Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumhalogeniden und deren Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung neuer quaternärer Ammoniumverbindungen und deren Verwendung als keimtötende Komponente in keimtötenden Mitteln.
Quaternäre Ammoniumverbindungen werden in grossem Umfang als keimtötende Mittel angewandt wegen ihrer anerkannten mikrobiellen Aktivität. Sie besitzen sowohl bakteriostatische wie auch bakterizide Eigenschaften und auch eine beträchtliche Oberflächenaktivität. Aufgrund dieser Eigenschaften haben quaternäre Ammoniumverbindungen eine weite Anwendung für die Sterilisation von chirurgischen und zahnärztlichen Instrumenten, Essbestecken, Nahrungsmittelverarbeitungsmaschinen und anderen Ausrüstungen für die Nahrungsmittelindustrie gefunden. Sie werden auch als antiseptische Zusätze in kosmetischen Produkten, beispielsweise Mundwässern, verwendet.
Die Mehrzahl dieser Verbindungen sind jedoch bitter und besitzen einen unangenehmen Geschmack, was nachteilig ist, wenn diese Verbindungen Mitteln zugesetzt werden sollen, die mit dem Mund in Berührung kommen.
Ziel der vorliegenden Erfindung war es, quaternäre Ammoniumverbindungen herzustellen, die diesen Nachteil nicht besitzen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumhalogeniden der Formel II
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in welcher Rt eine C1-C. Alkylgruppe oder eine CLFCS Hydroxyalkylgruppe R2 eine C1-C3 Alkylgruppe oder eine CL C3 Hydroxy alkylgruppe R3 eine C,-Ca8 Alkylgruppe X Wasserstoff oder Halogen Y ein Halogenion bedeuten, das sich dadurch auszeichnet, dass man ein 1 ,2-Epoxy- alkan der Formel
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mit einem sekundären Amin der Formel RiRLNH zu einem tertiären Amin umsetzt und dieses dann mit einem gegebenenfalls halogensubstituierten Benzylhalogenid quaternisiert.
Ferner betrifft die Erfindung die Verwendung der nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten quaternären Ammoniumhalogenide in keimtötenden Mitteln als Komponente mit keimtötender Wirkung.
Wenn in den Verbindungen der Formel I X ein Halogenatom ist, dann befindet es sich vorzugsweise in p-Stellung zur -CH Gruppe Rt und R5 können gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Äthyl, n-Propyl oder Isopropyl oder dergleichen Gruppen, oder Hydroxyalkylgruppen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie z. B.
Äthanol, n-Propanol, Isopropanotgruppen, sein; R3 ist vorzugsweise ein Alkylrest mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen- wie z. B. Hexyl- Heptyl- Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl und Octadecyl. Wenn X ein Halogenatom bedeutet, so ist dies vorzugsweise Chlor, Jod oder Brom. Auch das Halogenidion Y ist vorzugsweise Chlorid, Jodid oder Bromid.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Verbindungen unterscheiden sich von den bisher bekannten quaternären Ammoniumverbindungen dadurch, dass sie in der längsten Alkylkette, welche sich an dem Stickstoffatom befindet, einen 2-Hydroxy-Substituenten aufweisen.
Beispiele solcher quaternärer Ammoniumverbindungen sind N-Methyl-N-(2-hydroxyäthyl)-N-(2-hydroxytetradecyl)-N-benzyl-ammoniumchlorid, N-Methyl-N-(2hydroxyäthyl)-N-(2-hydroxydecyl)-N-benzyl-ammoniumchlorid, N-Methyl-N-(2-hydroxyäthyl)-(2-hydroxyhexa- decyl)-N-benzyl-ammoniumchlorid.
Bevorzugte quaternäre Ammoniumverbindungen sind N - Methyl-N-(2-hydroxyäthyl)-N-(2-hydroxydodecyl)-N- benzyl-ammoniumchlorid und N-Methyl-N-(2-hydroxy äthyl -N(2 -hydroxydodecyl)-N-(p-brombenzyl)-ammo- niumbromid.
