DE2520267C2 - Aminoalkanolgemische, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents
Aminoalkanolgemische, Verfahren zu deren Herstellung und deren VerwendungInfo
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Description
R1—CH—CH—R2
I I
und der Maßgabe, daß die vicinalen Substituenten statistisch über die Kette verteilt sind, wie sie aus bekannten Gemischen von entsprechenden Monoolefinen mit innenständigen Doppelbindungen durch
Epoxidation und Umsetzung der erhaltenen Epoxide mit entsprechenden Aminen erhältlich sind,
und deren Salze.
2. Verfahren zur Herstellung der Aminoalkanolgemische nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man aus Monoolefinen mit statistisch verteilten innenständigen Doppelbindungen hergestellte Gemische von Epoxiden, die eine Kettenlänge von 8 bis 24 Kohlenstoffatomen haben, bei 100 bis 2300C, gegebenenfalls bei erhöhtem Druck und gegebenenfalls in Gegenwart eines katalytisch wirksamen Lösungsmittels, mit Diaminen der allgemeinen Formel
R4
H2N-/ch\-N
H2N-/ch\-N
in der R3, R4, R5 und χ die vorstehende Bedeutung haben, umsetzt.
3. Verwendung der Gemische nach Anspruch 1 als Korrosionsschutzmittel.
Die Erfindung betrifft Aminoalkanole in Form herstellungsmäßig anfallender Gemische mit unterschiedlichen Kettenlängen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung, entsprechend den voranstehenden Patentansprüchen.
R1—CH-CH
ι I
OH '
in der R1 und R2 Aikylreste mit jeweils 1 bis 21 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei die Summe der KohlenstofTatome in R1 und R2 6 bis 22 beträgt, R3 Wasserstoff oder eine Methylgruppe, jedoch höchstens ein
Methylrest je Alkylengruppierung sein kann, die Reste R4 und R3 gleich und verschieden sein können und
Wasserstoff, Aikylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Hydroxylalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind und χ Werte von 2 bis 6 annehmen kann, mit unterschiedlichen Kettenlängen von 8 bis 24 Kohlenstoffatomen und der Maßgabe, daß die vicinalen Substituenten statistisch über die Kette verteilt sind,
wie sie aus bekannten Gemischen von entsprechenden Monoolefinen mit innenständigen Doppelbindungen
durch Epoxidation und Umsetzung der erhaltenen Epoxide mit entsprechenden Aminen erhältlich sind,
und deren Salze.
Im Korrosionstest erwiesen sich die Verbindungen den aus der US-PS 38 72 116 bekannten Aminolen, die
sich von Epoxiden mit endständiger Oxirangruppe ableiten, als überlegen.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Aminoalkanolgemische geht man aus den Gemischen von
Monoolefinen mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen und statistisch verteilten innenständigen Doppelbindungen.
Solche Olefingemische sind an sich bekannt und können beispielsweise durch katalytische Dehydrierung
oder durch Chlorierung /Dehydrochlorierung von C8-C24-Paraffinen und selektive Extraktion der erhaltenen
innenständigen Monoolefine hergestellt werden. Es können aber auch Gemische derartiger Olefine mit gesättigten
Kohlenwasserstoffen, wie sie bei der Herstellung dieser Olefine erhalten werden, Verwendung
finden. sidü ί,^,ϋ^^ν.,,.,.:. ,
Als Gemische von isomeren Monoolefinen sind die Fraktionen mit hohem Gehalt an linearen Cu-Ci4-
bzw. Cis-Cig-Olefinen bevorzugt Die besonders bevorzugten Gemische von innenständigen Olefinen haben
folgende Kettenlängenverteilung:
Cn-Olefine ca. 22
io
| Fraktion Cn-C14 (Verteilung in Gewichtsprozent) | ca. 22 |
| Cn-Olefine | ca. 30 |
| Cj2-Olefine | ca. 26 |
| CI3-Olefine | ca. 22 |
| CM-Olefine | |
| Fraktion CiS-C18 | ca. 26 |
| C15-Olefine | ca. 35 |
| C16-Olefine | ca.31 |
| Cn-Olefine | ca. 6 ' |
| Cu-Olefine |
i5
Die anteilmäßige Kettenlängenverteilung kann aber auch hiervon abweichen.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte werden zunächst die Oiefingemische mit Hilfe von bekannten
Verfahren z.B. mit Peressigsäure epoxidiert. Die anschließende Umsetzung der Epoxid-Gemische
mit Diaminen der allgemeinen Formel
H2N-/
-/chV-N
30
in der R3, R4, R5 und χ die vorstehende Bedeutung haben, liefert die erfindungsgemäßen Aminoalkanolgemische.
