DE2635389C2 - Konservierungs- und Desinfektionsmittel - Google Patents
Konservierungs- und DesinfektionsmittelInfo
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- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
15
In der A einen geraden oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 10 C-Atomen bedeutet, sowie übliche
Träger- und Hilfsstoffe enthalten.
20
Die Erfindung betrifft Konservlerungs- und Desinfektionsmittel, die eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen
Formel
O N-CH2-N
NCH/
30
enthalten, in der A einen geraden oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 10 C-Atomen bedeutet.
Einige der In diesen Mitteln als Wirkstoffe verwendeten
Verbindungen sind bekannt, andere dagegen neu. Die Wirkstoffe erhält man dadurch, daß man In an sich
bekannter Welse einen Aminoalkohol der allgemeinen Formel NH2-A-XH, In der A und X die angegebene
Bedeutung haben. Im Verhältnis 1:1,5 bis 1:2 mit
Formaldehyd umsetzt.
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich In hervorragender
Welse für die Konservierung und Desinfektion von technischen Lösungen, Emulsionen, Dispersionen 4S
und Suspensionen, z. B. von wäßrigen Anstrichmitteln, Kühlschmierstoffen, Klebestofflösungen und -dispersionen,
kosmetischen und pharmazeutischen Produkten und anderen wäßrigen Formulierungen, wie Selbstglanzwachsemulslonen
und Wasserkreisläufe, z. B. Kühlwasserkreisläufe oder Wasserkreisläufe bei der Papierherstellung.
Sie entfalten eine wesentlich bessere antlmlkrobieUe
Wirkung als sie mit bekannten für Desinfektionsmitte!
verwendeten Kondensationsprodukten aus 1 Mol Alkanolamln
und 1 Mol Aldehyd erzielt wird. Bekannt sind Hexahydrotrlazine, die durch Umsetzung von Alkanolamlnen
mit Formaldehyd Im Molverhältnis 1 : 1 erhalten werden, wobei nur die NH2-Gruppe des Alkanolamine
mit dem Formaldehyd reagiert, während in den erfindungsgemäß eingesetzten Kondensationsprodukten
sowohl die Hydroxylgruppe als auch die Amlnogruppe des Amlnoalkohols eine Umsetzung eingegangen Ist.
Voraussetzung für die Entstehung dieser Kondensailonsprodukte
Ist daher ein Molverhältnis Aminoalkohol zu Formaldehyd von 1 : 1,5 bis 1 :2. Es kann auch ein
größerer Überschuß an Formaldehyd verwendet werden. Er geht jedoch nicht in die Reaktion ein, sondern bleibt
als freier Formaldehyd in der Reaktionsmischung.
Man erhält die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe
durch Eintragen von Paraformaldehyd In den Aminoalkohol bei etwa 60° C. Man läßt dann noch etwa 30
Minuten reagieren und destilliert anschließend das Reaktionswasser azeotrop ab. Nach dem Abtrennen des gegebenenfalls
verwendeten Lösungsmittels wird der Rückstand Im Vakuum destilliert. Die Ausbeuten liegen bei
90 und mehr % der Theorie.
Es 1st auch möglich, das bei der Kondensation entstehende Reaktionsgemisch ohne Abtrennung des gebildeten
Reaktionswassers direkt als Konservlerungs- und Desinfektionsmittel zu verwenden. Die mikroblzlde Wirkung
dieses Reaktionsgemisches Ist derjenigen der Isolierten Verbindungen vergleichbar. Allerdings treten aufgrund
der Gegenwart des Reaktionswassers Im Reaktlonsgemlsch Umlagerungsreaktionen auf, die zu nicht
definierten Verbindungen führen.
Die antlmikroblelle Wirksamkeit der erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen wurde mit Hilfe des MHK-Wertes
und In einem Konservierungsversuch bestimmt. Die MHK-Werte wurden Im Reihenverdünnungstest
nach den Richtlinien der DGHM bestimmt und sind In der folgenden Tabelle 1 zusammengefaßt.