Die neuen 2-hydroxyalkylierten quaternären Ammoniumverbindungen können hergestellt werden durch Kondensation eines geeigneten 1 ,2-Epoxyalkans mit einer äquimolaren Menge eines geeigneten sekundären Amins unter Bildung eines tertiären Amins, welches durch die Anwesenheit einer 2-Hydroxygruppe an der längsten Alkylkette, die sich in dem Stickstoffatom befindet, gekennzeichnet ist. Die dazugehörige quaternäre Ammoniumverbindung wird dann hergestellt durch Kondensation des so hergestellten tertiären Amins mit einer äquimolaren Menge eines geeigneten Benzylhalogenids.
Geeignete 1 ,2-Epoxya4kane, die zur Herstellung der tertiären Amine verwendet werden können, die ihrerseits dann zu den neuen 2-hydroxyalkylierten quaternären Ammoniumverbindungen umgesetzt werden können, sind 1,2-Epoxyoctan, 1,2-Epoxynonan, 1 ,2-Epoxydecan, 1,2 Epoxyundecan, 1 ,2-Epoxydodecan, 1 ,2-Epoxytridecan, 1 .2-Epoxytetradecan, 1,2- Epoxypentadecan, 1 ,2-Epoxy- hexadecan und dergl., wie auch Mischungen dieser Verbindungen, z. B. Mischungen von Epoxyalkanen, die sowohl eine gerade wie auch eine ungerade Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Alkylkette aufweisen.
Geeignete sekundäre Amine sind Dimethylamin, Diäthylamin, Methyläthylamin, Diäthanolamin, Dipropanolamin, Methylmonoäthanotamin und dergl.
Organische Benzylhalogenide, die zur Kondensation mit den oben genannten tertiären Aminen geeignet sind, sind z. B. Benzylchlorid Benzylbromid, Benzyljodid, p-Bromobenzylbromid, p-Chlorobenzylchlorid.
Die erfindungsgemäss hergestellten quaternären Ammoniumverbindungen können vorteilhaft in bakteriologisch wirksamen Mengen in vielerlei hygienischen Mitteln, wie z.B. Reinigungslösungen zur Sterilisation von chirurgischen und zahnärztlichen Instrumenten oder Gegenständen und Behältern der Nahrungsmittelverarbei tun verwendet werden. Sie können auch kosmetischen Mitteln, beispielsweise Mundwässern, in so geringen Mengen zugesetzt werden, dass diese als Nebenwirkung leicht desinfizierende Eigenschaften aufweisen. Unter < bakteriologisch wirksamer Menge wird die Menge verstanden, die von einer bestimmten Verbindung gebraucht wird, um die Mikroorganismen abzutöten oder deren Wachstum zu inhibieren.
Verschiedene Faktoren, wie die mögliche Kontaktzeit. die Art der Mikroorganismen und die Bedingungen, unter denen das antiseptische Mittel verwendet wird, bestimmen die Menge, die als bakteriologisch wirksame Menge bezeichnet werden kann.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele erläutert.
Die Herstellung von bestimmten N-Methyl-N-(2hydroxyäthyl)-N-(2-hydroxyalkyl)-aminen und N,N-bis (2- Hydroxyäthyl) - N - (2 - hydroxyalkyl) aminen wird zuerst beschrieben.
Kondensaton von 1,2-Epo+ryalkanen mit Metfilyl-monoätl7anotamizz
N - Methyl N- (2-hydroxyäthyl)-N-(2-hydroxyalkyl)- amine wurden hergestellt durch Erhitzen einer Reaktionsmischung, bestehend aus 0,5 Mol eines 1,2-Epoxyalkans und 0,5 Mol Methyl-monoäthanolamin, gelöst in etwa 75 ml Athylalkohol, auf einem Dampfbad bis zur Erzielung einer homogenen Lösung. Die Temperatur wurde dann gesteigert, und der Äthylalkohol wurde abdestilliert. Restliche Spuren von Athylalkohol wurden unter vermindertem Druck entfernt.
Die Tabelle I gibt die Ausbeuten an verschiedenen N-Methyl-N-(2-hydroxyäthyl)-N-(2-hydroxyalkyl)-aminen an, die so gewonnen wurden. Die Alkylgruppen, die in der ersten Spalte der Tabelle I genannt sind, sind die Gruppen R5 der oben genannten allgemeinen Formel I.
