DE2360330B2 - Fluessiges oder festes antimikrobielles toilettenreinigungsmittel - Google Patents

Fluessiges oder festes antimikrobielles toilettenreinigungsmittel

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DE2360330B2 DE19732360330 DE2360330A DE2360330B2 DE 2360330 B2 DE2360330 B2 DE 2360330B2 DE 19732360330 DE19732360330 DE 19732360330 DE 2360330 A DE2360330 A DE 2360330A DE 2360330 B2 DE2360330 B2 DE 2360330B2
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    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die flüssige Form
14— 16Gew.-°/o Isopropanol, 3<i
1,1-1,6 Gew.-%5-Chlor-2-(2,4-dichlorphen-
oxy)phenol,
4—17 Gew.-% alkoxylierten primären Fettalkohol
und
0,5—10 Gew.-°/o lineares Alkylarylsulfonatsalz ent- r>
hält.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der alkoxylierte primäre Fettalkohol im wesentlichen 12 bis 18 C-Atome in der Kette hat.
4. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylkette der lineraren Aikylarylsulfonatsalze 1 bis 15 C-Atome hat.
5. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der alkoxylierte primäre Fettalkohol ein Addukt aus 50% Äthylenoxyd, 10% Propyler.oxyd und einem linearen Alkohol ist, dessen Kettenlänge C,2-C,5beträgt.
6. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als Alkylarylsulfonatsalz das Natriumxylolsulfonat oder Triäthanoldodecylbenzolsulfonat enthält.
7. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die feste Form
1 -3 Gew.-% 5-Chlor-2-(2,4-dichlorphen-
oxy)phenol,
15 - 35 Gew.-% äthoxyliertes Alkoholaddukt,
2—8 Gew.-% alkoxylierten primären Fettalkohol
und
2—8 Gew.-% Polyäthylenglykol enthält.
8. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyäthylenglykol sin Molekulargewicht von ungefähr 6000 hat.
9. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das äthoxylierte Alkoholaddukt ein Äthylenoxydaddukt eines primären Alkohols ist dessen Kettenlänge Ci6- C20 beträgt.
Die Erfindung betrifft ein flüssiges oder festes antimikrobielles Toilettenreinigungsmittel, das aus 5-ChIor-2-(2,4-dichlorphenoxy)phenol als antimikrobiellem Wirkstoff, flüssigen und/oder festen Detergentien und üblichen Verdünnungsmitteln und Zusätzen besteht.
Antibakterielle Toilettenreinigungsmittel sind bekannt, sie enthalten als antibakterielle Wirkstoffe in der Regel chlorerzeugende Verbindungen, z. B. Chloramine oder Hypochlorite. Diese Reinigungsmittel haben jedoch den Nachteil, daß das eigentliche antibakterielle Agens, nämlich freies Chlor, erst in saurer wäßriger Lösung gebildet wird, weswegen diese Reinigungsmittel relativ große Mengen an stark sauren Verbindungen enthalten müssen. Die meisten antimikrobiellen Mittel sind bei den extremen Verdünnungen, in denen Toilettenreinigungsmittel verwendet werden, praktisch unwirksam.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Toilettenreinigungsmittels, das keine sauren Zusätze benötigt und auch bei extremer Verdünnung noch eine ausreichend starke antimikrobielle Wirkung hat.
Diese Aufgabe wird mit Hilfe eines Toilettenreinigungsmittels der oben geschilderten Art gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es in flüssiger Form
10—20Gew.-% Isopropanol,
0,5—6 Gew.-% 5-Chlor-2-(2,4-dichlorphenoxy)phenol, 0,1—20 Gew.-% alkoxylierten primären Fettalkohol,
0,5—20Gew.-% lineares Alkylarylsulfonatsalz und
0- 2 Gew.-% Natriumhydroxyd enthält
und in fester Form
—3 Gew.-% 5-Chlor-2-(2,4-dichlorphenoxy)phenol, 20-90 Gew.-% äthoxyliertes Alkoholaddukt,
0,1 —10 Gew.-% alkoxylierten primären Fettalkohol
und
0,1 -10 Gew.-% Polyäthylenglykol enthält.
