DE2311667B2 - Desinfektions- und konservierungsmittel auf der basis von aldehyden und trialkylaminsalzen - Google Patents

Desinfektions- und konservierungsmittel auf der basis von aldehyden und trialkylaminsalzen

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DE2311667B2 DE19732311667 DE2311667A DE2311667B2 DE 2311667 B2 DE2311667 B2 DE 2311667B2 DE 19732311667 DE19732311667 DE 19732311667 DE 2311667 A DE2311667 A DE 2311667A DE 2311667 B2 DE2311667 B2 DE 2311667B2
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Description

R,
i
R1-N-H
R1
(I)
in der Ri und R2 gleich oder verschieden sein können und einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, während Rj entweder ein Rest der allgemeinen Formel
C)
Il
R4-C- N-(CH2),,- (II)
in der R4 ein Alkylrest mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ist und η = 1 bis 5, vorzugsweise 3 ist, oder einen Rest der allgemeinen Formel
N-C-
Il
NH
(HD Die Wirksamkeit dieser Verbindungen läßt sich jedoch nur durch Erhöhung der Konzentration steigern. was häufig sowohl aus wirtschaftlichen Erwägungen als auch aus Gründen der Haut- und Maierialvcrtrüglichkeit nicht ohne weiteres möglich ist. Auch die Toxizitöt der Verbindungen kann bei höherer Konzentration ein Problem darstellen.
Überraschend wurde nunmehr gefunden, daß bei Desinfektionsmittelzubereitungen mit Aldehydgehalt die Wirksamkeit erheblich gesteigert werden kann, wenn man eine Lösung eines bestimmten Trialkylaminsalzes zusetzt. Insbesondere kann durch derartige Kombinationen die nach den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (DGHM) geforderte Zeit von maximal 30 Minuten im Suspensionsversuch entweder wesentlich verkürzt oder schon mit Hilfe einer deutlich niedrigeren Konzentration an Aldehyden erreicht werden.
Gegenstand der Erfindung ist demgemäß ein Desinfektions- und Konservierungsmittel, insbesondere für wäßrige Suspensionen oder Emulsionen, mit einem Gehalt am
1) Aldehyden aus der Gruppe der
a) aliphatischen Aldehyde mit 1 bis 12 Kohlenstoffatome im Molekül,
b) aliphatischen Dialdehyde mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Molekül,
c) Glyoxylsäureester, oder deren Gemische, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es ferner
2) Trialkylaminsalz der allgemeinen Formel I enthält,
35
40
darstellt, in der R5 einen Alkylrest mit 8 bis 16, vorzugsweise 12 Kohlenstoffatomen, und Re ein Η-Atom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, und X das Anion einer Mineral- oder einer organischen Säure ist.
R2
, — Ν — Η
(I)
in der Ri und R2 gleich oder verschieden sein können und einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, während R1 entweder ein Rest der allgemeinen Formel
Il
R4-C-N-(CH2Jn-H
(H)
Die Erfindung betrifft neuartige Desinfektions- und Konservierungsmittel, welche neben Aldehyden bestimmte oberflächenaktive Trialkylaminsalze enthalten und insbesondere für wäßrige Suspensionen und Emulsionen geeignet sind.
Es ist bereits bekannt, daß verschiedene Aldehyde eine desinfizierende und konservierende Wirkung besitzen. Insbesondere trifft dies zu für
a) aliphatische Aldehyde mit 1 — 12 Kohlenstoffatomen im Molekül, also Formaldehyd bis Dodecanal,
b) aliphatische Dialdehyde mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen im Molekül, also Glyoxal bis Glutardialdehyd und
c) Glyoxylsäureester (vgl. Deutsches Patent 22 41862).
in der R4 ein Alkylrest mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ist und n— 1 bis 5, vorzugsweise 3, ist, oder einen Rest der allgemeinen Formel
N-C-
(HI)
darstellt, in der R5 einen Alkylrest mit 8 bis 16, vorzugsweise 12 Kohlenstoffatomen, und Re ein Η-Atom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoff-
23 I I
atomen bedeuten, und X d;:s Anion einer Mineral- oder einer organischen Säure ist. Vorzugsweise sind die Reste R> und R1 jeweils eine Methylgruppe. Als Säurerest X ist das Acetatanion bevorzugt.
Als Glyoxylsaurecslcr kommen insbesondere die Ester des Benzyl-, n-llexyl-, /J-Phenäthyl- und Trimethylcyclohexylalkohols in Frage.