MHK-Werte in % Gew./Gew. Wirkstoff
Verbindung | Staphylo | Esche- | Pseudo- | Proteus | Bacillus | Asper- | Peni- | Candida |
des | coccus | richia | monas | vulgaris | subtilis | gillus | cillium | albicans |
Beispiels | aureus | coli | aerugi- | niger | glaucum | |||
nosa |
0,01
0,01
0,01
0,01
0,02
0,03
0,02
0,03
0.03
0,01
0,01
0,01
0,02
0,03
0,02
0,03
0.03
0,01 0,02 0,03 0,01 0,03 0,02 0,03 0,03 0.015
0,02
0,02
0,03
0,03
0,03
0,015
0,03
0,06
0,03
0,02 0,02 0,03 0,01 0,03 0,06 0,03 0,06 0,06 0,01
0,02
0,02
0,01
0,02
0,03
0,015
0,015
0,03
0,02
0,06
0,03
0,07
0,03
0,06
0,06
0,125
0,06
0,04
0,06
0,125
0,1
0,06
0,06
0,06
0,06
0,125
0,04
0,125
0,125
0,125
0,125
0,06
0,125
0,125
0,125
Der praktische Wert eines Konservierungsmittels läßt
sich nur in einem Konservierungsversuch mit Belastung ermitteln. Die in der Tabelle 2 aufgezeigten Ergebnisse
wurden nach folgender Methode erhalten:
Es wurden jeweils 50 ml Kühlschmierstoff-Verdünnung
in den üblichen Konzentrationen (normalerweise 4%) angesetzt. Zu diesen Verdünnungen wurden in
getrennten Ansätzen die zu untersuchenden Konservierungsmittel in den entsprechenden Anwendungskonzentrationen
gegeben. Als Wachstumskontrolle dient eine jeweils unkonservlerte Kühlschmierstoff-Verdünnung.
Die o. a. Versuchsansätze wurden 2 χ wöchentlich mit 1% = 0,5 mi je 50 ml Impflösung versetzt. Der Titer dieser
Impflösung sollte mindestens 10' Keime je ml beiragen.
Zu Versuchsbeginn wurden der Probe jeweils 1 g Guß- is
späne GU 21 zugefügt. Zur Schaffung praxisnaher Verhältnisse wurden die Kühlschmierstoff-Verdünnungen in
200 ml Erlenmeyer-Kolben tagsüber auf einer Schüttelmaschine bewegt. Um einen Gasaustau5ch zu gewährielsten,
wurden die Kolben nicht verschlossen. Nachts wurde nicht geschüttelt. Die Verdunstungs- bzw. Austragsverluste
der Kühlschmierstoffverdünnung wurden 1 χ wöchentlich durch 20° dH Wasser ersetzt.
2 χ pro Woche, unmittelbar vor der Neubelmpfung, erfolgten Ausstriche auf Traubenzucker-Agar.
Diese Ausstriche wurden zur Prüfung auf Bakterien bei 35° C bzw. zur Prüfung auf Pilze bei 22° C bebrütet.
Die Ablesung erfolgte jeweils nach 36 bzw. 72 Stunden. Der Bewuchs der Ausstriche wurde halbquantitativ von
negativ über einfach positiv bis dreifach positiv bewertet. Das Ende der konservierenden Wirkung wird durch
mehrfach nachgewiesenes massives, d. h. dreifach positives Keimwachstum angezeigt.
Die Impflösung bestand aus einer Kühlschmierstoffverdünnung, die einmal wöchentlich mit auf Platten
kultivierten Keimen beimpft wurde.
Sie enthielt folgende Keime:
Sie enthielt folgende Keime:
Bakterien:
Escherichia coil
Pseudomonas aeruginosa
Proteus vulgaris
Aerobacter aerogenes
Pilze:
Hefe- und Schimmelpilze
Candida spec.
Rhodotorula spec.
AspergUlus spec.
Fusarium oxysporuin
Cephalosporum spec.
Candida spec.
Rhodotorula spec.
AspergUlus spec.
Fusarium oxysporuin
Cephalosporum spec.
Die so hergestellte Impflösung wurde In 35° C warmen
Wasserbad in umgekehrten Waschflaschen im Tag-Nacht-Zyklus belüftet. Einmal pro Woche wurden 20%
der gesamten Impflösung verworfen und durch frisch angesetzte Kühlschmierstoff-Verdünnungen ersetzt.
Hierdurch wird sichergestellt, daß der Keimgehalt der Impflösung jeweils größer als 10' Keime je ml Ist und
daß keine Selektion einzelner Keimarten erfolgt.