Als Aminoverbindungen, die für die Umsetzung geeignet sind, kommen beispielsweise Äthylendiamin,
1,3-Propylendiamin, Hexamethylendiamin, N-Methyl-l^-Propylendiamin, Ν,Ν-Diäthyläthylendiamin, N,N-Dimethyl-l,3-propylendiamin,
N-Propylhexamethylendiamin, N-Äthanol-äthylendiamin und N-N-Diäthanoläthylendiarnin
in Betracht.
Die Amine werden in 1,0- bis 15facher molarer Menge, bezogen auf das Epoxidgemisch, eingesetzt und
können, sofern sie bei Raumtemperatur flüssig sind, gleichzeitig als Lösungsmittel verwendet werden. Gegebenenfalls
kann zusätzlich ein weiteres katalytisch wirksames Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser, Äthanol
oder Glyzerin in Betracht kommen.
Die Umsetzung wird in einem Temperaturbereich von 100° bis 230°C durchgeführt, beispielsweise bei der
Rückflußtemperatur des verwendeten Amins oder .Lösungsmittels. Wenn der Siedepunkt der Amine unterhalb
der benötigten Reaktionstemperatur liegt oder ein niedrigsiedender Katalysator eingesetzt werden soll,
kann die Reaktion auch im Autoklaven bei Temperaturen von 150°-230°C unter Druck ausgeführt werden.
Zweckmäßig wird ein Druck von 1 bis 35 bar eingehalten.
Nach einer bevorzugten Ausfuhrungsform wird die Umsetzung mit Aminen, bei denen die Reste R4 und
R5 nicht Wasserstoff sind, auch dann ohne Druck durchgeführt, wenn deren Siedepunkt unterhalb der gewünschten
Reaktionstemperatur liegt. Das Epoxidgemisch wird dann mit einer Menge von 0,1-0,5MoI
Glyzerin oder Glykol, bezogen auf das Epoxidgemisch, bei einer Reaktionstemperatur von 150°-220°C
vorgelegt und das niedrigsiedende Diamin in 1,0- bis 1,5 fächer molarer Menge, bezogen auf das eingesetzte
Epoxidgemisch, langsam zugegeben, so daß die Temperatur nicht mehr als 10° bis 200C unter die anfänglich
eingestellte Reaktionstemperatur sinkt. Anschließend läßt man das Gemisch noch 1 bis 2 Stunden bei Rückflußtemperatur
nachrühren. Der Katalysator wird nach Beendigung der Reaktion mit Wasser ausgewaschen
oder abdestilliert.
Der Zeitbedarf zur Durchführung der Umsetzung kann in einem weiten Bereich schwanken und etwa 1 bis
50 Stunden, vorzugsweise 1 bis 5 Stunden, betragen.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann nach bekannten Verfahren, beispielsweise durch Destillation,
erfolgen.
Die Aminsalze der Aminoalkanole mit Säuren, insbesondere aliphatischen Carbonsäuren mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen,
wie z.B. Essigsäure,. Laurinsäure, Stearinsäure, Lauroleinsäure, Ölsäure und Milchsäure,
können gegebenenfalls nach den üblichen Methoden hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Aminoalkanolgemische eignen sich als Korrosionsschutzmittel in Treibstoffen, Ölen
oder Gleitmitteln. Sie können außerdem als Lösungen in organischen Lösungsmitteln und überraschenderweise
auch in Wasser, insbesondere als 0,1- bis lOgewichtsprozentige Lösungen, zur Korrosionsinhibierung
verwendet werden.
Gegenüber den sonst als Korrosionsschutzmittel benutzten nativen Fettaminen zeigen die erfindungsgemäßen
Produkte eine deutlich bessere Schutzwirkung und können wegen ihrer niedrigen Stockpunkte leichter
dosiert werden.