Vorzugsweise enthält das erfindungsgemäße flüssige Mittel
14- 16Gew.-% Isopropanol,
1,1 — 1,6 Gew.-% 5-Chlor-2-(2,4-dichlorphenoxy)phenol, 4—17 Gew-% alkoxylierten primären Fettalkohol r" und
0,5—10 Gew.-% lineares Alkylarylsulfonatsalz.
Das feste erfindungsgemäße Mittel enthält vorzugsweise
l-3Gew.-% 5-Chlor-2-(2,4-dich!orphenoxy)phenol, 25—35 Gew.-% äthoxyliertes Alkoholaddukt,
2—8 Gew.-% alkoxylierten primären Fettalkohol
und
2-8Gew.-% Polyäthylenglykol.
b) Als Träger bzw. Verdünnungsmittel für die feste Form ist Natriumsulfat geeignet.
Brauchbare alkoxylierte primäre Alkohole sind
solche, die eine Alkylkette mit hauptsächlich
18 C-Atomen besitzen.
Vorteilhafte lineare Alkylarylsulfonatsalze sind die Salze eines Alkylarylsulfonates, das eine Alkylkette mit 1 bis 15 C-A tomen besitzt, vorzugsweise verwendet man ι das Natriumxylolsulfonat oder das Triäthanoldodecylbenzolsulfonat.
Der alkoxylierte primäre Fettalkohol ist vorzugsweise ein Addukt aus 50% Äthylenoxyd, 10% Propylenoxyd und einem linearen Alkohol mit 12 bis 15 ι ο C-Atomen in der Alkylkette.
Das erfindungsgemäße Mittel enthält in der festen Form ein äthoxyliertes Alkoholaddukt, das vorteilhaft ein Äthylenoxydaddukt eines primären Alkohols, dessen Alkylkette 16 bis 20 C-Atome aufweist, darstellt. ι ■->
Der in den erfindungsgemäßen Mitteln verwendete antimikrobielle Wirkstoff, 5-Chlor-2-(2,4-dichlorphenoxy)phenol, ist in der US-Patentschrift 35 06 720 beschrieben. Von diesem Wirkstoff war bekannt, daß seine Mindesthemmkonzentration in bezug auf S. aureus und P. mirabilis etwa 1 ppm und in bezug auf E. coli etwa 3 ppm beträgt (vergleiche z. B. Reprint from Soap & Chemical Specialties, Januar 1968, Seite 3).
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die Verwendung von 5-ChIor-2-(2,4-dichlorphenoxy)phenol 2 > in Kombination mit Isopropanol, einem alkoxylierten primären Fettalkohol und/oder einem linearen Alkylarylsulfonatsalz ein Reinigungsmittel ergibt, in welchem die antibakterialle Wirkung des obengenannten Wirkstoffes um mehr als eine Zehnerpotenz gesteigert ist, so daß es auch bei den sehr großen Verdünnungen, in denen ein Toilettenreinigungsmittel verwendet wird, noch ausgezeichnete antimikrobielle Eigenschaften besitzt. Das erfindungsgemäße Reinigungsmittel weist daher z. B. gegenüber den obengenannten Bakterienkul- 3ΐ türen S. aureus, P. mirabilis und E. coli in seiner Ausführung als festes Reinigungsmittel noch bei Konzentrationen von 0,1 ppm und in seiner flüssigen Ausführungsform bei Konzentrationen von 0,2 ppm sehr gute bakteriostatische Eigenschaften auf.