Tabelle I
Alkylgruppe (R3) %-Ausbeute ClnHo1 98,8
Co2H2s 95,8
C14H 9 99 Kondensation von 1 ,2-Epoxyalkanen mit Diäthanolarnin
Die nachstehende Tabelle II gibt Ergebnisse wieder, die mit einer Reihe von N,N-bis-(2-Hydroxyäthyl)-N (2-hydroxyalkyl)-aminen erhalten wurden, die durch Kondensation von 1,2-Epoxyalkanen mit 12-18 Kohlenstoffatomen mit Diäthanolamin hergestellt worden waren.
In jedem Fall wurden 0,3 Mol Diäthanolamin und 0,3 Mol eines 1,2-Epoxyalkans in 50-100 ml Äthylalkohol gelöst, und die sich ergebende Mischung wurde auf einem Dampfbad unter gelegentlicher Rührung erhitzt, bis eine homogene Lösung erhalten war. Das Erhitzen wurde dann fortgesetzt, bis der Äthylalkohol abdestilliert war, wobei die letzten Spuren bei 70 C unter einem Druck von 30 mm Hg entfernt wurden.
In jedem Fall wurde das Produkt auf Raumtemperatur abgekühlt und der Schmelzpunkt einer aus Athylacetat umkristallisierten Probe wurde bestimmt. Die in Spalte 1 der Tabelle II genannten Alkylgruppen entsprechen der Gruppe R3 der oben genannten allgemeinen Formel I.
Tabelle II
Alkylgruppe (R3) % -Ausbeute Schmelzpunkt (o C) CloHn 99 36-38 C12H 99 49,5-50 C14H29 96,5 51-52 Cí6H-)3 80* 59-60 * an umkristallisiertem Material
Beispiel I N - Methyl - N (2-hydroxyäthyl)-N-(2-hydroxyalkyl)- N-benzyl-ammoniumchloride wurden hergestellt, indem äquimolare Mengen (0,05 Mol) eines tertiären Amins, welches wie oben beschrieben hergestellt worden war, und von Benzylchlorid in 40 ml Äthanol unter Rückfluss erhitzt wurden. Die Reaktionsmischung wurde während 24 Stunden bei 500 C unter Rückfluss gehalten und danach auf Raumtemperatur abgekühlt und bei Raumtemperatur während 10 Tagen gehalten.
Nach dieser Zeit wurde das Athanol entfernt, und das Reaktionsprodukt wurde über konzentrierter Schwefelsäure bei einem Druck von 200 mm Hg gelagert, bis das Produkt kristallisierte.
In der Tabelle III sind Angaben über die so hergestellten Stoffe enthalten. Die in Spalte 1 der Tabelle genannten Alkylgruppen entsprechen der Gruppe R3 der oben genannten allgemeinen Formel I.
Tabelle III
Alkylgruppe (RÜ) %-Ausbeute % kationisch CloH > l 97 91,4 C1H25 94,7 94,7 C14H. 99,5 92,4
Beispiel 2
Zur Herstellung von N-Methyl-N-(2-hydroxyäthyl)- N-(2-hydroxydodecyl)-N - (p - bromobenzyl) - ammoniumbromid wurden N-(Hydroxydodecyl) -N-methyläthanol- amin (0,05 Mol) und p-Bromobenzylbromid (0,05 Mol) in 40 ml Äthanol gelöst und zusammen bei 500 C während 24 Stunden am Rückfluss gehalten. Die so entstandene Reaktionsmischung wurde gekühlt und bei Raumtemperatur 10 Tage lang gehalten, worauf das Äthanol entfernt und das Produkt über konzentrierter SchwefeB- säure bei einem Druck von 200 mm Hg zur Kristallisation gebracht wurde.
Beispiel 3
N,N - bis - (2 - Hydroxyäthyl) - N - (2-hydoxyalkyl)-N- benzyl-ammoniumchloride wurde hergesteillt, indem äqui molare Mengen (0,1 Mol) von N-(2-Hydroxyalkyl) diäthanolamin, welches wie oben beschrieben hergestellt worden war, und Benzylchlorid in 75 ml n-Propyl- alkohol während 6 Stunden unter Rückfluss erhitzt wurden. Der n-Propylalkohol wurde dann verdampft.
Die letzten Spuren des n-Propylalkohols wurden durch Erhitzung des Reaktionsproduktes auf 540 C bei einem Druck von 30 mm Hg entfernt. Das so erhaltene Produkt wurde dann über konzentrierter Schwefelsäure bei einem Druck von 0,5 mm Hg getrocknet.