Ein weiterer Vorteil der Erfindung besteht darin, daß die Applikation der Aminoalkanolgemische im Vergleich
zu den nativen Produkten wegen ihres nur schwachen Amingenichs und ihrer besseren Hautverträglichkeit
wesentlich einfacher ist.
Der Erfindungsgegenstand ist im folgenden anhand von Herstellungsverfahren und Beispielen näher beschrieben.
A) Herstellung
Die in den Beispielen benutzten Bezeichnungen C11-C14- und Ci5-C18-Epoxid bedeuten Epoxidgemische
von Olefinen mit statistisch verteilter innenständiger Doppelbindung und den in der Beschreibung angegebenen
Kettenlängenverteilungen. Die durch Umsetzung von Epoxidgemisch und Amin hergestellten
Aminoalkanolgemische sind in der nachstehenden Tabelle 1 zusammengefaßt.
Epoxid
Cn C14
C|5 Cig
Cis Cig
Cn-C14 C15—Cig
Amin
Äthylendiamin Äthylendiamin
l,3-?ropyländiamin 1,3-Propylendiamin
1,2-Propylendiamin 1,2-Propylendiamin
Hexamethylendiamin Hexamethylendiamin
N,N-Dimethyl-l,3-propylendiamin
N,N-Dimethyl-l,3-propylendiamin
N,N-Dimethyl-l,3-propylendiamin
N-Äthanol-äthylendiamin N-Äthanol-äthylendiamin
Produkt
A B
C D
E F
G H
I K
L M
In einem 21-Dreihalskolben mit Thermometer, Rückflußkühler und Rührer wird ein Gemisch von i98 g
(ca. 1 Mol) Ci]-Ci4-Epoxid mit 480 g (8 Mol) Äthylendiamin 24 Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt.
Anschließend wird der Überschuß an Äthylendiamin unter Normaldruck abdestilliert. Das Cn -Cn-Hydroxydiamin-Produkt
A wird destillativ von höhersiedenden Bestandteilen abgetrennt. Die Ausbeute beträgt 220 g
an Produkt A entsprechend 88% d.Th. Siedebereich: 129~133°C/0,13 mbar; Brechungsindex bei 200C: 1,4688;
Aminzahl, gefunden: 444, berechnet: 448.
Gemäß Beispiel 1 wurden außerdem die in nachstehender Tabelle 2 angeführten Produkte hergestellt.
R.-Zeit R.-Temp. (Stunden) (0C)
Ausbeute
Siedebereich
Brechungsindex
(°C/0;;3 mbar) (bei 20°C)
Aminzahl gsf. ber.
E
F
G
H
L
M
F
G
H
L
M
8 8 8 7 12 1,5 1,5
5 5 5 4 5 4 4
115-130 120-130 120-130 190-200 190-200 200-230 200-230
85 87 89 87 93 81 85
148-155
135-152
-1)
138-188
135-152
-1)
138-188
_li
165-200
187-230
187-230
1,4688
1,4770 1,4754
362 409 334 342 297 351 290
371 424 354 365 312 378 322
-') = nicht bestimmt.
6i Beispiel 2
Eine Mischung von 255 g (ca. 1 Mol) C14-C,8-Epoxid und 590 g (8 Mol) 1,3-Propylendiamin wird in einem
31-Strahlhubrührautoklaven 1 Stunde bei 2000C gerührt. Es stellt sich ein maximaler Druck von 5-10 bar ein.
Nach Beendigung der Umsetzung wird der Überschuß an Propylendiamin abdestilliert und das erhaltene
Produkt D fraktioniert. Die Ausbeute beträgt 295 g an Produkt D, entsprechend 94% d. Theorie. Siedebereich
158°-163°C/O,13 mbar; Brechungsindex bei 200C: 1.4694; Aminzahl, gefunden: 350, berechnet: 354.
Entsprechend der Durchführung nach Beispiel 2 im Autoklaven unter Druck ohne Katalysator wurden die
in nachstehender Tabelle 3 angegebenen Produkte hergestellt.