Außer der reinigenden und bakteriostatischen Wirkung besitzen die erfindungsgemäßen Mittel noch die Fähigkeit, durch eisensalzhaltige wäßrige Lösungen verursachte Fleckenbildungen auf einer keramischen Oberfläche zu hemmen.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Veranschaulichung der oben beschriebenen Erfindung. Die als Testorganismen verwendeten Bakterien sind sowohl für gramnegative als auch für grampositive Bakterien repräsentativ. Als Testverfahren wird der Agar-Plattentest und der Agarschale-Plattentest beschrieben, wie in dem U.S.D.A.-Rundschreiben Nr. 198,1931 beschrieben. Die Ergebnisse sind in Form der Inhibierungszonen, die in mm gemessen werden, angegeben.
bis Mittlere Inhibierungszone (mm), Verdünnung: 1 :23 000
Beispiel 1
55
S. aureuE E. coli P. mirabilis
Agarschale-Plattentest 10 5 3
Agarplattentest 5 2 1
Eine bevorzugte Formulierung zeigt Beispiel 2.
Beispiel 2
Bestandteile
Gew.-%
Isopropanol (99%) 15,00
5-Chlor-2-(2,4-dichlorphenoxy)phenoi 1,50 (97% Mindestaktivität)
Triäthanolamindodecylbenzolsulfonat (40%) 15,00
Wasser, Farbstoff, Parfüm zur Ergänzung auf 100%.
Mittlere Inhibierungszone (mm), Verdünnung: i : 23 000
S. aureus E. coli P. mirabilis
Agarschale-Plattentest 7
Agarplaftentest 6
Beispiel 3
Bestandteile
Gew.-0,
Isopropanol (99%) 15,00
5-Chlor-2-(2,4-dichlorphenoxy)phenol 1,50
(97% Mindestaktivität)
Triäthanolamindodecylbenzolsulfonat (40%) 11,25 50% Äthylenoxyd 1 ..... ..
10% Propylenoxyd / -A Add"k eines lnearen 4·50 FJ J ' Alkohols mit einer
Kohlenstoffkettenlänge von C12—C15
Wasser, Farbstoff, Parfüm zur Ergänzung auf 100%.
Mittlere Inhibierungszone (mm), Verdünnung: 1 :23 000 S. aureus E. coli P. mirabilis
Bestandteile
Gew-% Agarschale-Plattentest 7
15
2,5
Isopropanol (99%) 15,00
5-Chlor-2-(2,4-dichlorphenoxy)phenol 1,50
(97% Mindestaktivität)
50% Äthylenoxyd 1 -Addukt eines linearen 12,00
10% PropylenoxydJ Alkohols mit einer
Kohlenstoffkettenlänge
von C12—C15
Natriumxylolsulfonat (40%) 2,50
Wasser, Farbstoff, Parfüm zur Ergänzung auf 100%.
60 B e i s ρ i e I 4
Dieses Beispiel veranschaulicht die Verwendung der festen Formulierung der vorliegenden Erfindung als Reinigungsmittel für Toilettenschüsseln. Die Gebrauchsverdünnung für mikrobiologische Wirksamkeit beträgt bei diesem Mittel 0,30 ppm Formulierung pro 23 000 Teile Wasser.
Komponente
Gew.-%
100 Mol Äthylenoxyd-Addukt eines primären Alkohols mit einer Kohlenstoffkettenlänge von Cib—C20
Polyäthylenglycol (Molekulargewicht
etwa 6000)
50% Äthylenoxyd ) . , , ,
100/0 Propylenoxydf T^i elnes lnearen KJ } ' Alkohols mit einer
Kohlenstoffkettenlänge von C12—C15
5-Chlor-2-(2,4-dichlorphenoxy)phenol (97% Mindestaktivität)
Natriumsulfat
Parfüm, Farbstoff zur Ergänzung auf 100%.
31,00
5,00
5,00
1,25 55,25
Agarschale-Plattentest 4,5
2,5
Beispiel 5
Dieses Beispiel zeigt die Verwendung von 5-Chlor-2-(2,4-dichlorphenoxy)phenol in der folgenden flüssigen Formulierung, in der es mit 0,50 Gew.-% vorliegt, bei einer Gebrauchsverdünnung von 1 :23 000 und 1 :40 000.