Tabelle IV gibt die Werte der so hergestellten Stoffe an.
Tabelle IV
Alkylgruppe (R8) % -Ausbeute %-kationisch
C10H21 81 54,5 C12H2j 69,7 97
Die quaternären Ammoniumverbindungen der er findungsgemässen Art wurden auf ihre keimtötende Aktivität getestet, und es wurde festgestellt, dass sie eine wesentliche Wirksamkeit besitzen.
Die wirkungsvolle Mindestkonzentration der jeweii ligen quaternären Ammoniumverbindungen, die in Tabelle V zusammengestellt sind, wurde bestimmt mittels geneigter Platten, wobei Agarplatten, die entlang der Neigungsachse einen allmählichen proportionalen Anstieg der Konzentration der antiseptischen Verbindung aufwiesen, angewandt wurden. Solche Platten wurden mit 2 Schichten eines Nährmediums übergossen, wobei die untere Schicht aus reinem Nährmedium bestand, welches erhärten gelassen wurde, während die Platte geneigt wurde, so dass eine keilförmige Schicht gebildet wurde.
Eine zweite Nährschicht, die das antiseptische Mittel enthielt, wurde dann auf die Platte gegossen, während die Platte flach lag. Die abwärts gerichtete Diffusion des antiseptischen Mittels bildet einen gleichmässigen linearen Konzentrationsgradienten während der Inkubation.
Die Platten wurden geimpft, indem über die Oberfläche des Nährmediums eine Suspension einer Bakterienkultur gestrichen wurde. Die Platten wurden bei 370 C über Nacht inkubiert und das Ausmass des Bakterienwachstums wurde gemessen. Die wirksame Mindestkonzentration gegen den jeweiligen Mikroorganismus wurde dann berechnet.
Tabelle V
Wirkungsvolle Mindestkonzentration
Verbindung in ppm gegen
S. aureus E. coli N-Methyl-N-(2-hydroxyäthyl)-N-(2-hydroxydodecyl) N-benzyl-ammoniumchlorid 44 84 N-Methyl-N-(2-hydroxyäthyl)-N-(2-hydroxydodecyl) N-(p-bromobenzyl)-ammoniumbromid < 1 66 N-Methyl-N-(2-hydroxyäthyl) -N-(2-hydroxydodecyl) - N-benzyl-ammoniumchlorid 0,12 50
Eine Gruppe quaternärer Ammoniumverbindungen, die einen 2-Hydroxy-Substituenten in der längsten Alkylkette enthiellten, wurde auf ihre keimtötende Aktivität in einem simulierten Mundwasser getestet, welches aus einer 23 %-Alkohol-in-Wasser-Lösung bestand. Die Ergebnisse der Versuche sind in der nachstehenden Tabelle VI zusammengefasst. Parallelversuche mit einem bekannten antiseptischen Wirkstoff wurden als Vergleichsbasis herangezogen.
Die bakteriostatische Aktivität wurde bestimmt durch einen Agar-Dilution Cup Test (ADC), wozu eine Standard-Petri-Schale mit 40 ml Thioglykollat-Agar gefüllt wurde, welches zu 1 % mit einer Kultur von S.
aureus geimpft war. Nach Erhärtung wurde ein zylindrischer Pfropfen aus dem Agar ausgeschnitten, so dass das Agar einen Napf bildete, in welchen eine 10%ige Agarverdünnung des Mundwassers einpipettiert wurde, welches die auszuwertende quaternäre Ammoniumverbindung enthielt, so dass so der entfernte Pfropfen durch eine Agar-Mundwasser-Mischung ersetzt wurde. Nachdem die Agar-Mundwasser-Mischung erhärtet war, wurde die Platte über Nacht bei 370 C inkubiert. Inhibie rungszonen, welche sich während der Inkubierung entwickelten, wurden gemessen und nach Abzug des Durchmessers des Pfropfens aufgetragen.