Produkt
Mol
Epoxid
Mol
Amin
(Stunden) (0C)
max. Druck
(bar)
Ausbeute
Siedebereich
Brechungsindex
Aminzahl
gef. ber.
| A | 1 | 8 | 1 |
| B | 1 | 8 | 1 |
| C | 1 | 6 | 1 |
| E | 1 | 6 | 1 |
| -1I | ι = nicht | bestimmt. |
| 200 | 10-20 | 95 | 129-133 | 1,4688 | 444 | 448 |
| 200 | 10-20 | 94 | 148-155 | 1,4688 | 362 | 371 |
| 200 | 5-10 | 90 | 132-135 | 1,4692 | 425 | 424 |
| 200 | 5-10 | 90 | -1) | -') | 405 | 424 |
| Beispiel | 3 |
In einem 3 I-Stahlhubrührautoklaven wird eine Mischung von 255 g (ca. 1 Mol) Cis-Qj-Epoxid, 612 g
(6 Mol) N,N-Dimethyl-l,3-propylendiamin und 9 g (0,5 Mol) Wasser 5 Stunden bei 2000C gerührt. Der maximale autogene Druck liegt bei 25-30 bar. Nach der Umsetzung wird das überschüssige Diamin abdestilliert und das Produkt K gereinigt. Die Ausbeute beträgt 305 g ao Produkt K, entsprechend 85% d. Theorie.
Siedebereich: 135°-179°C/0,2 mbar; Brechungsindex bei 20°C: 14513; Aminzahl, gefunden: 312, berechnet: 325.
Erfindungsgemäße Aminoalkanolgemische, die wie im vorstehenden Beispiel im Autoklaven unter Zusatz
von Wasser hergestellt wurden, sind in der nachstehenden Tabelle 4 zusammengefaßt.
| Tabelle | 4 | Mol | Mol | R.-Zeit | R.-Temp. max. | Druck | Aus | Siede | Brechungs | Aminzahl | ber. |
| Produkt | Mol | Arnin | Kataly | (bar) | beute | bereich | index | gef. | |||
| Epcxid | sator | (Stunden) | (0C) | 25-30 | (%) | (°C/0,13mbar) | (bei 20°C) | 448 | |||
| 6 | 0,2 | 1 | 200 | 88 | 129-133 | 1,4688 | 444 | ||||
| A | 1 | Wasser | 25-30 | 371 | |||||||
| 6 | 0,2 | 1 | 200 | 87 | 148-155 | 1,4688 | 362 | ||||
| B | 1 | Wasser | 25-30 | 384 | |||||||
| 6 | 0,5 | 5 | 200 | 87 | 110-117 | 1,4593 | 372 | ||||
| I | 1 | Wasser | Beispiel 4 | ||||||||
In einem 11-Dreihalskolben mit Tropftrichter, Rückflußkühler und Thermometer werden 198 g (ca. 1 Mol)
Cn-C,4-Epoxid, 18 g (0,2 Mol) Glyzerin und einige Tropfen N,N-Dimethyl-l,3-propylendiamin bei 2000C
magnetisch gerührt. Es werden langsam 112 g (1,1 Mol) NJ4-Dimethyl-l,3-propylendiamin zugetropft, so daß
die Temperatur nicht unter 1900C sinkt Anschließend läßt man noch 2 Stunden unter Rückfluß (200°-2100C)
nachrühren und wäscht dann das Glyzerin mit Wasser aus. Das Produkt I wird destillativ gereinigt und man
erhält eine Ausbeute von 258 g Produkt I, entsprechend 89% der Theorie, Brechungsindex bei 200C: 1,4593;
Aminzahl, gefunden: 372, berechnet: 384.
Nach dem gleichen Verfahren wurde auch das C15-Cig-Epoxidgemisch mit N.N-Dimethyl-l.S-propylendiamin umgesetzt. Ausbeute an Produkt M: 320 g, 93% der Theorie. Brechungsindex bei 200C: 1,4513; Aminzahl, gefunden: 310, berechnet: 325.
Die Korrosionsschutzprüfungen wurden mit den Produkten A bis M und den Aminsalzen P bis W durchgeführt. Die Aminsalze wurden durch Zusammenrühren der entsprechenden Aminoalkanolgemische und
organischen Säuren hergestellt.
P) Ci ι -Cu-Äthylendiaminalkanol-dilactat
Q) Cis-Cig-Äthylendiaminalkanol-dilactat
fn die Prüfungen wurden die nachfolgend angegebenen Produkte zum Vergleich einbezogen, außerdem die
aus US-PS 38 72 116 bekannten Verbindungen.