Bestandteile
Gew.-°/o
Isopropanol (99%) Wasser 15,00
5-Chlor-2-(2,4-dichlorphenoxy)phenol Natriumxylolsulfonat (40%) 0,50
(97% Mindestaktivität) Farbstoff
ino/ ρ ι H I "Addukt eines linearen Parfüm 12,00
Kohlenstoffkettenlänge
von Ci2—Ci5
67,75
2,50
1,00
1,25
Durchschniltseinheiten für die
Aufnahme von
Eisenflerken
Oberflächenspannung in
Dy/cm
Mittel (Beispiel 1) 4,1
Wasser 5,8
Mittel (Beispiel 4) 2,5
Wasser 6.1
41.4
72
33
72
Die nachstehenden Vergleichsbeispiele A) bis F) zeigen, daß die aus dem Stand der Technik bekannten antimikrobiellen Mittel entweder nicht wirksam sind oder sehr große Mengen teure Solubilisierungsmittel benötigen, um in eine einigermaßen brauchbare Anwendungsform gebracht zu werden.
Mittlere Hemmzone (mm)
S. aureus E. coli P. mirabilis 2" Vergleichsbeispiele
A) Bestandteile
Gew.-%
Isopropanol (99%)
n-AIkyl (60% Cm, 30% Cie, 5% C12 und 8%
CieJ-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid
50% Äthylenoxyd 1
4,50
5,00
Kohlenstoffkettenlänge
von Ci>—C15
Wasser, Farbstoff, Parfüm zur Ergänzung auf 100%.
Mittlere lnhibierungszone (mm), Verdünnung: 1 :23 000
S. aureus
E. coli
Agarschale-Plattentest
2,5
Dieses Seispiel zeigt, daß das obige bekannte antimikrobielle Mittel in viel höheren Konzentrationen angewendet werden muß und trotzdem gegenüber E. coli unwirksam ist.
Mittlere Hemmzone (mm)
S. aureus E. coli P. mirabilis
Agarschale-Plattentest
(Verdünnung: 1 : 23 000)
Agarschale-Plattentest
(Verdünnung: 1 :40 000)
2,5
1.5
B) Bestandteile
Gew.-%
4',5-Dibromsalicylanilid und 6,00
3,4',5-Tribromsalicylanilid (1 : 1 im Gemisch)
Polyäthylenglykol (Molekulargewicht 50,00
etwa 200)
Octyl-phenoxypoly-(äthylenoxy)-äthanol 30,00
Wasser zur Ergänzung auf 100%.
Beispiel 6
Die folgenden Zahlenwerte zeigen, daß die bevorzugten erfindungsgemäßen Mittel in der Lage sind,
Fleckenbildung auf einer keramischen Oberfläche, die in eisensalzhaltiges Wasser eintaucht, zu hemmen. Die
Fleckenbildung auf weißen Keramikplatten wird in Ein- μ Agarschale-Plattentest heiten angegeben. Ein Unterschied von weniger als einer Einheit ist mit dem bloßen Auge deutlich wahrnehmbar.
Mittlere lnhibierungszone (mm), Verdünnung: 1 :20 000
S. aureus
E. coli
16
11
Dieses Beispiel zeigt, daß das oben verwendete anerkannte antimikrobielle Mittel große Mengen an
Solubilisierungsmitteln benötigt und bei höheren Kon- Komponenten Gew.-*,
zentrationen verwendet werden mußte, um eine
bakteriologische Wirkung zu erzielen. Äthoxyliertes Alkoholaddukt 31,00
Polyäthylenglykol (Molgewicht etwa 6000) 5,00 ' Oxyäthylierter Alkohol — oberflächenaktives 5,00 Mittel
4',5-Dibromsalicylanilid, 2,50
3,4',5-Tribromsalicylanilid (1 : 1 Gemisch)
Natriumsulfat 54,00
Parfüm. Farbstoff zur Ergänzung auf 100%.