Die erfindungsgcmäß eingesetzten Aminsalze lassen sich leicht gewinnen. So kann beispielsweise die Verbindung der nachstehenden Formel
O CH3
Il I
C11H2., C-N-ICI-U)1N-U
H CH,
Au (IV)
IS
durch Umsetzung von Laurinsäuremethylester mit einem Überschuß von N.N-Dimethylaminopropylamin erhalten werden. Das dabei freiwerdende Methanol und das überschüssige Amin werden nach der Umsetzung abdestilliert. Anschließend wird mit Essigsäure neutralisiert, um das Salz zu erhalten.
Aminsalze, in denen R ι die Bedeutung
R.,
NU
hat, sind aus der US-PS 29 06 595 bekannt und können nach dem dort angegebenen Verfahren gewonnen werden.
Aufgrund der oberflächenaktiven Wirkung der erfindungsgemäßen eingesetzten Aminsalze sind die Desinfektion- und Konservierungsmittel besonders für einen Einsatz in wäßrigen Suspensionen oder Emulsionen geeignet.
Zur näheren Erläuterung der Erfindung sollen die nachfolgenden Beispiele dienen, auf welche die Erfindung jedoch nicht beschränkt ist.
Beispiel 1
Es wurden Desinfektionsmittel unterschiedlicher Zusammensetzung hergestellt. Im einzelnen ergibt sich die Zusammensetzung in Gew.-% aus der nachfolgenden Tabelle I.
Tabelle 1
Beispiel I Beispiel 2 Beispiel 3 Beispiel 4 Heispiel 5 Beispiel 6
Aldehyd
Glyoxal 12,0 10,0 6,8 12,0 10,0 6,8
Formaldehyd 4,5 4,5 4,5 4,5
Glyoxylsäure 0,25 0,15 0,1 0,25 0,15 0,1
Glutardialdehyd 5,0 5,0
Trialkylarninsalz
(Dodecylamidopropyl- 20,0 10,0 5,0
dimethylaminacetat)
Anionaktiver WAS
(Dinatriumlaurylalkoholpoly- 3,0 4,0 4,0 3,0 4,0 4,0
glykoläthersulfosuccinat)
Nichtionogener WAS
(Nonylphenoläthoxylat 1,0 2,0 2,0 1,0 2,0 2,0
mit ca. 14 Mol Äthylenoxid)
Triäthylenglykol 5,0 5,0
Isopropanol 12,0 5,0 12,0 5,0
Wasser 46,75 64,35 72,60 67,75 74,35 77,6
Die antibakterielle Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Desinfektionsmittel wurde im Suspensionsversuch nach den Richtlinien der DGHM, 2. Auflage, G. Fischer <s0 Verlag, Stuttgart, Abschnitt C UIa, bestimmt. Es fand jeweils eine O,3°/oige wäßrige Lösung Verwendung.
10 ml dieser Lösung wurden jeweils zu 0,2 ml einer Keimsuspension in einer Glasschale zupipettiert. Nach jeweils 2,5, 5, 15 und 30 Minuten wurden mit einer öse Proben entnommen und in 10 ml einer Nährbouillon überimpft. Nach der standardisierten Bebrütungszeit wurden die Prüfröhrchen abgelesen. In der nachfolgenden Tabelle II ist jeweils angegeben, nach wieviel Minuten das Wachstum gehemmt war.
Die Desinfektionsmittel der Beispiele 4, 5 und 6, welche kein Trialkylaminsalz enthielten, sonst aber mit den Beispielen 1, 2 und 3 übereinstimmten, dienten jeweils zum Vergleich; die Ergebnisse zeigen deutlich, daß durch den Zusatz des Aminsalzes eine bedeutende Steigerung der Wirksamkeit erreicht wird. Dieser Effekt kann entweder zur Beschleunigung der Keimabtötung oder zur Verminderung der Konzentration an Aldehyden ausgenutzt werden.
5 Tabelle II 0,5% Sliipli. 1·:. I1SlMIlI. I1IiH
/usnmiiii'ns 1% am ons ί'οΐι ;,απμ. VIl
Hüispiel 0,5% 5' 2,5' 2,5' 2,5
I 1% 2,5' 2,5' 2,5' 2,5
0,25"/, >30' >30' >3()' ••30'
4 0,5% ■■>Ά)' >3()' -30' -30'
0,257, 15' 2,5' 15' 2,5
2 0,5% 5' 2,5' 2,5' 2,5
0,25"/, >30' >3()' >30' ■>3ΙΓ
5 0,5"/, ■>30' >3()' ■30' >30'
0,25% 15' 5' 15' 30'
3 0,5% 2.5' 2,5' 5' 15'
15' 30' >MY --30'
6 5' 15' >30' ■30'

Claims (2)

Patentanspruch: Desinfektions- und Konservierungsmittel, insbesondere für wäßrige Suspensionen oder Emulsionen, mit einem Gehalt an
1) Aldehyden aus der Gruppe der
a) aliphatischen Aldehyde mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im Molekül,
b) aliphatischen Dialdehyde mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Molekül,
c) Glyoxylsäureester, oder deren Gemische, dadurch gekennzeichnet, daß es ferner
2) Trialkylaminsalze der allgemeinen Formel I enthält,
DE19732311667 1973-03-09 1973-03-09 Desinfektions- und Konservierungsmittel auf der Basis von Aldehyden und Trialkylaminsalzen Expired DE2311667C3 (de)

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