DE2520275C2 - Aminoalkanolgemische, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

Aminoalkanolgemische, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

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Description

Gegenstand der Erfindung sind Aminoalkanole in Form herstellungsmäßig anfallender Gemische mit unterschiedlichen Kettenlängen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung, entsprechend den voranstehenden Patentansprüchen.
Es handelt sich um Aminoalkanole der Formel
R1—CH-CH-R2
I I
OH NH2
in der R1 und R2 Alkylreste mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeuten und die Summe der Kohlenstoffatome in R! und R2 9 bis 16 beträgt, in Form hersteiiungsmäßig anfallender Gemische mit unterschiedlichen Kettenlängen von 11 bis 18 Kohlenstoffatomen und der Maßgabe, daß die vicinalen Substituenten statistisch über die Kette verteilt sind, wie sie aus bekannten Fraktionen von entsprechenden Monoolefinen mit innenständigen Doppelbindungen mit hohem Gehalt an linearen C11-Ci4- bzw. Cis-C^-Olefinen durch Epoxidation und Umsetzung der erhaltenen Epoxide mit Ammoniak erhältlich sind, und deren Salze mit aliphatischen Carbonsäuren mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen.
Im Korrosionstest erwiesen sich diese Verbindungen bekannten Aminoalkanolen gegenüber als überlegen. Die Herstellung der erfindungsgemäßen Aminoalkanolgemische geht von Gemischen von Olefinen mit statistisch verteilten innenständigen Doppelbindungen aus. Solche Olefingemische sind an sich bekannt. Sie können beispielsweise durch katalytische Dehydrierung oder Chloriening/Dehydrochlorierung von Paraffinen und selektive Extraktion der innenständigen Monoolefine erhalten werden. Es können aber auch Gemische derartiger Olefine mit gesättigten Kohlenwasserstoffen, wie sie bei der Herstellung dieser Olefine anfallen, Verwendung finden.
Im einzelnen werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Aminoalkanolgemische Fraktionen von innenständigen Monoolefinen mit hohem Gehalt an linearen C11-C14- bzw. C^-C^-Olefinen, insbesondere solche
so mit nachfolgend angegebener Kettenlängenverteilung, eingesetzt.
a) Fraktion Ci1-C14 (Verteilung in Gewichtsprozent)
C| !-Olefine ca. 22
C12-Olefine ca. 30
C13-Olefine ca. 26
C|4-Olefine ca. 22
b) Fraktion C|5-C,8
C15-Olefine ca. 26
C16-Olefine ca. 35
Cn-Olefine ca. 31
C18-Olefine ca. 6
Zunächst werden die entsprechenden Olefingemische durch an sich bekannte Methoden z. B. mit Peressigsäure epoxidiert und die erhaltenen Epoxid-Gemische mit Ammoniak in Gegenwart von Wasser bei erhöhter Temperatur und erhöhtem autogenen Druck umgesetzt.
Das Ammoniak wird in 5- bis 20fachem, vorzugsweise in 10- bis 15fachem, molaren Überschuß, bezogen auf S das eingesetzte Epoxid-Gemisch, verwendet, während Wasser in 1- bis 20fachem, vorzugsweise 5- bis 15fachem, β
molarem Überschuß, wiederum bezogen auf das Epoxid-Gemisch, zugesetzt wird.
Die Umsetzung wird in einem Rührautoklaven bei einer Temperatur von 160° bis 220°C, vorzugsweise 190° bis 210°C, durchgeführt, wobei sich ein Druck von ca. 40,5 bis 152 bar einstellt.
Der Zeitaufwand zur Durchführung der Umsetzung kann 0,25 bis 10 Stunden, vorzugsweise 0,5 bis 1 Stunde, betragen.
Zur Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wird nach erfolgter Phasentrennung von Produkt- und Ammoniak/ Wasser-Phase die Produkt-Phase entnommen und nach bekannten Verfahren, z. B. durchDestillation,geremigt.