Die Substantivität dieser ausgewählten Verbindungen in einem Mundwasser wurde bestimmt durch einen Skin Disc Substantivity Test (SDS), in welchem eine 10 ml Keimschicht von S. aureus auf eine Basis von 40 ml sterilem Thioglykollat-Agar in einer Petri-Schalle aufgegossen wunde. Kalbshautscheiben wurden dann in destilliertem Wasser hydratisiert, in der Mundwasserlösung bewegt und gründlich in Wasser während 15 Minuten gespült. Überschüssiges Wasser wurde von den Scheiben entfernt, die dann auf die Oberfläche der vorbereiteten Keimagarplatten gelegt wurden. Die Platten wurden über Nacht bei einer Temperatur von 370 C inkubiert. Die Inhibitionszonen, die sich während der Inkubierung bildeten, wurden gemessen und nach Abzug des Durchmessers der Scheibe registriert.
Wenn keine Inhibierungszonen erkenntlich waren, wurden die Scheiben entfernt, und die Inhibierung auf der Kontaktfläche wurde ausgewertet.
Die bakterizide Aktivität wurde bestimmt durch einen Bactericidal Contact Time Test (BCT), in welchem der ganze Speichel von einer Gruppe von Spendern gesammelt wurde und 1 ml des gesammelten Speichels mit 1 ml des Mundwassers in einem Glasfläschchen bei Raumtemperatur gemischt wurde. Gleiche Mengen (0,001 ml) der Mischung wurden in bestimmten Zeitabständen abgenommen und mit 5 ml eines sterilen, flüssigen Microinoculum-Agars bei 450 C gemischt. Nach Aushärtung wurde die entstandene Mischung bei 370 C inkubiert zur Entwicklung von Kolonien. Zählungen wurden in gleicher Weise wie die Standard-Platten- Zählungen vorgenommen.
Die ursprüngliche Inokula- tionsdichte wurde berechnet von 4-fachen Ringproben, die von einem Kontroliröhrehen abgenommen wurden, welches wie oben inkubiert und durch Mischen von 1 ml 0,1 , Pepton-Wasser und 1 ml einer 10 - 1 Verdünnung des gesammelten Speichels erhalten worden war.
Die durchschnittliche Koloniezählung in dem Kontrollmuster, multipliziert mit dem Verdünnungsfaktor, stellt die anfängliche Inokulationsdichte der Testmischung dar.
Da die Testmischungen, welche Mundwasser enthalten, unverdünnten Speichel benutzen, bezeichnet jede Zählung, die die gleiche Anzahl von Kolonien wie das Kontrollmuster ergab, eine 99,9 S ige Abtötung der ursprünglichen Inokulation. Die Zeit, die zur Bewirkung dieser 99,9eigen Abtötung benötigt wurde, wurde registriert.
Tabelle VI
ADC SDS BCT
Verbindung % 5. aureus 5. aureus Speichel mm mm min N-Methyl-N-(2-hydroxyäthyl)-N-(2-hydroxydodecyl)- 0,02 p* 4 3 N-benzyi-ammoniumchlorid 0,05 3,5 2,7 · N-Methyl-N-(2-hydroxyäthyl)-N-(2-hydroxy- 0,01 4 1 2 tetradecyl)-N-benzyl-ammoniumchlorid 0,05 4,5 1,3 ¸ N-Methyl-N-(2-hydroxyäthyl)-N-(2-hydroxy- 0,02 1 C** 5 hexadecyl)-N-benzyl-ammoniumchlorid 0,05 1 C 3 Cetylpyridiniumchlorid und Decamethylen (4-amino-chinaldinium)acetat 0,02 1,5 3 3 * p bezeichnet partielle Inhibierung der Saat} ohne klare Inhibierungszone ** C bezeichnet vollständige Inhibierung unterhalb der Scheibe ohne
Inhibierungszone N-Methyl-N-(2-hydroxyäthyl)-N-(2-hydroxydodecyl)- N-benzyl-ammoniumchlorid in einem Mundwasser wurde verglichen mit im Handel erhältlichen quaternären Ammoniumverbindungen bei verschiedenen Konzentrationsstufen durch die oben genannten Testverfahren. Die Ergebnisse, die in der nachstehenden Tabelle VII zusammengefasst sind, zeigen, dass bei allen Konzentrationsstufen die erfindungsgemässe Verbindung (Verbindung 5) grössere Zonen von Wachstumsinhibierung ergaben als die anderen getesteten Verbindungen. Ausserdem zeigt bei einer Konzentrationsstufe von 0,(r4 die Verbindung 5 eine erhöhte Aktivität dahingehend, dass eine wesentlich kürzere Zeit benötigt wurde, um eine 99,9 % ige Abtötung der Speichelbakterien zu erzielen.
