäßrige
System eine Farbe auf Wasserbasis, eine Latexemulsion, eine
Klebstofflösung oder -emulsion, eine Wachsemulsion, eine
Politur, eine Metallbearbeitungsflüssigkeitslösung oder
-emulsion, ein Abdichtungs- oder Versiegelungsprodukt oder
ein chemisches Produkt zur Papierherstellung ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin das wäßrige System eine
Farbe auf Wasserbasis ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, worin die
Verbindung in einer Menge von 25 Gew.-Teilen bis 5000
Gew.-Teilen pro Million Teile des wäßrigen Systems zugegeben wird.
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