Produkt | 1 | Konz. % | Medium | Tage bis Bewuchs | > 46 | +++ |
Gew./ | ||||||
2 | Gew. | + + + | > 46 | |||
Verbindung | 5 | 0,15 | Kühlschmierstoff auf | > 46 | ||
des Beispiels | Mineralölbasis | |||||
Verbindung des Beispiels |
6 | 0,15 | mit weniger als 60% Mineralölanteil, |
> 40 | ||
Verbindung | 0,15 | 4%ig in H2O | ||||
des Beispiels | 7 | > 40 | ||||
Verbindung | 0,15 | |||||
des Beispiels | 8 | 26 | ||||
Verbindung | 0,15 | 30 | ||||
des Beispiels | CTv | 26 | ||||
Verbindung | 0,15 | 30 | ||||
des Beispiels | Trishydroxyethyl- | 7 15 | ||||
Verbindung | hexa-hydrotriazin- | 0,15 | 19 | |||
des Beispiels | Vergleich | |||||
0,15 | ||||||
Verbindung
des Beispiels
des Beispiels
Verbindung
des Beispiels
des Beispiels
Verbindung
des Beispiels
des Beispiels
Verbindung
des Beispiels
des Beispiels
0,15 0,15 0,15 0,15
synthetischer KühlschmierstofF 35
38
23
46
38
23
46
38 42
42 46
27 30
5 | Konz.% Gew./ Gew. |
26 35 389 6 |
+++ |
noch Tabelle 2 | 0,15 | 43 | |
Produkt | 0,15 | Medium Tage bis Bewuchs - + ++ |
40 |
Verbindung 6 des Beispiels |
0,15 | 40 | 30 |
Verbindung 7 des Beispiels |
0,15 | 30 | 36 |
Verbindung 8 des Beispiels |
0,15 | 26 | 21 |
Verbindung 9 des Beispiels |
30 | ||
Trishydroxyethyl- hexa-hydrotriazin- Vergleich |
15 18 | ||
Verbindung 1
des Beispiels
des Beispiels
Verbindung 2
des Beispiels
des Beispiels
Verbindung 3
des Beispiels
des Beispiels
Verbindung 5
des Beispiels
des Beispiels
Trishydroxyethylhexa-hydrotriazin-
Vergleich
Vergleich
0,15 Kühlschmierstoff > 46
auf Mineralölbasis
Q υ mit weniger als 3Q 34
Q υ mit weniger als 3Q 34
60% Mineralölanteil,
4%ig in H2O
0,15 0,15
38
Aus diesen Ergebnissen geht die Überlegenheit der erfindungsgemäß eingesetzten Wirkstoffe gegenüber dem
bekannten Trlshydroxyethyl-hexahydrotrlazln klar hervor.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der
Wirkstoffe, deren Struktur durch IR- und NMR-Spektren aufgeklärt w urde.
Analyse:
40
50 | 15 | gef. | 18 | 3 | gef. |
46 | CH2O | 46,2% | Amin | 78% | |
10 | ber. | Beispiel | ber. | ||
48,4% | 80,7% | ||||
Beispiel i Ν,Ν'-Methylen-bis-OKazolidin
1 Mol Monoäthanolamin wurde in einem Reaktionsgefaß
unter Rühren auf 60° C erwärmt. Bei dieser Temperatur wurden Innerhalb von 60 Minuten In Anteilen 2 Mol
Paraformaldehyd zugegeben. Nach Beendigung der Zugabe wur:!e noch 30 Minuten bei der gleichen Temperatur
gerührt. Anschließend wurde das Reaktionswasser 50 Analyse: abdestllliert.
Der Rückstand destillierte bei Kpl2 108 bis HO0C.
Man erhielt eine helle Flüssigkeit; ng,= 1,4890.
N,N'-Methylen-bls-(4,4-dimethyloxazolidin)
1 Mol 2-Amlno-2-methyl-propanol-(l) und 1,5 Mol Paraformaldehyd wurden in Benzol unter Rückfluß
erhitzt. Nach dem Abtrennen des Reaktionswassers wurde das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand
destillierte bei Kp6 116 bis 1210C. Man erhielt eine
farblose Flüssigkeit; ng,= 1,4653.
Analyse:
CH2O
ber.
57%
gef.
54,3%
Amin ber.
77.2%
gef.