Die Verbindung besitzt den weiteren Vorteil, dass das Mundwasser, in dem sie enthalten ist, keinen unangenehmen Geschmack besitzt.
Die erfindungsgemässen neuen quaternären Ammoniumverbindungen können leicht flüssigen, pastösen oder pulvrigen Mitteln einverleibt werden, in denen ihre germiziden Eigenschaften vorteilhaft genutzt werden können. Typische Anwendungsarten für diese Mittel sind Mundwasser-Konzentrate, Zahnpasten, Zahnreinigungsmittel und wässrige Konzentrate zur Reinigung von Nahrungsmittelverarbeftungsmaschinen. Der durchschnittliche Gehalt an der quaternären Ammoniumverbindung in solchen Mitteln kann zwischen etwa 1 und 5000 p.p.m. schwanken. Ein besonders geeigneter Konzentrationsbereich liegt zwischen 200 und 2500 p.p.m.
Ein Beispiel eines geeigneten Mundwasser-Konzentrates wird nachstehend gegeben.
N-Methyl-N-(2-hydroxyäthyl)-N-(2 hydroxydodecyl) -N-ben zyl- ammoniumchlorid 0,100 %
Sorbit, 70 S ige Lösung 20,000
Zimtöl 0,050
Pfefferminzöl 0,100
Zitronensäure 0,100
F.D. und C. Rid No. 2 0,001 Polyoxyäthylen-Sorbitan-Monostearat 0,300 Äthylalkohol 10,000
Wasser 69,349
Dieses Konzentrat soll vor Verwendung mit 3-4 Teilen Wasser verdünnt werden.
Aktiver Wirkstoff
Kontrolle (keine quaternäre Verbindung)
1. Cetylpyridiniumchlorid
2. Cetyldimethylbenzylammoniumchlorid
3. Cetyläthyldimethylammoniumbromid
4. Alkyldimethylnaphthylmethylammoniumchlorid *
5. N-Methyl-N-(2-hydroxyäthyl)-N-(2-hydroxy dodecyl) -benzyl-ammoniumchlorid * C12 - 98%
C14 - 2%
PATENTANSPRUCH I
Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumhalogeniden der Formel I
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in welcher Rl eine C1-C3 Alkylgruppe oder eine C°Cs Hydroxy alkylgruppe R2 eine C1-C3 Alkylgruppe oder eine C°C3 Hydroxy alkylgruppe R eine C6-C18 Alkylgruppe X Wasserstoff oder Halogen Y ein Halogenion bedeuten, dadurch gekennzeichnet,
dass man ein 1 ,2-Epoxyalkan der Formel
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ADC BCT Zonengrösse (mm) 99, 9% Abtötung
S. aureus Str. faecalis Speichel (min)
0 0 30
0,02 4,2 3 2
0,03 3,9 3,2 1/2
0,04 4,7 3,4
0,02 3,3 1,9 2
0,03 3,9 2,6 3/4
0,04 3,8 2 1/2
0,02 5,9 4,3 3
0,03 5,6 4 1/4
0,04 6,2 4,7 3/4
0,02 6,1 3 1
0,03 7,7 3,1 1/4
0,04 7,6 3,4 1/4
0,02 11,8 4 1
0,03 14,3 5 l/4
0,04 15 6 1/X2 (5 Sek) mit einem sekundären Amin der Formel R1R2NH zu einem tertiären Amin umsetzt und dieses dann mit einem gegebenenfalls halogensubstituierten Benzylhalogenid quaternisiert.
UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass in dem verwendeten Benzylhalogenid X ein Halogenatom ist, das sich in Parastellung zur -CH2-Gruppe befindet.
2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass in dem verwendeten Epoxyalkan R8 6 bis 16 Kohlenstoffatome aufweist.
PATENTANSPRUCH II
Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten quaternären Ammoniumhalogenide in keimtötenden Mitteln als Komponente mit keimtötender Wirkung.
UNTERANSPRÜCHE
3. Verwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass in den Verbindungen der Formel I X ein Halogenatom ist, das sich in Parastellung zur -CHs-Gruppe befindet.
4. Verwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass in den Verbindungen der Formel I R2 6 bis 16 Kohlenstoffatome aufweist.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.