Die Salze der Aminoalkanolgemische mit aliphatischen Carbonsäuren mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen wie beipielsweise Essigsäure, Capronsäure, Laurinsäure, Palmitinsäure, Behensäure, Myristoleinsäure, Ölsäure, Linolsäure und Milchsäure, können mit Hilfe der gängigen Methoden hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Aminoalkanolgemische sind als Korrosionsschutzmittel in Treibstoffen, Ölen oder Gleitmitteln geeignet Sie können aber auch als Lösungen in organischen Lösungsmitteln, insbesondere als 0,1-bis lOgewichtsprozentige Lösungen, zur Korrosionsinhibierung verwendet werden. Gegenüber den sonst als Korrosionsschutzmittel benutzten nativen Fettaminen zeigen die erfindungsgemäßen Produkte eine deutlich bessere Schutzwirkung und können wegen ihrer niedrigen Stockpunkte leichter dosiert werden.
Ein weiterer Vorteil der Erfindung besteht darin, daß die Applikation der Aminoalkanolgemische im Vergleich zu den nativen Produkten wegen ihres nur schwachen Amingeruchs und ihrer besseren Hautverträglichkeit wesentlich günstiger ist.
Der Erfinducgsgegenstand ist im folgenden anhand von Herstellungsverfahren und Beispielen näher beschrieben.
A) Herstellung
Die in den Beispielen benutzten Bezeichnungen Cn-Ci4- und CI5-C|8-Epoxid bedeuten Epoxid-Gemische von Olefinen mit statistisch verteilter innenständiger Doppelbindung und den in der Beschreibung angegebenen Kettenlängenverteilungen.
Beispiel 1
In einem 3 1-SUhlhubrührautoklaven werden 198 g (ca. I Mol) Cn-Cw-Epoxid, 170 g (10 Mol) Ammoniak und 180 g (10 Mol) Wasserfcei 2000C eine halbe Stunde gerührt. Während der Reaktion stellt sich ein maximaler Druck von 81 bar ein. Anschließend läßt man auf Raumtemperatur abkühlen und trennt das Aminoalkanolgemisch von der Atnmoniak/Wasser-Phase. Das abgetrennte Produkt wird destillativ gereinigt. Man erhält eine Ausbeute des Monoalkylierungsprodukts von 189 g, entsprechend 91% der Theorie. Siedebereich: 93-96°C/ 0,13 mbar; Stockpunk: -5°C, Brechungsindex bei 200C: 1,4586; Aminzahl, gefunden: 268, berechnet: 271. Das Di-(hydroxyalkyl-)amin entstand zu 8% der Theorie.
Beispiel 2
Ein Gemisch von 255 g (ca. 1 Mol) Ci5-Cig-Epoxid, 255 g (15 Mol) Ammoniak und 270 g (15 Mol) Wasser wird in einem 3 1-Hubrührautoklaven bei einer Reaktio&stemperatur von 2000C eine Stunde gerührt. Der maximale autogene Druck beträgt 81 bar. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Produkt-Phase abgetrennt und gereinigt. Man erhält eine Ausbeute von 223 g, entsprechend 86% der Theorie des Monoalkylierungsprodukts. Siedebereich: 116-121°C/0,13 mbar; Stockpunkt: 16°C; Brechungsindex bei 200C: 1,4610; Aminzahl, gefunden: 204, berechnet: 216. Das Di-(hydroxyalkyl-)amin entstand zu 12% der Theorie.
Beispiel 3
In einer Reihe von Versuchen werden jeweils 510 g (ca. 2 Mol) Ci5-C|8-Epoxid und 340 g (Mol) Ammoniak mit 0,2,4,6,8,10,12,14 und 16 Mol Wasser umgesetzt. Die Umsetzungen wurden in einem 3 1-Hubrührautoklaven bei einer Temperatur von 2000C und einer Reaktionszeit von 5 Stunden durchgeführt. Die Ergebnisse sind der nachstehenden Tabelle 1 zu entnehmen.
Tabelle 1 Ausbeute I Dihydroxyalkylamin max. Druck
Mol Produkt 5 (bar)
Wasser 14 14 161
0 70 11 152
2 82 10 136
4 85 9 127
6 86 8 114
8 87 7 102
10 89 7 98
12 88 5 94
14 90 91
16
Beispiel 4
Eine weitere Reihe von Umsetzungen mit jeweils 510 g (ca. 2 Mol) Ci5-C18-EpOXId, 180 g (10 MoI) Wasser und 5, 10, 15 und 20 MoI Ammoniak wurde in ein einem 3 1-Hubrührautoklaven bei einer Temperatur von s 2000C und einer Reaktionszeit von 5 Stunden durchgeführt. Die Resultate sind aus der nachstehenden Tabelle 2 zu ersehen.