77,7%
Beispiel 2 N,N'-Methylen-bls-(5-methyl-oxazolldin)
55
60
CH2O | gef. | Amin | 4 | gef. |
ber. | 41,3% | ber. | 80,1% | |
42% | Beispiel | 83,2% | ||
N,N'-Methylen-bis-(4-äthyloxazolldln) | ||||
1 Mol Isopropanolamln wurde auf 60° C erwärmt. Bei dieser Temperatur wurden Innerhalb von 60 Minuten 1,5
Mol Paraformaldehyd zugegeben. Dann wurde noch 30 Minuten gerührt. Nach der Entfernung des Reaktlonswassers
wurde das Reaktionsprodukt bei Kp36 138 bis 1420C destilliert. Man erhielt eine farblose Flüssigkeit;
n&= 1.4667.
Bei 60°C wurden unter Rühren 1,5 Mol Paraformaldehyd in 1 Mol 2-Amino-butanol-(!) eingetragen. Nach
der Zugabe wurde noch 30 Minuten gerührt und das Reaktionswasser entfernt. Der Rückstand destillierte bei
Kp6 128 bis 129° C; n?0= 1,4653.
Analyse:
CH2O
ber.
42%
gef.
40,5%
Amin
ber.
ber.
82,2%
gef.
78%
Beispiel 5
N,N'-Methylen-bis-(tetrahydro-l,3-oxazin)
N,N'-Methylen-bis-(tetrahydro-l,3-oxazin)
Innerhalb von 60 Minuten wurden zu 1 Mol 3-Amlnopropanol-(l)
1,5 Mol Paraformaldehyd gegeben. Die Reaktionstemperatur betrug 60° C. Anschließend wurde
Benzol zugegeben und das Reaktionswasser azeotrop abdestllllert. Der Rückstand destillierte bei Kpl2 131 bis
132°C;rt&= 1,4846.
Analyse: CH2O Amin
ber. gef. ber. gef.
48,4% 47,5% 80,7% 80,9%'
In analoger Welse wie In den vorhergehenden Beispielen
wurden hergestellt:
Aus 2-Amlno-3-methylbutanol-(l) und Formaldehyd N,N-Methylenbls(4-Isopropyloxazolldln)
Kp6: 136 bis 139° | C | Refraktion: | 1,4640 |
Formaldehyd: | berechnet: | 37,596 | |
gefunden: | 37,9% |
Aus 2,2-Dlmethyl-3-amino-propano!-(l) und Formaldehyd N,N-Methylenbls(5,5-dlmethyltetrahydro-l,3-oxazin)
Kp,j_,4: 148 bis 1500C
Formaldehyd:
Formaldehyd:
berechnet: gefunden:
37,2% 36,5%
Aus 2-Amlno-4-methyl-pentanol-(l) und Formaldehyd N,N-Methylenbls(4-Isobutyloxazolldln)
Aus 3-Methyl-3-amlno-butanol-(l) und Formaldehyd N,N-Methylenbls(4,4-dimethyl-tetrahydro-l,3-oxazln)
Kp5_6: 152 bis | 1570C | Refraktion: | 1,4638 | 25 | Kp,2.|3: 158 bis | 1600C | berechnet: | 37,2% |
Formaldehyd: | berechnet: | 33,4% | Formaldehyd: | gefunden: | 35,6% | |||
gefunden: | 34,4% | |||||||
Claims (1)
- Patentanspruch:Konservlerungs- und Desinfektionsmittel auf der Basis von Amin-Formaldehyd-Kondensatlonsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen FormelN-CH2-N/A\10
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2635389A DE2635389C2 (de) | 1976-08-06 | 1976-08-06 | Konservierungs- und Desinfektionsmittel |
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CA284,156A CA1089861A (en) | 1976-08-06 | 1977-08-05 | Heterocyclic methylenebis [aza-oxa] and [aza- thia] compounds |
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Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
DE2635389A DE2635389C2 (de) | 1976-08-06 | 1976-08-06 | Konservierungs- und Desinfektionsmittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2635389A1 DE2635389A1 (de) | 1978-02-09 |
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ID=5984863
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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1977
- 1977-07-27 US US05/819,245 patent/US4148905A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1977-08-06 JP JP9456977A patent/JPS5340768A/ja active Granted
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DE102016113930A1 (de) | 2016-07-28 | 2018-02-01 | Schülke & Mayr GmbH | Kondensationsprodukt aus 1-Aminopropan-2-ol und Formaldehyd und dessen Verwendung zur Verminderung der Menge von Schwefelwasserstoff in Flüssigkeiten und Gasen |
Also Published As
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---|---|
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JPS5340768A (en) | 1978-04-13 |
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