C) Bestandteile Gew.-o/o
3,4',5-Tribromsalicylanilid 6,00
Polyäthylenglykol (Molekulargewicht 60,00
von etwa 200)
Octyl-phenoxypoly-(äthylenoxy)-i> hanol 30,00
Wasser 4,00
Mittlere lnhibierungszone (mm), Verdünnung: 1 : 20
Mittlere Hemmzone (mm)
S. aureus E. coli P. mirabilis
S. aureus E. coli
Agarschale-Plattentest 2,5
Agarschale-Plattentest IO 4 (partiell)
-" Dieses Beispiel veranschaulicht die Verwendung
Dieses Beispiel veranschaulicht ein anderes anti- eines sehr anerkannten antimikrobiellen Mittels, das mikrobielles Mittel, das einen hohen Gehalt an Solubi- keine Wirkung in der Zusammensetzung aufweist, lisierungsmittel benötigt und das bei der hohen Anwendungskonzentration nur eine partielle Hemmzone
|jefert j) F) Komponenten Gew.-%
Äthoxyliertes Alkoholaddukt 31,00
D) Bestandteile Gew--o/o Polyäthylenglykol (Molgewicht etwa 6000) 5,00
Oxyäthylierter Alkohol — oberflächenaktives 5,00
Alkylpyridinium-5-chlor-2-mercapto- 12,00 J() Mjue|
benzthiazol (96%) 3,4',5-Tribromsalicylanilid 2,50
N-Methyl-2-pyrrohdon 60,00 Natriumsulfat 54,00
Octylphenoxy-poly-(äthyienoxy)-äthanol 10.00
Wasser 18,00 Parfüm, Farbstoff zur Ergänzung auf 100%.
Mittlere Hemmzone (mm)
Mittlere lnhibierungszone (mm), Verdünnung: 1 : 20 000
S. aureus E. coli P. mirabilis
S. aureus E. coli
-ίο Agarschale-Platientest 0 0 0
Agarschale-Plattentest 7 ü
Dieses Beispiel zeigt die völlige Wirkungslosigkei
Dieses Beispiel zeigt ein weiteres antimikrobiellcs dieses bekannten antimikrobiellen Mittels in einei Mittel, das, obwohl es bei einer hohen Konzentration Formulierung, die weitgehend derjenigen der er angewendet wurde, bei E. coli keine Hemmzone bildet, π findungsgemäßen Mittel entspricht.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Flüssiges oder festes antimikrobielles Toilettenreinigungsmittel bestehend aus 5-Chlor-2-(2,4-di- --> chlorphenoxy)phenol als antimikrobiellem Wirkstoff, flüssigen und/oder festen Detergentien sowie üblichen Verdünnungsmitteln und Zusätzen, d a durch gekennzeichnet, daß es in flüssiger Form in
10—20Gew.-% Isopropanol,
0,5—6 Gew.-% 5-Chlor-2-(2,4-dichlorphenoxy)phenol,
0,1— 20Gew.-% alkoxylierten primären Fettalkohol, ''
0,5—20 Gew.-°/o lineares Alkylarylsulfonatsalz und
0—2 Gew.-% Natriumhydroxyd enthält
und in fester Form
1 -3 Gew.-% 5-Chlor-2'-(2,4-dichlorphen-
oxy)phenol,
20—90 Gew.-% äthoxyliertes Alkoholaddukt,
0,1 —10 Gew.-°/o alkoxylierten primären Fettalkohol
und
0,1 —10Gew.-% Polyäthylenglykol enthält. r>
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DE2360330A1 DE2360330A1 (de) 1974-06-12
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1418830A (en) * 1973-02-26 1975-12-24 Jeyes Group Ltd Lavatory cleansing blokc
US4148869A (en) * 1975-03-06 1979-04-10 Baxter Travenol Laboratories, Inc. Immunological reagent and method of using same
US4111844A (en) * 1975-12-15 1978-09-05 Ciba-Geigy Corporation Synergistic microbicidal composition
CA1061675A (en) * 1976-01-13 1979-09-04 Lawrence L. Schwalley Antimicrobial cleaning compositions
US4124520A (en) * 1977-06-20 1978-11-07 United States Borax & Chemical Corp. Anti-microbial bathroom cleaning compositions containing o-benzyl-4-chlorophenol