Tabelle 2
Die Korrosionsschutzprüfungen wwden mit folgenden Produkten durchgeführt, wobei die Salze durch Zusammenrühren der entsprechenden Hydroxyamin-Gemische und organischen Säuren hergestellt wurden.
Mol Ausbeute B) (%) max. Druck
Ammoniak Produkt Dihydroxyalkylamin (bar)
5 34 52 39
10 75 23 57
15 86 12 78
20 87 8 102
Verwendung
A) Cn-CM-Hydroxyamingemisch
B) C^-Cig-Hydroxyamingemisch
C) Cu~Ci4-Hydroxyamingemisch-Oleat
D) Ctf-Cis-Hydroxyamingemisch-Oleat
E) Cn -CM-Hydroxyamingemisch-Lactat
F) Ci5-Cig-Hydroxyamingemisch-Lactat I
In die Prüfungen wurden die nachfolgend angegebenen Produkte zum Vergleich einbezogen. I
G) Dodecylamin
H) Destilliertes Talgamin
I) Destilliertes Kokosaniin
K) Dodecylaminopropylamin
L) Produkt aus l,2-Epoxy-2-butyloctan mit Äthylendiamin (US-PS 38 72 116)
M) Produkt aus l^-Epoxy-2-hexyldecan mit Ammoniak (US-PS 37 72 116)
N) 3-Amino-4-heptanol (US-PS 21 64 271)
Beispiel 5
Die öllöslichen Substanzen wurden nach dem statischen Wassertropfentest (nach H. R. Baker, D. T. Jones und W. A. Zisman; Ind. Eng. Chem. 41, 137 (1949)) geprüft. Hierbei dienen gleichseitige Dreiecke aus Stahl (RRST 1403 m) mit einer Kantenlänge von 45 mm und schräg nach unten gebogenen Ecken, welche in der Mitte der Dreiecksfläche eine kreisförmige Vertiefung von 19 mm Durchmesser besitzen, als Prüfbleche. Diese Bleche werden mit einer l%igen Lösung der Prüfsubstanz in Testbenzin beschichtet. In die Vertiefung der Prüfbleche werden jeweils 3 Tropfen einer 3%igen Kochsalzlösung gegeben. Die Auswertung der Ergebnisse erfolgt durch visuelle Bestimmung der im Vergleich zu einem Blindwert gebildeten Rostmenge. Das Ergebnis der Priifung ist nachstehender Tabelle 3 zu entnehmen.
Tabelle 3 Korrosionsprüfung in Testbenzin-Lösung Produkt Rostmenge in % gegenüber Blindwert
nach 1 Tag nach 2 Tagen
Blindwert
100% 100%
A 0-5 0-5
B 10 10
C 0 0
D 0-5 0-5
E 0 0
F 5 5
Fortsetzung
Korrosionsprüfung in Testbenzin-Lösung Produkt Rostmenge in % gegenüber Blindwert
nach 1 Tag nach 2 Tagen
Blindwert
100% 100%
G 40-50 40-50
H 40 40
I 30 30
L 15 -
M 30 -
N 20 _
10
IS
Die erfindungsgemäßen Gemische und ihre Salze haben durchweg gute Korrosionsschutzwirkung im Wassertropfentest.
Beispiel 6
Die Prüfung der korrosionsinhibiercnden Eigenschaften der Produkte in säurehaltigem Medium wurde mit Hilfe des Kolonnentestes (nach E. G. Nottes, Erdöl und Kohle 15,640 (1962)) durchgeführt. Hierbei wird ein gereinigter Prüfstreifen aus Stahl (RST 1404) mit den Abmessungen 150 x 10 x 1 mm in einer Destillationskolonne während 1,5 Stunden dem Destillatdampf einer Mischung aus Kohlenwasserstoffen (300 ml Toluol, 300 ml Xylol und 400 ml Testbenzin) und verdünnter Salzsäure (70 mi J N-Salzsäure) ausgesetzt und gleichzeitig mit einer l%igen Testlösung des Produktes in Testbenzin kontinuierlich (ca. 0,5 Tropfen/sec.) benetzt. Anschließend wird der Gewichtsverlust bestimmt. In einem Blindversuch wird das Prüfblech während der Destillation mit reinem Testbenzin betropft. Die Ergebnisse der Versuche sind in nachstehender Tabelle 4 zusammengestellt.