X) Dodecylaminopropylamin
Y) Destilliertes Talgamin
Z) Destilliertes Kokosamin
Die Prüfungen wurden jeweils mit einer wäßrigen Lösung und einer Lösung in Testbenzin durchgerührt,
soweit eine Löslichkeit der Produkte in beiden Medien gegeben war.
Beispiel 5
20
Die Prüfung der wasserlöslichen oder zumindest in Wasser in Emulsionsform gut verteilbaren Produkte
erfolgte nach dem Filtrierpapier-Korrosionstest IP 287 T. Bei diesem Test werden Filterpapiere (0 9 cm) mit
3 g Graugußspänen GG 20 beschichtet und mit 3 ml einer 2%igen Lösung der Testsubstanzen in destilliertem
Wasser benetzt. Die Proben werden abgedeckt, 2 Stunden bei Raumtemperatur belassen und anschließend
wird das Filtrierpapier von den Graugußspänen befreit und getrocknet. Die Auswertung erfolgt visuell an
Hand der Rostflecken im Vergleich zu einer Blindprobe. Das Ergebnis der Prüfung ist nachstehender Tabelle 5
zu entnehmen.
Aus der Tabelle ist die gute korrosionsinhibierende Wirkung der erfindungsgemäßen Aminoalkanolgemische, insbesondere des Cis-Cig-Äthylendiaminalkanolgemisches (Produkt B), zu ersehen.
Die Prüfung der öllöslichen Substanzen erfolgte nach dem statistischen Wassertropfentest (nach H. R.
Baker, D.T. Jones und WA. Zisman; Ind. Eng. Chem. 41,137 (1949)). Hierbei dienen gleichseitige Dreiecke
aus Stahl (RRST 1403 m) mit einer Kantenlänge von 45 mm und schräg nach unten gebogenen Ecken, welche
in der Mitte der Dreiecksfläche eine kreisförmige Vertiefung von 19 mm Durchmesser besitzen, als Prüfbleche. Diese Bleche werden mit einer 2%igen Lösung der Prüfsubstanz in Testbenzin beschichtet. In die Ver-
tiefung der Prüfbleche werden jeweils 3 Tropfen einer 3%igen Kochsalzlösung gegeben. Die Auswertung der
Ergebnisse erfolgt durch visuelle Bestimmung der im Vergleich zu einem Blindwert gebildeten Rostmenge.
Das Ergebnis der Prüfung ist nachstehenler Tabelle 6 zu entnehmen.
Tabelle 6
Korrosionsprüfung in Testbenzin-Lösung
| Tabelle 5 | in wäßriger Lösung |
| Korrosionsschutzprüfung | Rostflecken in % |
| Produkt | gegenüber dem Blindwert |
| 100% | |
| Blindwert | 5-10% |
| A | 0-5% |
| B | 5-10% |
| C | 5-10% |
| D | 100% |
| X | 100% |
| Y | 90-100% |
| Z | |
nach 1 Tag nach 2 Tagen
~
| Blindwert | 100 | 100 |
| A | 0 | 5 |
| B | 0 | 0 |
| 25 20 | 267 | |
| Fortsetzung | ||
| Produkt | Rostmenge | in % gegenüber Blindwert |
| nach 1 Tag | nach 2 Tagen | |
| C | 10 | 10 |
| D | 0 | 0 |
| G | 10 | 15 |
| H | 0 | 0 |
| I | 10 | 15 |
| K | 0 | 5 |
| L | 0 | 10 |
| M | 0 | 0 |
| P | 15 | 15 |
| Q | 10 | 10 |
| R | 0 | 0 |
| S | 0 | 0 |
| T | 15 | 20 |
| U | 10 | 10 |
| V | 0 | 0 |
| W | 0 | 0 |
| X | 70 | 100 |
| Y | 50 | 70 |
| Z | 60 | 90 |
| Zl1) | 30 | — |
| Z22) | 15 | - |
U 10 10 20
') Beispiel 2 der US-PS 38 72 116.
2) Beispiel 3 der US-PS 38 72 116. 30
Die Amminoalkanolgemische, die aus Ci5-C18-Epoxid hergestellt wurden, und alle getesteten Oleate zeigen
einen besonders guten Korrosionsschutz-Effekt.