US4218432A (en) * 1977-06-28 1980-08-19 Yamamoto Kagaku Gosei Co., Ltd. Coloring agent and a composition including the same for coloring toilet bowl flushing water
US4253951A (en) * 1978-11-09 1981-03-03 The Procter & Gamble Company Method of reducing aerosolization of wastewater
DE2907029A1 (de) * 1979-02-23 1980-09-04 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von abspuelbloecken fuer die toilettenhygiene
US4310434A (en) * 1980-05-28 1982-01-12 The Procter & Gamble Company Poly(ethylene oxide) compositions with controlled solubility characteristics
US4396522A (en) * 1981-05-13 1983-08-02 The Proctor & Gamble Company Polyethylene oxide cake with reduced gelling for flush toilet wastewater sanitation
GB2126894B (en) * 1982-09-17 1986-09-03 Auchincloss Thomas R Disinfectant composition
EP0259249A3 (de) * 1986-07-23 1990-09-19 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide Zubereitung
US5049299A (en) * 1989-10-26 1991-09-17 Kiwi Brands Incorporated Liquid lavatory cleansing and sanitizing composition
US5256328A (en) * 1992-12-16 1993-10-26 Eastman Kodak Company Liquid toilet bowl cleaner and sanitizer containing halogen donating nanoparticles
US5709872A (en) * 1995-10-20 1998-01-20 Chemia Corporation Phopholipid method for deodorizing toilets
US5837274A (en) * 1996-10-22 1998-11-17 Kimberly Clark Corporation Aqueous, antimicrobial liquid cleaning formulation
US6786223B2 (en) * 2001-10-11 2004-09-07 S. C. Johnson & Son, Inc. Hard surface cleaners which provide improved fragrance retention properties to hard surfaces
US20040172741A1 (en) * 2003-03-04 2004-09-09 Troost Erik Herman Toilet rim block holder
US20060128585A1 (en) * 2004-12-15 2006-06-15 Martha Adair Antimicrobial composition for cleaning substrate

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2497057A (en) * 1950-02-07 Toilet bowl -gleanee
US3173875A (en) * 1961-11-09 1965-03-16 Wyandotte Chemicals Corp Acid bowl cleaner
US3504384A (en) * 1963-10-23 1970-04-07 Russell Research Ltd Toilet bowl cleaning and disinfecting device
US3318815A (en) * 1965-07-21 1967-05-09 Drackett Co Germicidal toilet bowl cleaning composition
DE1467619A1 (de) * 1965-11-27 1969-02-13 Henkel & Cie Gmbh Farbstabile,Desinfektionsmittel enthaltende fluessige Wasch-,Reinigungs- und Spuelmittel
DE1792513A1 (de) * 1968-09-11 1971-11-18 Henkel & Cie Gmbh Farbstabile,Desinfektionsmittel enthaltende fluessige Wasch-,Reinigungs- und Spuelmittel
NL123541C (de) * 1967-04-27
US3545014A (en) * 1968-02-05 1970-12-08 Elbert Davis Sanitizers
US3630925A (en) * 1968-03-11 1971-12-28 Arrowhead Ind Inc Deodorant and germicidal bodies for toilets and urinals
US3650964A (en) * 1968-05-13 1972-03-21 Basf Wyandotte Corp Low foam anionic acid sanitizer compositions
US3721629A (en) * 1969-05-21 1973-03-20 Dow Chemical Co Method and composition for removing iron stains from porcelain
BE766628A (fr) * 1970-05-12 1971-10-01 Benckiser Gmbh Joh A Preparation a action desodorisante
CA936782A (en) * 1970-12-18 1973-11-13 M. Kaneko Thomas Biodegradable detergent for automatic car wash systems

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