Tabelle 4
Kolonnentest Gewichtsverlust (mg) 25
23
Produkt Blindversuch 95 42
42
30
A
B		 Beispiel 7
G
H
I
Hautverträglichkeitsprüfung
Die Hautverträglichkeit der erfindungsgemäßen Produkte wurde an haarlosen Mäusen geprüft. Hierzu wurden die Produkte in 1- bzw. 2,5%igen Lösungen in Olivenöl zubereitet und jeweils einer Gruppe von 5 Versuchstieren pro Testsubstanz einmal taglich eine Woche lang etwa 100 mg der Zubereitung auf die Rückenhaut aufgetragen.
Die Reaktion der Haut hinsichtlich Rötung, Schwellung, Pigmentierung, Abschuppung und Nekrosen wurde täglich untersucht. Das Ergebnis der Prüfung ist in nachstehender Tabelle 5 zusammengefaßt.
Tabelle 5 Hautverträglichkeit Produkt Konzentration Reaktion
2,5%
2,5%
keine Reaktion
Rötung und leichte Abschuppung nach 4 Tagen
20
25 30
40 45 50 55 60 65
Fortsetzung
Hautverträglichkeit Produkt Konzentration Reaktion
G 2,5% nekrotische Veränderungen
K 1,0% deutliche Rötung
nach 4 Tagen,
Rötung und Ekzeme
nach 5 Tagen
Beispiel 8
Die Prüfung der lokalen Verträglichkeit der Aminoalkanolgemische wurde derart vorgenommen, daß kleine Mengen von 2,5%igen Lösungen der Prüfsubstanzen in Olivenöl Gruppen von Albino-Kaninchen einmal in den Rinriehiuitsack eines Auges eingeträufelt wurden. Die Reaktionen der Augenschleimhäute wurden nach einem Punktschema von Draize (Appraisal of the safety of chemicals in foods, drugs and domestics. Ass. of Food und Drug Officials of the U. S., pp. 49-52 (1959)) 2 Stunden, 1,2,4,6 und 8 Tage nach der Applikation ausgewertet. Das Ergebnis der Schleimhautverträglichkeitsprüfung ist der nachstehenden Tabelle 6 zu entnehmen.
Tabelle 6 Schleimhautverträglichkeit Produkt Konzentration Reaktion
2,5%
mäßige conjunktivale Reaktion, nach 24 StU. fast abgeklungen, nach 2 Tagen ohne Befund
B 2,5% mäßige conjunktivale
Reaktion, nach 24 Std. fast
abgeklungen, nach 2 Tagen
ohne Befund
G 2,5% mäßige conjunktivale
Reaktion, nach 4 Tagen
ohne Befund
K 1,0% starke conjunktivale
Reaktion, nach 8 Tagen noch 30-40% der maximalen Reaktion

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Gemische von Aminoalkanolen der allgemeinen Formel
R1—CH- CH- R2
I I
OH NH2
in der R1 und R2 Alkylreste mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeuten und die Summe der Kohlenstoffatome ίο in R' und R2 9 bis 16 beträgt, mit unterschiedlichen Kettenlängen von 11 bis 18 Kohlenstoffatomen im Gesamtmolekül und der Maßgabe, daß die vicinalen Substituenten statistisch über die Kette verteilt sind, wie sie aus bekannten Fraktionen von entsprechenden Monoolefinen mit innenständigen Doppelbindungen mit hohem Gehalt an linearen C11-C14- bzw. C^-Cig-Olefinen durch Epoxidation und Umsetzung der erhaltenen Epoxide mit Ammoniak erhältlich sind,
is und deren Salze mit aliphatischen Carbonsäuren mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen.
2. Verfahren zur Herstellung der Aminoalkanol-Gemische nach Anspruch 1, dadurch gekennzeieimet, daß man aus Monoolefinen mit statistisch verteilten Doppelbindungen hergestellte Gemische von Epoxiden, die eine Kettenlänge von 11 bis 18 Kohlenstoffatomen haben, mit Ammoniak in S- bis 20fach molarem Überschuß in Gegenwart von Wasser bei 160 bis 2200C und erhöhtem Druck in an sich bekannter Weise umsetzt.
3. Verwendung der Gemische nach Anspruch 1 als Korrosionsschutzmittsl.
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