Die Prüfung auf Korrosionsschutz in salzsaurem Medium wurde durch Bestimmung der »Säureschutz-Zahl«
(nach E.G. Nottes; Erdöl u. Kohle 15, 640 (1962)) durchgeführt. Dazu werden je 5 Teststreifen
(100 χ 10 x 1 mm) nach sorgßltiger Reinigung bei 700C eine Stunde dem Säureangriff (0,5 N Salzsäure) 40 ausgesetzt. Die Summe der Gewichtsverluste bildet den Blindwert. Unter Zusatz von 0,1% der zu prüfenden
Substanzen wird der Versuch mit den gleichen Teststreifen wiederholt. Der Gewichtsverlust wird als Testwert bestimmt. Die sogenannte »Säureschutzzahl« (SSZ) ist definiert als
(100 χ 10 x 1 mm) nach sorgßltiger Reinigung bei 700C eine Stunde dem Säureangriff (0,5 N Salzsäure) 40 ausgesetzt. Die Summe der Gewichtsverluste bildet den Blindwert. Unter Zusatz von 0,1% der zu prüfenden
Substanzen wird der Versuch mit den gleichen Teststreifen wiederholt. Der Gewichtsverlust wird als Testwert bestimmt. Die sogenannte »Säureschutzzahl« (SSZ) ist definiert als
_ (Blindwert-Testwert) χ 100 45
~ =r— .
Blindwert
Je größer die Säureschutzzahl einer Substanz ist, um so besser ist deren Säureschutzwirkung. Das Ergebnis
der Prüfung ist nachfolgender Tabelle 7 zu entnehmen.
der Prüfung ist nachfolgender Tabelle 7 zu entnehmen.
| Tabelle 7 | SSZ |
| Säureschutzzahl | 85 |
| Produkt | 84 |
| A | 81 |
| B | 80 |
| C | 86 |
| D | 87 |
| L | 76 |
| M | 78 |
| X | |
| Y | |
S Beispiel 8
'■A
Die Prüfung der lokalen Verträglichkeit der Aminoalkanolgemische wurde derart vorgenommen, daß kleine
ö Mengen von 2,5%igen Lösungen der Prüfsubstanzen in Olivenöl Gruppen von Albino-Kaninchen einmal in
'-·: 5 den Bindehautsack eines Auges eingeträufelt wurden. Die Reaktionen der Augenschleimhäute wurden nach
%■
einem Punktschema von Draize (Appraisal of the safety of chemicals in foods, drugs and domestics. Ass. of
«5 Food und Drug Officials of the U.S., pp. 49-52 (1959)) 2 Stunden, 2, 4, 6 und 8 Tage nach der Applikation
;:i: ausgewertet. Das Ergebnis der Schleimhautverträglichkeitsprüfung ist der nachstehenden Tabelle 8 zu ent-
\'r
nehmen.
' Schleimhautverträglichkeit
\i
B 2,5% „ mäßige conjunkiivaie Reaktion, nach 4 Tagen ohne Befund
j!'; 20 C 2.5% starke conjunktivale Reaktion, nach 6 Tagen ohne Befund
r
D 2,5% mäßige conjunktivale Reaktion, nach 4 Tagen fast abgeklungen
|: I 2,5% mäßige conjunktivale Reaktion, nach 24 Stunden ohne Befund
;>! X 1% starke conjunktivale Reaktion, nach 8 Tagen noch 30-40% der
■ι 25 maximalen Reaktion
Claims (1)
1. Gemische von Aminoaikanolen der allgemeinen Formel
R1—CH-CH-R2
OH I NH-/CK
in der R1 und R2 Aikylreste mit jeweils 1 bis 21 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei die Summe der
Kohlenstoffaiome in R1 und R2 6 bis 22 beträgt, R3 Wasserstoff oder eine Methylgruppe, jedoch höchstens
ein Methylrest je Alkylengruppierung sein kann, die Reste R4 und R5 gleich und verschieden sein können
und Wasserstoff, Aikylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Hydroxyalkylreste mit 1 bis 4 Kohlen-Stoffatomen sind, und χ Werte von 2 bis 6 annehmen kann, mit unterschiedlichen Kettenlängen von 8 bis
24 Kohleastoffatomen im Rest
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